LV10453B - New azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them - Google Patents

New azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them Download PDF

Info

Publication number
LV10453B
LV10453B LVP-93-119A LV930119A LV10453B LV 10453 B LV10453 B LV 10453B LV 930119 A LV930119 A LV 930119A LV 10453 B LV10453 B LV 10453B
Authority
LV
Latvia
Prior art keywords
azaindol
urea
diisopropylphenyl
cyclopentylmethyl
alkyl
Prior art date
Application number
LVP-93-119A
Other languages
English (en)
Other versions
LV10453A (lv
Inventor
Festal Didier
Descours Denis
Decerprit Jacques
Original Assignee
Lipha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lipha filed Critical Lipha
Publication of LV10453A publication Critical patent/LV10453A/lv
Publication of LV10453B publication Critical patent/LV10453B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (11)

  1. LV 10453 IZGUDROJUMA FORMULA Jauni azaindola savienojumi, kuri atbilst vispārīgai formulai I
    viena no grupām Χ1-Χ4 ir slāpeklis, bet pārējās - CH grupas; R-| un R2, kuri var atrasties azaindolā 12. vai 3. stāvoklī, izvēlas no ūdeņraža, lineārām vai sazarotām C-|-C-|2-alkilgrupām vai C2-Cg-alkenilgrupām, iespējams w-stāvok!ī aizvietotām ar grupām, kuras izvēlas no karboksil-, C1-C3-alkoksikarbonil- un fenilgrupas; R-ļ un R2 var būt arī Cg-Cg-cikloalkil- vai C3-C8-cikloalkenilgrupa, vai arī halogēns, vai C-ļ-Cg-alkiltiogrupa, ja tie atrodas azaindola 2. vai 3. stāvoklī; R-ļ un R2 var būt arī fenil- vai benzilgrupa, neaizvietotas vai aizvietotas ar vienu līdz trim aizvietotājiem, kurus izvēlas no halogēna, C1-C4-alkilgrupas, C-|-C4-alkoksigrupas vai C-)-C4-alkiitiogrupas, tienil- vai piridilgrupa, kurās var būt arī aizvietotājs, kuru izvēlas no halogēna, C-ļ -C4-alkil- vai C1-C4-alkolsigrupas; viens no R-j un R2 var būt arī kāda no oksimetil-, (C1-C4-alkoksi)metil-, N,N-di(Ci-C4-alkil)amino (C-ļ -C4-alkil oksimetil-, piperidīno-, karboksil- vai C-j-C3-alkoksikarbonilgrupām, bet otrs - ūdeņradis. R3 un R4, kuri var atrasties azaindola 4., 5., 6. vai 7. stāvoklī, ja šajos stāvokļos atrodas ogleklis, var izvēlēties no ūdeņraža, halogēna, C-ļ-Cg-alkil-, C-j-Cg-alkoksi-, C-ļ-Cg-alkiltio- vai Cg-Cg-cikloalkilgrupām; -C(R5)(R6)rCH(R7)-N(R8)-CO-NH-Rg var pievienoties azaindolam 1., 2. vai 3. stāvoklī, ja slāpeklis azaindola 1. stāvoklī nav aizvietots ar kādu no R-ļ, R2 vai -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-Rg, bet satur ūdeņradi; R5 un Rg izvēlas no ūdeņraža, C-j-C^-alkil-, C2-Cg-alkenil-, C3-C8-cikloalkil-, C3-Cg-cikloalkenil-, C2-C-|2-alkoksialkil- vai C2-Cļ2-alkiltioalkilgrupām, vai arī R5 un Rg kopā veido formulas -(CH2)p-alkilēna virkni, iespējams aizvietotu ar vienu vai divām Ci-C4-alkilgrupām, kurā p var pieņemt vērtības no 3 līdz 7, vai formulas -(CH2)x-0-(CH2)y-alkilēnoksialkilēna virkni, kurā x un y, neatkarīgi viens no otra, var pieņemt vērtības 1 vai 2; R7 izvēlas no ūdeņraža, C-j-Cg-alkil- vai Cg-Cg-cikloalkilgrupas; 2 viens no aizvietotājiem R5-R7 var būt arī fenil- vai benzilgrupa, neaizvietota vai ar vienu līdz trim aizvietotājiem, kurus izvēlas no halogēna, Ci-C4-alkil-, alkoksi-un alkiltiogrupām; Re izvēlas no ūdeņraža, C-j-C^-alkil-, C3-Cg-cikloalkil- vai benzilgrupas, kura var būt neaizvietota vai saturēt 1-3 aizvietotājus, tādus kā halogēnu, C1-C4-alkil-, alkoksi- vai alkiltiogrupas; Rg ir fenilgrupa, neauzvietota vai saturoša no viena līdz trim aizvietotājiem, no tādiem kā halogēns, C-j-C4-alkil-, C-|-C4-alkoksi- vai C-| -C4-alkiltiogrupa; vai arī Rg ir 1- vai 2-naftilgrupa vai 5- vai 6-locekļu heterocikls, kurš satur vienu vai divus heteroatomus, no tādiem kā sērs, skābeklis vai slāpeklis, un kurš var būt saistīts ar benzolu, un kuram vēlami viens vai divi aizvietotāji, no tādiem kā halogēns, C1-C4-alkil- vai C-ļ-C4-alkoksigrupa.
  2. 2. Savienojums, saskaņā ar 1. punktu, kas atšķiras ar to, ka viena no grupām Χ-ļ - Χ4 ir slāpeklis, bet pārējās - CH grupas; R-j un R2, kuri var atrasties azaindolā 1., 2. vai 3. stāvoklī, katru izvēlas no ūdeņraža, lineārām vai sazarotām Cļ -C-j2-alkilgrupām, C2-C6-alkenilgrupām, C3-C8-cikloalkilgrupām, Cg-Cg-cikloalkenilgrupām, C-|-Cg-alkiltiogrupām vai, kad viņi atrodas azaindola 2. vai 3. stāvoklī - arī halogēna; R-j un R2 var būt arī fenil- vai benzilgrupa, neaizvietotas vai aizvietotas ar vienu līdz trim aizvietotājiem, kurus izvēlas no halogēna, C-ļ-C4-alkil-, alkoksi- vai alkiltiogrupām; R3 un R4, kuri var atrasties azaindolā 4., 5., 6. vai 7. stāvoklī, ja šajos stāvokļos atrodas ogleklis, var izvēlēties no ūdeņraža, halogēna, C-j-Cg-alkil-, C-j-Cg-alkoksi-, C-j-Cg-alkiltio- vai Cg-Cg-cikloalkilgrupām; -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(R8)-CO-NH-Rg var pievienoties azaindolam 1., 2. vai 3. stāvoklī, ja slāpeklis azaindola 1 .stāvoklī nav aizvietots ar kādu no R-j, R2 vai -C(R5)(R6)-CH(R7)-N(Rg)-CO-NH-Rg, bet satur ūdeņradi; R5 un Rg izvēlas no ūdeņraža, Ci-Ci2-alkH-, C2-Cg-alkenil-, Cg-Cg-cikloalkil-vai Cg-Cg-cikloalkenil-, C2-C-ļ2_a|koksialkil-, vai C2-Ci2-alkiltioalkilgrupām, vai arī R5 un Rg kopā veido formulas -(CH2)p-alkilēna virkni, iespējams aizvietotu ar vienu vai divām Ci-C4-alkilgrupām, kurā p var pieņemt vērtības no 3 līdz 7, vai formulas -(CH2)x-0-(CH2)y-alkilēnoksialkilēna virkni, kurā x un y, neatkarīgi viens no otra, var pieņemt vērtības 1 vai 2; R7 izvēlas no ūdeņraža, C-ļ-Cg-alkil- vai Cg-Cg-cikloalkilgrupas; viens no aizvietotājiem R5 - R7 var būt arī fenil- vai benzilgrupa, neaizvietotas vai ar vienu līdz trim aizvietotājiem, kurus izvēlas no halogēna, C1-C4-alkil-, C-|-C4-alkoksi- un Ci-C4-alkiltiogrupām; 3 LV 10453 R8 izvēlas no ūdeņraža, C-ļ-C^-alkil-, Cs-Cg-cikloalkil- vai C3-C8-benzilgrupas, kura ir neaizvietota, vai satur 1-3 aizvietotājus tādus kā halogēnu, C-j-C4-alkil-, C-j-C4-alkoksi- vai ālkiltiogrupu; Rg ir fenilgrupa, neaizvietota vai saturoša no viena līdz trim aizvietotājiem, no tādiem kā halogēns, Cļ-C4-alkil-, alkoksi- vai alkiltiogrupas; vai arī Rg ir 1- vai 2-naftilgrupa vai 5- vai 6-locekļu heterocikls, kurš satur vienu vai divus heteroatomus, no tādiem kā sērs, skābeklis vai slāpeklis, un kurš var būt saistīts ar benzolu, un kuram vēlami viens vai divi aizvietotāji, no tādiem kā halogēns, Cļ-C4-alkil- vai Cļ-C4-alkoksigrupas.
  3. 3. Savienojums, saskaņā ar 1 .punktu, kas atšķiras ar to, ka Rl un R2 izvēlas no ūdeņraža, halogēna, alkil-, fenil- vai benzilgrupas, neatkarīgi vienu no otra; R3 un R4 izvēlas no ūdeņraža, halogēna, C-j-Cg-alkil- vai C-ļ-Cg-alkoksigrupām; R5 un Rg izvēlas no ūdeņraža, halogēna, C-ļ-Cg-alkil- vai alkoksi- vai C2-Cg-alkenilgrupām, vai abi kopā tie veido C4-alkilēna virknes; R7 ir ūdeņradis; Rg izvēlas no ūdeņraža vai C-j-Cg-alkilgrupas un Rg ir fenilgrupa, neaizvietota vai ar vienu līdz trim aizvietotājiem, no tādiem kā halogēns, Ci-C4-alkil- vai alkoksigrupas.
  4. 4. Savienojums, saskaņā ar 1 .punktu, kas atšķiras ar to, ka to izvēlas no šādām grupām: - N1 -[1 -(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; -1\|1 -[2-(7-azaindol-1 -il)-2-alil-4-pentenil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)-2-alil-4-pentenil]-N2-(4-fluor-2-metilfenil)urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)-2-feniletil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)-2-metilpropil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[(1 -metil-7-azaindol-3-il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[(5-azaindolil-1 -)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)heksil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[1 -(3-etil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[1 -(7-azaindol-1 -il)cikloheksilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[1 -(6-hlor-3-fenil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropil-fenil)urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)-3-fenilpropil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N^-[1 -(3-etil-4-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; 4 - I\j1 -[4-(7-azaindol-1 -il)-4-piranilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N* -[4-(7-azaindol-1 -il)-1 -pentēn-5-il]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - Ν’* -[1 -(2,3-dimetil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropil-fenil)urīnviela; - N’*-[1-(3-benzil-7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N2-(2I6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'*-[1 -(3-butil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[1 -(3-propil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'* -[1 -(3-izopropil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[1 -(3-fenil -7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[2-(7-azaindol-1 -il)butil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N'*-[1-(3-dimetilaminometil-7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - N1 -[1 -(3-metiltio-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1-[1 -(3-oksimetil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[1 -(5-hlor-3-etil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'*-[1 -(6-azaindol-1 -il)ciklopentilmetH]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - Ν'* -[1 -(4-metil-3-fenil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'*-[1 -(3-metil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N"*-{1 -[3-(4-fluorfenil)-7-azaindol-1 -il]ciklopentilmetil}-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'* -[2-(3-fenil-7-azaindol-1 -il)heksil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urinviela; - Ν'* -{1 -[3-(4-metoksifenil)-7-azaindol-1 -il]ciklopentilmetil}-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; -Ν'* -[1 -(3-metoksikarbonil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'*-[1 -(3-heksil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'* -[1 -(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,4,6-trimetoksilfenil)urīnviela; 5 LV 10453 -1\|1 -[1 -(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(4,6-dimetoksi-5-pirimidinil) urīnviela; - N1-[1-(7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-dietilfenil)urinviela; - N"·-[1 -(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2-izopropilfenil)urīnviela; - N1-[1-(7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N2-(2,4-diizopropilfenil)urīnviela; - N“*-[1 -(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-Nl -benzil-N2-(2,4-difluorfenil)urīnviela; - N^-[1-(3-brom-7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[1 -(3-hlor-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)-urīnviela; - N1 -[1 -(3-metoksimetil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropiIfenil) urīnviela; - N"*-{1 -[3-(2-dietilaminoetoksimetil)-7-azaindol-1 -il]ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[1 -(3-etenil-7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - Ν'* -{1 -[3-(2-fenileten-1 -il)-7-azaindol-1 -H]ciklopentilmetil}-N2-(2,6-diizo-propilfenil)urīnviela; - N -{1 -[3-(2-metoksikarbonileten-1 -il)-7-azaindol-1 -il]ciklopentilmetil}-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnviela; - IS|1 -[1 -(3-piperidīno-7-azaindol-1 -ll)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[(7-azaindol-1 -il)ciklopentilmetil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnvielas sālsskābes sāls; - N1-[1-(7-azaindol-1-il)ciklopentilmetil]-N1-benzil-N2-(2,6-diizopropilfenil) urīnviela; - N1 -[2-(3-etil-7-azaindol-1 -il)heksil]-N2-(2,6-diizopropilfenil)urīnvielas sālsskābes sāls;
  5. 5. Savienojumu ar formulu I iegūšanas paņēmiens atšķiras ar to, ka tajā ietilpst sādas stadijas: a) nitrila, kuru izvēlas no grupas, sastāvošas no formulas 6 savienojumiem, reducēšana,
    6 6 b) savienojuma, kuru izvēlas no grupas, sastāvošas no vispārējās formulas 5 savienojumiem, reackija ar halogēnsavienojumu Rg-X, vai arī ar aldehīdu R-jo-CHO, vai skābes hloranhidrīdu R-ļo-COCI, vai skābes anhidrīdu (R-|oCO)20, ar tai sekojošu reducēšanu
    b) savienojuma, kuru izvēlas no grupas, satāvošas no vispārējās formulas 4 savienojumiem, reakcija ar fosgēnu un amīnu R9NH2, vai ar izocianātu RgNCO, vai ar trihloracetamīdu CI3C-CONH-R9, vai ar fenilkarbamātu C5H5-O-CONH-R9, kur formulās uzrādītie R-j -Rg un Χ-ļ -Χ4 ir tādi, kā definēts 1. punktā un R-| ģ ir C-j -Cļ 1 -alkil- vai fenilgrupa, kura var saturēt no viena līdz trim aizvietotājiem, no tādiem kā halogēns, C-j -C4-alkil-, C-ļ -C4-alkoksi- vai Cļ -C4-alkiltiogrupas.
  6. 6. Starpprodukti savienojumu ar formulu I iegūšanai, atbilst vispārējām formulām 4 un 8,
    4 7 LV 10453 kur aizvietotājiem R1-R7 un Χ1-Χ4 ir tādas nozīmes, kā notiekts 1. punktā, R5 ir fenilgrupa, kurai var būt aizvietotājs no tādām grupām kā halogēns, C-j-C^alkil-, C-|-C4-alkoksi- vai C-j-C^alkiltiogrupas, un Rg ir tādas nozīmes, kā noteikts 1. punktā, izņemot ūdeņradi.
  7. 7. Terapeitiska kompozīcija ar hipolipēmisku aktivitāti, kura satur vismaz vienu no formulas 1 savienojumiem saskaņā ar 1. punktu iedarbīgā daudzumā maisījumā ar terapeitiski pieņemamu pildvielu daudzumā, kas uzrāda iedarbīgu hipolipēmisku aktivitāti.
  8. 8. Terapeitiska kompozīcija ar antiaterosklerotisko aktivitāti, kura satur vismaz vienu no formulas 1 savienojumiem, saskaņā ar 1. punktu, iedarbīgā daudzumā maisījumā ar terapeitiski pieņemamu pildvielu, daudzumā, kas uzrāda iedarbīgu antiaterosklerotisko aktivitāti.
  9. 9. Terapeitiska kompozīcija ar bremzējošu aktivitāti attiecībā pret asinsvadu un zarnu trakta AHAT (acilkoenzīma A: holesterola - aciltransferāzes) aktivitāti, kura satur vismaz vienu no formulas 1 savienojumiem, saskaņā ar 1. punktu, iedarbīgā daudzumā maisījuma ar terapeitiski pieņemamu pildvielu, daudzumā, kas uzrāda iedarbīgu asinsvadu un zarnu trakta AHAT bremzējošo aktivitāti.
  10. 10. Terapeitiska kompozīcija, saskaņā ar 7. punktu, kas atšķiras ar to, ka sastāv no dozētas formas, kurā katra doza satur no 10 līdz 500 mg aktīvās vielas, kura sajaukta ar terapeitiski pieņemamu pildvielu.
  11. 11. Terapeitiskā kompozīcija, saskaņā ar 8.punktu, kas atšķiras ar to, ka sastāv no dozētas formas, kurā katra doza satur no 10 līdz 500 mg aktīvas vielas, kura sajaukta ar terapeitiski pieņemamu pildvielu.
LVP-93-119A 1992-02-14 1993-02-12 New azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them LV10453B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9201701A FR2687402B1 (fr) 1992-02-14 1992-02-14 Nouveaux azaindoles, procedes de preparation et medicaments les contenant.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LV10453A LV10453A (lv) 1995-02-20
LV10453B true LV10453B (en) 1995-10-20

Family

ID=9426663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LVP-93-119A LV10453B (en) 1992-02-14 1993-02-12 New azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5338849A (lv)
EP (1) EP0557171B1 (lv)
JP (1) JPH061788A (lv)
KR (1) KR930017905A (lv)
AT (1) ATE125257T1 (lv)
AU (1) AU658475B2 (lv)
CA (1) CA2089470A1 (lv)
CZ (1) CZ16893A3 (lv)
DE (1) DE69300268T2 (lv)
DK (1) DK0557171T3 (lv)
ES (1) ES2076827T3 (lv)
FR (1) FR2687402B1 (lv)
GR (1) GR3017614T3 (lv)
HR (1) HRP930180A2 (lv)
HU (1) HUT64067A (lv)
IL (1) IL104573A0 (lv)
LT (1) LT3065B (lv)
LV (1) LV10453B (lv)
MA (1) MA22797A1 (lv)
MX (1) MX9300745A (lv)
NO (1) NO930505L (lv)
NZ (1) NZ245869A (lv)
OA (1) OA09775A (lv)
SI (1) SI9300076A (lv)
SK (1) SK9093A3 (lv)
TN (1) TNSN93016A1 (lv)
ZA (1) ZA93844B (lv)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9226855D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Erba Carlo Spa Vinylene-azaindole derivatives and process for their preparation
US5547966A (en) * 1993-10-07 1996-08-20 Bristol-Myers Squibb Company Aryl urea and related compounds
ATE264318T1 (de) 1996-11-19 2004-04-15 Amgen Inc Aryl und heteroaryl substituierte kondensierte pyrrole als entzündunghemmende mittel
CA2306870A1 (en) 1997-10-20 1999-04-29 David Michael Goldstein Bicyclic kinase inhibitors
TR200001795T2 (tr) * 1997-12-16 2000-11-21 Warner-Lambert Company 1-İkameli-1-Aminometil-sikloalkan türevleri (=Gabapentin analogları), bunların hazırlanması ve nörolojik bozuklukların tedavisinde kullanımı.
US6187777B1 (en) 1998-02-06 2001-02-13 Amgen Inc. Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
CA2699568C (en) 1999-12-24 2013-03-12 Aventis Pharma Limited Azaindoles
GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
RU2365588C2 (ru) * 2002-02-01 2009-08-27 Астразенека Аб Хиназолиновые соединения
GB0207637D0 (en) * 2002-04-02 2002-05-15 Karobio Ab Novel compound
SE0301372D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7504509B2 (en) * 2003-12-19 2009-03-17 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for development of Ret modulators
US20070066641A1 (en) * 2003-12-19 2007-03-22 Prabha Ibrahim Compounds and methods for development of RET modulators
PT1730146E (pt) 2004-03-30 2011-07-11 Vertex Pharma Azaindoles úteis como inibidores de jak e outras proteínas quinases
US7498342B2 (en) * 2004-06-17 2009-03-03 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-kit activity
JP2008503473A (ja) * 2004-06-17 2008-02-07 プレキシコン，インコーポレーテッド Ｃ−ｋｉｔ活性を調節する化合物
US7626021B2 (en) * 2004-07-27 2009-12-01 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Fused ring heterocycle kinase modulators
US7361764B2 (en) 2004-07-27 2008-04-22 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolo-pyridine kinase modulators
NZ553267A (en) * 2004-07-27 2010-09-30 Sgx Pharmaceuticals Inc Pyrrolo-pyridine kinase modulators
BRPI0513899A (pt) 2004-07-27 2008-05-20 Sgx Pharmaceuticals Inc moduladores de cinase heterocìclica de anel fundido
KR102152809B1 (ko) * 2004-07-28 2020-09-07 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 피롤로〔2,3-ｃ〕피리딘 화합물, 그 제조 방법 및 용도
US20060183758A1 (en) * 2005-02-17 2006-08-17 Cb Research And Development, Inc. Method for synthesis of AZA-annelated pyrroles, thiophenes, and furans
AU2006272951A1 (en) * 2005-05-17 2007-02-01 Plexxikon, Inc. Pyrrol (2,3-b) pyridine derivatives protein kinase inhibitors
AU2006261993B2 (en) * 2005-06-22 2011-11-17 Plexxikon, Inc. Pyrrolo (2, 3-B) pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
UA95940C2 (uk) 2006-01-17 2011-09-26 Вертекс Фармасьютикалс Інкорпорейтед Азаіндоли як інгібітори кіназ януса
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
US7872018B2 (en) 2006-12-21 2011-01-18 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
WO2008079909A1 (en) * 2006-12-21 2008-07-03 Plexxikon, Inc. Pyrrolo [2,3-b] pyridines as kinase modulators
US8247421B2 (en) 2006-12-21 2012-08-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 5-cyano-4-(pyrrolo [2,3B] pyridine-3-yl)-pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors
PE20081581A1 (es) * 2006-12-21 2008-11-12 Plexxikon Inc COMPUESTOS PIRROLO[2,3-b]PIRIDINAS COMO MODULADORES DE QUINASA
EP2170830B1 (en) 2007-07-17 2014-10-15 Plexxikon, Inc. 2-FLUORO-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS Raf KINASE MODULATORS
FR2946345B1 (fr) 2009-06-05 2011-05-20 Galderma Res & Dev Nouveaux derives dioxo-imidazolidine, inhibiteurs de l'enzyme soat-1, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant.
FR2946346B1 (fr) 2009-06-05 2011-05-20 Galderma Res & Dev Nouveaux derives dioxo-imidazolidine, inhibiteurs de l'enzyme soat-1, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant.
FR2946342B1 (fr) 2009-06-05 2011-06-24 Galderma Res & Dev Nouveaux derives de dioxo-imidazolidine, inhibiteurs de l'enzyme soat-1, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant.
FR2946340B1 (fr) 2009-06-05 2011-06-24 Galderma Res & Dev Nouveaux n-phenyl acetamie, inhibiteurs de l'enzyme soat-1, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant.
AU2010232670B2 (en) * 2009-04-03 2015-07-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Propane- I-sulfonic acid {3- [5- (4 -chloro-phenyl) -1H-pyrrolo [2, 3-b] pyridine-3-carbonyl] -2, 4-difluoro-pheny l } -amide compositions and uses thereof
WO2010148197A1 (en) 2009-06-17 2010-12-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of influenza viruses replication
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
PE20121327A1 (es) 2009-11-06 2012-10-18 Plexxikon Inc Compuestos y metodos para la modulacion de cinasas, e indicaciones para ello
US8962830B2 (en) * 2010-07-09 2015-02-24 The Walter And Eliza Hall Institute Of Medical Research Protein kinase inhibitors and methods of treatment
CN103492381A (zh) 2010-12-16 2014-01-01 沃泰克斯药物股份有限公司 流感病毒复制的抑制剂
PL2672967T3 (pl) 2011-02-07 2019-04-30 Plexxikon Inc Związki i sposoby modulacji kinaz i wskazania ku temu
TWI558702B (zh) 2011-02-21 2016-11-21 普雷辛肯公司 醫藥活性物質的固態形式
UA118010C2 (uk) 2011-08-01 2018-11-12 Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед Інгібітори реплікації вірусів грипу
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
SG10201804021TA (en) 2013-11-13 2018-07-30 Vertex Pharma Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
JP6615755B2 (ja) 2013-11-13 2019-12-04 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド インフルエンザウイルスの複製の阻害剤
WO2016183116A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
MA42422A (fr) 2015-05-13 2018-05-23 Vertex Pharma Inhibiteurs de la réplication des virus de la grippe

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1261179A (fr) * 1959-02-04 1961-05-19 Chimiotherapie Lab Franc 12-aza déserpidine et son procédé de préparation
US3354174A (en) * 1964-02-19 1967-11-21 Sterling Drug Inc 1-and 2-benzimidazolyl-lower-alkylamidoximes, amidines-, and guanidines
NZ221717A (en) * 1986-09-10 1990-08-28 Sandoz Ltd Azaindole and indolizine derivatives and pharmaceutical compositions
EP0279263B1 (en) * 1987-02-10 1993-08-04 Abbott Laboratories Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting compounds
US5153226A (en) * 1989-08-31 1992-10-06 Warner-Lambert Company Acat inhibitors for treating hypocholesterolemia
MX22406A (es) * 1989-09-15 1994-01-31 Pfizer Nuevos derivados de n-aril y n-heteroarilamidas y urea como inhibidores de acil coenzima a: acil transferasa del colesterol (acat).
DE4022414A1 (de) * 1990-07-13 1992-01-16 Bayer Ag Substituierte pyrrolo-pyridine
FR2674522B1 (fr) * 1991-03-26 1993-07-16 Lipha Nouveaux derives de l'indole, procedes de preparation et medicaments les contenant.

Also Published As

Publication number Publication date
OA09775A (fr) 1993-11-30
NZ245869A (en) 1995-05-26
HUT64067A (en) 1993-11-29
EP0557171A1 (fr) 1993-08-25
SK9093A3 (en) 1993-09-09
MA22797A1 (fr) 1993-10-01
IL104573A0 (en) 1993-06-10
AU3300593A (en) 1993-08-19
MX9300745A (es) 1993-09-01
ZA93844B (en) 1994-08-08
HU9300372D0 (en) 1993-04-28
SI9300076A (en) 1993-09-30
LT3065B (en) 1994-10-25
JPH061788A (ja) 1994-01-11
LTIP339A (en) 1994-06-15
DE69300268D1 (de) 1995-08-24
CA2089470A1 (en) 1993-08-15
CZ16893A3 (en) 1993-12-15
ATE125257T1 (de) 1995-08-15
ES2076827T3 (es) 1995-11-01
TNSN93016A1 (fr) 1994-03-17
LV10453A (lv) 1995-02-20
DE69300268T2 (de) 1996-04-04
EP0557171B1 (fr) 1995-07-19
NO930505L (no) 1993-08-16
AU658475B2 (en) 1995-04-13
GR3017614T3 (en) 1996-01-31
US5338849A (en) 1994-08-16
KR930017905A (ko) 1993-09-20
HRP930180A2 (en) 1995-10-31
FR2687402B1 (fr) 1995-06-30
DK0557171T3 (da) 1995-12-04
NO930505D0 (no) 1993-02-12
FR2687402A1 (fr) 1993-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
LV10453B (en) New azaindoles, preparation processes and medicinal products containing them
IL101248A (en) History of indole, their preparation and the pharmaceutical preparations containing them
UA105377C2 (uk) Заміщені похідні індазола і азаіндазола як модулятори гамма-секретази
JP6243921B2 (ja) Ｂａｃｅ阻害剤
HUE025520T2 (en) BACE inhibitor aminohydrothiazine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
NO310071B1 (no) 1-Fenyl-3-pyrazolkarboksamider som virker på neurotensin- reseptorer, mellomprodukter for fremstilling av dem og farmasöytiske preparater inneholdende dem
CA2541066C (fr) Derives d'indanyl-piperazines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
EP1960343A2 (en) Indene derivatives, their preparation and use as medicaments
JP6507267B2 (ja) 選択的ヒストンデアセチラーゼ阻害剤としてのヘテロ環状アルキル誘導体化合物及びこれを含有する薬剤学的組成物
CA2721576A1 (en) Compound having npy y5 receptor antagonist activity
AU2014225550A1 (en) Potent and selective inhibitors of monoamine transporters; method of making; and use thereof
JP3801561B2 (ja) グリシン取込み阻害剤としてのベンゾフェノン類およびスルホン類
EA015974B1 (ru) Производные пирролизина, индолизина и хинолизина, их получение и их применение в терапии
CA2571555A1 (en) Diazabicyclic histamine-3 receptor antagonists
JPH08503224A (ja) β−カルボリンの新規製造方法
EP0187711B1 (en) Octahydroindolizine compounds useful as analgesics
TW200948352A (en) Methods of preparing substituted heterocycles-149
Lovato Developing Greener Methods for the Synthesis of Privileged Structural Motifs and Nitrogen Heterocycles
MX2011008447A (es) Derivados de n-[(2-aza-biciclo[2.1.1]hex-1-il)-abril-metil]-benzam ida, su prepracion y su uso en terapeutica.
CA2771083A1 (en) Selective sphingosine-1-phosphate receptor antagonists
JPS62226959A (ja) ピリジン誘導体、それらの製法および向意識、抗うつ、抗パーキンソン病剤