ES2197109T3 - Procedimiento para la preparacion de fosfonometil-glicina. - Google Patents

Abstract

Procedimiento para la obtención de N- fosfonometilglicina, en el que se pone en contacto N- óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético con una cantidad catalíticamente activa de al menos un catalizador que se elige entre un halogenuro de tionilo, ditionito de amonio o un ditionito de metal alcalino, un sulfito de dialquilo, dicloruro de azufre, dióxido de azufre y ácido sulfuroso, en un recinto de reacción, dosificándose el N-óxido del ácido N- fosfonometiliminodiacético en el recinto de la reacción de tal manera que se convierta al menos el 50 % de la N- óxido dosificado al recinto de la reacción.

Description

Procedimiento para la preparación de fosfonometil-glicina.

La presente invención se refiere a un procedimiento para la obtención de fosfonometilglicina a partir de N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

La fosfonometilglicina, que se conoce bajo el nombre común de glifosato es un compuesto fitotóxico altamente activo, que se utiliza como herbicida.

La EP-A-439445 describe la obtención de fosfonometilglicina a partir del ácido N-fosfonometiliminodiacético. Este se oxida con un peróxido en solución acuosa, en caso dado en presencia de una cantidad catalíticamente activa de un compuesto de molibdeno soluble en agua para dar el producto intermedio constituido por el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético. La transformación del N-óxido en la fosfonometilglicina se lleva a cabo a continuación en presencia de una cantidad catalítica de un compuesto de metabisulfito y de un compuesto del molibdeno soluble en agua.

También la EP-A-464017 describe un procedimiento para la obtención de fosfonometilglicina a partir del ácido fosfonometiliminodiacético con empleo de las mismas etapas del procedimiento. La oxidación para dar el N-óxido esperado, se lleva a cabo con un peróxido en presencia de un compuesto soluble en agua del molibdeno o del wolframio. La transformación en fosfonometilglicina se lleva a cabo entonces con empleo de hierro, cinc, aluminio, vanadio o cobre en forma del metal o de un compuesto de una sal de vanadio, de hierro (II) o de cobre (I) a modo de catalizador.

Finalmente también la EP-A-464018 describe un procedimiento para la obtención de fosfonometilglicina, en el cual la oxidación del ácido fosfonometiliminodiacético con un peróxido se lleva a cabo en presencia de un compuesto soluble en agua del wolframio o de una mezcla constituida por un compuesto soluble en agua del wolframio y del molibdeno a modo de catalizador. El N-óxido se pone en contacto a continuación con hierro metálico, con un compuesto soluble en agua del vanadio, con una sal de hierro (II) o con una mezcla constituida por un compuesto soluble en agua de sulfuro, sulfito o bisulfito y por un compuesto soluble en agua de molibdato y se transforma en fosfonometilglicina.

Los procedimientos, descritos en el estado de la técnica, tienen en común el que se dispone una solución acuosa del N-óxido y se añade el catalizador a esta solución. Estos procedimientos únicamente pueden controlarse a escala industrial con un elevado coste puesto que los gases formados durante la transformación del N-óxido en fosfonometilglicina se liberan de manera incontrolada y, además, se verifica un fuerte aumento de la temperatura de la mezcla de la reacción. La presente invención tenía como cometido por lo tanto poner a disposición un procedimiento para la obtención de fosfonometilglicina que pudiese llevarse a cabo de manera controlada incluso a escala industrial.

Sorprendentemente se ha encontrado ahora que esta tarea se resuelve mediante un procedimiento para la obtención de fosfonometilglicina, en el que se pone en contacto el N- óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético con una cantidad catalíticamente activa al menos de un catalizador, elegido entre un tiohalogenuro, ditionito de amonio o un ditionito de metal alcalino, con sulfuro de dialquilo, dicloruro de azufre, dióxido de azufre y ácido sulfuroso, en caso dado en presencia de un co- catalizador, en un recinto de reacción, dosificándose el N-óxido en el recinto de la reacción de tal manera que siempre se transforme al menos el 50% del N-óxido dosificado en el recinto de la reacción.

El N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético es conocido y puede prepararse según varios procedimientos. De manera ejemplificativa puede sintetizarse según la US 3,950,402 o la US 3,954,848 o según la HU 187,347 con empleo de peróxidos en presencia de compuestos de plata, de hierro, de estaño, de plomo, de manganeso o de molibdeno. Preferentemente se preparará el N-óxido según uno de los procedimientos descritos en las solicitudes de patente europeas EP 439445 A, EP 464017 A o EP 464018 A. En este caso se pone en contacto el ácido N-fosfonometiliminodiacético con un peróxido, tal como peróxido de hidrógeno, ácido perfórmico, ácido peracético, ácido perbenzoico, ácido peroxitriflúoracético, peróxido de benzoilo, ácido bencenopersulfónico etc. Preferentemente se emplea el peróxido de hidrógeno, especialmente en cantidades al menos estequiométricas, con relación al ácido N- fosfonometiliminodiacético. El peróxido de hidrógeno se empleará, en general, en una concentración en el intervalo desde 10 hasta 70% en peso, especialmente desde 30 hasta 70% en peso. La temperatura de la reacción está comprendida, en general, en el intervalo desde aproximadamente 0ºC hasta 80ºC, especialmente desde aproximadamente 20ºC hasta aproximadamente 70ºC.

De forma especialmente preferente se lleva a cabo la oxidación del ácido N- fosfonometiliminodiacético en presencia de una cantidad catalítica de un compuesto soluble en agua del molibdeno o de un compuesto soluble en agua del volframio o de una mezcla de los mismos. Los compuestos del molibdeno adecuados son conocidos por el técnico en la materia, únicamente es necesario que sean solubles en el medio de la reacción. Los compuestos del molibdeno empleables son, por ejemplo, molibdatos de metales alcalinos, tales como molibdato de sodio, molibdato de amonio o polimolibdato de metales alcalinos o de amonio tales como dimolibdato de amonio o de sodio.

También son conocidos por el técnico en la materia los compuestos adecuados del volframio, éstos únicamente tienen que ser solubles en el medio de la reacción. Los compuestos de volframio empleables son, por ejemplo, el ácido volfrámico, el 1,2-wolframatofosfato y el volframato de bario. Son preferentes el volframato de amonio y los volframatos de los metales alcalinos tal como el volframato de sodio, el volframato de potasio.

La cantidad de catalizador puede variar dentro de amplios límites. En general se emplean aproximadamente desde 0,01 hasta aproximadamente 5,0% en peso, preferentemente desde aproximadamente 0,01 hasta aproximadamente 3,0% en peso de catalizador, referido al peso del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

El peróxido se emplea, en general, en cantidades al menos estequiométrica. Preferentemente se emplea un ligero exceso, especialmente de aproximadamente 1,02 hasta 1,20 equivalentes molares, de forma especialmente preferente desde 1,05 hasta 1,15 equivalentes molares, referido a la cantidad del ácido fosfonometiliminodiacético.

La oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético se lleva a cabo en medio acuoso, disponiéndose en primer lugar el ácido N-fosfonometiliminodiacético en suspensión y disolviéndose al menos parcialmente en el transcurso de la oxidación, convenientemente se emplea el ácido N- fosfonometiliminodiacético en concentración elevada, por ejemplo en forma de una suspensión acuosa de hasta el 60% en peso, especialmente de hasta el 50% en peso. Preferentemente se emplea el ácido N- fosfonometiliminodiacético en cantidades tales que, una vez concluida la oxidación, se presente una solución. La transición desde la suspensión hasta la solución indica que la reacción de oxidación ha concluido esencialmente puesto que el N-óxido es sensiblemente más soluble en agua que el ácido N- fosfonometiliminodiacético.

La transformación del N-óxido en la fosfonometilglicina, deseada, se lleva a cabo, preferentemente a partir de una solución acuosa del N-óxido. También el catalizador se empleará, preferentemente, en forma de una solución acuosa. El dióxido de azufre puede emplearse en forma de gas, en caso dado diluido con un gas inerte, tal como nitrógeno. Preferentemente se emplean, a modo de catalizador, dióxido de azufre o bien ácido sulfuroso, cloruro de tionilo, un sulfito de dialquilo, especialmente un sulfito de dialquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tal como sulfito de dimetilo o un ditionito de metal alcalino, especialmente ditionito de sodio, o mezclas de los mismos. Preferentemente se llevó a cabo la transformación del N-óxido en fosfonometilglicina en presencia de un co-catalizador para aumentar la velocidad de la transformación. Los co-catalizadores adecuados son, por ejemplo, sales solubles en agua del vanadio, tal como sulfato de vanadilo o sales solubles en agua de hierro (II) tales como sulfato o cloruro de hierro (II). Preferentemente se empleará sin embargo a modo de co-catalizador un compuesto soluble en agua del molibdeno, tal como molibdato de amonio o un molibdato de metal alcalino, tal como molibdato de sodio o un polimolibdato de amonio o de metal alcalino, tal como dimolibdato de amonio o de sodio. Es especialmente preferente emplear el mismo co-catalizador para la oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético y para la transformación subsiguiente del N-óxido, especialmente uno de los compuestos del molibdeno citados.

En general se emplea, al menos un 0,01% en peso de catalizador, referido a la cantidad de N-óxido. Por regla general se emplea, referido al N-óxido, una cantidad no mayor que el 10% en peso, preferentemente no mayor que 8% en peso de catalizador. Preferentemente la cantidad está comprendida en el intervalo desde 0,01% en peso hasta aproximadamente 6,0% en peso, especialmente en el intervalo desde 0,1% en peso hasta 5% en peso, referido al N-óxido. Cuando estén contenidos en la solución del N-óxido todavía restos del compuesto peróxido no consumido, que pueden determinarse fácilmente mediante titulación redox, y se utilice un catalizador oxidable por estos restos, se aumentará la cantidad de catalizador convenientemente en la proporción que se consuma debido al compuesto peróxido.

La cantidad de co-catalizador está comprendida, en general, en el intervalo desde aproximadamente 0,01 hasta aproximadamente 30% en moles, preferentemente desde aproximadamente 0,05 hasta aproximadamente 10% en moles, referido al N-óxido. Preferentemente se emplea como catalizador para la obtención del N-óxido y a modo de co-catalizador para su transformación en fosfonometilglicina el mismo compuesto, especialmente un compuesto soluble en agua del molibdeno. El catalizador no se elimina entonces, tras la oxidación, de la mezcla de la reacción, de manera que ya no tiene que añadirse ningún co-catalizador para la reacción de transformación subsiguiente.

La temperatura de la reacción para la transformación del N-óxido en fosfonometilglicina, está comprendida en general en el intervalo desde 10ºC hasta 100ºC, especialmente desde 30ºC hasta 80ºC y, preferentemente, desde 35ºC hasta 70ºC. Para la reacción de transformación puede ponerse en contacto, de manera usual, el N-óxido con el catalizador.

La puesta en contacto del N-óxido con el catalizador se lleva a cabo de tal manera que el N-óxido, especialmente en forma de una solución acuosa, se dosifique al recinto de la reacción. En este caso se entenderá por ``dosificación'' que el N-óxido se añade al recinto de la reacción lentamente, es decir de manera controlada en el tiempo y allí se pone en contacto con el catalizador, especialmente en forma de una solución acuosa. Esto puede llevarse a cabo por ejemplo si se alimenta lentamente la solución del N-óxido o se añade poco a poco en pequeñas proporciones. En este caso no es necesario que se dosifique todo el N-óxido. Puede disponerse en el recinto de la reacción una parte, por ejemplo hasta un 20% o hasta un 10%.

El catalizador puede disponer parcial o completamente en el recinto de la reacción. Cuando únicamente se disponga una parte del catalizador, el resto podrá dosificarse también en el recinto de la reacción y, concretamente, simultáneamente o de manera retrasada en el tiempo con respecto al N-óxido. Alternativamente puede dosificarse el conjunto del catalizador en el recinto de la reacción y concretamente también de manera simultánea o retrasada en el tiempo, con respecto al N-óxido.

Sin embargo en la reacción debe asegurarse siempre que se haya transformado al menos el 50%, preferentemente al menos el 70%, de forma especialmente preferente al menos el 90% de N-óxido dosificado al recinto de la reacción. La velocidad de transformación puede determinarse fácilmente por medio de la cantidad liberada de dióxido de carbono durante la reacción. El dosificado del N-óxido se lleva a cabo entonces de tal manera que se libere al menos el 50%, preferentemente al menos el 70% y, de forma especialmente preferente, al menos el 90% de la cantidad de dióxido de carbono esperada, que se forma durante la reacción de transformación y correspondiente a la cantidad de N-óxido ya añadida únicamente con un ligero retardo, en general como máximo 15 minutos, antes de añadir otras cantidades de la solución N-óxido. Esto se consigue, por regla general, teniendo en consideración que al menos esté presente en la mezcla de la reacción un 0,01% en moles de catalizador, referido al N-óxido ya dosificado. Cuando se ralentice el desprendimiento de dióxido de carbono en el transcurso de la reacción de transformación o se detenga, podrá añadirse a la mezcla de la reacción una cantidad adicional de catalizador o, en el caso en que se dosifique una parte del catalizador, esta se dosificará de una manera más rápida.

El co-catalizador puede ponerse en contacto con el N-óxido de la misma manera que el catalizador.

En la reacción de transformación se obtiene la fosfonometilglicina en forma de producto sólido cuando se sobrepase una concentración de aproximadamente el 1,0% en peso en la mezcla de la reacción. La reacción se llevará a cabo, convenientemente, por lo tanto de tal manera que la mayor parte de la fosfonometilglicina se forme a modo de producto sólido. Esto ocurre por regla general cuando se elija la concentración de tal manera que se obtenga una suspensión con al menos un 10% en peso de fosfonometilglicina suspendida.

La separación de la fosfonometilglicina a partir de la suspensión obtenida puede llevarse a cabo según las técnicas usuales para el aislamiento de materias sólidas. Convenientemente se agitará como paso previo a la separación se enfriará hasta <30ºC, especialmente a 10 hasta 20ºC y/o se agitará durante 1 hora hasta 20 horas. La lejía madre remanente tras la separación de la fosfonometilglicina, que contiene todavía fosfonometilglicina disuelta y el catalizador, puede emplearse al menos en parte para la transformación de una cantidad adicional de N-óxido.

Tanto la obtención del N-óxido como también la transformación subsiguiente del N-óxido en fosfonometilglicina pueden llevarse a cabo a modo de tandas, semicargas (dosificación del peróxido de hidrógeno o bien de la solución de N-óxido y, en caso dado, de una parte del catalizador) o de manera continua (dosificación simultánea de todos los componentes, en concreto el ácido N-fosfonometiliminodiacético, el agente de oxidación y, en caso dado, el catalizador o bien el N-óxido, el catalizador y, en caso dado, el co-catalizador.

Los ejemplos siguientes explican la invención sin limitarla.

Ejemplo 1

Se suspenden 38 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de tetrahidrato de molibdato de amonio en 100 ml de agua y se calienta a 65ºC. A continuación se añaden, gota a gota, en el transcurso de 30 minutos, 20,6 g de solución al 30% de peróxido de hidrógeno y se agita durante 1 hora mas a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. El ensayo con respecto al H_{2}O_{2} es negativo. Esta solución de N-óxido se añade, gota a gota, a 40ºC, a 10 ml de una solución acuosa saturada con SO_{2}, en el transcurso de 30 minutos. En este caso se observa un desprendimiento continuo gaseoso. Ya en el transcurso de la dosificación del N-óxido se forma un precipitado incoloro. A continuación se agita durante 1 hora mas a 40ºC. El precipitado formado se separa por filtración a la temperatura ambiente y se seca. De este modo pueden aislarse 23,2 g de N-fosfonometilglicina con una pureza de 96%. Esto corresponde a un rendimiento del 79%, referido a la cantidad empleada del ácido N- fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 2

Se suspenden 38 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de tetrahidrato de molibdato de amonio en 100 ml de agua y se calientan a 65ºC. A continuación se añaden, gota a gota, en el transcurso de 30 minutos, 20,6 g de solución al 30% de peróxido de hidrógeno y se agita durante una hora mas a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. El ensayo relativo al H_{2}O_{2} es negativo. La solución se enfría hasta la temperatura ambiente. Se añade, gota a gota, en el transcurso de 30 minutos, la solución del N-óxido a 10 ml de agua a través de la cual se ha hecho pasar una mezcla gaseosa formada por SO_{2} y N_{2}. Durante la adición del N-óxido se dosifica ulteriormente a la solución una mezcla formada por SO_{2} y N_{2}. En este caso se observa un desprendimiento gaseoso continuo y un aumento de la temperatura hasta 55ºC. A continuación se agita durante 30 minutos a 5ºC. El precipitado formado se separa por filtración y se seca. De este modo pueden aislarse 22,0 g de la N-fosfonometilglicina con una pureza del 98%. Esto corresponde a un rendimiento del 76%, referido a la cantidad empleada del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 3

Se suspenden en 75 ml de agua, 60 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 1,23 g de tetrahidrato de molibdato de amonio y se calientan a 55ºC. A continuación se añaden, gota a gota, 19,8 g de solución al 50% de peróxido de hidrógeno en el transcurso de 15 minutos y se agita durante 1,5 horas mas a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. En la etapa siguiente se exponen 2 ml de solución saturada de SO_{2} y 15% de la solución preparada de N-óxido a 40ºC. Seguidamente se añade, gota a gota, el N-óxido, de tal manera que la cantidad formada de CO_{2} corresponda aproximadamente al 70% de la cantidad en moles añadida gota a gota del N-óxido. De este modo se han formado, por ejemplo, tras alimentación de un total del 30% de la solución del N-óxido, 1,7 litros de CO_{2}. Mediante esta forma de dosificación se impide que se enriquezca el N-óxido en la solución. Si se ralentiza el desprendimiento de CO_{2}, se añadirá la solución de SO_{2} de tal manera que la cantidad formada de CO_{2} corresponda de nuevo aproximadamente al 70% del N-óxido añadido gota a gota. De este modo se libera el CO_{2} de manera continua. Una vez que se han añadido, gota a gota, la totalidad de la solución del N-óxido y 15 ml de solución de SO_{2} en el transcurso de 1,5 horas, ya no puede observarse desprendimiento gaseoso al cabo de otros 15 minutos. En total se han formado 4,3 litros de CO_{2}. La solución se enfría hasta la temperatura ambiente, el precipitado formado se separa mediante filtración por succión y se seca. Se aíslan 25 g de N-fosfonometilglicina pura, lo que corresponde a un rendimiento del 78%, referido a la cantidad total del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 4

Se suspenden en 75 ml de agua 60 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 1,23 g de tetrahidrato de molibdato de amonio y se calientan a 55ºC. A continuación se añaden, gota a gota, 19,8 g de solución al 50% de peróxido de hidrógeno, en el transcurso de 15 minutos y se agita durante 1,5 horas mas a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. En la etapa siguiente se disponen 5 gotas de cloruro de tionilo y 20 ml de la solución preparada del N-óxido, a 40ºC y a continuación se añade, gota a gota, la solución del N-óxido en porciones de 10 ml. Si en el caso de la adición ulterior de N-óxidos se observa un ralentizado del desprendimiento gaseoso, se mantendrá el desprendimiento gaseoso a un nivel constante mediante la adición ulterior, gota a gota, de cloruro de tionilo. Una vez que se han añadido, gota a gota, la totalidad de la solución del N-óxido y 18 gotas de cloruro de tionilo en el transcurso de 1,5 horas, ya no puede observarse desprendimiento gaseoso al cabo de una hora más. En total se han formado 4 litros de CO_{2}. La solución se enfría hasta la temperatura ambiente y el precipitado formado se separa mediante filtración por succión y se seca. Se aíslan 41,0 g de N-fosfonometilglicina con una pureza del 79%, lo que corresponde a un rendimiento del 73% referido a la cantidad total del ácido N- fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 5

Se suspenden en 100 ml de agua, 38 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de tetrahidrato de molibdato de amonio y se calientan a 65ºC. A continuación se añaden, gota a gota, en el transcurso de 20 minutos, 20,6 g de solución al 30% de peróxido de hidrógeno y se agita durante otros 40 minutos a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. El ensayo relativo al H_{2}O_{2} es positivo. Se dispone 1,0 g de ditionito de sodio disuelto en 15 ml de agua. Se dosifica, con desprendimiento continuo gaseoso, a 40ºC, en el transcurso de 75 minutos, la solución del N-óxido. A continuación se agita durante 1,5 horas mas a 40ºC. El precipitado formado se separa mediante filtración a temperatura ambiente y se seca. De este modo pueden aislarse 19,2 g de N-fosfonometilglicina pura. Esto corresponde a un rendimiento del 68% con relación a la cantidad empleada del ácido N- fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 6

Se suspenden en 100 ml de agua 38 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de tetrahidrato de molibdato de amonio y se calientan a 65ºC. A continuación se añaden, gota a gota, en el transcurso de 30 minutos, 20,6 g de solución al 30% de peróxido de hidrógeno y se agita 1 hora a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. La solución se enfría hasta 40ºC y a continuación se dosifican gota a gota, 2,1 g de dicloruro de azufre. Se continúa agitando durante 1,5 horas a 40ºC. El precipitado formado se separa por filtración a temperatura ambiente y se seca. De este modo puede aislarse 21,0 g de N-fosfonometilglicina con una pureza del 95%. Esto corresponde a un rendimiento del 71%, referido a la cantidad empleada del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 7

Se suspenden en 100 ml de agua 38 g del ácido N-fosfonometiliminodiacético y 0,92 g de tetrahidrato de molibdato de amonio y se calientan a 65ºC. A continuación se añaden, gota a gota, en el transcurso de 20 minutos, 20,6 g de solución al 30% de peróxido de hidrógeno y se agita durante otros 40 minutos a 65ºC, con lo que se forma una solución clara. Se disponen 1,8 g de sulfito de dimetilo disueltos en 15 ml de agua. La solución de N-óxido se dosifica con desprendimiento continuo gaseoso a 40ºC en el transcurso de 75 minutos. A continuación se continúa agitando durante 1,5 horas mas a 40ºC. A temperatura ambiente se separa por filtración el precipitado formado y se seca. De este modo pueden aislarse 21,5 g de la N-fosfonometilglicina pura. Esto corresponde a un rendimiento del 76% referido a la cantidad empleada del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

Ejemplo 8

Se bombean en una cuba con agitador de 6 m^{3}, 3.550 litros de agua por hora y se dosifican 2.500 kg/h del ácido fosfonometiliminodiacético con una esclusa de rueda celular. La suspensión formada en este caso se bombea de manera sincronizada con una solución de 870 kg/h de solución al 50% de peróxido de hidrógeno y 450 kg/h de una solución al 12% en peso de molibdato de amonio en agua, en una cuba con agitador de 6 m^{3}. La cuba de la reacción se refrigera con agua a través de una camisa de refrigeración de tal manera que se establezca, bajo agitación, una temperatura de 65ºC.

La mezcla de la reacción se bombea en continuo en una segunda cuba de 6 m^{3} en la que se agita igualmente a 65ºC. Desde allí se bombea en continuo hasta una tercera cuba con agitador de 6 m^{3} en la que se dosifica, a través de un tubo buzo, una corriente de 1.800 l/h de dióxido de azufre. La temperatura en el tercer reactor se ajusta a 45ºC por medio de la camisa de refrigeración. Se desprende una corriente gaseosa de 220 m^{3}/h de dióxido de carbono, que se absorbe en un lavador con lejía de hidróxido de sodio.

La suspensión se bombea hasta una cuarta cuba con agitador de 6 m^{3}, que se mantiene a 50ºC. Aquí se liberan otros 27 m^{3}/h de dióxido de carbono, que igualmente se conducen hasta el lavador.

La suspensión obtenida en esta cuba de fosfonometilglicina en agua se bombea hasta una cuba de 6 m^{3}, en la que se enfría hasta 20ºC. Desde aquí se conduce la suspensión, en continuo, hasta una centrífuga, en la que se separan del filtrado acuoso 1.767 kg/h de N- fosfonometilglicina húmeda con un contenido en materia seca del 99%.

Claims (12)

1. Procedimiento para la obtención de N-fosfonometilglicina, en el que se pone en contacto N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético con una cantidad catalíticamente activa de al menos un catalizador que se elige entre un halogenuro de tionilo, ditionito de amonio o un ditionito de metal alcalino, un sulfito de dialquilo, dicloruro de azufre, dióxido de azufre y ácido sulfuroso, en un recinto de reacción, dosificándose el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético en el recinto de la reacción de tal manera que se convierta al menos el 50% de la N-óxido dosificado al recinto de la reacción.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que se utilizan, a modo de catalizador, dióxido de azufre, ácido sulfuroso, cloruro de tionilo, un sulfito de dialquilo o un ditionito de metal alcalino.

3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó 2, en el que se emplea adicionalmente un co-catalizador.

4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el que se emplea a modo de co- catalizador un compuesto soluble en agua del molibdeno, especialmente molibdato de amonio o un molibdato de metal alcalino.

5. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que se dosifica el N-óxido a una solución acuosa del catalizador.

6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se dosifican simultáneamente, y separados entre sí, el N-óxido y el catalizador al recinto de la reacción.

7. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que se dosifica el N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético de tal manera que siempre se convierta al menos el 70% del N-óxido dosificado al recinto de la reacción,

8. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que la obtención del N-óxido del ácido N-fosfonometiliminodiacético se lleva a cabo mediante oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético.

9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que la oxidación se lleva a cabo con un compuesto peróxido.

10. Procedimiento según la reivindicación 9, en el que la oxidación se lleva a cabo en presencia de un catalizador de oxidación, especialmente de un compuesto soluble en agua del molibdeno.

11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que se utiliza el mismo catalizador como catalizador para la oxidación del ácido N-fosfonometiliminodiacético y a modo de co-catalizador para la transformación del N-óxido.

12. Procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, en el que se oxida el ácido N-fosfonometiliminodiacético con un compuesto peróxido en presencia de una cantidad catalíticamente activa de un compuesto soluble en agua del molibdeno para dar el N-óxido del ácido N- fosfonometiliminodiacético y la mezcla de la reacción se pone a continuación en contacto con el catalizador, dosificándose este en el recinto de la reacción.