JPH0753988A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH0753988A JPH0753988A JP22209193A JP22209193A JPH0753988A JP H0753988 A JPH0753988 A JP H0753988A JP 22209193 A JP22209193 A JP 22209193A JP 22209193 A JP22209193 A JP 22209193A JP H0753988 A JPH0753988 A JP H0753988A
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- fatty acid
- acid amide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 洗浄力、起泡力に優れ、かつ皮膚に対する刺
激がなく、浸透力が高く、しかも低温での溶解性にも優
れた界面活性剤を用いた洗浄剤組成物を提供する。 【構成】 Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルグルカミド
の脱水環化物（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチル−２，６−ア
ンヒドロ−ブルカミド等）を洗浄剤組成物中に０．１〜
９５重量％含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
激がなく、浸透力が高く、しかも低温での溶解性にも優
れた界面活性剤を用いた洗浄剤組成物を提供する。 【構成】 Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルキルグルカミド
の脱水環化物（Ｎ−オクチル−Ｎ−メチル−２，６−ア
ンヒドロ−ブルカミド等）を洗浄剤組成物中に０．１〜
９５重量％含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物、特に食
器洗浄用洗剤に関する。
器洗浄用洗剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】食器洗浄用洗剤に用いる界面活性剤は、
油脂などの洗浄能力に優れ、しかも泡切れがよく、さら
には、その使用方法から考えて、皮膚に対する刺激が少
ないものが望まれる。近年、アルキルポリグリコシドや
Ｎ−アルカノイル−Ｎ−メチルグルカミドなど、原料に
糖を用いた界面活性剤が用いられるようになってきた
が、油脂可溶化能を高くするため、鎖長を長くすると、
これらの界面活性剤は、低温で結晶化したり、溶解性が
悪くなってしまうことがあり、配合時に工夫が必要であ
り、満足できるものではない。
油脂などの洗浄能力に優れ、しかも泡切れがよく、さら
には、その使用方法から考えて、皮膚に対する刺激が少
ないものが望まれる。近年、アルキルポリグリコシドや
Ｎ−アルカノイル−Ｎ−メチルグルカミドなど、原料に
糖を用いた界面活性剤が用いられるようになってきた
が、油脂可溶化能を高くするため、鎖長を長くすると、
これらの界面活性剤は、低温で結晶化したり、溶解性が
悪くなってしまうことがあり、配合時に工夫が必要であ
り、満足できるものではない。
【０００３】Ｎ−アルカノイル−Ｎ−メチルグルカミド
（通称ＭＥＧＡ）などを総称するポリヒドロキシ脂肪酸
アミドは、古くから知られた化合物である（米国特許第
１９８５４２４号、第２７０３７９８号など）。１−デ
オキシソルビチル基部分が環状構造を持った、同種の化
合物については、米国特許第２９９３８８７号および、
英国特許第７４５０３６号に記載されているが、その洗
浄性能などは記載されておらず、その物性は未知であ
る。また、国際特許第９２０６１６０号では、ポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドの合成時に生成する環状化合物を含
む副生成物については、ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを
洗浄剤として用いる場合その含有量が１０重量％以下、
好ましくは４重量％以下がよいと記載されている。ここ
では環状でない方が好ましいと主張していると言えるの
である。
（通称ＭＥＧＡ）などを総称するポリヒドロキシ脂肪酸
アミドは、古くから知られた化合物である（米国特許第
１９８５４２４号、第２７０３７９８号など）。１−デ
オキシソルビチル基部分が環状構造を持った、同種の化
合物については、米国特許第２９９３８８７号および、
英国特許第７４５０３６号に記載されているが、その洗
浄性能などは記載されておらず、その物性は未知であ
る。また、国際特許第９２０６１６０号では、ポリヒド
ロキシ脂肪酸アミドの合成時に生成する環状化合物を含
む副生成物については、ポリヒドロキシ脂肪酸アミドを
洗浄剤として用いる場合その含有量が１０重量％以下、
好ましくは４重量％以下がよいと記載されている。ここ
では環状でない方が好ましいと主張していると言えるの
である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、洗浄力が良
好で、起泡力が高く、かつ皮膚に刺激がなく、浸透力が
高く、しかも低温での溶解性が高い界面活性剤を用いた
洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
好で、起泡力が高く、かつ皮膚に刺激がなく、浸透力が
高く、しかも低温での溶解性が高い界面活性剤を用いた
洗浄剤組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決すべく鋭意研究した結果、Ｎ−アルカノイル
−Ｎ−アルキルグルカミド系の界面活性剤を脱水、環状
化した化合物が、洗浄力が良好で、起泡力が高く、かつ
皮膚に刺激がなく、かつ低温での溶解性が高い、洗浄剤
組成物用界面活性剤として極めて優れていることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
題点を解決すべく鋭意研究した結果、Ｎ−アルカノイル
−Ｎ−アルキルグルカミド系の界面活性剤を脱水、環状
化した化合物が、洗浄力が良好で、起泡力が高く、かつ
皮膚に刺激がなく、かつ低温での溶解性が高い、洗浄剤
組成物用界面活性剤として極めて優れていることを見い
だし、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明によれば一般式
【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数５〜１７の直鎖または分岐鎖の
アルキル基、Ｒ2は、環状構造を有する炭素数４〜７の
ポリヒドロキシアルキル基であり、他の糖とグリコシド
結合していてもよい。Ｒ3は、水素原子、または、直鎖
または分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を表わす。）で表される、脂肪酸アミドを洗
浄剤組成物中に０．１〜９５重量％含有することを特徴
とする洗浄剤組成物が提供され、また、特に前記一般式
で表わされる脂肪酸アミドが、式中のＲ2が３、６−ア
ンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、２，６−アンヒ
ドロ−１−デオキシソルビチル基、または、２，５−ア
ンヒドロ−１．デオキシソルビチル基から選ばれた基を
有するものであることを特徴とする前記洗浄剤組成物が
提供され、更に、前記脂肪酸アミドを、洗浄組成物中に
含まれる全界面活性剤量の１６重量％以上含有すること
を特徴とする前記洗浄剤組成物が提供され、更にまた、
前記一般式で表わされる脂肪酸アミドを洗浄剤組成物中
に０．１〜９５重量％含有することを特徴とする食器洗
浄用洗剤が提供される。
アルキル基、Ｒ2は、環状構造を有する炭素数４〜７の
ポリヒドロキシアルキル基であり、他の糖とグリコシド
結合していてもよい。Ｒ3は、水素原子、または、直鎖
または分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を表わす。）で表される、脂肪酸アミドを洗
浄剤組成物中に０．１〜９５重量％含有することを特徴
とする洗浄剤組成物が提供され、また、特に前記一般式
で表わされる脂肪酸アミドが、式中のＲ2が３、６−ア
ンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、２，６−アンヒ
ドロ−１−デオキシソルビチル基、または、２，５−ア
ンヒドロ−１．デオキシソルビチル基から選ばれた基を
有するものであることを特徴とする前記洗浄剤組成物が
提供され、更に、前記脂肪酸アミドを、洗浄組成物中に
含まれる全界面活性剤量の１６重量％以上含有すること
を特徴とする前記洗浄剤組成物が提供され、更にまた、
前記一般式で表わされる脂肪酸アミドを洗浄剤組成物中
に０．１〜９５重量％含有することを特徴とする食器洗
浄用洗剤が提供される。
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明の洗浄剤組成物中に含有される前記一般式で表わされ
る脂肪酸アミドにおいて、式中、Ｒ1は、炭素数５〜１
７の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、その具体例
としては、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、
１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−メ
チルオクチル基、１−メチルドデシル基等が挙げられ
る。
明の洗浄剤組成物中に含有される前記一般式で表わされ
る脂肪酸アミドにおいて、式中、Ｒ1は、炭素数５〜１
７の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、その具体例
としては、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、
１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−メ
チルオクチル基、１−メチルドデシル基等が挙げられ
る。
【０００８】また式中、Ｒ2は環状構造を有する炭素数
４〜７のポリヒドロキシアルキル基であり、以下の糖ア
ルコール基類の脱水環化物が好ましい。１−デオキシエ
リスチル基、１−デオキシアラビチル基、１−デオキシ
ソルビチル基、２−デオキシソルビット−２−イル基、
１−デオキシマンニチル基、２−デオキシマンニット−
２−イル基、１−デオキシガラクチチル基、２−デオキ
シガラクチット−２−イル基。特に好ましくは、Ｒ2が
３，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、２，
６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、または、
２，５−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基であ
る。
４〜７のポリヒドロキシアルキル基であり、以下の糖ア
ルコール基類の脱水環化物が好ましい。１−デオキシエ
リスチル基、１−デオキシアラビチル基、１−デオキシ
ソルビチル基、２−デオキシソルビット−２−イル基、
１−デオキシマンニチル基、２−デオキシマンニット−
２−イル基、１−デオキシガラクチチル基、２−デオキ
シガラクチット−２−イル基。特に好ましくは、Ｒ2が
３，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、２，
６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、または、
２，５−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基であ
る。
【０００９】更にＲ3は、水素原子、または、直鎖また
は分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基である。直鎖または分岐鎖のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基が挙げられ、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基と
しては、２−エタノール基、２−プロピノール基、３−
プロパノール基等が挙げられる。
は分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基である。直鎖または分岐鎖のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基が挙げられ、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基と
しては、２−エタノール基、２−プロピノール基、３−
プロパノール基等が挙げられる。
【００１０】従って、本発明で用いるＮ−アルカノイル
−Ｎ−アルキルグリカミドの例としては、以下の化合物
がある。Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル−２，６−アン
ヒドロ−グルカミド、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル−
３，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ノナノイル−Ｎ
−メチル−２，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ノナ
ノイル−Ｎ−メチル−３，６−アンヒドロ−グルカミ
ド、Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル−２，６−アンヒドロ
−グルカミド、Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル−３，６−
アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル
−２，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−メチル−３，６−アンヒドロ−グルカミド。
−Ｎ−アルキルグリカミドの例としては、以下の化合物
がある。Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル−２，６−アン
ヒドロ−グルカミド、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチル−
３，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ノナノイル−Ｎ
−メチル−２，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ノナ
ノイル−Ｎ−メチル−３，６−アンヒドロ−グルカミ
ド、Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル−２，６−アンヒドロ
−グルカミド、Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル−３，６−
アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル
−２，６−アンヒドロ−グルカミド、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−メチル−３，６−アンヒドロ−グルカミド。
【００１１】洗浄剤組成には、例えば以下のような界面
活性剤を含有させてもよい。非イオン系界面活性剤とし
ては、アルキルアルキレンオキシレート、脂肪酸ポリア
ルキレンオキサイドエステル、アルキルフェノールアル
キレンオキシレート、アルキレンオキサイド共重合体、
長鎖脂肪族アルコール、アルキルポリグリセリンエーテ
ル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、アルキルグリコシ
ド、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルカノイルグリカミド、
アルカノイルアルキルグリルコシドなどの糖エステル類
等。アニオン系界面活性剤としては、アルキルサルフェ
ート、アルキルアリールスルホナート、オレフィンスル
ホナート、α−スルホ脂肪酸エステル、スルホコハク酸
モノエステル、アルキルエトキシレートサルフェート
と、これらの各種金属塩等。両性界面活性剤としては、
ベタイン系、イミダゾリン系界面活性剤等。
活性剤を含有させてもよい。非イオン系界面活性剤とし
ては、アルキルアルキレンオキシレート、脂肪酸ポリア
ルキレンオキサイドエステル、アルキルフェノールアル
キレンオキシレート、アルキレンオキサイド共重合体、
長鎖脂肪族アルコール、アルキルポリグリセリンエーテ
ル、脂肪酸ポリグリセリンエステル、アルキルグリコシ
ド、Ｎ−アルカノイル−Ｎ−アルカノイルグリカミド、
アルカノイルアルキルグリルコシドなどの糖エステル類
等。アニオン系界面活性剤としては、アルキルサルフェ
ート、アルキルアリールスルホナート、オレフィンスル
ホナート、α−スルホ脂肪酸エステル、スルホコハク酸
モノエステル、アルキルエトキシレートサルフェート
と、これらの各種金属塩等。両性界面活性剤としては、
ベタイン系、イミダゾリン系界面活性剤等。
【００１２】好ましくは、前述の界面活性剤を全界面活
性剤量に対して１６重量％〜９５重量％含有させると優
れた効果を発揮する。
性剤量に対して１６重量％〜９５重量％含有させると優
れた効果を発揮する。
【００１３】本発明の洗浄剤の主成分であるＮ−アルカ
ノイル−Ｎ−アルキルグリカミド脱水環化物は、Ｎ−ア
ルカノイル−Ｎ−アルキルグルカミドを酸またはアルカ
リ触媒の存在下、減圧し加熱するか、或いは米国特許第
２９９３８８７号記載の、Ｎ−アルキルグリカミンに脂
肪酸を添加し加熱することにより、製造することができ
る。前者の方法においては、酸触媒は特に限定されるも
のではないが、通常、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホ
ン酸などが挙げられ、その量としては、反応系全体に対
して、０．０１重量％から２０重量％であり、好ましく
は、０．１〜１０重量％である。反応温度は、１３０〜
２２０℃であり、より好ましくは、反応の効率を考える
と１４０℃〜２００℃である。反応中、生成する水分を
取り除くことにより、反応を促進することができ、この
ために減圧するとよい。減圧度は高いほうが良い。後者
の方法においては、米国特許第２９９３８８７号の実施
例では、温度は１６０℃程度から２００℃程度まで、記
載されているが、１６０℃程度では、Ｎ−アルカノイル
−Ｎ−メチルグルカミドの生成が優先され、環化脱水物
はこれに比較すると少ない生成量となってしまう。温度
を２００℃とすると、生成物は、環化脱水物が優先され
る。これら合成物には、副生成物が含まれるが、洗浄剤
組成物には、精製しても、またそのままでも使用が可能
である。純粋な単品の精製はカラムクロマトグラフィー
によって行うことができる。純粋な単品を同定すると環
の構造は５員環のものが確認されたが、同様に６員環の
ものなども存在していると考えられる。
ノイル−Ｎ−アルキルグリカミド脱水環化物は、Ｎ−ア
ルカノイル−Ｎ−アルキルグルカミドを酸またはアルカ
リ触媒の存在下、減圧し加熱するか、或いは米国特許第
２９９３８８７号記載の、Ｎ−アルキルグリカミンに脂
肪酸を添加し加熱することにより、製造することができ
る。前者の方法においては、酸触媒は特に限定されるも
のではないが、通常、硫酸、塩酸、パラトルエンスルホ
ン酸などが挙げられ、その量としては、反応系全体に対
して、０．０１重量％から２０重量％であり、好ましく
は、０．１〜１０重量％である。反応温度は、１３０〜
２２０℃であり、より好ましくは、反応の効率を考える
と１４０℃〜２００℃である。反応中、生成する水分を
取り除くことにより、反応を促進することができ、この
ために減圧するとよい。減圧度は高いほうが良い。後者
の方法においては、米国特許第２９９３８８７号の実施
例では、温度は１６０℃程度から２００℃程度まで、記
載されているが、１６０℃程度では、Ｎ−アルカノイル
−Ｎ−メチルグルカミドの生成が優先され、環化脱水物
はこれに比較すると少ない生成量となってしまう。温度
を２００℃とすると、生成物は、環化脱水物が優先され
る。これら合成物には、副生成物が含まれるが、洗浄剤
組成物には、精製しても、またそのままでも使用が可能
である。純粋な単品の精製はカラムクロマトグラフィー
によって行うことができる。純粋な単品を同定すると環
の構造は５員環のものが確認されたが、同様に６員環の
ものなども存在していると考えられる。
【００１４】得られた洗浄剤組成物は、低温でも安定
に、液体として配合できる。本発明の、洗浄剤組成物
は、洗浄剤としての効果が得られる濃度であれば、いか
なる濃度組成でもよいが、好ましくは０．０５〜５０重
量％である。希釈して用いる場合のある洗浄剤組成では
０．０５重量％以下では良好な洗浄力は期待できない、
また、５０重量％以上では、液性に問題が生じてくる。
に、液体として配合できる。本発明の、洗浄剤組成物
は、洗浄剤としての効果が得られる濃度であれば、いか
なる濃度組成でもよいが、好ましくは０．０５〜５０重
量％である。希釈して用いる場合のある洗浄剤組成では
０．０５重量％以下では良好な洗浄力は期待できない、
また、５０重量％以上では、液性に問題が生じてくる。
【００１５】本発明の洗浄剤組成物は、食器用洗浄剤、
皮膚洗浄剤、頭髪用洗浄剤、衣料用洗浄剤、種々の工業
用洗浄剤に用いることができる。
皮膚洗浄剤、頭髪用洗浄剤、衣料用洗浄剤、種々の工業
用洗浄剤に用いることができる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１７】製造例１ Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチルグルカミド１０ｇにパラ
トルエンスルホン酸１ｇを加え、１０ｍｍＨｇに減圧を
保った。徐々に温度を上げていき、１６０℃で攪拌しな
がら３時間保った。得られたグリース状の物質に、炭酸
水素ナトリウム飽和溶液を２０ｍＬ加えて溶解後、酢酸
エチルを用いて抽出を行った。上層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥させた。固体を濾別
した後、酢酸エチルを留去すると、グリース状の物質８
ｇが得られた。
トルエンスルホン酸１ｇを加え、１０ｍｍＨｇに減圧を
保った。徐々に温度を上げていき、１６０℃で攪拌しな
がら３時間保った。得られたグリース状の物質に、炭酸
水素ナトリウム飽和溶液を２０ｍＬ加えて溶解後、酢酸
エチルを用いて抽出を行った。上層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥させた。固体を濾別
した後、酢酸エチルを留去すると、グリース状の物質８
ｇが得られた。
【００１８】〈化合物の同定〉得られたグリース状物質
をカラムクロマトグラフィーによって精製した。得られ
た精製物のＮＭＲシグナルは以下の通りであった。 Ｈ１ ０．８８ （３Ｈ） ｔ Ｈ２〜Ｈ９ １．２〜１．３ （１２Ｈ） ｍ Ｈ１０ １．５〜１．６ （２Ｈ） ｍ Ｈ１１ ２．３３ （２Ｈ） ｔ ＮＭｅ ３．１０ （３Ｈ） ｓ Ｈ１’ ３．５２ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ１” ３．６１ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ２’ ４．００ （１Ｈ） ｄｄｄ Ｈ３’ ３．８５ （１Ｈ） ｔ Ｈ４’ ４．１０ （１Ｈ） ｔ Ｈ５’ ３．８９ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ６’ ３．７３ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ６” ３．６６ （１Ｈ） ｄｄ アンヒドロソルビタニル基部分の結合定数は、以下の通
りであった。 Ｈ１’−Ｈ２’ ６．４Ｈｚ Ｈ１”−Ｈ２’ ４．２Ｈｚ Ｈ２’−Ｈ３’ ５．９Ｈｚ Ｈ３’−Ｈ４’ ５．５Ｈｚ Ｈ４’−Ｈ５’ ５．８Ｈｚ Ｈ５’−Ｈ６’ ３．６Ｈｚ 結合定数から、５員環構造である、下記構造式で示され
る化合物、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチル−３，６−ア
ンヒドロ−グルカミドであると同定された。収率７０
％。
をカラムクロマトグラフィーによって精製した。得られ
た精製物のＮＭＲシグナルは以下の通りであった。 Ｈ１ ０．８８ （３Ｈ） ｔ Ｈ２〜Ｈ９ １．２〜１．３ （１２Ｈ） ｍ Ｈ１０ １．５〜１．６ （２Ｈ） ｍ Ｈ１１ ２．３３ （２Ｈ） ｔ ＮＭｅ ３．１０ （３Ｈ） ｓ Ｈ１’ ３．５２ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ１” ３．６１ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ２’ ４．００ （１Ｈ） ｄｄｄ Ｈ３’ ３．８５ （１Ｈ） ｔ Ｈ４’ ４．１０ （１Ｈ） ｔ Ｈ５’ ３．８９ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ６’ ３．７３ （１Ｈ） ｄｄ Ｈ６” ３．６６ （１Ｈ） ｄｄ アンヒドロソルビタニル基部分の結合定数は、以下の通
りであった。 Ｈ１’−Ｈ２’ ６．４Ｈｚ Ｈ１”−Ｈ２’ ４．２Ｈｚ Ｈ２’−Ｈ３’ ５．９Ｈｚ Ｈ３’−Ｈ４’ ５．５Ｈｚ Ｈ４’−Ｈ５’ ５．８Ｈｚ Ｈ５’−Ｈ６’ ３．６Ｈｚ 結合定数から、５員環構造である、下記構造式で示され
る化合物、Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチル−３，６−ア
ンヒドロ−グルカミドであると同定された。収率７０
％。
【化２】
【００１９】製造例２ 製造例１と同様に、Ｎ−オクチノイル−Ｎ−メチルグル
カミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物６ｇ
を得た。
カミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物６ｇ
を得た。
【００２０】製造例３ 製造例１と同様に、Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチルグルカ
ミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物７ｇを
得た。
ミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物７ｇを
得た。
【００２１】製造例４ Ｎ−メチルグルカミド１０ｇにラウリン酸１０ｇを加
え、窒素気流下、２００℃に加熱し、攪拌しながら２時
間保った。得られた粘調物質を製造例１の方法に基づき
精製を行った。
え、窒素気流下、２００℃に加熱し、攪拌しながら２時
間保った。得られた粘調物質を製造例１の方法に基づき
精製を行った。
【００２２】実施例１ 下記表１に示す本発明の洗浄剤組成物に対し、起泡力、
洗浄力、蛋白変性、溶解性、浸透性について試験した。
尚、各試料は製造例に準拠して製造した。また、性能評
価は以下の方法に従った。 （１）起泡力 １重量％の界面活性剤水溶液２０ｍｌを１００ｍｌ容量
のエプトン管に入れ室温で１０秒間に２０回上下に振と
うし、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定してこれを起泡
力とした。 （２）洗浄力 局方牛脂４０ｇ、局方大豆油４０ｇ及びオイルレッド
０．４ｇをクロロホルム２４０ｍｌに溶解した。これを
ビーカーに入れ、洗浄済みのスライドグラス（７６ｍｍ
×２６ｍｍ）を上端１ｃｍを残し浸漬し、素早く引き上
げた。これを空気中において２５℃で３０分乾燥し、試
験用の汚垢板とした。０．１重量％の界面活性剤水溶液
３００ｍｌを３００ｍｌのビーカーに加え、試験用汚垢
板４枚を汚垢が付着している部分が溶液に浸漬するよう
に外部から固定した。マグネチックスターラーを用い２
５℃で５分間攪拌する。マグネチックスターラーを停止
した後、汚垢板を引き上げ、室温で一晩乾燥した。洗浄
率の計算は次の式を用いて行った。 （３）蛋白変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間放置した後、円偏光二色性（２２０ｎｍ
値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した場
合の値からの牛血清アルブミン減少量（％）を求めた。
減少量の少ないものをより低刺激な界面活性剤と判定し
た。 （４）低温安定性 １％の界面活性剤溶液を−２０℃で一晩放置した後、１
０℃に昇温し、目視により水溶液の状態を観察した。 （５）浸透力 界面活性剤の０．１％溶液に１ｃｍ×１ｃｍの白フェル
トＡＷ８０２０を落とし、液面から沈降を始めるまでの
時間を測定した。これらの評価結果を表１に示す。
洗浄力、蛋白変性、溶解性、浸透性について試験した。
尚、各試料は製造例に準拠して製造した。また、性能評
価は以下の方法に従った。 （１）起泡力 １重量％の界面活性剤水溶液２０ｍｌを１００ｍｌ容量
のエプトン管に入れ室温で１０秒間に２０回上下に振と
うし、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定してこれを起泡
力とした。 （２）洗浄力 局方牛脂４０ｇ、局方大豆油４０ｇ及びオイルレッド
０．４ｇをクロロホルム２４０ｍｌに溶解した。これを
ビーカーに入れ、洗浄済みのスライドグラス（７６ｍｍ
×２６ｍｍ）を上端１ｃｍを残し浸漬し、素早く引き上
げた。これを空気中において２５℃で３０分乾燥し、試
験用の汚垢板とした。０．１重量％の界面活性剤水溶液
３００ｍｌを３００ｍｌのビーカーに加え、試験用汚垢
板４枚を汚垢が付着している部分が溶液に浸漬するよう
に外部から固定した。マグネチックスターラーを用い２
５℃で５分間攪拌する。マグネチックスターラーを停止
した後、汚垢板を引き上げ、室温で一晩乾燥した。洗浄
率の計算は次の式を用いて行った。 （３）蛋白変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間放置した後、円偏光二色性（２２０ｎｍ
値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した場
合の値からの牛血清アルブミン減少量（％）を求めた。
減少量の少ないものをより低刺激な界面活性剤と判定し
た。 （４）低温安定性 １％の界面活性剤溶液を−２０℃で一晩放置した後、１
０℃に昇温し、目視により水溶液の状態を観察した。 （５）浸透力 界面活性剤の０．１％溶液に１ｃｍ×１ｃｍの白フェル
トＡＷ８０２０を落とし、液面から沈降を始めるまでの
時間を測定した。これらの評価結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】 界面活性剤：（１）Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルグル
カミド環化脱水物、（２）Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル
グルカミド環化脱水物、（３）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド環化脱水物、（４）Ｎ−アクタノイル
−Ｎ−メチルグルカミド、（５）Ｎ−デカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド、（６）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチ
ルグルカミド、（７）ドデシルサルフェートＮａ塩−：
未測定
カミド環化脱水物、（２）Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル
グルカミド環化脱水物、（３）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド環化脱水物、（４）Ｎ−アクタノイル
−Ｎ−メチルグルカミド、（５）Ｎ−デカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド、（６）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチ
ルグルカミド、（７）ドデシルサルフェートＮａ塩−：
未測定
【００２４】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、起泡性、洗浄
力が良好で、かつ皮膚に対して低刺激で、低温での溶解
性にも極めて優れたものである。
力が良好で、かつ皮膚に対して低刺激で、低温での溶解
性にも極めて優れたものである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年１０月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】また式中、Ｒ2は環状構造を有する炭素数
４〜７のポリヒドロキシアルキル基であり、以下の糖ア
ルコール基類の脱水環化物が好ましい。１−デオキシエ
リトリチル基、１−デオキシアラビチル基、１−デオキ
シソルビチル基、２−デオキシソルビット−２−イル
基、１−デオキシマンニチル基、２−デオキシマンニッ
ト−２−イル基、１−デオキシガラクチチル基、２−デ
オキシガラクチット−２−イル基。特に好ましくは、Ｒ
2が３，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、
２，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、また
は、２，５−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基で
ある。
４〜７のポリヒドロキシアルキル基であり、以下の糖ア
ルコール基類の脱水環化物が好ましい。１−デオキシエ
リトリチル基、１−デオキシアラビチル基、１−デオキ
シソルビチル基、２−デオキシソルビット−２−イル
基、１−デオキシマンニチル基、２−デオキシマンニッ
ト−２−イル基、１−デオキシガラクチチル基、２−デ
オキシガラクチット−２−イル基。特に好ましくは、Ｒ
2が３，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、
２，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基、また
は、２，５−アンヒドロ−１−デオキシソルビチル基で
ある。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】更にＲ3は、水素原子、または、直鎖また
は分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基である。直鎖または分岐鎖のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基が挙げられ、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基と
しては、２−エタノール基、２−プロパノール基、３−
プロパノール基等が挙げられる。
は分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアル
キル基である。直鎖または分岐鎖のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基が挙げられ、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基と
しては、２−エタノール基、２−プロパノール基、３−
プロパノール基等が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】製造例２ 製造例１と同様に、Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルグル
カミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物６ｇ
を得た。
カミド１０ｇを減圧、加熱し、対応する環化脱水物６ｇ
を得た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】実施例１ 下記表１に示す本発明の洗浄剤組成物に対し、起泡力、
洗浄力、蛋白変性、溶解性、浸透性について試験した。
尚、各試料は製造例に準拠して製造した。また、性能評
価は以下の方法に従った。 （１）起泡力 １重量％の界面活性剤水溶液２０ｍｌを１００ｍｌ容量
のエプトン管に入れ室温で１０秒間に２０回上下に振と
うし、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定してこれを起泡
力とした。 （２）洗浄力 局方牛脂４０ｇ、局方大豆油４０ｇ及びオイルレッド
０．４ｇをクロロホルム２４０ｍｌに溶解した。これを
ビーカーに入れ、洗浄済みのスライドグラス（７６ｍｍ
×２６ｍｍ）を上端１ｃｍを残し浸漬し、素早く引き上
げた。これを空気中において２５℃で３０分乾燥し、試
験用の汚垢板とした。０．１重量％の界面活性剤水溶液
３００ｍｌを３００ｍｌのビーカーに加え、試験用汚垢
板４枚を汚垢が付着している部分が溶液に浸漬するよう
に外部から固定した。マグネチックスターラーを用い２
５℃で５分間攪拌する。マグネチックスターラーを停止
した後、汚垢板を引き上げ、室温で一晩乾燥した。洗浄
率の計算は次の式を用いて行った。 （３）蛋白変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間放置した後、円偏光二色性（２２０ｎｍ
値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した場
合の値からの円偏先二色性測定値の減少量（％）を求め
た。減少量の少ないものをより低刺激な界面活性剤と判
定した。 （４）低温安定性 １％の界面活性剤溶液を−２０℃で一晩放置した後、１
０℃に昇温し、目視により水溶液の状態を観察した。 （５）浸透力 界面活性剤の０．１％溶液に１ｃｍ×１ｃｍの白フェル
トＡＷ８０２０を落とし、液面から沈降を始めるまでの
時間を測定した。これらの評価結果を表１に示す。
洗浄力、蛋白変性、溶解性、浸透性について試験した。
尚、各試料は製造例に準拠して製造した。また、性能評
価は以下の方法に従った。 （１）起泡力 １重量％の界面活性剤水溶液２０ｍｌを１００ｍｌ容量
のエプトン管に入れ室温で１０秒間に２０回上下に振と
うし、３分後の泡の体積（ｍｌ）を測定してこれを起泡
力とした。 （２）洗浄力 局方牛脂４０ｇ、局方大豆油４０ｇ及びオイルレッド
０．４ｇをクロロホルム２４０ｍｌに溶解した。これを
ビーカーに入れ、洗浄済みのスライドグラス（７６ｍｍ
×２６ｍｍ）を上端１ｃｍを残し浸漬し、素早く引き上
げた。これを空気中において２５℃で３０分乾燥し、試
験用の汚垢板とした。０．１重量％の界面活性剤水溶液
３００ｍｌを３００ｍｌのビーカーに加え、試験用汚垢
板４枚を汚垢が付着している部分が溶液に浸漬するよう
に外部から固定した。マグネチックスターラーを用い２
５℃で５分間攪拌する。マグネチックスターラーを停止
した後、汚垢板を引き上げ、室温で一晩乾燥した。洗浄
率の計算は次の式を用いて行った。 （３）蛋白変性 １００ｐｐｍの牛血清アルブミンをリン酸バッファー
（ｐＨ７．０）下、１０００ｐｐｍの界面活性剤水溶液
中に２４時間放置した後、円偏光二色性（２２０ｎｍ
値）を測定し、界面活性剤不含水中で同様に放置した場
合の値からの円偏先二色性測定値の減少量（％）を求め
た。減少量の少ないものをより低刺激な界面活性剤と判
定した。 （４）低温安定性 １％の界面活性剤溶液を−２０℃で一晩放置した後、１
０℃に昇温し、目視により水溶液の状態を観察した。 （５）浸透力 界面活性剤の０．１％溶液に１ｃｍ×１ｃｍの白フェル
トＡＷ８０２０を落とし、液面から沈降を始めるまでの
時間を測定した。これらの評価結果を表１に示す。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２３】
【表１】 界面活性剤：（１）Ｎ−オクタノイル−Ｎ−メチルグル
カミド環化脱水物、（２）Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル
グルカミド環化脱水物、（３）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド環化脱水物、（４）Ｎ−オクタノイル
−Ｎ−メチルグルカミド、（５）Ｎ−デカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド、（６）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチ
ルグルカミド、（７）ドデシルサルフェートＮａ塩，
−：未測定
カミド環化脱水物、（２）Ｎ−デカノイル−Ｎ−メチル
グルカミド環化脱水物、（３）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド環化脱水物、（４）Ｎ−オクタノイル
−Ｎ−メチルグルカミド、（５）Ｎ−デカノイル−Ｎ−
メチルグルカミド、（６）Ｎ−ドデカノイル−Ｎ−メチ
ルグルカミド、（７）ドデシルサルフェートＮａ塩，
−：未測定
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、炭素数５〜１７の直鎖または分岐鎖の
アルキル基、Ｒ2は、環状構造を有する炭素数４〜７の
ポリヒドロキシアルキル基であり、他の糖とグリコシド
結合していてもよい。Ｒ3は、水素原子、または、直鎖
または分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシ
アルキル基を表わす。）で表される、脂肪酸アミドを洗
浄剤組成物中に０．１〜９５重量％含有することを特徴
とする洗浄剤組成物。 - 【請求項２】 前記一般式で表わされる脂肪酸アミド
が、式中のＲ2が３、６−アンヒドロ−１−デオキシソ
ルビチル基、２，６−アンヒドロ−１−デオキシソルビ
チル基、または、２，５−アンヒドロ−１−デオキシソ
ルビチル基から選ばれた基を有するものであることを特
徴とする請求項１記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項３】 前記脂肪酸アミドを、洗浄剤組成物中に
含まれる全界面活性剤量の１６重量％以上含有すること
を特徴とする請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項４】 前記一般式で表わされる脂肪酸アミドを
洗浄剤組成物中に０．１〜９５重量％含有することを特
徴とする食器洗浄用洗剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22209193A JPH0753988A (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22209193A JPH0753988A (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753988A true JPH0753988A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16776991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22209193A Pending JPH0753988A (ja) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753988A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018002100A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Clariant International Ltd | Composition for inhibiting micro-organisms |
| WO2023052616A1 (en) * | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Clariant International Ltd | Sugar amides and mixtures thereof |
-
1993
- 1993-08-13 JP JP22209193A patent/JPH0753988A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018002100A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Clariant International Ltd | Composition for inhibiting micro-organisms |
| US10874599B2 (en) | 2016-06-29 | 2020-12-29 | Clariant International Ltd. | Composition for inhibiting micro-organisms |
| US11071705B2 (en) | 2016-06-29 | 2021-07-27 | Clariant International Ltd. | Composition for inhibiting micro-organisms |
| WO2023052616A1 (en) * | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Clariant International Ltd | Sugar amides and mixtures thereof |
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