MXPA03011783A - Procedimiento para la preparacion de derivados de 1,5-diaril-3-trifluorometil-?¦-pirazolinas racemicas y enantiomericamente puras. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de derivados de 1,5-diaril-3-trifluorometil-?¦-pirazolinas racemicas y enantiomericamente puras.Info
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Abstract
Procedimiento para la obtencion de compuestos de formula general 1, que incluye las mezclas racemicas (¦)-1, y los compuestos enantiomericamente puros (-)-1 y (+)-1,en la cual R1 y R3, iguales o diferentes, representan un atomo de hidrogeno, cloro, fluor, un grupo metilo, trifluorometilo o metoxi; R2 representa un atomo de hidrogeno, cloro, fluor, un grupo metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, metilsulfonilo o aminosulfonilo; R4 representa un atomo de hidrogeno, cloro, fluor, un grupo metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, metilsulfonilo o aminosulfonilo, con la condicion de que uno de los sustituyentes R2 o R4 es un grupo metilsulfonilo o aminosulfonilo; que comprende la obtencion de la mezcla racemica de formula general (¦)-1 por reaccion de una (E)-1,1,1-trifluoro-4-aril-3-buten-2-ona con una fenilhidrazina, seguido de un tratamiento con acido clorosulfonico, o bien por reaccion con acido clorosulfonico seguido por reaccion con hidroxido sodico y, finalmente, con cloruro de tionilo; el producto obtenido por cualquiera de estos metodos, se hace reaccionar con carbonato amonico o amoniaco, o bien con sulfito sodico y yoduro de metilo o sulfato de metilo; por otro lado, para obtener los compuestos enantiomericamente puros de formula general 1 por resolucion de la mezcla racemica de formula general (¦)-1, se efectua una reaccion con efedrina opticamente activa, seguida por la formacion de la sal sodica de cada uno de los enantiomeros, reaccion con cloruro de tionilo y carbonato amonico o amoniaco, o bien con cloruro de tionilo seguido de sulfito sodico y yoduro de metilo o sulfato de metilo, para obtener asi separadamente los compuestos enantiomericamente puros de formula general (-)-1 y (+)-1. (ver formula).
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