MX2010010112A - Sistemas y procesos mejorados para la produccion de acido isoftalico y acido tereftalico. - Google Patents
Sistemas y procesos mejorados para la produccion de acido isoftalico y acido tereftalico.Info
- Publication number
- MX2010010112A MX2010010112A MX2010010112A MX2010010112A MX2010010112A MX 2010010112 A MX2010010112 A MX 2010010112A MX 2010010112 A MX2010010112 A MX 2010010112A MX 2010010112 A MX2010010112 A MX 2010010112A MX 2010010112 A MX2010010112 A MX 2010010112A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- ipa
- stream
- feed stream
- orthoxylene
- ethylbenzene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/24—1,3 - Benzenedicarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/183—Terephthalic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Abstract
Varias modalidades de la presente invención generalmente describen sistemas y procesos para la conversión de una corriente de alimentación que comprende al menos un C8 aromático en una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico purificado (IPA/TA).
Description
SISTEMAS Y PROCESOS MEJORADOS PARA LA PRODUCCION DE ACIDO
ISOFTALICO Y ACIDO TEREFTALICO
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
El metaxileno y paraxileno son intermediarios
químicos valiosos utilizados en la producción de ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA (o CIPA/CTA) ) , purificado o crudo, utilizado en la producción de resinas. Actualmente, hay mucha demanda de resinas que son utilizadas
en la producción de botellas. Se espera que este mercado crezca sustancialmente en los próximos años.
El metaxileno se puede derivar de mezclas de aromáticos C$ separadas de materias primas tales como naftas de petróleo, particularmente reformatos, en donde, la mezcla de xilenos por lo · general se hace mediante destilación
fraccional o extracción de solvente selectiva. Los aromáticos
Cs en dichas mezclas y sus propiedades son:
Punto de Punto de Densidad congelación ebullición (Kg/m3)
(°C) (°C)
Etilbenceno -95.0 136.2 869.9
Paraxileno 13.2 138.5 863.9
Metaxileno -47.4 138.8 866.3
Ortoxileno -25.4 144.0 883.1
Existen varias fuentes de mezclas de aromáticos
C8. Una de dichas fuentes son las naftas catalíticamente reformadas y destilados de pirólisis. Otras fuentes incluyen, pero no se limitan a alquilación, desalquilación o transferencia del grupo alquilo, tal como TDP, alquilación de tolueno, transalquilación, y/o. similar. Las fracciones aromáticas Cg de naftas y destilados de pirólisis varían bastante en composición y por lo regular se ubicarán en el rango de 10% en peso a 32% en peso de etilbenceno (EB) con el balance, xilenos, siendo dividido aproximadamente entre 50% en peso de metaxileno y 25% en peso de cada uno de paraxileno y ortoxileno.
El punto de ebullición de etilbenceno es muy cercano a aquéllos del paraxileno y metaxileno. La remoción completa del etilbenceno de la carga a través de métodos convencionales, por ejemplo, destilación, por lo regular no es práctico debido a factores de costo. El etilbenceno puede ser removido a través de otros procesos tales como adsorción selectiva, como el proceso descrito en US 4, 021, 499; US 4, 079, 094; US 4,108,415'; y US 4, 497, 972. Por lo regular, el etilbenceno es convertido catalíticamente en un bucle isomerizador-separador .
En muchos procesos de isomerización de xileno, 1 la conversión del etilbenceno se ve frustrada debido a que al menos una porción de los xilenos tiende también ' a
convertirse a otras especies. Por lo tanto, aunque la remoción catalítica de etilbenceno es posible, condiciones operativas siguen siendo seleccionadas para equilibrar las desventajas de pérdida de xileno mediante desalquilación o transalquilación con la conversión de etilbenceno, vaciando así el metaxileno o paraxileno disponible para producir los ácidos isoftálico y/o tereftálico correspondientes (??? y/o TA(CTA)). Por consiguiente, existe la necesidad en la técnica de sistemas y procesos equilibrados para la conversión de una corriente de alimentación que comprenda al menos un aromático C8 en una corriente de producto que comprenda ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA) .
SUMARIO DE LA INVENCION
Varias modalidades de la presente invención generalmente comprenden sistemas y procesos para la conversión de una corriente de alimentación que comprendé al menos un aromático Cg en una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA). Una modalidad de los procesos de la presente invención describe convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno, paraxileno, y etilbenceno, y opcionalmente ortoxileno, en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), el
proceso comprende los pasos de:
a. remover etilbenceno de la corriente de alimentación para producir una corriente de alimentación vaciada de etilbenceno;
b. remover ortoxileno de la corriente de alimentación vaciada de etilbenceno para producir una corriente de alimentación vaciada de ortoxileno;
c. oxidar la corriente de alimentación vaciada de ortoxileno para producir la corriente de producto, la corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
Modalidades adicionales de la presente invención describen un proceso para convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), el proceso comprende el paso de:
Oxidar la corriente de alimentación vaciada de ortoxileno para producir la corriente de producto,, la corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
También se describen sistemas para la producción. de
una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA) de una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno, el sistema comprende :
a. una zona de remoción de ortoxileno;
b. una zona de co-oxidación,
en donde la zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para remover componentes más pesados que el metaxileno, y en donde la zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para producir una corriente vaciada de ortoxileno, y en donde la zona de co-oxidación tiene la capacidad para oxidar tanto el metaxileno como el paraxileno en ácido isoftálico crudo y ácido tereftálico crudo (C-IPA/C-TA) .
BREVE DESCRIPCION DE LAS FIGURAS
A fin de que la manera en la cual las ventajas y objetivos antes mencionados asi como otros de la invención se obtengan, una descripción más particular de la invención brevemente descrita antes se proporcionará por referencia a modalidades especificas de la misma, las cuales se ilustran en las figuras anexas. Entendiendo que estas figuras muestran solamente modalidades típicas de la invención y, por lo tanto, no se considerarán una limitación de su alcance, la
invención se describirá con especificidad y detalle adicional a través del uso de las figuras acompañantes en las cuales:
La figura 1 es una ilustración de una modalidad de un diagrama de flujo que muestra una modalidad de un proceso de la presente invención.
La figura 2 es una ilustración de un diagrama de flujo que muestra un sistema de la técnica anterior para la producción de ácido tereftálico (con la material prima de p-xileno) o ácido isoftálico (si la material prima de p-xileno fue sustituida por una materia prima de m-xileno) .
La fiqura 3 es una ilustración de una modalidad alterna de un sistema de la presente invención.
La figura 4 es una ilustración de una modalidad alterna de un sistema de la presente invención.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
Las siguientes definiciones y ej emplificaciones significan y están destinadas a regir en cualquier construcción futura a menos que de manera clara y no ambigua se modifiquen en la siguiente Descripción o cuando la aplicación del significado quite a cualquier construcción su significado. En casos donde la construcción del término lo volviera sin significado o esencialmente sin significado, la definición debiera tomarse del Diccionario
Webster, 3ra Edición. Definiciones y/o interpretaciones no debieran ser incorporadas de algunas otras solicitudes, patentes o publicaciones, relacionadas o no, a menos que específicamente se indique en esta descripción detallada o si la incorporación es necesaria para mantener la validez.
Modalidades y/o descripciones no limitativas, ejemplares del proceso para la producción de ácido isoftálico y ácido tereftálico purificado incluyen, pero no se limitan a, 7,285,684; 7,271,286; 6,562,997; 6,187,569; 6,461,840; 5,739,384; 5,068,406; 4,978,741; 4,855,492; y 4,046,782, cuyos contenidos se incorporan aquí por referencia, como si estuvieran presentes aquí en1 su totalidad.
Tal como aquí se utiliza, un "fluido" es una sustancia amorfa continua cuyas moléculas se mueven libremente pasando de una a otra y que tiene la tendencia de asumir la forma de su contenedor, por ejemplo, un líquido o un gas.
Por ejemplo, tal como aquí se utiliza, "aparato de membrana" significa y se refiere a membranas de hoja plana, membranas, de hoja plana devanada en espiral, hojas en tubo, membranas de tubo tubular, membranas de fibra hueca y/u otras membranas comúnmente utilizadas en la industria.
Tal como aquí se utiliza, el término "xileno
mezclado" o "xilenos mezclados" significa y se refiere a una corriente aromática de hidrocarburos que comprende de aproximadamente 20 a aproximadamente 80% en peso de metaxileno, de aproximadamente 10 a aproximadamente 60% en peso de paraxileno, opcionalmente de aproximadamente 10 a aproximadamente 60% en peso de ortoxileno, y opcionalmente de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 30% en peso de etilbenceno .
Diferente a los ejemplos operativos, o en las situaciones donde se indique de otra forma, todos los números que expresan cantidades de componentes utilizados aquí se entenderán como modificados en todos los casos por el término "aproximadamente".
Por lo regular, diversos procesos para producir ácido tereftálico o ácido isoftálico singularmente tienen la capacidad de ser los mismos, o estar altamente relacionados, y se pueden lograr con un sistema, tal como se describe en la figura 2. Generalmente, la materia prima de inicio, después de la conversión, de paraxileno producirá ácido tereftálico y la materia prima de inicio de metaxileno producirá ácido tereftálico .
En la modalidad de un proceso o sistema de la técnica anterior para la producción de Ácido Tereftálico o Ácido Isoftálico que se ilustra en figura 2, una corriente de
xileno 5 es alimentada a un oxidante 10. Un gas oxigenado, típicamente aire u oxígeno puro, es alimentado en el oxidante 10 con un sistema de catalizador y solvente. La corriente 15 removida del oxidante 10, una forma ácida de corriente 5, entonces es separada, tal como mediante un filtro 20, en donde los catalizadores y/o solventes pueden ser reciclados o removidos/purgados.
Después de la separación, la corriente 35 gue comprende un ácido crudo de xileno de la corriente 5, es alimentada a un recipiente de disolución, típicamente contiene agua u otro solvente a una temperatura elevada para ayudar en la disolución. Opcionalmente, la corriente 35 tiene la capacidad para ser almacenada en un silo 40 hasta que se necesita para uso o para otras reacciones según se desee. Productos comunes en esta etapa son el Ácido Tereftálico Crudo (CTA) o Ácido Isoftálico Crudo (C-IPA) .
La corriente 55 entonces es alimentada a un sistema de reactor de hidrogenación 60 para ayudar en la remoción de impurezas de la corriente 55. Por lo regular, las impurezas presentes en la corriente 55 reaccionan con el hidrógeno y los productos de impureza formados tienen la capacidad para ser separados del ácido, tal como mediante filtro, tamiz, centrifugación, separadores de ciclón, y/o similares.
La corriente 65 retirada del sistema 60 entonces es
enfriada y cristalizada, tal como en un sistema de cristalización 70. Las impurezas tienen la capacidad de ser removidas a través de al menos un sistema de separación 80. El sistema de separación 80, en caso de estar presente, tiene la capacidad para contener una variedad de centrifugadoras, filtros de sistemas de lavado y/o similar. La corriente de producto resultante 95 entonces es secada en una secadora 90. Opcionalmente, el contenido de la corriente de producto 95 puede ser almacenado en un silo de producto 100. Productos comunes en esta etapa son el Ácido Tereftálico Purificado (PTA) o Ácido Isoftálico Puro (IPA). No obstante, hasta ahora el PTA e IPA no han sido producidos en una corriente de producto utilizable juntos.
Por consiguiente, en general, varias modalidades de la' presente invención comprenden un proceso y/o sistema para convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno, paraxileno y etilbenceno, y opcionalmente ortoxileno, en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), el proceso comprende los pasos de:
a. remover etilbenceno de la corriente de alimentación para producir una corriente de alimentación vaciada de etilbenceno;
b. remover ortoxileno de la corriente de
alimentación vaciada de etilbenceno para producir una corriente de alimentación vaciada de ortoxileno;
c. oxidar la corriente de alimentación basada de ortoxileno para producir la corriente de producto, la corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente' 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
En una modalidad alterna, la corriente de producto que comprende IPA/TA es producida en una proporción entre aproximadamente 0.2% y aproximadamente 10.0% de IPA y aproximadamente 90% y aproximadamente 99.8% de TA. En una modalidad alterna todavía, la corriente de producto que comprende IPA/TA es producida en una proporción entre aproximadamente 0.1% y aproximadamente 25.0% de IPA y aproximadamente 75% y aproximadamente 99.9% de TA. En una modalidad alterna, la corriente de producto que comprende · IPA/TA es producida en una porción entre aproximadamente 0.1% y aproximadamente 99.9% de IPA y aproximadamente 1.0% y aproximadamente 99.9% de TA. En general, una modalidad de un proceso de la siguiente invención se puede modificar para producir IPA/TA en cualquier proporción deseada.
En general, la corriente de alimentación comprende de aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 40% en peso de etilbenceno, de aproximadamente 20% en peso a
aproximadamente 80% en peso de metaxileno, de aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 30% en peso de ortoxileno, y de aproximadamente 0.5% en peso a aproximadamente 40% en peso de paraxileno. En una alternativa, la corriente de alimentación de hidrocarburo comprende de aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 20% en peso de etilbenceno, de aproximadamente 50% en peso a aproximadamente 65% en peso de metaxileno, de aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 30% en peso de ortoxileno, y de aproximadamente 0.5% en peso a aproximadamente 5% en peso de paraxileno. En una alternativa, la corriente de alimentación de hidrocarburo comprende de aproximadamente 0.1% en peso a aproximadamente 50% en peso de etilbenceno, de aproximadamente 0.1% en peso a aproximadamente 99.9% en peso de metaxileno, de aproximadamente 0.1% en peso a' aproximadamente 99.9% en peso de ortoxileno, y de aproximadamente 0.1% en peso a aproximadamente 99.9% en peso de paraxileno. En la modalidad alterna, la corriente de alimentación comprende una corriente de alimentación de xileno mezclada que comprende aproximadamente 20% en peso de etilbenceno, aproximadamente 20% de ortoxileno, aproximadamente 40% de metaxileno y aproximadamente 20% de paraxileno.
La producción de IPA y/o TA tiene muchos usos. Un uso muy popular es la producción de resinas y polímeros
basados en IPA y TA. Un ejemplo muy común es el uso de polímeros basados en IPA y PTA para producir botellas de poliéster .
Haciendo ahora referencia a la figura 1, se describe una modalidad de un diagrama de flujo base que muestra los pasos, del proceso generalizado. En general, diversas modalidades de la presente invención, dependiendo de las condiciones de la corriente de alimentación, comprenden los pasos de:
obtener una corriente 115 de una mezcla de xileno 110, tal como una corriente de xilenos mezclados;
remover etilbenceno 120 de la corriente de mezcla de xileno 115 para producir una corriente vaciada de etilbenceno 125;
remover ortoxileno 130 y componentes más pesados de la mezcla de xileno 115 para obtener una corriente que comprende metaxileno y paraxileno 135;
opcionalmente agregar el exceso de paraxileno y/o metaxileno (que no se muestran) ;
co-oxidar 150 la corriente que comprende metaxileno y paraxileno 145 en donde la corriente resultante comprende los ácidos del metaxileno y el paraxileno 155;
separar/secar 160 la corriente resultante 155;
opcionalmente purificar 170 la corriente resultante
165 para producir una corriente de producto 172 que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA);
opcionalmente disolver 180 la corriente 175 en donde IPA y TA son colocados en solución;
opcionalmente remover 190 la corriente 185 para producir una corriente 192 que comprenda TA y/o una corriente 195 que comprenda IPA.
Existen otros arreglos operativos diversos y serian entendidos por un experto en la técnica, tal como, pero no limitado al arreglo de la zona de remoción de ortoxileno antes de la zona de remoción de etilbenceno o, utilizando una sola zona para la remoción de ortoxileno y etilbenceno.
Previo a la oxidación de la corriente de alimentación que comprende paraxileno y metaxileno, diversas modalidades de la presente invención contemplan el ajuste de la proporción de IP/TA agregando el exceso de paraxileno o exceso de metaxileno a la corriente de alimentación vaciada de ortobenceno. El exceso de paraxileno y/o metaxileno permitirá que el proceso sea ajustado y se tenga como resultado la producción de más de cualquiera de IPA o TA después de la oxidación, permitiendo asi que las relaciones sean ajustadas conforme a lo requerido por un productor de polímero.
Generalmente, cualquier solvente funcionará con
diversas modalidades de la presente invención, tal como lo podrá apreciar un experto en la técnica. Una lista no exclusiva de solventes para uso en la oxidación incluyen ácido acético, agua, otros ácidos y/o similares. De igual forma, generalmente todos los catalizadores útiles para oxidación tienen la capacidad de uso con diversas modalidades de la presente invención. Una lista no exclusiva de catalizadores incluye Cobalto, Manganeso, Bromuro, Fluoruro y/o similares.
Después de la oxidación, la corriente de metaxileno y paraxileno contendrá catalizador y solvente que deben ser removidos, tal como mediante un filtro y una secadora. El catalizador es separado de la corriente de producto y puede ser reciclado o descartado. El solvente recolectado puede ser reciclado o tirado como desecho. Diversas secadoras y/o filtros tienen la capacidad para ejecutar la separación y/o secado. En este punto, la corriente de producto comprende una corriente de producto crudo, o no purificado, que comprende C-TA y C-IPA.
El C-TA y C-IPA además se pueden procesar para producir una corriente de producto que comprenda TA purificado e IPA purificado. En una modalidad, el IPA/TA crudo es re-disuelto en un solvente, separado y/o secado para producir una corriente purificada que comprende IPA/TA o
IPA/PTA puro. En modalidades adicionales, el IPA y PTA purificado puede ser separado, si asi se desea, en productos separados .
Aquí también se describen sistemas para la producción de una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA) de una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno, opcionalmente etilbenceno, y opcionalmente ortoxileno, el sistema comprende:
a. una zona de remoción de ortoxileno;
b. una zona de co-oxidación,
en donde la zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para remover componentes más pesados que el metaxileno y paraxileno, y en donde la zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para producir una corriente basada de ortoxileno, y en donde la zona de co-oxidación tiene la capacidad para oxidar tanto metaxileno como paraxileno en ácido isoftálico crudo y ácido tereftálico crudo (C-IPA/C-TA) . Modalidades adicionales comprenden una zona de remoción de etilbenceno para remover etilbenceno. Además, modalidades comprenden una zona de purificación con la capacidad para remover impurezas del C-IPA/C-TA como lo cual se produce el IPA purificado y TA purificado.
Estructuras y modalidades para la zona de remoción
de etilbenceno, la zona de remoción de ortoxileno, la zona de co-oxidación, la zona de purificación, y similar pueden ser cualquier estructura común en la técnica, tal como columnas de destilación o separación, secadoras, tambores, lechos, lechos catalizadores, presión, variación de temperatura, lechos de absorción, cristalizadores y/o similar.
Diversas modalidades de la presente invención tienen la capacidad para producir ácidos que pueden ser convertidos en un polímero, tal como un polímero de poliéster. Los polímeros de poliéster son utilizados en la producción de diversos productos, incluyendo, pero no limitado a una botella, una película, una fibra, o un artículo moldeado por inyección.
En una modalidad adicional todavía, se describe un proceso para convertir- una corriente de alimentación que comprende al menos un metaxileno y paraxileno en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA) , el proceso comprende los pasos de:
a. remover ortoxileno de la corriente de alimentación para producir una corriente de alimentación vaciada de ortoxileno y,
b. oxidar la corriente de alimentación vaciada de ortoxileno para producir una corriente de producto, la corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción
entre 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
La invención se puede incorporar en otras formas especificas sin apartarse de su espíritu o características esenciales. Las modalidades descritas se considerarán en todos los aspectos únicamente como ilustrativas y1 no restrictivas. Por lo tanto, el alcance de la invención queda indicado por las reivindicaciones anexas en lugar de quedar indicado por la siguiente descripción. Todos los cambios a las reivindicaciones que estén dentro del significado y rango de equivalencia de las reivindicaciones quedarán abarcados dentro de su alcance. Además, todos los documentos publicados, patentes y solicitudes aquí mencionadas quedan incorporados por referencia, como si estuvieran presentes en su totalidad.
EJEMPLOS
Materia prima
En general, cualquier mezcla de aromático Cg puede ser utilizada como alimentación al proceso de esta invención. En general, la corriente de alimentación comprende aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 25% en peso de etilbenceno, a aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 80% en peso de metaxileno, de aproximadamente 5% en peso a
aproximadamente 30% ¦ en peso de ortoxileno, y de aproximadamente 0.5% en peso a aproximadamente 20% en peso de paraxileno. En una alternativa, la corriente de alimentación de hidrocarburo comprende de aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 20% en peso de etilbenceno, de aproximadamente 50% en peso a aproximadamente 65% en peso de metaxileno, de aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 30% en peso de ortoxileno, y de aproximadamente 0.5% en peso a aproximadamente 5% en peso de paraxileno. En la modalidad alternativa, la corriente de alimentación comprende una corriente de alimentación de xileno mezclada que comprende aproximadamente 20% de etilbenceno, aproximadamente 20% de ortoxileno, aproximadamente 40% de metaxileno y aproximadamente 20% de paraxileno.
Proceso
Ahora, haciendo referencia a la figura 3, se describe una modalidad de un sistema para ejecutar un proceso de la presente invención. En general, una corriente de alimentación 201 que comprende una alimentación de metaxileno y paraxileno es alimentada en un oxidante 200. En esta modalidad ejemplar, se tiene contemplado que etilbenceno más tolueno, y componentes más pesados tales ortoxileno ya han sido removidos y/o minimizados. El oxidante 200 contiene al
menos uno de un solvente y un catalizador con un gas o aire oxigenado que es alimentado como la corriente 202. La alimentación permanece en el oxidante 200 durante un periodo de tiempo suficiente para efectuar la oxidación de los xilenos a la forma acidica respectiva, es decir, el paraxileno a TA y metaxileno a IPA.
Una sobrecarga o gas emitido desde una porción superior del oxidante 200 tiene la capacidad de ser removido como la corriente 202 en donde el gas emitido puede ser tratado tal como a través de un condensador 208 y/u otra unidad de manera que la liberación de gas emitido, diferente a realizarlo a través de una manera ambientalmente controlada, se reduce o elimina.
Después de la oxidación, una corriente 205 que comprende corriente de alimentación oxidada 201, catalizador y solvente es removida como la corriente 205. Un aparato de separación, tal como el filtro 210, es utilizado para remover el catalizador y/o solvente de la corriente 205 teniendo como resultado una corriente 215. El catalizador recuperado es recolectado en una unidad de recuperación 220 y reprocesado en la corriente 221 en el oxidante 200.
La corriente 215 entonces es secada en la secadora 230 para eliminar la humedad residual y/o solvente. El TA e IPA crudos secos (Producto Crudo) entonces es retirado como
la corriente 235 y pasado a un tanque de almacenamiento 240.
Cuando se desea un TA e IPA purificado, el Producto Crudo es retirado como la corriente 245 y alimentada al recipiente de disolución 250 el cual puede utilizar diversos solventes, calor y/o presión para efectuar la disolución del Producto Crudo, como resulta común en la técnica.
El ácido crudo es alimentado como la corriente 255 a un reactor de hidrogenación 260, donde las impurezas reaccionan con hidrógeno y os productos formados pueden ser separados del ácido. La corriente resultante 265 entonces es cristalizada en una serie de cristalizadores 270 y después alimentada como la corriente 275 a un dispositivo de separación 280. Una corriente 285 entonces es secada en la secadora 290 en donde una mezcla de Ácido Puro Tereftálico e Isoftálico es retirada como una corriente 295.
Una corriente de alimentación de xileno mezclada que comprende aproximadamente 20% de etilbenceno, aproximadamente 20% de ortoxileno, aproximadamente 40% de metaxileno y aproximadamente 20% de paraxileno, después de la conversión de acuerdo con un proceso de la presente invención, se ha proyectado para producir ácido Isoftálico y ácido Tereftálico en una relación de aproximadamente 2:1. En otras modalidades diversas, la corriente de alimentación de xileno está en una relación de aproximadamente 0.1 a
aproximadamente 10.0: aproximadamente 0.5 a aproximadamente 10.0. En una modalidad alterna, la corriente de alimentación de xileno está en una relación de aproximadamente 1.0 a aproximadamente 5.0: aproximadamente 1.0 a aproximadamente 5.0.
En la figura 4 se ilustra un proceso para remover una mezcla de TA e IPA crudos. Generalmente, el tanque de almacenamiento o silo 300 que contiene una mezcla de CTA y C-IPA es alimentada como la corriente 305 a un recipiente de disolución 310 el cual contiene ácidos y/u otros solventes con la capacidad para disolver CTA y C-IPA. La corriente 315 retirada del recipiente de disolución es alimentada a la zona de remoción 320 donde el material es cristalizada, filtrado, centrifugado y/o similar, de forma selectiva, en donde el CTA es separado en la corriente 325 como el CTA que puede ser secado en una secadora 340 y producido como un producto 350 o puede ser sujeto a una purificación adicional.
La corriente 322 comprende un C-IPA y solvente. Se utiliza un sistema de desplazamiento de solvente 360, tal como una columna 370, para ayudar en la remoción del solvente del C-IPA. La corriente 372 que comprende el solvente recuperado es alimentada de regreso al recipiente de disolución 310 y un producto C-IPA 380 es producido el cual puede ser sujeto purificación adicional.
Condiciones del Proceso
De acuerdo con la presente invención, la materia prima antes descrita puede ser contactada con el sistema de catalizador bajo condiciones bajo condiciones de conversión convenientes para efectuar la hidrogenación . Ejemplos de estas condiciones de conversión incluyen una temperatura de alrededor de 200°C a aproximadamente 550°C, una presión de 0 psig (0 kg/cm2) a aproximadamente 1, 000 psig (703.07 kg/cm2) , un WHSV de entre aproximadamente O.lhr"1 y aproximadamente 200hr_1, y una relación molar H2/HC de entre aproximadamente 0.2 y aproximadamente 10. Una alternativa a estas condiciones de conversión puede incluir una temperatura de aproximadamente 325°C a aproximadamente 475°C, una presión de 50 psig (35.15 kg/cm2) a aproximadamente 400 psig (281.22 kg/cm2) , un WHSV de entre aproximadamente 3hr_:l y aproximadamente 50hr_1, y una relación molar de H2/HC de entre aproximadamente 1 y aproximadamente 5. El WHSV está basado en el peso de la composición catalítica, es decir, el peso total de catalizador activo y, en caso de utilizarse, un aglutinante.
Oxidación
En diversas modalidades, la oxidación de los xilenos a CTA y C-IPA ocurre en un reactor agitado en el ? 3?
se inyecta aire a través d boquillas. Una mezcla de xilenos, solvente tal como ácido acético, y catalizador es alimentada al reactor. La velocidad de alimentación de aire es controlada de acuerdo con el contenido de 02 en el gas emitido del reactor el cual es monitoreado y grabado por analizadores de gas de proceso dedicado. La temperatura de reacción es aproximadamente 200°C y la presión es aproximadamente 1.6 MPa . El calor generado por el reactor de oxidación es removido mediante la vaporización de solvente y agua de reacción:
Catalizador
La forma y el tamaño de partícula de catalizador no son críticos para la presente invención y pueden variar dependiendo, por ejemplo, del tipo de sistema de reacción empleado. Ejemplos no limitativos de las formas del catalizador en la presente invención incluyen bolas, guijarros, esferas, mezclas extruidas, monolitos canalizados, monolitos en forma de panal, microesferas, gránulos o formas estructurales tales como lóbulos, trilóbulos, cuadralóbulos , pildoras, costras, panales, polvos, gránulos y similares, formados utilizando métodos convencionales, tales como extrusión o secado por rociado.
En general, el catalizador puede ser soluble en el
medio de reacción que comprende solvente y el precursor de ácido carboxilico aromático o, alternativamente, se puede utilizar un catalizador heterogéneo. El catalizador, sea homogéneo o heterogéneo, típicamente comprende uno o más compuestos de metal pesado, por ejemplo, compuestos de cobalto y/o manganeso, y opcionalmente puede incluir, un promotor de hidrogenación . En una modalidad, el catalizador es paladio.
En la situación donde el catalizador está en forma heterogénea, éste puede ser convenientemente ubicado dentro de la zona de reacción para asegurar el contacto entre el medio de reacción que fluye continuamente y el catalizador. En este caso el catalizador puede ser convenientemente soportado y/o restringido dentro de la zona de reacción para asegurar dicho contenido sin estrangular indebidamente la sección transversal de flujo. Por ejemplo, el catalizador heterogéneo puede ser recubierto sobre o de otra forma aplicado a, o incorporado en, elementos estáticos (por ejemplo, elementos que forman una estructura de trabajo abierto) colocados dentro de la zona de reacción de manera que el medio de reacción fluye sobre la misma. Dichos elementos estáticos adicionalmente pueden servir para mejorar la mezcla de reactivos a medida que pasan a través de la zona de reacción. Alternativamente, el catalizador puede ser en la
forma de gránulos móviles, partículas, forma finamente dividida, forma de esponja de metal o similar con medios proporcionados en caso de ser necesario para confinar los mismos a la zona de reacción de manera que, en operación, los gránulos de catalizador, etcétera, se suspendan o sumerjan en ¦ el medio de reacción que fluye a través de la zona de reacción. El uso de un catalizador heterogéneo en cualquiera de estas formas confiere la ventaja de poder confinar el efecto de catálisis a una zona bien definida de forma que, una vez que el medio de reacción ha atravesado la zona, ocurre una hidrogenación adicional a una velocidad reducida o se puede suprimir de manera significativa.
Un soporte para el catalizador de hidrogenación puede ser menos catalíticamente activo o incluso inerte a la reacción de hidrogenación. El soporte puede ser poroso y típicamente tiene un área de superficie, incluyendo el área de los poros sobre la superficie, de al menos 15 m2/gm a 500 m2/gm, por ejemplo, de 50 m2/gm a 200 m2/gm, con un área de superficie de aproximadamente 80 m2/gm a aproximadamente 150 m2/gm siendo la preferida. Los materiales de soporte de catalizador debieran ser sustancialmente resistentes a la corrosión y sustancialmente resistentes a la oxidación bajo las condiciones prevalecientes. El componente de soporte del catalizador de oxidación puede ser puro o un compuesto de
materiales, este último siendo empleado por ejemplo para impartir características físicas o químicas deseadas al catalizador. En una modalidad, el material de soporte de catalizador · comprende dióxido de zirconio. En una modalidad alterna, el soporte es carbón. En general, cualquier catalizador funcionará con diversas modalidades de la presente invención.
Claims (23)
1. - Un proceso para convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno, paraxileno y etilbenceno en al menos una corriente de producto que comprenda ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), dicho proceso comprende los pasos de: a. remover etilbenceno de la corriente de alimentación para producir una corriente de alimentación vaciada de etilbenceno; b. remover ortoxileno de la corriente de alimentación vaciada de etilbenceno para producir una corriente de alimentación vaciada de ortoxileno; c. oxidar dicha corriente de alimentación vaciada de etilbenceno y dicha corriente de alimentación vaciada de ortoxileno para producir una corriente de producto, dicha corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de G?? y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
2. - Una mezcla de ácido producida de conformidad con el proceso de la reivindicación 1.
3. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1, que además comprende agregar uno de cualquiera , de paraxileno o metaxileno a dicha corriente de alimentación vaciada de de ortoxileno y vaciada de etilbenceno.
4. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 3, que además comprende el paso de secar dicha corriente de producto.
5. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1, 3 ó 4, que además comprende el paso de remover, una corriente purificada de IPA/TA sustancialmente purificado.
6. - El proceso de conformidad con la reivindicación 5, que además comprende los pasos de separa dicho IPA y dicho TA.
7. - El proceso de conformidad con la reivindicación 6, que además comprende el paso de disolver dicha corriente de producto.
8. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 3-7, caracterizado porque dicho paso de remover etilbenceno de dicha corriente de alimentación es ejecutado utilizando la adsorción selectiva sobre un tipo de tamiz molecular de medio o mediante un aparato de destilación.
9. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 3-8, caracterizado porque dicha corriente de alimentación comprende una corriente de alimentación de xileno mezclada que comprende aproximadamente 20% de etilbenceno, aproximadamente 20% de ortoxileno, aproximadamente 40% de metaxileno, y aproximadamente 20% de paraxileno.
10. - El proceso - de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque dicha corriente de alimentación proviene de al menos uno de una unidad o proceso de reformación catalítica, una unidad o proceso de fracturación de corriente, una unidad o proceso de coquización, una unidad o proceso de aceite de pirólisis, una unidad o proceso de alquilación de aromáticos, o transalquilación.
11. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1 ó 3-10, caracterizado porque dicha corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción de aproximadamente 2.0% de IPA y aproximadamente 98% de TA.
12. - El proceso de conformidad con , la reivindicación 1 ó 3-11, caracterizado porque dicho etilbenceno está presente en una cantidad de aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 25% en peso, en donde dicho metaxileno está presente en dicha corriente de alimentación en una cantidad de aproximadamente 20% en peso a aproximadamente 80% en peso, en donde dicho ortoxileno está presente en dicha corriente de alimentación en una cantidad de aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 30% en peso, y en donde dicho paraxileno está presente en dicha corriente de alimentación en una cantidad de aproximadamente 0.5% en peso a aproximadamente 20% en peso.
13. - Un sistema para la producción de una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA) desde una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno, dicho sistema comprende : a. una zona de remoción de ortoxileno; b. una zona de co-oxidación, en donde dicha zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para remover componentes más pesados que el metaxileno y componentes más pesados que el paraxileno, y en donde dicha zona de remoción de ortoxileno tiene la capacidad para producir una corriente vaciada de ortoxileno, y en donde dicha zona de co-oxidación tiene la capacidad para oxidar tanto metaxileno como paraxileno en ácido isoftálico crudo y ácido tereftálico crudo (C-IPA/C-TA) .
14. - El sistema de conformidad con la reivindicación 13, que además comprende una zona de remoción de etilbenceno.
15. - El sistema de conformidad con la reivindicación 13 ó 14, que además comprende una zona de purificación con la capacidad para remover impurezas de dicho C-IPA/C-TA) con lo cual se produce IPA purificado y . TA purificado .
16. - El sistema de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado porque dicha zona de remoción de etilbenceno es seleccionada de una operación de adsorción, una operación de destilación, o una reacción.
17. - El sistema de conformidad con ; la reivindicación 15, caracterizado porque dicha zona de purificación comprende al menos uno de una columna de separación, una secadora de tambor giratorio, un lecho de secado, un lecho de adsorción, y un cristalizador.
18. - Un proceso para convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), dicho proceso comprende el paso de oxidar dicha corriente de alimentación vaciada de ortoxileno para producir dicha corriente de producto, dicha corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
19. - El proceso de conformidad , con : la reivindicación 18, que además comprende los pasos de remover dicho IPA y dicho TA.
20. - El proceso de conformidad con la reivindicación 18 ó 19, caracterizado porque dicha corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción de aproximadamente 2.0% de IPA y aproximadamente 98% de TA.
21. - Una resina de poliéster producida a partir de la polimerización de dicho ácido de conformidad con la reivindicación 2.
22. - Al menos uno de una botella, una película, una fibra, o un artículo moldeado por inyección producido a partir de la resina de poliéster de conformidad con- la reivindicación 21.
23. - Un proceso para convertir una corriente de alimentación que comprende al menos metaxileno y paraxileno en al menos una corriente de producto que comprende ácido isoftálico y ácido tereftálico (IPA/TA), dicho proceso comprende los pasos de: a. rémover ortoxileno de dicha corriente de alimentación para producir una corriente de alimentación vaciada de ortoxileno; y b. oxidar dicha corriente de- alimentación vaciada de ortoxileno para producir una corriente de producto, dicha corriente de producto comprende IPA/TA en una proporción entre aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de IPA y aproximadamente 0.5% y aproximadamente 99.5% de TA.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3761208P | 2008-03-18 | 2008-03-18 | |
PCT/US2009/037514 WO2009117487A2 (en) | 2008-03-18 | 2009-03-18 | Improved systems and processes for the production of isophthalic acid and terephthalic acid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2010010112A true MX2010010112A (es) | 2010-12-06 |
Family
ID=41091516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2010010112A MX2010010112A (es) | 2008-03-18 | 2009-03-18 | Sistemas y procesos mejorados para la produccion de acido isoftalico y acido tereftalico. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9040746B2 (es) |
EP (1) | EP2276720B1 (es) |
JP (1) | JP5514186B2 (es) |
KR (2) | KR101704370B1 (es) |
CN (2) | CN102015608A (es) |
BR (1) | BRPI0909130A2 (es) |
MX (1) | MX2010010112A (es) |
PT (1) | PT2276720E (es) |
RU (1) | RU2496764C2 (es) |
WO (1) | WO2009117487A2 (es) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT2009143531W (pt) * | 2008-05-23 | 2011-11-04 | Gtc Technology Lp | Sistemas de catalisadores para a produção de ácidos |
IN2014DN09600A (es) * | 2012-04-20 | 2015-07-31 | Coca Cola Co | |
CN106565457B (zh) * | 2015-10-09 | 2020-09-08 | 中国石化仪征化纤有限责任公司 | 以混合芳烃为原料制备聚合级对苯二甲酸和间苯二甲酸两种产品的方法 |
CN106220489B (zh) * | 2016-07-25 | 2018-12-18 | 浙江大学 | 以对二甲苯抽余液为原料生产间苯二甲酸的方法 |
CN106167451B (zh) * | 2016-07-25 | 2018-12-18 | 浙江大学 | 间二甲苯与乙苯多步共氧化生产芳香羧酸的方法 |
CN108003006A (zh) * | 2017-11-17 | 2018-05-08 | 杭州多向流化学科技有限公司 | 一种以碳八芳烃为原料生产对苯二甲酸与间苯二甲酸的方法 |
CN108341939A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-07-31 | 浙江省现代纺织工业研究院 | 一种杂化对二甲苯的制备方法 |
CN108359082A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-08-03 | 浙江省现代纺织工业研究院 | 一种复合改性对二甲苯的制备方法 |
CN108484888A (zh) * | 2018-01-23 | 2018-09-04 | 浙江省现代纺织工业研究院 | 一种无机改性对二甲苯的制备方法 |
DE102020123772B4 (de) | 2020-09-11 | 2022-08-25 | Rittec Umwelttechnik Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Terephthalsäure-Gemisches |
WO2024030756A1 (en) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Eastman Chemical Company | Naphtha production from recycled content pyrolysis oil as feedstock to fluidized catalytic cracker |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB748276A (en) * | 1953-02-11 | 1956-04-25 | Ici Ltd | Manufacture of iso-and tere-phthalic acids |
GB787084A (en) * | 1954-05-03 | 1957-12-04 | California Research Corp | Isomerization of xylene |
BE560192A (es) | 1956-08-20 | |||
US3683018A (en) * | 1969-05-26 | 1972-08-08 | Standard Oil Co | Integrated oxidation of isomeric xylene mixture to isomeric phthalic acid mixture and separation of mixture of isomeric phthalic acids into individual isomer products |
JPS4919268B1 (es) * | 1970-04-30 | 1974-05-16 | ||
SU485105A1 (ru) * | 1973-07-23 | 1975-09-25 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров | Способ получени смеси изо-и терефталевой кислот |
US3917734A (en) | 1974-04-08 | 1975-11-04 | Universal Oil Prod Co | Process for the separation of ethylbenzene |
US4046782A (en) | 1975-05-08 | 1977-09-06 | John Kollar | Process for the industrial production of ethylene oxide and aromatic acid |
US3998901A (en) | 1975-07-14 | 1976-12-21 | Universal Oil Products Company | Separation of ethylbenzene with an adsorbent comprising sr and k exchanged x or y zeolite |
US4021499A (en) | 1975-11-05 | 1977-05-03 | Uop Inc. | Process for separating ethylbenzene |
US4185073A (en) * | 1976-07-26 | 1980-01-22 | Standard Oil Company (Indiana) | Apparatus for iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system |
US4108415A (en) | 1977-05-11 | 1978-08-22 | Guyray Industries, Inc. (Entire) | Rocker suspension system |
US4313015A (en) * | 1980-02-07 | 1982-01-26 | Uop Inc. | Separation process |
US4497972A (en) | 1983-10-11 | 1985-02-05 | Uop Inc. | Process for the separation of ethylbenzene |
US4978741A (en) | 1988-01-29 | 1990-12-18 | Questra Chemicals Corp. | Method for preparing essentially haze-free isophthalic acid- and polymethylolalkanoic acid-containing resins |
US4855492A (en) | 1988-05-27 | 1989-08-08 | Amoco Corporation | Process for production of aromatic polycarboxylic acids |
US5068406A (en) * | 1989-09-06 | 1991-11-26 | Amoco Corporation | Compartmented oxidation method |
IT1262941B (it) * | 1992-06-15 | 1996-07-22 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di miscele di idrocarburi c8 aromatici |
ES2104512B1 (es) | 1995-09-21 | 1998-07-01 | Interquisa | Procedimiento industrial para la fabricacion de acidos carboxilicos aromaticos. |
KR19990031350A (ko) | 1997-10-10 | 1999-05-06 | 장용균 | 열접착성 폴리에스테르 필름 및 그 제조방법 |
BR9813606A (pt) * | 1997-12-15 | 2000-10-10 | Shell Int Research | Processo para produzir ácidos carboxìlicos aromáticos |
RU2214391C2 (ru) * | 1998-05-29 | 2003-10-20 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смеси ксилолов |
JP2000007588A (ja) * | 1998-06-22 | 2000-01-11 | Teijin Ltd | パラキシレンとメタキシレンとからなる反応混合物及びその製造方法 |
US6187569B1 (en) | 1998-07-02 | 2001-02-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Microbial production of terephthalic acid and isophthalic acid |
FR2782714B1 (fr) * | 1998-08-26 | 2000-09-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de coproduction de metaxylene et de paraxylene |
KR100549107B1 (ko) * | 1999-04-28 | 2006-02-06 | 삼성토탈 주식회사 | 아로마틱 폴리카본산의 제조방법 |
US6143926A (en) * | 1999-09-21 | 2000-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing pure terephthalic acid with improved recovery of precursors, solvent and methyl acetate |
BR0107739A (pt) | 2000-01-21 | 2002-10-22 | Bp Corp North America Inc | Processos para a produção de ácido carboxìlico aromático, de recuperação de energia, e para a produção de ácido dicarboxìlico aromático, e, processo contìnuo para a produção de um ácido tricarboxìlico aromático |
DE60143516D1 (de) | 2000-04-04 | 2011-01-05 | Daicel Chem | Verfahren zur trennung einer imidverbindung |
FR2822820B1 (fr) * | 2001-03-29 | 2003-05-30 | Inst Francais Du Petrole | Procede de coproduction de paraxylene et de metaxylene comprenant deux etapes de separation |
DE60314607T2 (de) | 2002-03-07 | 2007-10-25 | Toray Industries, Inc. | Polyesterfolie und gasbarrierepolyesterfolie |
ITMI20021423A1 (it) * | 2002-06-27 | 2003-12-29 | Eurotecnica Dev & Licensing S | Processo per la separazione dell'acqua prodotta nella ossidazione catalitica di idrocarburi aromatici ad acidi aromatici policarbossilici |
CN1910127A (zh) | 2004-01-22 | 2007-02-07 | 高等教育联邦体系所属匹兹堡大学 | 生产芳香羧酸类的芳烃羧化 |
KR100947754B1 (ko) * | 2004-04-09 | 2010-03-18 | 지티씨 테크놀러지 인코포레이티드 | 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제 |
-
2009
- 2009-03-18 US US12/933,413 patent/US9040746B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 WO PCT/US2009/037514 patent/WO2009117487A2/en active Application Filing
- 2009-03-18 RU RU2010142410/04A patent/RU2496764C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 MX MX2010010112A patent/MX2010010112A/es active IP Right Grant
- 2009-03-18 EP EP09722918.1A patent/EP2276720B1/en active Active
- 2009-03-18 KR KR1020167017322A patent/KR101704370B1/ko active IP Right Grant
- 2009-03-18 BR BRPI0909130A patent/BRPI0909130A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 CN CN200980109527.5A patent/CN102015608A/zh active Pending
- 2009-03-18 PT PT97229181T patent/PT2276720E/pt unknown
- 2009-03-18 JP JP2011500923A patent/JP5514186B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 CN CN201610121303.8A patent/CN105732256B/zh active Active
- 2009-03-18 KR KR1020107023063A patent/KR20100132981A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105732256A (zh) | 2016-07-06 |
KR101704370B1 (ko) | 2017-02-07 |
JP5514186B2 (ja) | 2014-06-04 |
US9040746B2 (en) | 2015-05-26 |
JP2011517667A (ja) | 2011-06-16 |
US20110057147A1 (en) | 2011-03-10 |
EP2276720A2 (en) | 2011-01-26 |
WO2009117487A3 (en) | 2009-12-03 |
CN105732256B (zh) | 2019-06-28 |
EP2276720B1 (en) | 2015-07-29 |
KR20160081992A (ko) | 2016-07-08 |
WO2009117487A2 (en) | 2009-09-24 |
BRPI0909130A2 (pt) | 2015-11-24 |
PT2276720E (pt) | 2015-10-15 |
CN102015608A (zh) | 2011-04-13 |
EP2276720A4 (en) | 2012-05-02 |
KR20100132981A (ko) | 2010-12-20 |
RU2010142410A (ru) | 2012-04-27 |
RU2496764C2 (ru) | 2013-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
MX2010010112A (es) | Sistemas y procesos mejorados para la produccion de acido isoftalico y acido tereftalico. | |
CA2601941C (en) | Process and apparatus for manufacturing aromatic carboxylic acids including pure forms thereof | |
FR2543153A1 (fr) | Procede de transformation d'hydrocarbures par reformage pour favoriser la production de composes aromatiques | |
JP6527523B2 (ja) | 芳香族カルボン酸を製造するための連続プロセス | |
MXPA06004610A (es) | Procedimiento de obtencion de xileno utilizando separaciones permeoselectivas. | |
EP1708980A1 (en) | Para-xylene process using perm -selective separations | |
KR101426571B1 (ko) | 다목적 산화 부산물 퍼지 방법 | |
JP2003104918A (ja) | 2,6‐ジメチルナフタレンの一体的製造方法 | |
US8658820B2 (en) | Catalyst systems for the production of acids | |
TW202330446A (zh) | 用於製造富含鄰-二甲苯之二甲苯產物的觸媒及方法 | |
WO2006028809A2 (en) | Optimized production of aromatic dicarboxylic acids | |
MXPA00007786A (es) | Proceso para preparar acidos carboxilicos aromaticos con tratamientos eficientes de elfuentes gaseosos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |