ME01400B - Novel azabicyclic derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same - Google Patents

Novel azabicyclic derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same

Info

Publication number
ME01400B
ME01400B MEP-2008-947A MEP94708A ME01400B ME 01400 B ME01400 B ME 01400B ME P94708 A MEP94708 A ME P94708A ME 01400 B ME01400 B ME 01400B
Authority
ME
Montenegro
Prior art keywords
group
formula
bases
diastereoisomers
enantiomers
Prior art date
Application number
MEP-2008-947A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Patrick Casara
Anne-Marie Chollet
Alain Dhainaut
Lionel Bert
Pierre Lestage
Brian Lockhart
Original Assignee
Servier Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Servier Lab filed Critical Servier Lab
Publication of ME01400B publication Critical patent/ME01400B/me

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (36)

1. Jedinjenja sa formulom (I): u kojoj: • m i n isti ili različiti, predstavljaju ceo broj sadržan zaključno između O i 2 s tim da je zbir dva cela broja sadržan zaključno između 2 i 3,• p i q, isti ili različiti, predstavljaju ceo broj sadržan zaključno između O i 2, • Alk predstavlja lanac alkilena, alkenilena ili alkinilena, • Y i Y', isti iti različiti, predstavljaju atom vodonika, halogena ili grupu: alkila, alkoksi, alkiltio, alkilsulfinila, alkilsulfonila, merkapto, hidroksi, perhalogenoalkila, nitro, amino (nesupstituisan ili supstituisan sa jednom ili dve grupe alkila), acila, aminokarbonila (eventualno supstituisan na atomu azota sa jednom ili dve alkil grupe), acilamino (eventualno supstituisan na atomu azota sa alkil grupom), alkoksikarbonila, karboksi, sulfo ili cijano, • X predstavlja atom kiseonika, sumpora ili -N(R)- grupu, s tim daR predstavlja atom vodonika ili alkil grupu,• W predstavlja grupu odabranu od: cijano (kad X predstavlja atom kiseonika ili -N(R)- grupu), -N(R1)-Z1-R2 i-Z2-NR1R2, s tim da: - Z1 predstavlja -C(O)-, -C(S)-, -C(N4)-, *-C(O)-N(R3)-, *-C(S)-N(R3)-, *-C(NR4 )-N(R3)-, *-C(0)-0-, *-C(S)-0-,-S(O)r-, s tim da r = 1 ili 2, i * odgovara tački vezivanja za N(R1),-Z2 predstavlja -C(O)-, -C(S)-, -C(Nltt)-, -S(O)r-, vezu, - R1, R2, R3 i R4 isti ili različiti, predstavljaju atom vodonika, alkil grupu koja je eventualno supstituisana, alkenil grupu koja je eventualno supstituisana, alkinil grupu koja je eventualno supstituisana, alkoksi, cikloalkil grupu koja je eventualno supstituisana, heterocikloalkil grupu koja je eventualno supstituisana, aril grupu koja je eventualno supstituisana ili heteroaril grupu koja je eventualnosupstituisana, -ili onda R1, R2, R3 i R4 formiraju zajedno sa atomom ili atomima koji ih nose heterocikloalkil grupu koja je eventualno supstituisana ili heteroaril grupu koja je eventualno supstituisana, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili sa jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive, uz razumevanje da: - izraz alkil označava linearni ili razgranati ugljovodonični lanac koji sadrži od l do 6 atoma ugljenika,- izraz alkenil označava linearnu ili razgranatu grupu koja sadrži od 3 do 6 atoma ugljenika i od l do 3 dvostruke veze,- izraz alkinil označava linearnu ili razgranatu grupu koja sadrži od 3 do 6 atoma ugljenika i od l do 3 trostruke veze,- izraz alkoksi označava alkil-oksi grupu u kojoj alkilni lanac, linearan ili razgranat, sadrži od l do 6 atoma ugljenika, -izraz ariloksi eventualno supstituisan označava aril-oksi grupu od koje je eventualno supstituisana aril grupa,-izraz acil označava grupu RaC(O)- gde Ra predstavlja atom vodonika ili alkil grupu, - izraz perhalogenoalkil označava ugljenični lanac, linearan ili razgranat, koji sadrži od l do 3 atoma ugljenika i od l do 7 atoma halogena,- izraz alkilen označava bivalentni linearni ili razgranati radikal koji sadrži od l do 6 atoma ugljenika,- izraz alkenilen označava bivalentni linearni ili razgranati radikal koji sadrži od 2 do 6 atoma ugljenika i od l do 3 dvostruke veze, - izraz alkinilen označava bivalentni linearni ili razgranati radikal koji sadrži od 2 do 6 atoma ugljenika i od l do 3 trostruke veze,- izraz aril označava grupe: fenilnu, naftilnu, indanilnu, indenilnu, dihidronaftilnu ili tetrahidronaftiinu, - izraz heteroaril označava monocikličnu ili bicikličnu grupu u kojoj je bar jedan od prstenova aromatičan, koje sadrže od 5 do 11 članova i od l do 4 heteroatoma, odabranih od azota, kiseonika i sumpora,- izraz cikloalkil označava monociklični ili biciklični ugljovodonik koji sadrži od 3 do 11 atoma ugljenika i eventualno je nezasićen sa l ili 2 nezasićenja, - izraz heterocikloalkil označava mono ili bicikličnu grupu, zasićenu ili nezasićenu sa l ili 2 nezasićenja, koja sadrži od 4 do ll članova i ima 1 do 4 heteroatoma odabrana od azota, kiseonika i sumpora,- izraz "eventualno supstituisan" se upotrebljava za poJmove cikloalkila, arila, heteroarila, heterocikloalkila, označavajući ili i) da te grupe mogu biti supstituisane sa l do 3 ista Hi različita supstituenta, odabrana od: alkila, alkoksi, alkiltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, halogena, hidroksi, merkapto, perhalogenoalkila, nitro, amino (nesupstituisan ili supstituisan sa jednom ili dve alkil grupe), acila, aminokarbonila (eventualno supstituisan na atomu azota sa jednom ili dve alkil grupe), acilamino(eventualno supstituisan na atomu azota sa grupom alkila), alkoksikarbonila, karboksi, sulfo i cijana, ili ii) da te grupe mogu biti supstituisane sa grupom arila, heteroarila, cikloalkila, heterocikloalkila ili benzila; uz razumevanje da grupe arila ili heteroarila mogu biti dalje supstituisane sa jednom ili dve okso grupe na nearomatičnom delu grupa koje imaju jedan deo aromatičan i jedan deo nearomatičan, i da grupe cikloalkila i heterocikloalkila mogu biti supstituisane isto tako sa jednom ili dve oksa grupe,- 1zraz "eventualno supstituisan" se upotrebljava uz pojmove alkila, alkenila ili alkinila, označavajući da te grupe mogu biti supstituisane sa jednom ili dve, iste ili različite grupe, odabrane od: alkiltio, alkilsulfinila, alkilsulfonila, alkoksi, halogena, hidroksi, merkapto, nitro, amino, acila, aminokarbonila, acilamino, alkoksikarbonila, karboksi, sulfo, cijano, arila koji je eventualno supstituisan, heteroarila koji je eventualno supstituisan, cikloalkila koji je eventualno supstituisan, heterocikloalkila koji je eventualno supstituisan, i ariloksi koji je eventualno supstituisan.
2.Jedinjenja sa formulom (I), kao u patentnom zahtevu l, n a z n a č e n a t im e što je u njima q jednako l, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
3.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l ili 2, n a z n a č e n a t i m e što je u njima n jednako l , njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
4.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 3, n a z n a č e n a t i m e što je u njima m jednako l, ihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
5.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 3, n a z n a č e n a t i m e što je u njima m jednako 2, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
6.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 5, n a z n a č e n a t i m e što je u njima p jednako l, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
7.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 5, n a z n a č e n a t i m e što je u njima p jednako 2, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
8.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 7, n a z n a č e n a t i m e što u njima X predstavlja atom kiseonika ili sumpora, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
9.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 7, n a z n a č e n a t im e što u njima X predstavlja grupu -N(R)-, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
10.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 9, n a z n a č e n a t im e što u njima Yi Y' svaki predstavljaju atom vodonika, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
11.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 9, n a n a z n a č e n a t i m e što u njima Y predstavlja atom vodonika i Y' predstavlja atom halogena ili grupu: alkila, alkoksi, alkiltio, alkilsulfinila, alkilsulfonila, merkapto, hidroksi, perhalogenoalkila, nitro, amino (nesupstituisan ili supstituisan sa jednom ili dve grupe alkila), acila, aminokarbonila (eventualno supstituisan na atomu azota sa jednom ili dve alkil grupe), acilamino (eventualno supstituisan na atomu azota sa jednom alkil grupom), alkoksikarbonila, karboksi, sulfo ili cijana, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
12.Jedinjenja sa formulom (l), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do ll, n a z n a č e n a t i m e što u njima Alk predstavlja lanac alkilena, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
13.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 12, n a z n a č e n a t i m e što je u njima W postavljeno na fenil grupi na položaju 4, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
14.Jedinjenja sa formulom (l), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja cijano grupu, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
15.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja grupu -N(R1)-Z1-R2, njihovi enantiomeri) dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
16.Jedinjenja sa formulom (l), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja grupu -Z2-NR1R2, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
17.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 16 n a z n a č e n a t i m e što u njima Zz predstavlja grupu odabranu od -C(O)-, -C(S)-, -C(NR.t)- i-S(O)r-, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
18.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 16 n a z n a č e n a t i m e što u njima Z2 predstavlja jednu vezu, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
19.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 15 n a z n a č e n a t i m e što u njima Z1 predstavlja grupu odabranu od -C(O)-, C(S)-, *-C(O)-N(R3)-, *-C(S)-N(RJ)-, -C(0)-0- i -S(0)2-, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
20.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 15 do 19, n a z n a č e n a t i m e što u njima, isti ili različiti, R1, R2, R3 i R4 i predstavljaju atom vodonika ili grupu odabranu od: cikloalkila; alkoksi; fenila koji je eventualno supstituisan; naftila; heteroarilne grupe; i alkil grupe koja je eventualno supstituisana -ili sa fenil grupom koja je eventualno supstituisana, -ili sa cikloalkil grupom, -ili sa grupom heterocikloalkila, -ili sa grupom heteroarila, -ili sa jednom ili dve alkoksi grupe, -ili sa feniloksi grupom; njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
21.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 15 do 17, ili 19, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja grupu odabranu od: -N(R1)-C(O)-NR2R3; -N(R1)-C(S)-NR2R3; -C(O)-NR1R2 i -C(S)-NR,Rz; gde R 1 i R2 ili R2 i R3 obrazuju zajedno sa atomom ili atomima azota koji ih nose heterocikloalkilnu grupu ili grupu piperidinopiperidinila, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao injihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
22.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, ili 16 do 18, n a z n a č e n a t im e što u njima W predstavlja grupu -Z2-NR1R2 uz to da Z2 predstavlja jednu vezu; Rr, R2 obrazuju zajedno sa atomom azota koji ih nosi heteroarilnu grupu ili R1 predstavlja atom vodonika ili alkil grupu i R2 grupu arila ili heteroarila, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
23.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13, 16, 17 ili 21, n a z n a č e n a t im e što u njima W predstavlja grupu -C(O)-NR,Rz gde R 1, R2 obrazuju zajedno sa atomom azota koji ih nosi grupu odabranu od: piperazinila koji je eventualno supstituisan sa grupom alkila ili benzila; piperidinila koji je eventualno supstituisan sa alkil ili benzil grupom; morfolinila; azepanila; tiomorfolinila; oktahidrociklopentapirolila; dihidrohinolinila; 1 tetrahidro-hinolinila, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
24.Jedinjenja sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, 16, 17 ili 20, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja grupu -C(O)-NR 1R2 gde R 1,R2 predstavljaju, nezavisno, grupu alkila ili atom vodonika, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
25.Jedinjenja sa formulom{I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, 15, 19 ili 20, n a z n a č e n a t i m e što u njima W predstavlja grupu -N(R 1)-C(O)-R2 gde R , R2 predstavljaju, nezavisno, grupu alkila ili atom vodonika, njihovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
26.Jedinjenje sa formulom (l), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 14, n a z n a č e n o t im e što je 4-(3-heksahidrociklopenta[e]pirol-2( lH)-ilpropoksi) benzonitril, njegovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njegove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
27.Jedinjenje sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, 16, 17, 20 ili 24, n a z n a č e n o t i m e što je 4-(3-heksahidrociklopenta[c]pirol-2(1H) ilpropoksi) benzamid, njegovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njegove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
28.Jedinjenje sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 13, 16, 17, 20 ili 24, n a z n a č e n o t im e što je 4-[3-(heksahidrociklopenta(c]pirol-2(1H) ilpropoksi]-N-metil-benzamid, njegovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njegove adicione soli sa jednom ili više kiselina ilijednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
29.Jedinjenje sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, 16, 17, 20 ili 24, n a z n a č e n o t i m e što je 4-[3-(heksahidrociklopenta[c]pirol-2(1H) ilpropoksi]-N,N-dimetil-benzamid, njegovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njegove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
30.Jedinjenje sa formulom (I), kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 13, 15, 19, 20 ili25, n a z n a č e n o t im e što je N-[4-(3-heksahidrociklopenta[c]pirol-2(1H) ilpropoksi)fenil]acetamid, njegovi enantiomeri, dijastereoizomeri, kao i njegove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive.
31.Postupak izrade jedinjenja sa formulom (I), kao u patentnom zahtevu l , n a z n a č e n t im e što se kao polazni proizvod koristi jedinjenje sa formulom (II): u kome: Alk je kao što je definisan za formulu (I), Hal predstavlja atom halogena, X' predstavlja atom kiseonika, sumpora ili -N(p)- grupu, gde (p) predstavlja atom vodonika, klasičnu zaštitnu grupu azotovog atoma ili alkil grupu, W, Y i Y' su, kao što su definisani za formulu (I), jedinjenje formule (II}, koje se nakon eventualnog ulanjanja zaštite kondenzuje u baznoj sredini sa biciklom formule (III): u kome: n, !14 p iq su, kao što su definisani za formulu (l), kako bi se izvelo jedinjenje fonnule (I), • jedinjenje formule (I) koje, kad W predstavlja CIJano grupu, reaguje eventualno sa sodom ili potašom, kako bi se dobilo jedinjenje formule (IIb): poseban slučaj jedinjenja formule (I) u kojoj su: Alk, n, m, p, q, X, Y i Y', kao što su definisani za formulu (l), jedinjenja formule (I), - koja se mogu, ukoliko bi se dogodilo, prečistiti prema klasičnoj tehnici prečišćavanja, -od kojih se razdvajaju, ukoliko bi se dogodilo, stereoizomeri prema klasičnoj tehnici razdvajanja, - koji se transformišu, ukoliko se želi, u njihove adicione soli sa jednom ili više kiselina ili jednom ili više baza koje su farmaceutski prihvatljive, uz razumevanje: - da se za stalno povoljnu procenu toka prethodno opisanog postupka, grupa ili grupe karbonila, tiokarbonila, amino, alkilamino polaznog reaktiva (II) mogu zaštiti i zatim, nakon kondenzacije, ukloniti zaštita za potrebe sinteze, - reaktivi (II) i (III) su pripremljeni prema poznatim radnim postupcima, opisanim u literaturi,
32.Farmaceutske smeše, n a z n a č e n e t i m e što kao aktivni princip sadrže najmanje jedno jedinjenje koje je u skladu sa bilo kojim od patentnih zahteva l do 30, samo ili u kombinaciji sa jednim ili više inertnih ekscipijenata ili vehikuluma, koji nisu toksični ifarmaceutski su prihvatljivi.
33.Farmaceutske smeše, kao u patentnom zahtevu 32, n a z n a č e n e t i m e što sadrže najmanje jedan aktivni princip, kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 30, kao lek za lečenje kognitivnih deficita povezanih sa moždanim starenjem i neurodegenerativnim bolestima, kao i za lečenje poremećaja raspoloženja, konvulzivnih kriza, sindroma hiperaktivnosti sa manjkom pažnje, gojaznosti i bola.
34.Farmaceutske smeše, kao u patentnom zahtevu 32, n a z n a č e n e t i m e što sadrže najmanje jedan aktivni princip, kao u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 30, kao lek za lečenje kognitivnih deficita povezanih sa Alchajmerovom bolešću, Parkinsonovom bolešću, Pikovom bolešću, Korsakovljevom bolešću i frontalnim demencijama isub-kortikalnim vaskulamog porekla ili drugim.
35.Korišćenje farmaceutske smeše, kao u patentnom zahtevu 32, koja sadrži najmanje jedan aktivni princip kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 30, n a z n a č e n o t i m e što je za proizvodnju lekova korisnih za lečenje kognitivnih deficita povezanih sa moždanim starenjem i neurodegenerativnim bolestima, kao i za lečenje poremećaja raspoloženja, konvulzivnih kriza, sindroma hiperaktivnosti sa manjkom pažnje, gojaznosti i bola.
36.Korišćenje farmaceutske smeše, kao u patentnom zahtevu 32, koja sadrži najmanje jedan aktivni princip kao u bilo kom od patentnih zahteva l do 30, n a z n a č e n o t i m e što je za proizvodnju lekova korisnih za lečenje kognitivnih deficita povezanih sa Alchajmerovom bolešću, Parkinsonovom bolešću, Pikovom bolešću, Korsakovljevom bolešću i frontalnim demencijama i sub-kortikalnim vaskulamog porekla ili drugim.
MEP-2008-947A 2004-02-20 2005-02-18 Novel azabicyclic derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same ME01400B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0401690A FR2866647B1 (fr) 2004-02-20 2004-02-20 Nouveaux derives azabicycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
PCT/FR2005/000382 WO2005089747A1 (fr) 2004-02-20 2005-02-18 Nouveaux derives azabicycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ME01400B true ME01400B (en) 2013-12-20

Family

ID=34833930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-2008-947A ME01400B (en) 2004-02-20 2005-02-18 Novel azabicyclic derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7576120B2 (me)
EP (1) EP1720544B1 (me)
JP (1) JP4519861B2 (me)
KR (1) KR100885104B1 (me)
CN (2) CN100577160C (me)
AR (3) AR047685A1 (me)
AT (1) ATE389398T1 (me)
AU (1) AU2005224129B2 (me)
BR (1) BRPI0507830A (me)
CA (1) CA2555216C (me)
CY (1) CY1108529T1 (me)
DE (1) DE602005005456T2 (me)
DK (1) DK1720544T3 (me)
EA (1) EA010300B1 (me)
ES (1) ES2303233T3 (me)
FR (1) FR2866647B1 (me)
GE (1) GEP20094578B (me)
HR (1) HRP20080184T5 (me)
MA (1) MA28342A1 (me)
ME (1) ME01400B (me)
MY (1) MY137282A (me)
NO (1) NO337013B1 (me)
NZ (1) NZ548898A (me)
PL (1) PL1720544T3 (me)
PT (1) PT1720544E (me)
RS (1) RS50577B (me)
SI (1) SI1720544T1 (me)
WO (1) WO2005089747A1 (me)
ZA (1) ZA200606558B (me)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1717235A3 (en) * 2005-04-29 2007-02-28 Bioprojet Phenoxypropylpiperidines and -pyrrolidines and their use as histamine H3-receptor ligands
EP1717234A1 (en) * 2005-04-29 2006-11-02 Bioprojet Phenoxypropylpiperidines and -pyrrolidines and their use as histamine H3-receptor ligands
US20090023731A1 (en) * 2007-03-22 2009-01-22 Arete Therapeutics, Inc. Soluble epoxide hydrolase inhibitors
FR2932479A1 (fr) * 2008-06-13 2009-12-18 Servier Lab Nouveaux derives azabicycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2937251B1 (fr) * 2008-10-16 2011-03-18 Servier Lab Utilisation du 4-{3-°hexahydrocyclopenta°c!pyrrol-2(1h)-yl! propoxy}benzamide pour l'obtention de medicaments destines au traitement des troubles du sommeil
FR2953513B1 (fr) 2009-12-09 2011-12-23 Servier Lab Nouveaux derives azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2953514B1 (fr) 2009-12-09 2011-12-23 Servier Lab Nouveaux derives azabicyclo[3.2.0]hept-3-yl, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2953515B1 (fr) 2009-12-09 2011-12-23 Servier Lab Nouveaux derives du type hexahydrocyclopenta[b]pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2953521B1 (fr) * 2009-12-09 2011-11-18 Servier Lab Nouveaux derives azabicyclo[3.1.0]hex-2-yl, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2974729B1 (fr) 2011-05-02 2013-04-19 Servier Lab Nouvelle association entre le 4-{3-[cis-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide et un inhibiteur de l'acetylcholinesterase et les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2976285B1 (fr) * 2011-06-08 2013-05-24 Servier Lab Procede de synthese et forme cristalline du chlorhydrate de 4-{3-[cis-hexahydrocypenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide ainsi que les compositions pharmaceutiques qui la contiennent
FR2976286B1 (fr) * 2011-06-08 2013-05-24 Servier Lab 4-{3-[trans-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent
EP2789608A4 (en) 2011-12-08 2015-07-01 Taisho Pharmaceutical Co Ltd PHENYLPYRROLDERIVAT
FR2983732B1 (fr) 2011-12-09 2013-11-22 Servier Lab Nouvelle association entre le 4-{3-[cis-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}pharmaceutiques qui la contiennent
TW201343636A (zh) * 2011-12-27 2013-11-01 大正製藥股份有限公司 苯基三唑衍生物
CN103183632A (zh) * 2011-12-29 2013-07-03 山东方明药业集团股份有限公司 一种3-氮杂双环辛烷盐酸盐的提纯方法
FR2999179A1 (fr) * 2012-12-07 2014-06-13 Servier Lab Procede de synthese d'un sel d'addition a un acide pharmaceutiquement acceptable du 4-{3-[cis-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide, ainsi que les formes cristallines associees
FR3003466B1 (fr) * 2013-03-22 2015-08-07 Servier Lab Utilisation du 4-{3-[cis-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1h)-yl]propoxy}benzamide pour le traitement des douleurs neuropathiques
EP3594206A1 (en) * 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection
EP3594205A1 (en) 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection
CN111377846B (zh) * 2018-12-27 2022-05-24 江苏恩华药业股份有限公司 一种哌嗪苯甲酰胺类衍生物及其应用
CN111377911B (zh) * 2018-12-27 2022-05-24 江苏恩华药业股份有限公司 一种吗啉苯甲酰胺类化合物及其应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2962496A (en) * 1957-01-28 1960-11-29 Geschickter Fund Med Res Nu-substituted-3-azabicyclooctanes [3: 3: 0] and salts thereof
DE4341403A1 (de) * 1993-12-04 1995-06-08 Basf Ag N-substituierte 3-Azabicycloalkan-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung
EP1299352B1 (en) * 2000-06-30 2005-12-28 Elan Pharmaceuticals, Inc. Compounds to treat alzheimer's disease
BR0108088A (pt) * 2000-07-13 2004-04-06 Abbott Lab Pirrolidinas 1,3-dissubstituìdas e 1,3,3-trissubstituìdas como ligandos receptores de histamina-3 e suas aplicações terapêuticas
FR2827288B1 (fr) * 2001-07-12 2003-10-31 Servier Lab Nouveaux derives d'octahydro-2h-pyrido[1,2-a]pyrazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Also Published As

Publication number Publication date
US20070197625A1 (en) 2007-08-23
JP2007523135A (ja) 2007-08-16
DE602005005456D1 (de) 2008-04-30
JP4519861B2 (ja) 2010-08-04
RS50577B (sr) 2010-05-07
CA2555216A1 (fr) 2005-09-29
SI1720544T1 (sl) 2008-06-30
CN100577160C (zh) 2010-01-06
ZA200606558B (en) 2008-01-08
MY137282A (en) 2009-01-30
FR2866647A1 (fr) 2005-08-26
AR047685A1 (es) 2006-02-01
KR20060114382A (ko) 2006-11-06
HK1123789A1 (en) 2009-06-26
AU2005224129A1 (en) 2005-09-29
EP1720544A1 (fr) 2006-11-15
EP1720544B1 (fr) 2008-03-19
EA010300B1 (ru) 2008-08-29
KR100885104B1 (ko) 2009-02-20
ATE389398T1 (de) 2008-04-15
CN1921848A (zh) 2007-02-28
CA2555216C (fr) 2011-10-11
CN101230033B (zh) 2011-03-09
PT1720544E (pt) 2008-05-08
ES2303233T3 (es) 2008-08-01
CY1108529T1 (el) 2014-04-09
HRP20080184T5 (en) 2008-10-31
EA200601512A1 (ru) 2007-02-27
DK1720544T3 (da) 2008-07-21
NO20064160L (no) 2006-09-14
MA28342A1 (fr) 2006-12-01
BRPI0507830A (pt) 2007-07-10
GEP20094578B (en) 2009-01-12
AU2005224129B2 (en) 2010-08-12
PL1720544T3 (pl) 2008-05-30
AR089451A2 (es) 2014-08-27
WO2005089747A1 (fr) 2005-09-29
HRP20080184T3 (hr) 2008-05-31
CN101230033A (zh) 2008-07-30
US7576120B2 (en) 2009-08-18
NO337013B1 (no) 2015-12-21
AR094601A2 (es) 2015-08-12
FR2866647B1 (fr) 2006-10-27
NZ548898A (en) 2010-06-25
DE602005005456T2 (de) 2009-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ME01400B (en) Novel azabicyclic derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical compositions containing same
DE122006000051I2 (de) Ester der 5-Aminolevulinsäure als Mittel zur Photosensibilisierung in der Chemotherapie
CY1109457T1 (el) Παραγωγο aminoαλκοολης ή παραγωγο φωσφονικου οξεος και φαρμακευτικη συνθεση που τα περιεχει
KR940005553A (ko) N- 벤조일아미노산 유도체, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 이의 제조방법
CA2462453A1 (en) Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
ZA200205837B (en) 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses.
ATE416159T1 (de) Kristall für ein orales, festes arzneimittel, und ein orales, festes arnzeimittel zur behandlung von dysurie, das diesen enthält
MY135218A (en) 2,6-quinolinyl and 2,6-naphthyl derivatives and their use in the treatment of vla-4 dependent diseases
HUT63143A (en) Process for producing diamine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such active ingredient
ATE61340T1 (de) Aminosaeurederivate und deren verfahren zur herstellung.
AR065297A1 (es) Formulaciones biodisponibles de compuestos heterociclicos
JP7830540B2 (ja) ｄ－アンフェタミン化合物、組成物、ならびにそれを作製および使用するためのプロセス
AU2016355429A1 (en) Nucleic acid prodrugs
DE60137442D1 (de) 5-amidino-2-hydroxybenzolsulfonamidderivate, pharmazeutischen zusammensetzungen, die diese verbindungen enthalten, und zwischenprodukte zu deren herstellung
EP4076420A1 (en) Compounds for the treatment of bacterial infections and potentiation of antibiotics
EP1123923A4 (en) DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND DRUG BLOCK CONTAINING THESE
ATE161178T1 (de) Pyrazolpyridine für die behandlung der anämie
CA2353205C (en) Agent for treating parkinson's disease comprising astrocyte function-improving agent as active ingredient
HUP9901559A2 (hu) Nagytisztaságú (1R, 2S,4R)-(-)-2-[N,N-(dimetilamino-etoxi)]-2-fenil-1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptán és gyógyászatilag alkalmas savaddiciós sói, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
GEP20115240B (en) Indole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PT1179342E (pt) Composicoes medicinais de libertacao imediata para utilizacao oral
BR0011094A (pt) Polimorfos de um citrato cristalino de azobiciclo[2,2,2]octan-3-amina e suas composições farmacêuticas
PT643061E (pt) Novos antibioticos de cefalosporina e processos para a sua preparacao
AU639722B2 (en) Use of arylalkylamides in the treatment of neurodegenerative diseases
WO2003070690A3 (fr) Nouveaux derives d'acides amines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent