MX2010014279A - Metodo para extraer hidrocarburos aromaticos policiclicos. - Google Patents
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Abstract
Método para extraer un hidrocarburo aromático policíclico desde una substancia como el tabaco o extractos de tabaco o bien otras substancias, que comprende tratar la substancia con un polímero molecularmente impreso selectivo para el hidrocarburo en presencia de un medio de baja polaridad.
Description
DO PARA EXTRAER HIDROCARBUROS AROMÁTICOS PQL1CÍCLIC
la Invención
invención se relaciona con métodos para la extracción de hidro s policícíicos.
tes de la Invención
estructuras químicas de algunos hidrocarburos aromáticos policícl en la Figura 1. Los hidrocarburos aromáticos policícíicos (PAH) se ando se calientan substancias orgánicas y a veces se encuen s que están destinadas para consumo humano, por ejemplo al , alimentos fritos o productos de tabaco. Dado que se sabe o se sospe idrocarburos aromáticos policícíicos podrían ser carcinogénicos, es d S de dichas substancias. El benzo[a]pireno es un típico hidrocarburo ar conocido por ser carcinogénico.
algunos procesos para remover hidrocarburos aromáticos poücícll ros aromáticos policícíicos primero deben ser extraídos desde una su l están presentes utilizando un medio de extracción y con posteriori hidrocarburos aromáticos policíclicos desde aceites vegetales o a dos o aceites esenciales.
otra situación, el propósito de la extracción podría ser analítico, con los niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos en una sub s métodos analíticos, los hidrocarburos aromáticos policíclicos se esde la substancia utilizando un medio de extracción y luego son adso ente. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos pueden ser entonces li dsorbente con un solvente de elución y cuantificados. A veces, se utiliz as de lavado antes de que los hidrocarburos aromáticos policíclic a fin de liberar de manera selectiva otros compuestos unidos. En s deseable que el adsorbente sea selectivo, con el fin de elimin ntes que pudieran distorsionar o alterar el análisis.
polímeros molecularmente impresos (MIP) son una clase de ads Los polímeros molecularmente impresos son polímeros que son prepar de una molécula plantilla que lleva a la formación de sitios q ntarios a la plantilla y se pueden unir en forma selectiva a la plantilla funcionalmente relacionadas. Sin embargo, hasta ahora, los MIP ro con un polímero molecularmente impreso selectivo para el hidrocar de un medio de baja polaridad.
s medios preferidos utilizados en la invención son de baja polaridad o n dad significativa, tienen constantes dieléctricas de 8 o menos, por ejem a 6, de 1 a 4 y de 1 a 2.5. Es deseable que la constante dieléctrica d r a 4, teniendo máximas ventajas si es menor a 2.5. Por ejemplo, se e carbono supercrítico, que tiene una constante dieléctrica de do de la presión, en algunas aplicaciones de Ea invención,
la intención de limitarse por la teoría, creemos que los solventes c son más adecuados para la extracción de hidrocarburos aromáticos poli mismos hidrocarburos aromáticos policíclicos son de polaridad muy cional, la extracción de hidrocarburos aromáticos policíclicos desde de productos orgánicos como ser alimentos y substancias vegeta de baja polaridad generalmente disminuye la cantidad de otros com porque dichas mezclas tienden a contener constituyentes más polare idratos y proteínas, los cuales son menos solubles en medios de baja p nstituyentes de baja polaridad.
podría ser de un tipo adecuado o una de sus mezclas, incluyendo una l o al aire, curada a fuego, curado en chimenea o curado al sol, o podrí sado utilizando algún proceso adecuado. Por ejemplo, el tabaco po iturado, expandido o reconstituido.
consecuencia, la presente invención proporciona específicamente un over por lo menos 1 hidrocarburo aromático policíclico desde un o uno de sus derivados, método que incluye contactar el material hum con un polímero molecularmente impreso selectivo para el hidrocar de un medio de baja polaridad.
presente invención también es aplicable para la remoción de co s policíclicos desde substancias distintas a materiales humeantes , por ejemplo substancias vegetales no de tabaco y sus extractos, sub s y agentes saborizantes, en particular aceites vegetales, aceites a enciales, humo líquido, extractos de alquitrán o alguna de sus mezclas. el proceso preferido de la presente invención, una substancia que con ro aromático policíclico es contactada con un medio de extracción, co rburos y otros constituyentes solubles o parcialmente solubles son disu la substancia es contactada con un medio de extracción de baja polarid hidrocarburo desde la substancia, y el medio de extracción que con ro es contactado con el polímero molecularmente impreso para re ro.
ando el medio de extracción es polar, la polaridad del medio de ex er reducida, de preferencia hasta una constante dieléctrica inferior ezclando el medio de extracción con un solvente menos polar, antes con el polímero molecularmente impreso para remover el hidrocarbur invención incluye específicamente un método para extraer un hidro policíclico desde una substancia que comprende las etapas de conta que contiene el hidrocarburo aromático policíclico con un medio de ex er el hidrocarburo desde la substancia, disminuyendo ia polaridad dei m hasta una constante dieléctrica inferior a 8 y contactando el m que contiene el hidrocarburo con el polímero molecularmente impre i hidrocarburo.
cripción de los dibujos
stra ejemplos de hidrocarburos aromáticos policíclicos comunes.
n del polímero molecularmente impreso.
ilustra el factor de capacidad k' para polímeros impresos y no impr e etil acetato y ciclohexano con cantidades crecientes de ciclohexano. ustra la huella de barrido completa GC-MS de extracto de ciclohexano d s el extracto no tratado, b) el extracto después de atravesar el MIP ba D A y c) el extracto después de pasar por el MIP basado en polímero n detallada de la presente invención
presente invención se relaciona con un método para remover hidro s policíclicos desde diversas substancias, por ejemplo materiales hu s alimenticias, substancias vegetales, extractos vegetales y es. La invención es particularmente, aunque no exclusivamente, adecua en relación con cualquiera de las siguientes substancias, a saber: m s, substancias alimenticias, incluyendo cualquier substancia que puede animal, incluyendo seres humanos, para nutrición o recreación; es, incluyendo agentes que son habitualmente agregados a una su ar aroma y/o sabor, por ejemplo humo líquido que se puede obtener qu extrayendo el humo formado con un medio de extracción; sub ros aromáticos poiicíclicos al menos con 2 anillos aromáticos fusion jecuciones, los hidrocarburos aromáticos poiicíclicos tienen 4 o má S.
una ejecución de la invención, el método involucra contactar, por eje , una substancia sólida o líquida con un medio de extracción de baja pol o el extracto con un polímero molecularmente impreso, teniendo al mático, selectivo para un hidrocarburo aromático policíclico. El extr ente devuelto a la substancia y se extrae el medio de extracción.
una ejecución de la invención, la substancia es un líquido, por eje etal, un aceite animal o un aceite esencial o bien sus mezclas, ente diluido con un medio de baja polaridad, formando una mezcla que luego es contactada con un polímero molecularmente impreso que ti 1 anillo aromático. El medio de baja polaridad se puede usar para dis del líquido, permitiéndole fluir a través de una columna empaque de polímero molecularmente impreso. A continuación el medio es opcionalmente extraído. Siempre que la substancia no es diluida baja polaridad, la misma substancia forma la mezcla de baja polaridad. s en el polímero molecularmente impreso. A continuación el extr ente devuelto a la substancia. Esto se puede efectuar con el fin de puestos extraídos a la substancia. El polímero molecularmente imp ente lavado con uno o más solventes o mezclas de solventes o bien os, los cuales son luego devueltos a la substancia. El medio de extra idad y los solventes de lavado o líquidos supercríticos luego son opcion desde la substancia.
una ejecución, los hidrocarburos aromáticos policíclicos o produc hidrocarburos aromáticos policíclicos son disueltos en líquidos ros aromáticos policíclicos deben ser extraídos desde ellos. Por ejempl extraer hidrocarburos aromáticos policíclicos desde aceites vege aceites esenciales, ceras, grasas para cocinar por ejemplo man , grasa de coco, etcétera.
algunos aspectos de la invención, la substancia es una o más sub s, uno o más agentes saborizantes o una o más substancias vegetale derivada de ellos, por ejemplo un extracto. En otros, la substanci umeante o un extracto de él.
polar o de baja polaridad.
jecución de la presente invención, una muestra de tabaco u otro , o un extracto de ellos, es extraído con el dióxido de carbono supercrí s contactado con un polímero molecularmente impreso que ext ros aromáticos policíclicos desde el extracto supercrítico. En una ejec n, el extracto es luego devuelto a la muestra de tabaco para uno o m ión adicionales. En una ejecución de la invención, el ciclo de extra ta que los niveles de hidrocarburos aromáticos policíclicos han disminui seado. El nivel deseado podría depender del uso propuesto para el ta a esquemáticamente un sistema para este proceso.
Fig 2 ilustra esquemáticamente un sistema de recirculación para ros aromáticos policíclicos desde tabaco u otras substancias. Los hidroc policíclicos son atrapados en una columna de captura (1) envuelta molecularmente impreso usando un medio supercrítico. El equip e una bomba de presión (2), una bomba de recirculación (3), una c (extractor) (4), por ejemplo una columna HPLC (cromatografía líquida o) semi preparatoria (10 x 150 mm) envuelta con la substancia, una col ión, y el polímero molecularmente impreso es reutilizado.
una ejecución de la presente invención, una substancia sólida o líq on un medio de extracción de baja polaridad. El extracto es contactado molecularmente impreso y los hidrocarburos aromáticos policíclic s en el polímero molecularmente impreso. El polímero molecularmente almente lavado con uno o más solventes o mezclas de solvente ros aromáticos policíclicos son liberados desde el polímero molécul on un solvente de elución y pueden ser cuantificados. En algunas ejec nción, la substancia es una o más substancias alimenticias, uno o más es o una o más substancias vegetales.
algunas ejecuciones de la invención, el medio de extracción de baja p ido supercrítico, por ejemplo dióxido de carbono supercrítico, un hidro iclohexano, heptano o tolueno, etil acetato, dietil éter, aceites veg o mezclas de ellos.
una ejecución de la presente invención, la substancia es opcionalment en un solvente orgánico de baja polaridad y contactada con un ente impreso. El polímero molecularmente impreso es extr s de la invención, el polímero molecularmente impreso puede estar env na. En algunas ejecuciones de la presente invención, los hidro policíclicos son liberados desde el polímero molecularmente impreso de regeneración, permitiendo la reutilización del polímero molécul
una ejecución de la presente invención, un aceite vegetal o animal humo líquido o extracto líquido de un material humeante es opcion n un solvente orgánico de baja polaridad. El aceite opcionalmente di con un polímero molecularmente impreso y los hidrocarburos aro son adsorbidos en el polímero molecularmente impreso. El ente impreso es opcionalmente lavado con uno o más solventes o me y los hidrocarburos aromáticos policíclicos son liberados desde el ente impreso con un solvente de elución y pueden ser cuantificados. algunas ejecuciones de la invención, el solvente orgánico de baja pola rburo como el ciclohexano, heptano o tolueno, etil acetato o dietii éter, ro molecularmente impreso antes mencionado se prepara al menos aromático.
una ejecución, la plantilla es un compuesto al menos con 2 anillos aro s o conjugados. Se puede emplear pireno como plantilla en la prepara olecularmente impreso, pero además se pueden emplear otras plantill o, estilbeno, antraceno, benzo[a]pireno, acenaftaleno, acenaftileno, an ntraceno, benzo[b]fluoranteno, benzo[k]fluoranteno, benzo[g,h,i] ireno, criseno, dibenzo[a,h]antraceno, fluoranteno, fiuoreno, inde naftaieno y fenantreno. En una ejecución se utiliza pireno como plan jecuciones de la invención, el polímero molecularmente impreso se divinil benceno y 4-vinilpiridina, o bien análogos o derivados adecuad S.
algunas ejecuciones está presente un porógeno, de preferencia en la f en una reacción de polimerización y lleva a la formación de un polímero enos adecuados son conocidos por las personas peritas en el art no limitantes son etil acetato, tolueno, bencil alcohol, ciclohexano, isopr o. En una ejecución se utiliza etil acetato. En algunas ejecuciones, el mente impreso se prepara utilizando divinilbenceno y 4-vinilpiridin y pireno como plantilla. En una ejecución, el polímero molecularmente estudio integral del comportamiento de polímeros molecularmeníe ir carburos aromáticos policíclicos (Baggiani et al, Anal Bioanal Chem 22), describe que un polímero molecularmeníe impreso similar al mente impreso acorde a la presente invención, pero preparado con clo ógeno, tiene una baja reíención de pireno en dicloromeíano y la r radualmente con el incremento en las cantidades de aceíonitrilo, un sol elevada, fue mezclado con el dicloromeíano. Los resulíados fueron ex canismo de partición que involucra interacciones hidrofóbicas entre pir molecularmeníe impreso. No se han descrito experimeníos en s de baja polaridad. Se conocen hidrocarburos aromáíicos policíclicos en disolventes polares y la retención disminuye cuando la polaridad del de forma tal que es baja con solventes de polaridad intermedia ano. No hay razón para creer que esíe comportamienío cambiarí solveníes orgánicos de polaridad aún más baja. Sin embargo, los pr han descubierto de manera sorprendente que los polímeros molécul acordes a la presente invención muestran buenas propiedades de rete orgánicos de baja polaridad como ciclohexano, heptano y dióxido de e metanol tal cual se esperaría en base a la información divulgada por como indica la figura 3. En el caso del solvente orgánico de baja p o, el factor de capacidad k' aumenta con la cantidad de ciclohexano, t igura 4. Esto es altamente sorprendente, ya que el presente inventor ción de un solvente orgánico de baja polaridad sería esperabie que llev apacidad k' menor. De hecho, parece que el factor de capacidad k' se ínimo en etil acetato puro ya que aumenta si la polaridad del solv disminuida respectivamente.
a medición común de la polaridad de un medio es la constante die constante dieléctrica elevada indica un medio polar y una constante di un medio de baja polaridad. Tal como saben las personas peritas en polares tienen contantes dieléctricas elevadas, por ejemplo superiores s medios de baja polaridad preferidos que se utilizan en la invención tie dieléctrica baja, por ejemplo, en el rango de 1 a 8. Las mezclas de p adas durante el proceso de la invención que contienen un hidr policíclico y un medio de extracción tienen de preferencia co s en el mismo rango.
tenido de CRC, Handbook of Chemistry and Physics, 80th Ed.
ra comparación, Baggiani informa un factor de capacidad k' en diclor dieléctrica 8.93*) aproximadamente de 0.2. La retención encontrada es claramente mucho mayor a la que sería esperable en base al f k' esperado de 0.2 o menos.
limitarse por la teoría, los presentes inventores especulan que la se debe a las interacciones de transferencia de cargas entre las molé s en electrones y los anillos de piridina con déficit de electrones en el p ón no se limita a polímeros que contienen anillos de piridina y políme otros grupos aromáticos que incluyen, pero sin limitarse a ellos, fenilo, ofenilo, 3-nitrofeniIo, bifenilo, 3,5 bis(trifluorometiI)fenilo, 4-acetoxifenilo, dinio, o bien derivados o análogos que también son eficaces,
la presente invención, se utiliza etil acetato como porógeno en l ano y cloroformo. Hemos encontrado que el etil acetato es un mejor p oporciona un comportamiento de adsorción más homogéneo, evidenc tos cromatográficos con el polímero molecularmente impreso (Fig 5); genos como ios aquí descritos, pueden derivar en propiedades similares en procesos a gran escala.
nforme al uso en la presente memoria descriptiva, siempre que se pres or ejemplo "superior al 60%" significa cualquier intervalo entre 60 y 1 cualquiera de sus subintervalos, por ejemplo 75.1-88.3%, 90.2-99.3 etc.; ifica cualquier intervalo hasta 10, al igual que cualquiera de sus subint io, 1.1-7.9.
S
ntes ejemplos sólo son ejemplos ilustrativos y no deberían ser interpret rma como limitadores de la invención.
un procedimiento típico, se preparó una mezcla de pre polime la molécula plantilla pireno (200 mg, 1 mmol), el monómero func a (0.84 g, 8 mmol), el entrecruzador divinil benceno (5.2 g, 40 mmol), el i o-N,N'-bis divaieronitrilo) (0.1 g) y el porógeno etii acetato (18 mi) a un f mezcla fue sonicada hasta que todos los componentes estuvieron disue e transferida a un frasco de reacción junto con una solución acuosa pre l alcohol al 3% (80 mi). La mezcla fue agitada por algunos minutos, seg ano (DCM) como porogeno. El material recolectado fue tamizado a tr de 20-90 micrones y lavado con etil acetato en un aparato soxhlet por ner 4.5 g de un polímero blanco.
ebas HPLC con los polímeros preparados en el ejemplo 1 y 2, al igual dientes polímeros no impresos (NIP), es decir, sin la plantilla pire fueron envueltos en columnas independientes HPLC de 4.6 * 150 estándar de benzo[a]pireno (B[a]P) a una fase móvil (DCM 15% en ace esta fue monitoreada con un detector de fluorescencia. Los cromat s fueron superpuestos y se presentan en la figura 5.
rno se puede observar, el comportamiento cromatográfico para MI il acetato (EtOAc) es muy superior a los polímeros que utilizan diclor mo porogeno. La resolución aparente para el par NIP/MIP es de 1.3 EtOAc, mientras que sólo es de 0.3 para los polímeros DCM. Los máxi y más simétricos para el MIP EtOAc (ejemplo 1) indica una adsorci a para el MIP.
meros no impresos) respectivamente, fueron determinados en series iso móvil con una cantidad creciente de ciciohexano en EtOAc. Los va se presentan en la figura 6. En forma sorpresiva, la retención de benzo[ fuertemente cuando el solvente tiene polaridad más baja. Como s la retención aumenta al máximo para el polímero DVB impreso compar o EDMA. El efecto no es fuerte para los NIP, lo que lleva a un increme impresión (k'Mip k'Nip) con la polaridad decreciente. En consecue d específica hacia PAH aumenta a medida que se incrementa la can o.
material de tabaco que contiene benzo[a]pireno fue extraído o hasta que el benzo[a]pireno fue extraído desde el material. El extr o fue pasado a través de un cartridge SPE de 3 mi envuelto con 50 mg ]pireno fue de esa forma removido selectivamente desde el extracto d tituyentes extractados restantes pudieron ser por ejemplo transferidos d on el fin de restaurar las características del tabaco original.
esta forma, la concentración de benzo[a]pireno disminuyó en más de lación y de esa forma el extracto estuvo atravesando de manera conti e 4.6 x 50 mm envuelta con MIP, la cual removió selectivamente benzo[ xtracto, mientras que otros constituyentes extraídos fueron recirculados
extracción fue realizada de acuerdo al ejemplo 8, pero sin recircula xtracto scC02 pasó a través de una válvula reductora y fue recolectad decuado como el etil acetato. Tal como en el ejemplo 8, el benzofajpir selectivamente por el MIP, mientras que otros constituyentes pudie er transferidos de vuelta al tabaco esparciendo o rociando el solv n sobre el tabaco y así permitir la evaporación del solvente,
rma se observó que el MIP podía disminuir los niveles de benzo[a]pi 97% sin alterar los niveles de nicotina.
0
bido a la captura eficiente en extractos de baja polaridad, el MIP se pud ente como etapa de limpieza para extracciones analíticas de benzo[a] grandes, por ejemplo los PAH que contienen 4 o más anillos aro s de interferencia. Los PAH fueron eiuidos con etil acetato. El etil ace y las muestras fueron reconstituidas en un pequeño volumen de solve n cuantificados mediante GC-MS.
2
MIP acorde al ejemplo 1 fue usado para recuperar benzo[a]p ntraceno (BaA) de este humo líquido en base a aceite. Una muestra de ido a base de aceite conteniendo BaP-d12 y BaA-d12 se agregó a una niendo un MIP (75 mg ) de acuerdo al ejemplo 1. La columna SPE fu exano y a continuación la muestra fue eluida con etil acetato (3 x 1 e evaporada y vuelta a disolver en ciclohexano/etii acetato (50/50, 10 con GC-MS. Se recuperó más del 80% de BaP y BaA.
opcional se utilizó una etapa de extracción, por ejemplo ex ido, y se obtuvieron resultados comparativos.
3
MIP fue usado para cuantificar el nivel de benzo[a]pireno y otros PAH vegetales y animales. Se utilizó el método del ejemplo 11
4
egados mediante métodos analíticos convencionales: Acenafteno 28 %, Fluoranteno 48 %, Benzo(a)antraceno 65 %, Criseno luoranteno 82 %, Benzo(k)fluoranteno 84 %, Benzo(a)pireno ,3-cd)pireno 95 %, Dibenzo(a,h)antraceno 82 %, Benzo(g,h,i)perileno 8 5
usó el MIP para cuantificar el nivel de benzo[a]pireno y otros PAH en e olaridad, por ejemplo ciclohexano o heptano, y son por lo tanto una e ficiente para cualquier extracción líquido-líquido (LLE) o extracción E), usando dichos solventes en un procedimiento similar al descrit 1 1 , 12 y 13.
6
utilizó un sistema como el descrito en el ejemplo 9 para cu ireno y otros PAH grandes, por ejemplo PAH que comprenden 4 o má S, en diversas muestras sólidas extrayendo primero los PAH desde la ediante scC02 y luego haciéndola pasar a través del MIP, donde 1 eron atrapados en forma selectiva y a continuación eluidos con etil ac guido por cuantificación mediante un equipo analítico adecuado
Claims (1)
- REIVINDICACIONES iétodo para extraer por lo menos 1 hidrocarburo aromático policíclico d umeante o uno de sus derivados, método que incluye contactar el m con un polímero molecularmente impreso selectivo para el hidrocar de un medio de baja polaridad que tiene una constante dieléctrica inferio étodo para extraer a lo menos 1 hidrocarburo aromático policíclico de distinta a un material humeante, o bien desde uno de sus derivados, e: tactar la substancia o su derivado con un polímero molecularmente ara al menos 1 hidrocarburo en presencia de un medio de baja polari constante dieléctrica inferior a 8, nde la substancia distinta a un material humeante, o un derivado de a partir de una substancia vegetal, un extracto vegetal, una su o bien un agente saborizante, y de dicha substancia vegetal, extracto vegetal, substancia alimenticia o étodo acorde a las reivindicaciones 1 o 2, donde una substancia que co idrocarburo aromático policíclico es disuelta en un medio de baja polari constante dieléctrica inferior a 8, y el medio que contiene la substan menos 1 hidrocarburo aromático policíclico es contactado con el ente impreso para extraer al menos 1 hidrocarburo, étodo acorde a las reivindicaciones 1 o 2, donde una substancia que nos 1 hidrocarburo aromático policíclico es contactada con un m de baja polaridad que tiene una constante dieléctrica inferior a 8, para 1 hidrocarburo desde la substancia, y el medio de extracción que contien hidrocarburo es contactado con el polímero molecularmente impre menos 1 hidrocarburo. método acorde a las reivindicaciones 1 o 2, que comprende las et una substancia que contiene por lo menos 1 hidrocarburo aromático p dio de extracción para extraer al menos 1 hidrocarburo desde la sub a polaridad del medio de extracción hasta una constante dieléctrica infer el medio de extracción que contiene por lo menos 1 hidrocarburo baja polaridad, el medio de extracción de baja polaridad o el m se selecciona a partir de un grupo formado por un líquido supercrí rgánico de baja polaridad o alguna de sus mezclas. método acorde a la reivindicación 8, donde dicho líquido supercr a partir de dióxido de carbono o agua; el solvente orgánico de baja p ona a partir de ciclohexano, heptano, tolueno, etil acetato, dietil éter, o animales, o bien alguna de sus mezclas. método acorde a cualquiera de las reivindicaciones 1-9, donde dicho ente impreso se obtiene onando al menos 1 monómero aromático polimerizable y al menos 1 de una mezcla de pre polimerización; o la polimerización de dicho monómero; o un polímero molecularmente impreso; ndo dicha molécula plantilla desde el polímero molecularmente -acetoxíestireno, una sal de N-metil-2 vinilpiridinio, una sal de N-me na sal de N-met¡I-1-4-vinilpiridinio, 2-vinilpiridina, 4-vinilpiridina, divinilbe erivados. étodo acorde a cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, donde la pia esto que tiene por lo menos 2 anillos aromáticos fusionados o conjugado étodo acorde a la reivindicación 13, donde la plantilla se selecciona a consistente en pireno, naftaleno, estilbeno, antraceno, benzo[ o, acenaftileno, antraceno, benzo(a)antraceno, benzo[b]fluo oranteno, benzo[g,h,i]perileno, benzo[a]pireno, criseno, dibenzo[a,h]an o, fluoreno, indeno[1 ,2,3-cd]pireno, naftaleno y fenantreno. étodo acorde a cualquiera de las reivindicaciones 11 a 14, donde el p tato. método acorde a cualquiera de las reivindicaciones 1-15, donde el
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