MXPA02001049A - Procedimiento para preparar fosfonometilglicina. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a un procedimiento para preparar fosfonometilglicina, donde se pone en contacto en un lugar de reaccion N-oxido del acido N- fosfonometiliminodiacetico con una cantidad de eficacia catalitica de por lo menos un catalizador, que es seleccionado entre un halogenuro de tionilo, ditionita de amonio o una ditionita de metal alcalino, un dialquilsulfito, dicloruro de azufre, dioxido de azufre y acido sulfuroso, adicionando en el lugar de reaccion el N-oxido del acido N- fosfonometiliminodiacetico de forma tal que siempre se transforme por lo menos, el 50 % del N - oxido adicionado en el lugar de reaccion.

Description

PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR FOSFONOMETILGLICINA La presente invención se refiere a un procedimiento para preparar fosfonometilglicina a partir del N-óxido del ácido N- fosfonometiliminodiacético. La fosfonometilglicina, que se conoce con el nombre común de glifosato, es un compuesto fitotóxico de alta eficacia que se aplica como herbicida. La EP-A-439445 describe la preparación de fosfonometilglicina partiendo del ácido N-fosfonometiliminodiacético. Este se oxida con un peróxido en solución acuosa, llegado el caso en presencia de una cantidad de eficacia catalítica de un compuesto hidrosoluble de molibdeno, para formar el producto intermedio N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético. La transformación del N-óxido en fosfonometilglicina se realiza luego en presencia de una cantidad catalítica de un compuesto de metabisulfito y un compuesto hidrosoluble de molibdeno. También la EP-A-464017 describe un procedimiento para preparar fosfonometilglicina, partiendo del ácido fosfonometiliminodiacético y utilizando las mismas etapas de procedimiento. La oxidación para formar el N- óxido mencionado se realiza con un peróxido en presencia de un compuesto hidrosoluble de molibdeno o volframio. La transformación en fosfonometilglicina se realiza entonces utilizando hierro, cinc, aluminio, vanadio o cobre en forma de metal o utilizando una sal de vanadio, hierro (II) o cobre (I) como catalizador. Finalmente, la EP-A-464018 también describe un procedimiento para 1 ii-iíai^^ii ^ preparar fosfonometilglicina, donde la oxidación del ácido fosfonometiliminodiacético se realiza con un peróxido en presencia de un compuesto hidrosoluble de volframio o una mezcla de un compuesto hidrosoluble de volframio y molibdeno como catalizador. El N-óxido se pone s en contacto luego con un metal de hierro, un compuesto hidrosoluble de vanadio, una sal de hierro (II) o una mezcla de un compuesto hidrosoluble de sulfuro, sulfito o bisulfito y un compuesto hidrosoluble de molibdato y se transforma en fosfonometilglicina. Los procedimientos descriptos según el estado de la técnica tienen en 0 común que se coloca una solución acuosa del N-óxido y que se agrega el catalizador a esta solución. Estos procedimientos se pueden dominar a escala técnica sólo con grandes gastos, porque el gas formado durante la transformación del N-óxido en fosfonometilglicina se libera en forma descontrolada y, además, se produce un gran aumento de la temperatura de la 5 mezcla de reacción. Por ello, la tarea de la presente invención es poner a disposición un procedimiento para preparar fosfonometilglicina que también se pueda realizar en forma controlada a escala técnica. Sorprendentemente se halló que esta tarea se soluciona a través de un o procedimiento para preparar fosfonometilglicina, donde en un lugar de reacción se pone en contacto el N-óxido del ácido N- fosfonometiliminodiacético con una cantidad de eficacia catalítica de por lo menos un catalizador, que está seleccionado de entre un halogenuro de tionilo, ditionita de amonio o de metal alcalino, un dialquilsulfito, dicloruro de azufre, 5 dióxido de azufre y ácido sulfuroso, llegado el caso, en presencia de un cocatalizador, adicionando el N-óxido en el lugar de reacción de forma tal que siempre se transforme por lo menos el 50 % del N-óxido adicionado en el lugar de reacción. El N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético es conocido y se puede preparar según varios procedimientos. A manera de ejemplo se puede sintetizar según la US 3,950,402 o la US 3,954,848 o según la HU 187,347, utilizando peróxidos en presencia de compuestos de plata, hierro, estaño, plomo, manganeso o molibdeno. Pero el N-óxido se prepara preferentemente según uno de los procedimientos descriptos en las Solicitudes de Patente Europeas EP 439445 A, EP 464017 A o EP 464018 A. Aquí se ponen en contacto el ácido N-fosfonometiliminodiacético y un peróxido como peróxido de hidrógeno, ácido perfórmico, ácido peracético, ácido perbenzoico, ácido peroxitrifluoroacético, peróxido de benzoilo, ácido bencenpersulfónico, etc. Preferentemente se utiliza peróxido de hidrógeno, en especial al menos en cantidades estequiométricas, respecto del ácido N fosfonometiliminodiacético. El peróxido de hidrógeno se aplica, en general, en una concentración que va del 10 al 70 % en peso, en especial del 30 al 70 % en peso. La temperatura de reacción es, en general, de aprox. 0o C a 80° C, en especial de aprox. 20° C a aprox. 70° C. Muy preferentemente se realiza la oxidación del ácido N - fosfonometiliminodiacético en presencia de una cantidad catalítica de un compuesto hidrosoluble de molibdeno o un compuesto hidrosoluble de volframio o una mezcla de los mismos. Los compuestos de molibdeno apropiados son conocidos para el especialista, pero únicamente es necesario que sean solubles en el medio de reacción. Los compuestos de molibdeno útiles 3 son, por ejemplo, molibdatos de metales alcalinos como el molibdato de sodio, el molibdato de amonio o los polimolibdatos de metales alcalinos o de amonio, como el dimolibdato de amonio o de sodio. También los compuestos de voframio apropiados son conocidos para el 5 especialista, pero únicamente deben ser solubles en el medio de reacción. Los compuestos de volframio útiles son, por ejemplo, ácido volfrámico, fosfato de 1, 2-volframato y volframato de bario. Se prefieren el volframato de amonio y los volframatos de metales alcalinos, como el volframto de sodio y el volframato de potasio. 10 La cantidad de catalizador puede variar en límites vastos. Por lo general se utilizan aprox. 0,01 a aprox. 5,0 % en peso, preferentemente aprox. 0,01 a aprox. 3,0 % en peso de catalizador, respecto del peso del ácido N- fosfonometiliminodiacético. El peróxido se aplica, por lo general, en cantidades al menos 15 estequiométricas. Preferentemente se utiliza un pequeño exceso, en especial aprox. 1 ,02 a 1 ,20 equivalentes molares, de especial preferencia 1 ,05 a 1 , 15 equivalentes molares, respecto de la cantidad de ácido fosfonometiliminodiacético. La oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético se realiza en un 20 medio acuoso, donde el ácido N-fosfonometiliminodiacético está primero en suspensión y a lo largo de la oxidación está en solución, al menos parcialmente. Es conveniente aplicar el ácido N-fosfonometiliminodiacético en alta concentración, por ejemplo, en forma de una suspensión acuosa hasta el 60 % en peso, en especial hasta el 50 % en peso. Preferentemente se aplica 25 el ácido N - fosfonometiliminodiacético en tal cantidad que, luego de 4 terminada la oxidación, haya una solución. El paso de la suspensión a la solución indica que la reacción de oxidación básicamente finalizó, porque el N-óxido es considerablemente más soluble en agua que el ácido N- fosfonometiliminodiacético. s La transformación del N - óxido en la fosfonometilglicina deseada se realiza preferentemente partiendo de una solución acuosa del N - óxido. También el catalizador se utiliza preferentemente en forma de una solución acuosa. El dióxido de azufre puede aplicarse como gas, llegado el caso, diluido con un gas inerte, como el nitrógeno. Preferentemente se utiliza como 0 catalizador el dióxido de azufre o el ácido sulfuroso, cloruro de tionilo, un dialquilsulfito, en especial un di - - C4 - alquilsulfito, como dimetilsulfito, o una ditionita de metal alcalino, en especial ditionita de sodio, o mezclas de los mismos. La transformación del N-óxido en fosfonometilglicina se realiza 5 preferentemente en presencia de un cocatalizador, a fin de aumentar la velocidad de transformación. Los cocatalizadores apropiados son, por ejemplo, sales hidrosolubles de vanadio, como sulfato de vanadilo, o sales hidrosolubles de hierro (II) como sulfato de hierro (II) o cloruro de hierro (II). Pero como cocatalizador se prefiere utilizar un compuesto hidrosoluble de molibdeno, o como molibdato de amonio o un molibdato de metal alcalino, como dimolibdato de sodio o un polimolibdato de amonio o de metal alcalino, como dimolibdato de amonio o de sodio. De particular preferencia se utiliza para la oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético y para la posterior transformación del N-óxido el mismo cocatalizador, en especial uno de los 5 compuestos de molibdeno mencionados.

Por lo general, se utiliza por lo menos el 0,01 % en peso del catalizador, respecto de la cantidad de N - óxido. En líneas generales se aplica, respecto del N-óxido, no más del 10 % en peso, preferentemente no más del 8 % en peso de catalizador. La cantidad está, preferentemente, en el rango del 0,01 % en peso a aprox. el 6,0 % en peso, en especial en el rango del 0, 1 al 5 % en peso, respecto del N - óxido. Si en la solución que contiene N - óxido queden aún restos de un compuesto de peróxido no consumido que pueden ser determinados fácilmente por titulación redox, y si se utiliza un catalizador que sea capaz de ser oxidado por estos restos, se aumentará adecuadamente la cantidad de catalizador en la proporción en que es consumido por el compuesto de peróxido. La cantidad de cocatalizador está, en general, entre aprox. el 0,01 a aprox. el 30 % en moles, preferentemente de aprox. el 0,05 a aprox. el 10 % en moles, respecto del N-óxido. Preferentemente se utiliza como catalizador para la preparación del N-óxido y como cocatalizador para su transformación en fosfonometilglícina el mismo compuesto, en especial, un compuesto hidrosoluble de molibdeno. El catalizador no se eliminará de la mezcla de reacción después de la oxidación, de modo que no debe agregarse más cocatalizador para la posterior reacción de transformación. La temperatura de reacción para la transformación del N-óxido en fosfonometilglicina está, por lo general, en el rango de 10° C a 100° C, en especial de 30° C a 80° C y preferentemente de 35° C a 70° C. Para la reacción de transformación se puede poner en contacto el N - óxido con el catalizador de manera usual. La puesta en contacto del N - óxido con el catalizador se realiza de 6 forma tal que se adiciona el N - óxido, en especial en forma de una solución acuosa, en el lugar de reacción. Por "adicionar" debe entenderse en este caso que el N - óxido se vierte paulatinamente, es decir, en forma controlada en el tiempo, en el lugar de reacción y que se pone en contacto allí con el catalizador, en especial en forma de una solución acuosa. Esto puede realizarse, por ejemplo, dejando entrar progresivamente la solución de N - óxido o agregándola una y otra vez en pequeñas proporciones. Aquí no es necesario adicionar todo el N - óxido. Se puede colocar una parte, por ejemplo hasta el 20 % o hasta el 10 % en el lugar de reacción. El catalizador se puede colocar parcial o totalmente en el lugar de reacción. En caso de que se coloque sólo una parte del catalizador, también se puede adicionar el resto al N - óxido en el lugar de reacción y al mismo tiempo o más tarde. Alternativamente se puede adicionar todo el catalizador al N - óxido en el lugar de reacción y también al mismo tiempo o más tarde. En la transformación siempre debe quedar asegurado que por lo menos el 50 %, preferentemente por lo menos el 70 %, de preferencia especial por lo menos el 90 %, del N - óxido adicionado al lugar de reacción se hayan transformado. La velocidad de transformación se puede determinar fácilmente por medio de la cantidad de dióxido de carbono liberada en la transformación. La adición de N - óxido se realiza de forma que por lo menos el 50 %, preferentemente por lo menos el 70 % y de preferencia especial por lo menos el 90 % de la cantidad de dióxido de carbono esperable producida en la reacción de transformación y la correspondiente cantidad de N - óxido ya agregada, se liberen sólo con un pequeño retraso, por lo general de 15 minutos como máximo, antes de que se agreguen otras partes de solución de N - óxido. 7 ¿ i ¿z -Á, , En líneas generales, esto se logra teniendo en cuenta que en la mezcla de reacción haya por lo menos un 0,01 % en moles de catalizador, respecto del N- óxido recién adicionado. En caso de que la producción de dióxido de carbono se haga más lenta en el curso de la reacción de transformación o que se detenga, se puede agregar más catalizador a la mezcla de reacción o, en caso de que se adicione una parte del catalizador, se lo puede adicionar más rápidamente. El cocatalizador puede ponerse en contacto de la misma manera que el catalizador con el N-óxido. En la reacción de transformación la fosfonometilglicina se precipita como una sustancia sólida cuando se supera una concentración aprox. del 1 ,0 % en peso en la mezcla de reacción. Por ello, la reacción se realiza adecuadamente en forma tal que la mayor parte de la fosfonometilglicina se produzca como sustancia sólida. Este es generalmente el caso cuando se elige una concentración para obtener una suspensión con por lo menos el 10 % en peso de fosfonometilglicina suspendida. La separación de la fosfonometilglicina de la suspensión obtenida se puede realizar según las técnicas usuales de aislación de sustancias sólidas. Es conveniente enfriar antes de la separación a < 30° C, en especial a 10 a 20° C y/o agitar 1 a 20 h. Las aguas madres restantes luego de separar la fosfonometilglicina que aún contienen fosfonometilglicina diluida y el catalizador, se pueden aplicar por lo menos en forma parcial para la siguiente transformación de N-óxido. Tanto la preparación del N-óxido como también la posterior transformación del N-óxido en fosfonometilglicina pueden realizarse en batch, 8 ,^— . . - - -.. ^U ^*^, —~. ,-.~^-. . . - ~ — . - > T fiin^aii semibatch (adición de peróxido de hidrógeno o de una solución de N-óxido y, llegado el caso, de una parte del catalizador) o en forma continua (agregado simultáneo de todos los componentes, o sea, ácido N-fosfonometiliminodiacético, oxidantes y, llegado el caso, catalizador o N-óxido, catalizador y, llegado el caso, cocatalizador). Los siguientes ejemplos detallan la invención, sin restringirla. Ejemplo 1 : 38 g de ácido N - fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 100 ml de agua y se calientan a 65° C. Luego se agregan por goteo a lo largo de 30 min 20,6 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 30 % y se agita durante una hora a 65° C, formándose una solución clara. El ensayo de H202 da negativo. A 40° C se agrega por goteo esta solución de N-óxido a 10 ml de una solución acuosa saturada con S02 a lo largo de 30 min. Aquí se observa una constante producción de gas. Ya al adicionar el N-óxido se forma un precipitado incoloro. Luego se agita otra hora más a 40° C. A temperatura ambiente se filtra el precipitado producido y se seca. De esta manera se pueden aislar 23,2 g de N-fosfonometilglicina con una pureza del 96 %. Esto equivale a un rendimiento del 79 %, respecto de la cantidad aplicada de ácido N-fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 2: 38 g de ácido N - fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 100 ml de agua y se calientan a 65° C. Luego se agregan por goteo a lo largo de 30 min 20,6 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 30 % y se agita durante una hora a 65° C, formándose una solución clara. El ensayo de H202 da negativo. La solución se enfría a temperatura ambiente. A 10 ml de agua, por medio de los cuales se introdujo una mezcla de gases de S02 y N2 se agrega por goteo la solución de N - óxido en 30 min. Durante el agregado del N-óxido se añade a la solución una mezcla de S02 y N2. Aquí se muestra una constante producción de gas y un aumento de la temperatura hasta 55° C. Luego se agita durante 30 min a 5° C. El precipitado producido se filtra y se seca. De esta manera se pueden aislar 22,0 g de N-fosfonometilglicina con una pureza del 98 %. Esto equivale a un rendimiento del 76 %, respecto de la cantidad aplicada de ácido N- fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 3: 60 g de ácido N - fosfonometiliminodiacético y 1 ,23 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 75 ml de agua y se calientan a 55° C. Luego se agregan por goteo 19,8 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 50 % en 15 min y se agita durante 1,5 h a 65° C, formándose una solución clara. En el paso siguiente se colocan 2 ml de una solución saturada de S02 y el 15 % de la solución preparada de N-óxido a 40° C. Luego se agrega por goteo el N-óxido de forma que la cantidad molar formada de C02 equivalga aprox. al 70 % de la cantidad molar de N-óxido agregada por goteo. De esta manera se formaron, por ejemplo, luego de agregar el 30 % en total de la solución de N-óxido, 1,7 1 de C02. Mediante esta forma de agregado se evita que se concentre N-óxido en la solución. Si se retarda la producción de C02, la solución de S02 se agrega de modo que la cantidad formada de C02 equivalga nuevamente aprox. al 70 % del N-óxido agregado por goteo. De esta manera se libera C02 en forma continua. Luego de haber agregado por goteo toda la solución de N-óxido y 15 ml de la solución de S02 en 1,5 h, no debe 10 observarse ninguna producción de gas luego de otros 15 min. En total se formaron 4,3 1 de C02. La solución se enfría a temperatura ambiente, el precipitado formado se extrae y se seca. Se aislan 35 g de N-fosfonometilglicina pura, lo cual equivale a un rendimiento del 78 %, 5 respecto de la cantidad aplicada de ácido N-fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 4: 60 g de ácido N-fosfonometiliminodiacético y 1 ,23 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 75 ml de agua y se calientan a 55° C. Luego se agregan por goteo 19,8 g de una solución de peróxido de hidrógeno 10 al 50 % en 15 min y se agita 1 ,5 h a 65° C, formándose una solución clara. En el paso siguiente se colocan 5 gotas de cloruro de tionilo y 20 ml de la solución preparada de N-óxido a 40° C y luego se agrega por goteo en una solución de N-óxido en etapas de 10 ml. Si al seguir agregando N-óxido se observa un retraso en la producción de gas, entonces se mantendrá esta producción en un is nivel constante agregando por goteo cloruro de tionilo. Después de que se hayan agregado toda la solución de N-óxido y 18 gotas de cloruro de tionilo en 1,5 h, no debe observarse ninguna producción de gas luego de otra hora más. En total se formaron 4 1 de C02. La solución se enfría a temperatura ambiente y el precipitado formado se extrae y se seca. Se aislan 41,0 g de 20 N-fosfonometilglicina con una pureza del 79 %, lo cual equivale a un rendimiento del 73 %, respecto de la cantidad aplicada de ácido N- fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 5: 38 g de ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de molibdato de 25 amonio tetrahidratado se suspenden en 100 ml de agua y se calientan a 65° C. 11 Se agregan luego a lo largo de 20 min 20,6 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 30 % y se agita durante 40 min a 65° C, formándose una solución clara. El ensayo de H202 da positivo. Se colocan 1 ,0 g de ditionita de sodio disueltas en 15 ml de agua. A 40° C se adiciona la solución de N-óxido durante 5 75 min bajo una producción constante de gas. Luego se agita 1 ,5 h a 40° C. El precipitado producido se filtra a temperatura ambiente y se seca. De esta manera se pueden aislar 19,2 g de N-fosfonometilglicina pura. Esto equivale *~\ a un rendimiento del 68 % respecto de la cantidad aplicada de ácido N- fosfonometiliminodiacético. 10 Ejemplo 6: 38 g de ácido N - fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 100 ml de agua y se calientan a 65° C. Se agregan por goteo a lo largo de 30 min 20,6 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 30 % y se agita durante 1 hora a 65° C, formándose una 15 solución clara. La solución se enfría a 40° C y luego se agregan por goteo 2,1 g de dicloruro de azufre. A 40° C se agita durante 1 ,5 h. El precipitado que se formó se filtra a temperatura ambiente y se seca. De esta manera se pudieron aislar 21 ,0 g de N - fosfonometilglicina con una pureza del 95 %. Esto equivale a un rendimiento del 71 %, respecto de la cantidad aplicada de ácido N- 20 fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 7: 38 g de ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de molibdato de amonio tetrahidratado se suspenden en 100 ml de agua y se calientan a 65° C. Se agregan por goteo a lo largo de 20 min 20,6 g de una solución de peróxido 25 de hidrógeno al 30 % y se agita durante 40 minutos a 65° C, formándose una solución clara. Se colocan 1 ,8 g de sulfito de dimetilo disueltos en 15 ml de agua. A 40° C se adiciona la solución de N - óxido a lo largo de 75 min bajo una producción constante de gas. Luego se agita durante 1,5 h a 40° C. El precipitado producido se filtra a temperatura ambiente y se seca. De esta forma se pueden aislar 21 ,5 g de N - fosfonometilglicina pura. Esto equivale a un rendimiento del 76 % respecto de la cantidad aplicada de ácido N-fosfonometiliminodiacético. Ejemplo 8: A una caldera con agitador de 6 m3 se bombean 35501 de agua por hora y se introducen 2500 kg/h de ácido fosfonometiliminodiacético por una esclusa. La suspensión que se formó se bombea sincrónicamente con una solución de 870 kg/h de peróxido de hidrógeno al 50 % y 450 kg/h de una solución de molibdato de amonio al 12 % en peso en agua a una caldera con agitador de 6 m3. La caldera con agitador se enfría con agua a través de una camisa de enfriamiento de forma tal que, bajo agitación, se regula una temperatura de 65° C. La mezcla de reacción se bombea continuamente a una segunda caldera de 6 m3, en la cual también se agita a 65° C. Desde allí se bombea continuamente a una tercera caldera con agitador de 6 m3, a la que se envía una corriente de 18000 l/h de dióxido de azufre a través de un tubo sumergido. La temperatura en el tercer reactor se regula por medio de una camisa de enfriamiento a 45° C. Se produce una corriente de gas de 220 m3/h de dióxido de carbono, que se absorbe en un lavador con hidróxido de sodio. La suspensión se bombea a una cuarta caldera con agitador de 6 m3, que se mantiene a 50° C. Aquí se liberan otros 27 m3/h de dióxido de carbono, que 13 -*, »- ? también son llevados al lavador. La suspensión de fosfonometilglicina en agua mantenida en esta caldera se bombea a una caldera de 6 m3, en la que se enfría a 20° C. Desde allí se pasa la suspensión en forma continua a una centrífuga, en la que se separan 1767 kg/h de N - fosfonometilglicina húmeda con un contenido del 90 % de sólidos. 10 15 U 20 25 14 -t...„dBiBt-ia»J.--J-M

Claims (1)

1. REIVINDICACIONES Procedimiento para preparar N-fosfonometilglicina, donde se pone en contacto en un lugar de reacción N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético con una cantidad de eficacia catalítica de por lo menos un catalizador, que es seleccionado entre un halogenuro de tionilo, ditionita de amonio o una ditionita de metal alcalino, un dialquilsulfito, dicloruro de azufre, dióxido de azufre y ácido sulfuroso, adicionando el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético en el lugar de reacción de forma tal que siempre se transforme por lo menos el 50 % del N-óxido adicionado en el lugar de reacción. Procedimiento según reivindicación 1 , donde como catalizador se utiliza dióxido de azufre, ácido sulfuroso, cloruro de tionilo, un dialquilsulfito o una ditionita de metal alcalino. Procedimiento según reivindicación 1 ó 2, donde adicionalmente se utiliza un cocatalizador. Procedimiento según reivindicación 3, donde como cocatalizador se utiliza un compuesto hidrosoluble de molibdeno, en especial molibdato de amonio o un molibdato de metal alcalino. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, donde el N-óxido se agrega a una solución acuosa del catalizador. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, donde el N-óxido y el catalizador se agregan al mismo tiempo y separados entre sí en el lugar de reacción. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, donde el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético se adiciona de forma tal que siempre se transforma por lo menos el 70 % del N-óxido adicionado en el lugar de reacción. 8. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, donde la preparación del N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético se realiza por oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético. 9. Procedimiento según reivindicación 8, donde la oxidación se realiza con un compuesto de peróxido. 10. Procedimiento según reivindicación 9, donde la oxidación se realiza en presencia de un catalizador de oxidación, en especial de un compuesto 10 hidrosoluble de molibdeno. 11. Procedimiento según 10, donde como catalizador para la oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético y como cocatalizador para la transformación del N-óxido se utiliza el mismo catalizador. 12. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, donde se 15 oxida ácido N-fosfonometiliminodiacético con un compuesto de peróxido en presencia de una cantidad de eficacia catalítica de un compuesto hidrosoluble de molibdeno para formar el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético y luego se pone en contacto la mezcla de reacción con el catalizador, adicionándola en el lugar de reacción. 20 25 16