LU86428A1 - Polyamides antistatiques d'acides trialkylacetiques et de polyamines,composition detergente les contenant et procedes pour laver et/ou traiter le linge les utilisant - Google Patents
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Description
La présente invention concerne de nouveaux alcanolamides qui se sont montrés adsorbables, à partir d'eaux de lavage et de rinçage, par des matières fibreuses, telles que les tissus du linge de maison, en parti-05 culier, par leurs fibres polymères synthétiques, comme celles de polyesters, et qui se sont avéré conférer à de tels tissus des propriétés antistatiques particulièrement bonnes, en sorte que l'accumulation et le développement des charges électrostatiques sur ces tissus ' 10 sont inhibés. Plus particulièrement, la présente inven tion concerne des amides multifonctionnels d'acides trialkylacétiques et d'amines multifonctionnelles dans lesquels les portions acide trialkylacétique contiennent 1 à 10 atomes de carbone dans chacun des radicaux 15 alkyle et les portions amine multifonctionnelle, qui sont normalement aliphatiques, contiennent 2 à 5 groupes amino. De tels composés seront désignés ci-après par polyamides et polyamines ou multiamides et multi-amines. Ils contiennent au moins deux groupes amide ou 20 amine, respectivement. L'invention englobe également des détergents antistatiques, des compositions de rinçage et autres compositions de blanchissage et des produits contenant un ou plusieurs des composés antistatiques de l'invention, et des procédés de traitement 25 du linge avec de telles compositions dans des opéra-“ tions de lavage, de rinçage et autres, afin de conférer à ce linge des propriétés antistatiques.
Les acides néodécano'ique et néopentanoique sont actuellement commercialisés par Exxon Chemical 30 Americas et sont décrits dans un bulletin émanant de cette société et intitulé Neo Acids Properties, Chemistry and Applications (copyright 1982). D'autres acides néoalcanoïques ont également été fabriqués, par exemple l'acide néoheptano’ique, l'acide néononanoique et les 35 acides néododëcanoique, néotridêcano'ique et néotétra-décanolque mixtes. Les amides des néo-acides et leurs procédés de fabrication sont mentionnés en détail à la 2 page 10, colonne 1 de ce bulletin, et les utilisations des divers nêodêcanoamides y sont mentionnées, comprenant des applications comme pesticides, plastifiants (pour le chlorue de polyvinyle), renforçateurs de mous-05 se, suppresseurs de mousse et agents de glissement (pour des pellicules polyoléfiniques). Cependant, aucune mention n'est faite des multiamides décrits de la présente invention ou de leurs utilisations comme agents antistatiques pour le linge.
- 10 Des recherches sur ordinateur des brevets des E.U.A. pendant là période de 1950-1984 et de Chemical Abstracts pour la période de 1967-1985 ont abouti à la découverte du brevet des E.ü.A. N° 4 440 666 axé sur un liquide hydrocarboné contenant une faible proportion 15 d'un produit réactionnel d'une polyalkylène-polyamine et d'un néoacide de 5 à 20 atomes de carbone, dans lequel l'amide agit comme inhibiteur de corrosion. Ce brevet ne semble pas décrire l'un quelconque des polyamides de la présente invention ni ne suggère que l'un 20 quelconque de tels composés puisse présenter des propriétés antistatiques.
Du fait que les détergents organiques synthétiques modernes sont d’excellents agents nettoyants, le linge lavé avec eux manque souvent d'une souplesse sou-25 haitable. Du fait que les fibres polymères synthétiques, r qui sont les fibres des tissus d'une grande partie de ce linge, sont susceptibles d'accumulations désavantageuses de charges statiques, qui apparaissent pendant le séchage en machine ou lorsque les tissus sont frot-30 tés contre d'autres matières, en tendant à accumuler des charges statiques et avec pour résultat une décharge ou une formation d’étincelle, des recherches poussées ont été conduites pour découvrir des matières qui, lorsqu’elles sont incorporées dans les compositions dé-35 tergentes ou dans les eaux de rinçage, ou lorsqu'elles sont appliquées d'une autre façon, diminuent toutes charges statiques sur le linge ou inhibent l'accumula- » 3 tion de telles charges.
Les sels d'ammonium quaternaire, tels que les halogénures de di(alkyle inférieur)-di(alkyle supérieur) ammonium, par exemple le chlorure de diméthyl-05 distéaryl-ammonium, ont été utilisés comme assouplissant des tissus dans les détergents, dans des compositions d'assouplissement des tissus à ajouter à l'eau de rinçage, et dans les papiers, éponges et autres substrats destinés à être introduits dans les séchoirs v 10 à linge, où ils transfèrent de telles matières cationi ques sur le linge soumis au culbutage. Certaines amines ont également été considérées comme utiles dans certaines de ces applications. Cependant, étant donné que ces matières cationiques réagissent nuisiblement avec les 15 détergents anioniques, leur utilisation dans des compositions détergentes anioniques se traduit par la production de produits réactionnels indésirables et provoque une diminution du pouvoir détergent. De telles matières cationiques réagissent également avec les agents d'avi-20 vage optiques, en provoquant une diminution de l'action d'avivage.
Une particularité importante de la présente invention réside dans le fait qu'on a découvert certains amides neutres qui sont solubles dans l'eau et qui peu-25 vent être à l'état huileux-ou plastique, fluide ou apte £ à être étalé, comme souhaité, aux températures normales d'utilisation, par exemple 10° à 90°C, de préférence 10p à 60°C. Des amides particuliers, qui présentent les caractéristiques physiques souhaitées, sont adsorbables 30 ou autrement aptes à se déposer éur le linge à partir de l'eau de lavage ou de l'eau de rinçage dans une machine à laver, ou peuvent se déposer sur le linge en cours de séchage dans le séchoir, sont des polyamides d’acides néoalcanoxques. Selon la présente invention, 35 ces nouveaux composés sont des polyamides d'un ou plusieurs acides triakylacétiques et d'une ou plusieurs polyamines, qui sont utiles comme agents antistatiques » 4 pour des matières filamentaires et fibreuses, dans lesquels chaque groupe alkyle des portions acide trialkyl-acétique compte 1 à 10 atomes de carbone et les portions polyamine contiennent 2 à 5 groupes amino. Des polyami-05 des préférés sont ceux dans lesquels la somme des atomes de carbone des groupes alkyle de chacune des portions acide trialkylacétique est de 3 à 12 et la portion poly-b amine est une portion diamine ou triamine avec un groupe alkylène de 2 à 10 atomes de carbone et/ou des groupes 10 polyoxyalkylène reliant des groupes amide du polyamide. Dans de tels composés, 1'oxyalkylêne des groupes paly-oxyalkylène compte 2 à 4 atomes de carbone, le nombre de tels groupes oxyalkylêne de chaque groupe polyoxyalkylène est de 1 à 40, et le groupe alkylène du polyoxyalkyl-15 ène-alkylène compte 1 à 10 atomes de carbone. L'invention englobe également des compositions détergentes, des compositions de rinçage et des "produits pour séchoirs" contenant les polyamides de l'invention, et des procédés pour appliquer ces polyamides au linge pendant 20 les cycles de lavage, de rinçage et de séchage.
Dans la présente invention, les polyamides de l'invention, les groupes constituant, les portions et leurs substituants, et les corps réactionnels seront désignés au singuler, comme le seront les composants 25 des compositions détergentes, des produits de rinçage et de séchage, mais il est évident qu'on envisage également leurs mélanges. Lorsqu'on se réfère à "néoalky-le", on entend décrire le "résidu" d'un acide néoalca-noïque après élimination du groupe carboxyle.
30 L'acide néodécanoïque, qui est disponible dans le commerce auprès de Exxon Chemical Americas en qualités supérieure et technique, est synthétisé par la réaction d'un nonène ramifié et d'oxyde de carbone sous pression élevée à une température élevée en pré-. 35 sence d'un catalyseur acide aqueux (réaction de Koch).
Le mécanisme général en cauxe comprend la génération d'un ion.carbonium suivie de la complexation avec 5 . l'oxyde de carbone et le catalyseur pour former un "com plexe" qui est ensuite hydrolysê pour engendrer l'acide libre. La formule de l'acide libre est la suivante : 05 R2
J
R -C-C00H
- 10 dans laquelle le nombre d'atomes de carbone dans R1 + 2 3 R + R est de 8 ? environ 31 % de l'acide néodécanoi- 2 3 que ont unè structure dans laquelle R et R sont tous deux des groupes méthyle et R1 est un groupe hexyle ; 2 67 % répondent à la formule dans laquelle R est un 3 15 groupe méthyle, R a une teneur en atomes de carbone supérieure à celle du groupe méthyle et inférieure à celle de R*, et R1 a une teneur en atomes de carbone inférieure à celle du groupe hexyle et supérieure à 3 celle de R ; et 2 % répondent à une formule dans la-2 3 20 quelle R et R ont tous deux une teneur en atomes de carbone supérieure à celle du groupe méthyle et inférieure à celle de R1, et R1 a une teneur en atomes de carbone inférieure à celle du groupe hexyle et supé- 2 3 rieure à celles de R et R . La constante de dissocia-25 tion (Ka) de l'acide néodécanoïque est de 4,20 x 10-6.
; Parmi les autres acides néoalcanoïques qui sont dispo nibles et qui peuvent être utilisés, on peut mentionner ceux se situant dans les gammes de teneurs de 5 à 14 ou 5 à 16 atomes de carbone, par exemple les acides 30 nêopentanoique, néoheptenoxque, néononanoïque, nëodé-canoïque, néododécano’ique, nêotridécano’ique et néo-têtradéconoïque. Comme précédemment mentionné, les po-lyamines sont de préférence des diamines ou des tria-mines. Les triamines sont de préférence des alkylène-35 polyoxyalkylène-triamines, comme celles vendues par Texaco Chemical Company sous la marque commerciale Jeffamine® . Parmi ces matières, on préfère Jeffamine 6 T-403, qui est représenté par la formule :
T
05 ch2(och2ch)xnh2 A-CCH-(OCH-CTH) NH_ j ^ 2 y ^ CH_(OCH^CH) NH-2 2 z 2
, 10 I
T
dans laquelle, A = éthyle, T = méthyle, et x + y + z « 5,3. Les diamines ont leurs deux groupes amino reliés 15 par une portion alkylène-polyoxyalkylène ou par un groupe alkylène inférieur. Parmi les diamines disponibles dans le commerce, contenant des groupes oxyalky-lêne, on préfère les "Jeffamine" et la formule de ces composés est la suivante : 20 H^NCHCH»(OCH-CH) NH_ 2 | 2 2 ^ Π 2*
T T
25 Dans cette formule, T est le groupe méthyle et n est v un nombre de 2 à 10, de préférence de 2 à 7. Parmi de tels composés qui peuvent être utilisés, on peut citer : Jeffamine D-230 où n est égal en moyenne à 2,6 ; Jeffamine D-400 où n est égal à 5,6 ; et Jeffa-30 mine D-2000 où n est égal à 33,1. Parmi ces diamines, celle que l'on préfère est Jeffamine D-230. Parmi les diamines non alkoxylées qui sont utiles, on peut citer les alkylène-diamines de 2 à 6 atomes de carbone, par exemple 1'éthylène-diamine et l'hexaméthylène-dia-3 5 mine.
Au lieu d'utiliser des acides néoalcanoïques pour la fabrication des polyamides de la présente inven- 7 tion, on peut faire appel aux halogénures d'acyle correspondants. Ces matières sont normalement utilisées sous forme de chlorures d'acides, comme le chlorure de néodécanoyle, qui est disponible auprès de Lucidol 05 Division of Pennwalt Corporation, et est écrit dans son bulletin de produit intitulé Acid Chlorides, imprimé en septembre 1982, qui décrit aussi généralement " des réactions de chlorures d'acides avec des amines.
Les polyamides de l'invention, qui sont re-10 présentés par une formule choisie entre : T o I * CH2(OCH2CH) nhcr
15 A-CCH-(OCH-CTH) NHCOR
λ £ y
CH-(OCH-CH) NHCR 2 4. Z
I n T 0 20 et 0 H 0
l| f II
RCNHCCH,(OCH-CH) NHCR 2 2 n
I I
25 T T
dans lesquelles A est choisi parmi les groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choi- Ή, si parmi le groupe méthyle et l'hydrogène, R est un 30 groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbon, n est un nombre de 1 à 40, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 8, et forment un total de 4 à 10, peuvent être fabriqués en faisant réagir un chlorure de néoalcanoyle avec une polyamine appropriée, mais une synthèse moins 35 onéreuse s'effectue directement à partir de l'acide në-oalcanoïque approprié en le faisant réagir avec une telle polyamine à une température élevée. Le produit d'une * 8 telle réaction est malheureusement plus foncé qu'on ne le souhaiterait, apparemment en raison, au moins en partie, du fait que la réaction s'effectue à température élevée. On a constaté qu'en utilisant l'éthylène-05 glycol dans le mélange réactionnel à titre de "catalyseur", on pouvait conduire la réaction à une plus basse température et améliorer ainsi la couleur du produit. A l'heure actuelle, on travaille à découvrir d'autres catalyseurs qui puissent favoriser la conden-10 sation directe et former un produit ayant une meilleu re couleur. La couleur du produit peut être améliorée en utilisant la réaction plus coûteuse avec le chlorure de néoalcanoyle, mais on continue à rechercher un procédé de condensation directe qui aboutisse à. la pro-15 duction dlun produit de meilleure couleur.
Pour le procédé de condensation directe, l'acide trialkylacétique (ou acide néoalcanoïque) et la polyamine sont souvent amenés à réagir à une température élevée appropriée, souvent comprise entre 180 20 et 320°C, par exemple entre environ 230 et 250°C, sur une période d'environ 0,5 à 8 heures, de préférence 1 à 4 heures, et souvent en protégeant le mélange réactionnel par une atmosphère d'azote ou de gaz inerte, en poursuivant l'agitation pendant toute la durée de 25 la réaction, et en éliminant l'eau de condensation en continu pendant la réaction. Cependant, pour certains procédé, en particulier s'ils sont exothermiques, on peut préférer un refroidissement, et les réactions peuvent avoir lieu à la température ambiante ou à une 30 température légèrement supérieure à celle-ci. Les points de fusion des produits sont normalement bas, en sorte que les produits sont avantageusement des liquides, de préférence des liquides visqueux et huileux. Cet état physique est inhabituel pour des amides 35 primaires et secondaires de poids moléculaires comparable ou même inférieur, en raison des grandes forces intermoléculaires qui sont caractéristiques de la * 9 fonctionnalité amide. Cependant, l'état liquide visqueux et huileux des matières de la présente invention est considéré comme étant très avantageux, car il favorise l'action antistatiques lorsqu'une telle matière 05 est incorporée dans les compositions détergentes antistatique. Il est également important que les polyamides de la présente invention ne soient que légèrement solubles dans l'eau, tout en pouvant cependant être facilement répartis dans la totalité d'un milieu aqueux - 10 à la température normale de lavage, par exemple dans la gamme de 10 à 90qC, souvent de 20 à 60°C. Ainsi, au moment du choix de la polyamine et des acides néoalcano’i-que réactionnels, le choix de corps réactionnels comportant des proportions souhaitées de groupes hydrophi-15 les et hydrophobes, comme l'oxyde d'éthylène et l'oxyde de propylène (ou l'oxyde de butylène), permet de régler le rapport hydrophile-lipophile de l'agent antistatique à produire, et ainsi "d'ajuster avec précision” sa solubilité dans l'eau en sorte qu'il puisse constituer un 20 agent antistatique efficace dans le produit ou l'usage recherché.
On a constaté qùe les meilleurs agents antistatiques à utiliser dans les compositions détergentes ou les compositions de rinçage ou à utiliser dans des 25 opérations de lavage et de rinçage sont ceux qui sont î fabriqués à partir d'un acide nêoalcanoïque tel que l'acide nëodécanoïque, et d'une polyoxypropylène-tria--f. mine, telle que Jeffamine T-403. D'autres Jeffamines, telles que les Jeffamines 0-230, D-400 et D-2000 peu-30 vent également être utilisées pour fabriquer les polyamides de l'inventicn et parmi elles, la Jeffamine D-230 est supérieure, apparemment du fait que les autres Jeffamines donnent des produits qui sont moins efficaces en tant qu'agents antistatiques par suite de leur plus 35 forte teneur en groupes oxypropylène, de leur poids moléculaire supérieur ët de leur manque de caractéristiques hydrophiles, qui contribuent à diminuer leur 10 adsorption par les surfaces fibreuses. Lorsque la poly-amine est 1'éthylène-diamine ou l'hexaméthylène-dlamine, une activité antistatique des polyamides peut être obtenue pendant le lavage du linge, mais elle n'est 05 pas aussi efficace que pour les polyamides fabriqués à partir de l'acide trialkylacétique et de Jeffamine T-403 et Jeffamine D-230 décrits.
- Les polyamines Jeffamine qui peuvent être utilisées pour fabriquer les polyamides antistatiques 10 de la présente invention sont décrites dans un opuscule intitulé JEFFAMINE Polyoxypropylene-amines, publié par Texaco Chemical Company et déposé en 1978 par Jefferson Chemical Company, Inc. Les formules de telles polyamines sont données aux pages 2 et 3 de cet opus-15 cule et leurs propriétés physiques typiques sont énumérées aux pages 3 et 4. Les applications des Jeffamines sont décrites dans tout 1'opuscule dont principalement leur utilisation comme composant de résines synthétiques, telles que les résines époxy et les po-20 lyurêthannes. Dans une bibliographie placée à la fin de l'opuscule, aux pages 61-64, les applications dans le domaine textile des Jeffamines et des matières apparentées sont énumérées et récapitulées. Dans certains cas, il est signalé que des apprêts antistati-25 ques pour matières textiles ont été fabriqués par la réaction de polyoxyéthylène-diamine ou d'une polyami-ne similaire avec un acide approprié pour fabriquer un polyamide antistatique. Parmi les références intéressantes citées, on peut mentionner les brevets ja-30 ponais 71/07 461 ; 71/29 914 ; et 71/32 519 ; et le brevet des E.U.A. N° 3 558 419. Ceperidant, aucune des références, telles que mentionnées dans l'opuscule Jeffamine, ne décrit ni ne suggère un polyamide de la présente invention, et ses caractéristiques avanta-35 geuses. Les triamides préférés de la présente invention sont représentés par la formule : 11 . τ ο I !|
CH,(OCH,CH) NHCR
| Δ A X
05 A-CCH2(OCH2CTH) nhcor
CH->(OCH~CH) NHCR
2 V i T 0 1 10 dans laquelle A est choisi parmi les groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choisi parmi le groupe méthyle et hydrogène, R est un groupe nëoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, et 15 x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 8, et totalisant 4 à 10. De préférence, A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 3 formant 20 un total de 4 à 8. Mieux encore, A est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe nëoalkyle de 4 ou 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 3, totalisant en moyenne 4,5 à 6, Au mieux, A est un 25 groupe éthyle, T est un groupe méthyle, R est un groupe nëoalkyle de 9 ou d'environ 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun des nombres de 1 à 3, dont le total est en moyenne égal à environ 5,3. Les diami-des:préférés de la présente invention sont représen-30 tés par la formule : OH 0 il I il RCNHCCH-(0CH_CH) NHCR , i i. n
35 I I
T T
+ 12 dans laquelle T est choisi parmi le groupe méthyle .et l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, et n est un nombre de 1 à 40. De préférence, T est un groupe méthyle, R est un groupe né-05 oalkyle de 4 à 9 atomes de carbone et n est un nombre de 2 à 10. Mieux encore, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et n est un nombre de 2 à 7. Au mieux, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 9 ou d'envi-1 10 ron 9 atomes de carbone et n est en moyenne égal à environ 5,6. D'autres diamidas utiles sont ceux d'un acide néoalcanoïque de 5 à 10 atomes de carbone avec une elkylène-diamine de 2 à 6 atomes de carbone. Parmi ces composés, ceux que l'on préfère sont le N, N'-15 ëthylène-bis-néodêcanoamide et le NiN'-hexaméthylène-bis-néodécanoamide.
On verra d'après les formules et descriptions ci-dessus des composants et de leurs substituants que les radicaux amine des polyamines (comprenant 20 les diamines) sont totalement transformés en forme amide. Cependant, bien que ces amides soient hautement préférables, on envisage également de pouvoir utiliser comme agents antistatiques des polyamines incomplètement "amidif iées." dont au moins les deux tiers 25 sont amidifiés. Elles présentent certaines des propri-c étés indésirables des sels d'ammonium quaternaire, en ce qens qu'elles peuvent réagir avec les détergents . anioniques, mais il est prévisible que cette réaction et la diminution résultante du pouvoir détergent et 30 l'augmentation de la formation de taches sur le linge sont généralement tolérables car seule une certaine proportion des radicaux amine n'auront pas été transformés en amides non réactifs. Tous effets nuisibles dus à la présence de groupes amine n'ayant pas réagi 35 peuvent être améliorés par mélange avec des agents antistatiques complètement amidifiés de la présente invention.
13
On peut utiliser des mélanges des diamides et des triamides de la présente invention en toute proportion souhaitée et efficace. Ainsi, par exemple, le N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide peut être mélangé 05 avec le N,N'-hexaméthylène-bis-nëodécanoamide ; le Nr N'-éthylène-bis-néodécanoamide peut être mélangé avec le N,N'-hexaméthylène-bis-néopentanoamide ; le tri-néodécanoamide de Jeffamine T-403 peut être mélangé avec le di-néodécanoamide de Jeffamine D-230 ; et le 10 tri-néodêcanoamide de Jeffamine T-403 peut être mélangé avec le N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide pour ne citer que quelques-unes des associations possibles.
On peut préparer également des associations à 3 et 4 composants ainsi que d'autres, des polyamides, 15 Les polyamides de la présente invention peu vent être utilisés pour traiter diverses matières fibreuses, comprenant les polyesters. Nylon, polyacryla-tes et acétates, des mélanges de certaines ou de la totalité de ces matières et des mélanges de n'importe 20 laquelle de ces matières avec des fibres naturelles telles que le coton, pour réduire leur tendance à.-.accumuler des charges statiques nuisibles. On peut également les utiliser pour traiter des matières polymères non fibreuses, comme des bandes vidéo, des pellicules 25 d'appareils de prise de vue et des photographies, des = films cinématographiques, des bandes d'enregistrement sonore, des feuilles de matière plastique et des arti-t clés en matière plastique moulée (et formés d'une au tre façon) comme les articles fabriqués à partir de 30 chlorure de polyvinyle (ou d'une feuille de chlorure de polyvinyle). Dans de tels traitements, les polyamides peuvent être appliqués directement ou en suspension ou en solution, sous forme de liquides, pâtes, gels, mousses ou par atomisation, sur les surfaces 35 des articles à traiter, en proportions relativement faibles, le rapport du polyamide à la matière traitée étant normalement compris entre 0,00005 et 0,1 % en 14 poids.
Bien que les agents antistatiques de la présente invention puissent être appliqués directement ou en suspension ou solution à des matières traitées 05 pour les rendre antistatiques, il est généralement très préférahle de les incorporer dans d'autres compositions qui sont utilisées pour des traitements diffé-c rents de telles matières. Ainsi, il est souhaitable que des agents antistatiques puissent être incorporés λ 10 dans des compositions détergentes, en sorte que le linge lavé avec des compositions n'accumule pas de charges statiques nuisibles. Ces compositions comprennent une proportion à effet détersif d'un détergent organique synthétique et une proportion suffisante de 15 polyamide de la présente invention pour conférer des caractéristiques antistatiques au linge lavé.
Les polyamides de la présente invention sont particulièrement avantageux pour être utilisés dans des compositions détergentes du type anionique, car, 20 contrairement aux halogênures d'ammonium quaternaire, ils ne réagissent pas nuisiblement- avec les détergents anioniques et ne forment pas de complexe avec les agents d'avivage optique. Ainsi, ils ne forment pas de produits réactionnels nuisibles et gras pouvant se dé-25 poser sur le linge lavé et ternir son aspect, et ils ne peuvent provoquer de diminution d'activité de la composition détergente. En outre, ce sont des agents antistatiques efficaces, qui sont adsorbables par le
V
linge lavé, en particulier sur les fibres polymères 30 synthétiques, comme les polyesters, pendant le processus de lavage. Dans les compositions détergentes préférées de la présente invention, le détergent organique synthétique est du type sulfate et/ou sulfonate, comprenant normalement une.:chaîne aliphatique supérieu-35 re, par exemple une chaîne alkylique supérieure de 8 à 20 atomes de carbone, de préférence 10 à 18, dans la portion lipophile. De préférence, de telles matières 15 sont présentes sous la forme de sels hydrosolubles, par exemple les sels de sodium. Bien que les polyami-' des de la présente invention puissent être utilisés dans des compositions détergentes non ioniques ou 05 des compositions détergentes de divers types, y compris de détergents amphotères, ampholytiques et zwit-terioniques, le détergent est de préférence un déter- >4 gent anionique et est généralement constitué par un ou plusieurs des composés suivants : (alkyle supé-10 rieur)benzène-suifonates ; (alcool gras supérieur) sulfates ; olëfine-sulfonates ; paraffine-sulfonates ; sulfates de monoglycérides ; sulfates d'alcool gras éthoxylé ; (acide gras supérieur)suifo-esters d’acide isêthionique ; (acyle gras supérieur) sarcosides ,· et 15 acyl- et sulfo-amides de N-methyl-taurine. Dans de tels détergents, il y a normalement un groupe aliphatique ou alkyle supérieur, qui est de préférence linéaire, et qui comporte généralement 8 à 20 atomes de carbone, de préférence 12 à 18. Lorsque le détergent 20 contient des chaînes d’alkoxyiinferreur, comme dans le sulfate d’alcool éthoxylé mentionhé, ces chaînes se composent généralement de 3 à 30 groupes êthoxy, de préférence 3 à 10. De tels détergents sont normalement utilisés sous la forme des sels de sodium, bien 25 que d’autres sels hydrosolubles tels que les sels de ^ potassium, d’ammonium et de triéthanolamine, puissent aussi bien être utilisés, selon le cas. t Pour des applications de blanchissage de gros linge, la composition détergente contient généra-30 lement un adjuvant de détergence, afin d’augmenter le pouvoir détergent du détergent anionique, en particulier dans l’eau dure. Parmi les divers adjuvants de détergence que l’on peut utiliser, ceux que l’on préfère comprennent : les polyphosphates, le tripolyphos-35 phate de sodium et le pyrophosphate tétrasodique ; les carbonates ; les bicarbonates ; les sesquicarbona-tes ? les silicates ; les sesquicarbonates ; les sili- 16 cates, les sesquisilicates ; les citrates ; les nitrilo-triacétates ; et les polyacétal-carboxylates ; tous étant des sels hydrosolubles, et les zëolites d'adoucissement de l'eau, telle que la Zëolite A hydratée, 05 qui sont insoMbles dans l'eau.
La proportion du néoalcanoamide de 1'invention dans la composition détergente est une proportion apte à conférer des caractéristiques antistatiques (au linge lavé adsorbant le polyamide de 1'invention au 10 cours du lavage) et cette proportion se situe normalement dans 1'intervalle d'environ 0,5 à 20 % en poids de la composition détergente, de préférence entre 1 et 10 %, et mieux encore entre 2 et 7 %, et en particulier entre 3 et 5 %, par exemple 4 %.
15 En plus du polyamide, du détergent et de l'adjuvant de détergence, la composition détergente de l'invention, même lorsqu'elle est sous forme solide ou particulaire, contient également en général une certaine quantité d'humidité. La proportion d'humidi-20 té pour de tels produits solides en particules se situé normalement dans l'intervalle de 2 à 20 %, par exemple environ 8 La matière en particules est avantageusement sous la forme de perles de composition détergente séchées par atomisation (ou agglomé-25 rées ou partiellement agglomérées), dont les dimen-: sions particulaires sont comprises entre 0,105 et 2,00 mm, de préférence entre 0,149 et 2,00 mm. D'autres formes de composition détergente peuvent être prépa-rées, comprenant des liquides, gels, pâtes, barres et 30 pains, et les compositions particulaires et les compositions sous ces autres formes contiennent aussi normalement des additifs fonctionnels et esthétiques, et peuvent contenir des charges. De tels additifs et charges constituent normalement le reste des détergents.
35 Parmi les additifs qui peuvent être utilisés, on peut citer : les agents fluorescents ou d'avivage optique, comme par exemple les agents d'avivage du type stilbê- 17 ne ? les agents anti-redéposition, tels que la carbo-xyméthylcellulose sodique ; des polymères facilitant le décollement des salissures tels que Alkaril QCF, un copolymère téréphtalate de polyoxyéthylène-téré-05 phtalate de polyéthylène ; des agents assouplissant les tissus tels que la bentonite ; des agents antigélification (à utiliser dans le mélangeur) tels que l'acide citrique et le surfate de magnésium ; des colorants tels que le pigment bleu d’outremer, et des v 10 teintures ; des agents de blanchiment, tels que le dioxyde de titane ; des enzymes telles que les enzymes protéolytiques et amylolytiques mixtes ; et des parfums. Parmi les charges ou les épaississants que l'on peut parfois utiliser, ceux que l'on préfère 15 sont le sulfate de sodium, bien qu'on ait également utilisé le chlorure de sodium. Les compositions détergentes liquides peuvent également contenir de l'eau, des alcools inférieurs, des glycols, des co-solvants, des hydrotropes et des additifs anti-congélation.
20 Les proportions de détergent, d'adjuvant de détergence, d'agents antistatique polyamide de l'invention et d'humdité dans le détergent antistatique en particules de l'invention se situent normalement dans les intervalles de 5 à 35 %, 10 à 85 %, 0,5 25 à 20 % et 2 à 20 %, respectivement. Les proportions - préférées sont de 8 à 30 I, 25 à 70 %, 1 à 10 % et 3 à 15 %, respectivement, celles que l'on préfère au ». mieux étant de 10 à 25 ï, 30 à 70 %, 2 à 7 % et 5 à 12 %, respectivement. La teneur en humidité prend en 30 compte l'eau d'hydratation qui est éliminée par le test classique de dosage de l'humidité, par chauffage pendant une heure à 105°C, et cette humidité enlevée n'entre pas dans les pourcentages donnés pour les autres composants.
35 La composition détergente, lorsqu'elle doit se présenter sous forme de particules, peut être fabriquée par séchage par atomisation d'un mê- 18 lange aqueux de mélangeur de ses divers constituants/ y compris le polyamide antistatique de l'invention, pour obtenir des perles s’écoulant librement, en utilisant un appareillage de séchage bien connu et 05 en suivant un processus classique de séchage par atomisation dans lequel un gaz de séchage chaud, constitué par les produits de combustion de mazout ou de : gaz, passe dans le même sens que, ou en sens contrai re à, des gouttelettres atomisées tombantes, qui sont t: 10 atomisées à partir d'un mélange aqueux de mélangeur, pour produire les perles séchées, qui sont retirées par le fond de la tour d'atomisation, et peuvent ensuite être tamisées ou autrement calibrées à la dimension particulaire souhaitée. Les perles résultantes 15 sont d'excellents détergents et peuvent faire adsor-ber par le linge le composant antistatique qu'elles contiennent afin de réduire toute tendance du linge à accumuler les charges statiques. Cependant, on observe une activité antistatique encore plus grande lors-20 que le polyamide antistatique n'est pas séché par atomisation avec le reste de la composition détergente, mais est pulvérisé ou autrement appliqué sur les particules séchées par atomisation du reste^de la composition détergente, aux parles de base ou à une com-25 position détergente fabriquée en mélangeant ensemble (et de préférence en agglomérant) ses composants en particules. Dans un procédé préféré de fabrication de compositions détergentes non ioniques, le polyamide est dissous et/ou dispersé dans une proportion, de la 30 formule, de détergent non ionique liquéfiable à température élevée (40° - 50°C) et le liquide résultant est pulvérisé sur, et absorbé par, des perles d'adjuvant de détergence séchées par atomisation. Les effets antistatiques améliorés mentionnés peuvent égale-35 ment être obtenus par l'addition du polyamide antistatique à l'eau de lavage, avec addition séparée de la composition détergente ou de ses composants. Pour une 19 telle application et pour d'autres, l'agent antistatique peut être fabriqué sous forme commode de poudre, prête à l'emploi, souvent en tant qu'additif pour des détergents afin de les rendre antistatiques, en les 05 mélangeant d'abord avec un support approprié tel que Microcel (une poudre de silicate de calcium synthétique) , une charge, par exemple du sulfate de sodium particulaire, ou un agent d'assouplissement des tissus, par exemple la bentonite, un adjuvant de déter-^ 10 gence ou un mélange d'adjuvants de détergence, ou une ou plusieurs autres matières appropriées. Des supports très prometteurs sont les perles de base pour détergent Fresh Start®, qui peuvent être des perles poreuses séchées par atomisation constituées d'un mélan-15 ge de carbonate de sodium et bicarbonate de sodium (pour les détergents sans phosphate) et peuvent contenir du tripolyphosphate de sodium sous forme séchée par atomisation. Ces perles de base Fresh Start peuvent contenir jusqu'à 40 % de polyamide, par exemple 25 à 35 20 % du triamide d'acide néodécanoïque et de l'amine ven due dans le commerce sous la désigantion Jeffamine T-403, et se présenter encore sous forme de particules s'écoulant librement. La proportion d'agent antistati-25 que dans les divers supports mentionnés peut être celle qui convient pour l'application envisagée, modifiée par rapport à celle des compositions détergentes en particules, comme c'est le cas lorsqu'on prépare des compositions détergentes liquides, en gel ou en pâte, 30 dans lesquelles la proportion de solvant ou de milieu liquide est différente de la teneur en humidité des produits solides ou particulaires, et peut être de 5 à 95 %, mais normalement de 10 à 35 %. Les proportions de détergent, d'agent antistatique, d'adjuvant de dé-35 tergence, éventuellement présent, et d'additifs éventuellement présents, seront ajustées en conséquence, leurs proportions relatives étant normalement mainte- 20 nues à peu près à la meine valeur que dans la composition solide particulaire, dans laquelle la teneur en additifs est généralement de 3 à 30 %f et la teneur en charge peut être de 5 à 50 %. Cependant, la pro-05 portion de polyamide antistatique dans de telles compositions détergentes et dans d'autres préparations antistatiques est maintenue à une valeur à laquelle ς le polyamide est capable de conférer des propriétés antistatiques à la matière à traiter, lorsque la com-? 10 position est utilisée de la manière appropriée. Le spécialiste sera à même de modifier les formulations afin de fabriquer des produits ayant le maximum d'utilité et une stabilité satisfaisante. Egalement, il est envisagé que la formule soit modifiée lorsqu'on 15 désire produire des compositions à utiliser dans le cycle de rinçage ou dans le séchoir. Les compositions de rinçage peuvent parfois ne contenir que le polyamide de l'invention dissous dans un milieu solvant approprié ou dispersé dans un milieu liquide aqueux, 20 souvent, de préférence, avec l'aide d'un hydrotrope ou autre composant tensio-actif ou solubilisant. La proportion d'agent antistatique est de préférence maintenue à environ la même valeur que celle utilisée pour la domposition détergente particulaire antista-25 tique précédemment décrite, par exemple 0,5 à 20 %, bien qu'on puisse en utiliser une moindre proportion car, en l'absence du détergent et de l'adjuvant de détergence, l'agent antistatique est généralement plus substantif. Pour les préparations liquides à 30 utiliser dans l'eau de rinçage, la proportion de solvant ou de liquide se situe normalement entre 50 et 90 %, tandis que toute teneur en matière tensio-active ou hydrotrope se situe généralement entre 0,1 et 5 %. Dans le cas de la présence également d'un 35 halogénure d'ammonium quaternaire, sa proportion se situe avantageusement dans la plage d'une partie du composé quaternaire pour 0,5 à 10 parties de polyami- 21 de antistatique. En outre, lorsqulune bande de polyuréthanne spongieux ou d'éponge cellulosique ou un substrat de tissu.ou de papier est imprégné avec l'agent antistatique de la présente invention (son 05 pourcentage en poids étant généralement de 10 à 100 % du poids du substrat), une matière grasse telle qü'un monoglycéride ou diglycéride d'acides gras supérieurs peut également être présente, afin de favoriser le dépôt du polyamide sur les surfaces des fi-“ 10 bres des tissus, Une matière appropriée de ce type est le diglycéride d'acide gras d'huile de coprah.
Lorsque le polyamide antistatique de l’invention est appliqué au linge pendant l'opération de lavage ou de rinçage, en étant adsorbé sur le linge 15 à partir de l'eau de lavage ou le rinçage, la concen-tation de la composition détergente ou de la préparation de rinçage dans lleau de lavage doit être suffisante pour conférer des propriétés antistatiques au linge lavé, par exemple à des articles en polyester 20 ou en mélange polyester/coton. Une telle concentration efficace est normalement de 0,002 à 0,05 % de polyamide, et de préférence, de 0,004 à 0,02 %. La concentration de la composition détergente ou de la composition de rinçage dans l'eau de lavage est nor-25 malement de 0,05 à 0,5 %, de préférence de 0,08 à 0,2 %. L'eau de lavage ou de rinçage se trouve normalement à une température comprise entre 10 et 90°C, par exemple entre 30 et 50°C, la partie inférieure de la plage de température de lavage de 10 à 90°C 30 étant typiques de la pratique du blanchissage domestique américaine et la partie supérieure de cette plage étant celle utilisée dans la pratique européenne, en particulier lorsqu'on utilise des compositions détergentes contenant du perborate (la tempéra-35 ture de rinçage est normalement dans la partie inférieure de cette plage dans les deux cas). Dans la pratique américaine, la température normale de lava- 22 ge se situe entre 20 et 60°C, et pour le "lavage en eau froide" et le rinçage, cette plage est souvent de 20 à 40°C (ou moins pour le rinçage), L’opération de lavage prend normalement cinq minutes à une heure, 05 le rinçage prenant deux à vingt minutes de ce temps. L’eau utilisée peut être douce ou dure et l'on peut rencontrer des duretés comprises entre 0 et 250 millionièmes en poids (dureté mixte de calcium et de magnésium, exprimée en carbonate de calcium), Dans " 10 ces conditions de lavage et/ou de rinçage, les poly amides de l’invention sont suffisamment substantifs au linge lavé, en particulier le linge en polymères organiques synthétiques, tels que les polyesters, pour y être adsorbés en proportion suffisante pour 15 rendre le polymère antistatique, en réduisant ainsi toutes charges statiques qui pourraient autrement s'accumuler sur le polymère pendant le séchage en machine (culbutage au tambour) ou-par suite des forces de frottement appliquées à la surface:du polymè-20 re, par exemple par frottement contre d'autres matières .
Lorsque le linge lavé est traité dans le séchoir avec des substrats sur lesquels le polyamide de l'invention ou un mélange de ce polyamide avec un 25 sel d'ammonium quaternaire a été déposé, on constate - que le linge séché résultant a moins tendance à accu muler les charges statiques.
^ Les résultats obtenus, en utilisant l'un quelconque des procédés décrits, sont généralement 30 meilleurs que ceux obtenus en utilisant des (alkyle supérieur)isostêaramides, comme décrit dans le brevet des E.ü.A. N? 4 497 715, et sont même meilleurs que ceux obtenus en utilisant des mononéoalcanoamides comme agents antistatiques, qui sont décrits dans la 35 demande de brevet des E.ü.A. N° 716 871 au nom de la Demanderesse. Bien que les isostêaramides et les mono-néoaicanoamides soient des agents antistatiques très 23 efficaces, qui ne réagissent pas nuisiblement avec les détergents anioniques, certains au moins des polyamides dé 1'invention, par exemple les polyamides de Jef-famine T-403 de l'acide nêodécanoique, sont même plus 05 efficace en ce qui concerne l'activité antistatique, en sorte que les pourcentages de la formule et les taux d'application peuvent être sensiblement réduits, ce qui conduit à des économies importantes et à des produits meilleurs.
v 10 Bien qu'on puisse utiliser 1'un-quelconque des procédés d'application des polyamides de l'invention aux matières à rendre antistatiques, et que de bonnes propriétés antistatiques soient conférées à la matière traitée, l'invention envisage également d'ef-15 fectuer plusieurs telles opérations permettant l'application, par exemple lavage, rinçage et séchage, ou une partie ou la totalité d'entre elles, en présence de l'agent antistatique. Egalement, le linge peut être brossé ou recevoir une atomisation de l’agent antista-20 tique en solution ou dispersion, et d'autres matières, par exemple les tapis, peuvent être traitées de manière similaire. Cependant, un avantage important des agents antistatiques de l’invention réside dans leur compatibilité avec les détergents anioniques des com-25 positions détergentes et des eaux de lavage, dans i lesquelles des proportions antistatiques de sels d'am monium quaternaire ont souvent des effets indésirables sur l’action détergente des détergents anioniques et provoquent des réactions nuisibles qui ont souvent 30 pour résultat une formation indésirable de taches (par les produits réactionnels) sur le linge ou autres articles en cours de lavage.
Les spectres d'absortion infrarouge de plusieurs polyamides représentatifs de la présente inven-35 tion sont indiqués sur les dessins annexés sur lesquels : la Figure 1 est un spectre d'absorption pour le 24 trinéodécanoamide de la polyoxypropylène-triamine vendue sous la désignation Jeffamine T-403 ; la Figure 2 est un spectre pour le dinéodécano-amide de la polyoxypropylêne-diamine vendue sous la 05 désignation Jeffamine D-230 ; la Figure 3 est un spectre pour le dinëodécanoa-mide de l'acide néodécanoïque et de 1'hexamëthylène-~ diamine ; et la Figure 4 est un spectre pour le dinéodécanoa-» 10 mide de l'acide néodécanoïque et de 1'éthylène-dia- mine.
Les exemples non limitatifs suivants illustrent l'invention. Sauf spécification contraire, dans ces exemples, toutes les parties sont exprimées en 15 poids et toutes les températures sont exprimées en °C.
EXEMPLE 1
On fait réagir 146 grammes de polyoxypropyr lène-triamine Jeffamine T-403 avec 165 grammes d'acide 20 néodécanoïque de Exxon (qualité supérieure) dans un ballon en verre tricol de un litre, équipé d'un agitateur magnétique, d'une enveloppe chauffante et d'un condenseur à glace. La réaction de condensation est conduite à une température de 250°C et est suivie en 25 observant l'eau recueillie à partir du condenseur.
^ Au bout de six heures, la réaction est essentiellement terminée et on retire le ballon de l'enveloppe chauffante. On le laisse reposer jusqu'à ce que sa température ait atteint la température ambiante et ljôn trans-30 fère ensuite son contenu dans un entonnoir à décanter de 1 litre dans lequel on le lave successivement avec des solutions de : eau, éthanol et acide chlorhydrique ; eau et éthanol ; hydroxyde de sodium aqueux ; et eau distillée, jusqu'à neutralité. A la fin du la-35 vage, on élimine l'excès d'eau par essorage et on sèche le produit lavé dans un évaporateur rotatif à vide, pour obtenir 260 grammes de produit.
. I
25
Le produit est une huile de couleur relativement sombre ayant un point de fusion inférieur à 0°C et un indice de réfraction (ND20°C) de 1,4745. Le spectre d'absorption infrarouge de ce polyamide obtenu, 05 qui est le triamide d'acide néodécanoïque de la poly-oxypropylène-triamine, est indiqué sur la Figure 1. On relève le spectre de résonance magnétique nucléaire v et celui-ci correspond à la structure prévue.
Lorsque le mélange réactionnel contient 10 % 10 par rapport au poids des corps réactionnels (environ 30 grammes) d'éthylène-glycol comme catalyseur pour la réaction de condensetion, la température de 1¾ réaction peut être abaissée à 230°C et l’amide obtenu est de couleur plus claire.
15 On peut préparer un produit liquide huileux de couleur encore plus claire en utilisant le chlorure de nëodêcanoyle à la place de l'acide néodécanoïque.
En outre, la température de réaction peut être abaissée. Par conséquent, le produit obtenu est de couleur 20 plus claire. Pour la réaction du chlorure de néodëca-noyle avec Jeffamine T-403, le poids de chlorure de néodëcanoyle utilisé est de 190 grammes et la réaction est conduite à 30°C ou moins (en utilisant un bain de glace pour maintenir la basse température, la réaction 25 étant exothermique) pendant une période de trois heures, au bout de laquelle on considère qu'elle est terminée. En plus des corps réactionnels mentionnés, le ballon tricol de un litre (qui est équipé d'un conden-: seur avec un tube de Driérite, d'un thermomètre, d'un 30 agitateur Chesapeake et d'une ampoule à décanter) peut également contenir 700 ml d'éther de diéthyle comme milieu solvant pour la réaction et une molécule-gramme (101 g) de triéthylamine (agissant comme piège de HCl).
35 A la fin de l'addition du chlorure de néo- décanoyle, le bain de glace est retiré du ballon et on laisse le mélange réactionnel atteindre la tempé- ( * 26 rature ambiante, après quoi on l'agite pendant encore une à trois heures. On le transfère ensuite dans une ampoule à décanter de deux litres et on le lave deux fois à l'eau, une fois avec une solution aqueuse à 5 % 05 d'acide chlorhydrique et une fois avec une solution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium, ce qui est suivi d'un ou plusieurs lavages à l'eau distillée jusqu'à ce * que le produit soit neutre au papier à pH. Tout éther restant est éliminé au moyen d'un bain-marie bouillant 10 et le produit est terminé sur un évaporateur rotatif à vide. Le produit fabriqué est blanc comme l'eau à légèrement ambré, il est pur et présente les spectres infrarouge et RMN précédemment décrits pour le même produit fabriqué par le procédé par condensation.
15 EXEMPLE 2
Dans une variante du procédé de fabrication au chlorure d'acide pour fabriquer le polyoxypropylène-tri-néodécanoamide en utilisant un ballon tricol de 20 trois litres équipé d'un agitateur Chesapeake, d'un condenseur, d'un thermomètre, d'une ampoule à décanter et d’un bain de glace, on ajoute au ballon 206 grammes de la polyoxypropylène-triamine Jeffamine T-403, 600 millilitres de chlorure de méthylène et 135 g de 25 triéthylamine. En maintenant la température au-dessous de 30°C, en réglant la vitesse d'addition, on ajoute au ballon par l'intermédiaire de l'ampoule à décanter 255 g de chlorure de nëodëcanoyle (fourni par Pennwalt Corporation). Après l'addition du chlorure de néodéca-30 noyle, on maintient le mélange réactionnel à environ la température ambiante et on l'agite pendant encore trois heures. Ensuite, on le lave deux fois avec des portions de 500 ml d'eau distillée, deux fois avec des portions de même importance de solution à 10 % d'hydro-35 xyde de sodium (dans l'eau), puis avec de l'eau jusqu'à neutralité au papier à pH. On filtre ensuite sur du sulfate de sodium anhydre la solution résultante 27 de polyoxypropylène-tri-néodécanoamide dans le chlorure de méthylène, on chasse le chlorure de méthylène par évaporation et on recueille l'amide comme produit.
05 EXEMPLE 3
On prépare du polyoxypropylène-di-néodécano-amide par le procédé à condensation, en utilisant un ballon tricol de 500 ml équipé d'un agitateur magnétique, d'un réchauffeur, d'un condenseur muni d’un col-- 10 lecteur de Dean Stark, et d'un thermomètre muni d'un témoin de contrôle de la température pour le réchauffeur. Une entrée d'azote est reliée au ballon pour que de l'azote gazeux puisse être maintenu au-dessus de la surface du mélange réactionnel pour le protéger. On a 15 ajouté au ballon 95 grammes de polyoxypropylène-diami-ne Jeffamine D-230 d'un poids moléculaire approximatif de 230 (contenant une moyenne de 2,6 moles d'oxyde de propylène par mole de diaraine) et 172 grammes d'acide néodécanoique. On couvre le mélange d'azote, on le 20 chauffe jusqu'à une température de 270 à 300°C et le maintient à cette température pendant cinq heures. On considère que la réaction est alors terminée et on transfère ensuite le produit réactionnel dans une ampoule à décanter et on le lave trois fois avec une so-25 lution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium, puis on procède à trois lavages à l'eau distillée. L'excès d'eau est retiré et le produit est séché à l'évapora-teur rotatif.
30 EXEMPLE 4
Par des procédés analogues à ceux des Exemples 1 à 3, mais avec les conditions énumérées au Tableau 1 ci-après, on prépare d’autres amides de la présente invention.
28
TABLEAU I
Désignation Procédé Matières de départ Conditions de l'amide
05 E-DEC Chlorure 60 g d1êthylène-dia- 20-30°C
d'acide mine 3 heures 361 g de chlorure de néodëcanoyle 202 g de triêthyl-amine - 10
E-DEC conden- 65 g d'éthylène-dia- 300°C
sation mine 5 heures 344 g d'acide néodéca- no'ique 15
H-DEC conden- 58 g de 1,6-hexane- 270-280°C
sation diamine 6 heures 184 g d'acide nêodéca- noique 20
TRI-DEC conden- 200 g de Jeffamine T- 250°C
sation 403 5,5 heures 258 g d'acide néodêca- no'ique 25
TRI-DEC conden- 50 g de Jeffamine T- 195°C
sation 403 5 heures 65 g d'acide néodêca- nolque 30 24 g d'éthylène-glycol 29 TA3LEAU I (Suite)
j-DEC conden- 200 g de Jeffamine D- 165-175°C
sation 400 16 heures 172 g d'acide nëodëca- 05 noïque
TRI-HEP conden- 110 g de Jeffamine T- 220°C
* sation 403 10 heures 98 g d'acide néohep- 10 tanoïque
Les caractéristiques physiques des produits de cet Exemple et des Exemples 1 à 3 sont mesurées et les spectres infrarouges et les spectres de résonance 13 - 15 magnétique nucléaire (protons et C) sont releves sur certains des produits. Les points de fusion de tous les produits sont inférieurs à 0°C. Les indices de réfraction sont de 1,4782 pour le produit de condensa-, tion éthylène-diamine-acide nêodécano'ique ; de 1,4742 20 pour le produit de condensation hexaméthylène-diamine-acide néodécano’ique ; de 1,4667 pour le produit de condensation Jeffamine-D-230-acide nêodécano'ique et de 1,4745 pour le produit réactionnel de Jeffamine T-403-chlorure de néodécanoyle. Des reproductions des spec-25 très infrarouges de TRI-DEC, J-DEC, H-DEC et E-DEC se ^ trouvent, aux Figures 1 à 4 respectivement des dessins.
Ceux-ci et tous les multi-néodëcanoamides qui sont préparés et qui sont soumis à une analyse infrarouge présentent des bandes d'absorption infrarouge similai-30 res, en ce qui concerne : l'allongement de liaison de fonction amide secondaire (N-H), où l'absorption est forte à 3350 cm“·1· ; le carboxyle d'amide secondaire (C=0) où l'absorption est forte à 1633 cm“1 ; et l'allongement de liaison de fonction éther (C-0), où l'ab-35 sorption est très forte à 1100 cm-1 pour les polyoxy-propylène-amides (fabriqués à partir des Jeffamines).
Les spectres de résonance magnétique nuclê- • t 13 30 aire des protons et de C relevés sur TRI-DEC correspondent à la structure de cet amide. Ces spectres sont très complexes, en raison de la présence des mélanges isomères.
05 EXEMPLE 5
Composant Pour cent ^ (Tridëcyle linéaire)benzène-suifonate de sodium 13,4 10 Tripolyphosphate de sodium 24,0
Silicate de sodium (Na2CkSi02 = 1:2,4) 6,3
Carbonate de sodium 4,5
Borax 1,0
Agents fluorescents d'avivage 0,3 15 Méthylcellulose 0,5
Carboxyméthyl-cellulose sodique 0,2
Sulfate de sodium 49,6
Parfum 0,2 100,0 20
Une composition détergente séchée par atomisation de formule ci-dessus est préparée en séchant par atomisation un mélange aqueux de mélangeur à 60 % de matières solides dans une tour classique de sécha-25 ge par atomisation à contre-courant pour produire des perles de détergent séchées par atomisation, sans le parfum, lesquelles perles sont parfumées par la suite en pulvérisant sur leurs surfaces la proportion de parfum liquide de la formulation. Le produit est tami-30 sé en sorte que ses dimensions particulaires se situent dans la plage de 0,149 à 2,00 mm. Ensuite, cinq parties de di-alcanoamide ou de trialcanoamide des types décrits dans les exemples précédents sont pulvérisés sur 100 parties des perles de composition déter-35 gente pour produire des compositions détergentes an tistatiques. Au lieu de mélanger 1'alcano-amide avec la composition détergente pour fabriquer une composi- ! '· 31 tion détergente antistatique/ on peut l'ajouter à l'eau de lavage, et parfois, on l'ajoute de préférence au rinçage. Les effets de la présence des diverses matières antistatiques sur les compositions détergentes ob-05 tenues sont évalués par lavage de tissus d'essai dans des machines à-.laver Whirlpool â chargement par le dessus et séchage de ces tissus dans des séchoirs à lin- * ge électriques automatiques, après quoi, à l'aide d'un jury de personne et d'un appareil de mesure des char-10 ges électriques, on les met à l'épreuve pour déterminer les accumultations statiques. On utilise une charge de lestage dans la machine à laver en même temps que les pièces d'essai. La charge de lestage (2,27 kg) consiste en 1/3 de gants de toilette en tissu éponge 15 de coton ; 1/3 de pièces de percale de coton (36 x 38 cm) ; et 1/3 de pièces 65 % Dacron : 35 % coton (36 x 38 cm, sans apprêt pour pressage permanent). Les pièces d'essai utilisées pour la mesure des effets antistatiques sont constituées de : croisé tricoté dou-20 ble ; tissu à pli permanent 65 % Dacron - 35 % coton ; tissu à pli permanent de qualité "Blue" ; et Nylon.
Dans le processus d’essai utilisé, après un nettoyage minutieux des appareils de lavage et de séchage, en utilisant de l'alcool dénaturé 3A, puis un séchage à 25 l'air, la machine à laver est réglée pour un temps de lavage de 14 minutes, en utilisant 64 litres d'eau à 49eC. Le lavage "chaud" est un lavage utilisant le cy-î cle normal de machine, comprenant un rinçage froid à l’eau du robinet. La composition détergente, conte-30 nant l'agent antistatique, est ajoutée à l'eau de lavage lorsque la machine est remplie, on laisse la machine s'agiter pendant environ dix secondes puis on ajoute séparément la charge de lestage de serviettes en tissu éponge et autres vêtements (2,27 kg) et les 35 différentes pièces d'essai polymères synthétiques, tout en poursuivant l'agitation. Ensuite, les divers tissus sont retirés et placés dans le séchoir élec- 32 trique, où ils sont séchés pendant une période d'environ deux heures. Les pièces d'essai et deux serviettes éponge provenant de la charge de lestage sont ensuite séchées pendant encore dix minutes et les pièces d'es-05 sai sont ensuite évaluées pour en déterminer l'accrochage statique par un jury de personnex expérimentées. Avant les mesures instrumentales de l'accrochage sta-- tique, qui sont effectués ensuite, les pièces d'essai sont suspendues dans une pièce à faible humidité (25 % 10 d'humidité relative) pendant 16 heures environ. Afin de déterminer par voie instrumentale les charges statiques sur la matière d'essai moyenne, après lavage avec la composition détergente contenant lAagent antistatique, toutes les pièces d'essai sont frottées d'une 15 manière déterminée, avec de la laine dans des conditions réglées, à une humidité relative de 25 à 30 4, après quoi les charges électrostatiques sur les pièces sont mesurées et l'on calcule pour chaque matière la moyenne des charges électrostatiques après quoi on cal-20 cule encore la moyenne pour les matières, ce qui donne un indice statique. On a constaté que des différences aussi faibles que six unités d'indice (en kilovolts) sont significatives et indiquent que les consommateurs remarqueront la différence des accrochages statiques 25 de matières lavées dont les indices statiques diffèrent de six unités.
Le Tableau suivant donne les indices statiques pour les compositions détergentes de cet Exemple et certaines compositions de l'art antérieur, qui sont 30 introduites dans la machine à laver à raison de 105 grammes par charge (100 g de composition détergente plus 5 g d'agent antistatique), ce qui représente 0,155%, sur la base de l'eau de lavage.
* r 33
TABLEAU II
Agent antistatique (A) Indice Charges statiques et avec Composition déter- Statique Accrochage observés gente (C.D.) (5 g de (kilo- après séchage automa- 05 A + 100 g de C.D.) volts) tique Témoin (pas d'agent 38 Extrêmement fort antistatique) E-DEC 21 Faibles 10 H-DEC 23 Faibles J-DEC (Poids molécu- 22 Très faibles laire = 230) - J-DEC (Poids molécu- 31 Modérés à forts laire = 400) 15 TRI-DEC (Poids molécu- 20,5 Néant laire = 403) CISA (coprah-isostéara- 25 Modérés mide, brevet des E.U.A.
N° 4 497 715) 20 T-DEC (néodécanoamide 24 Modérés à faibles de suif demande de brevet des E.U.A. N° 716 871) 25 On voit, d'après le Tableau II, que le TRI- * DEC ë§t l'agent antistatique le plus efficace de ma tières testées, à la fois en ce qui concerne les indi-- ces statiques mesurés et l'absence de charges stati ques et d'accrochage statique, comme indiqué par un 30 jury de personnes expérimentées. Cependant, les autres produits de la présente invention qui ont été testés ont donné également des améliorations de la suppression des charges statiques sur les tissus synthétiques, comme les polyesters, et sont ainsi utiles comme compo-35 sants de compositions détergentes, dans ce but. Lorsque de telles matières sont incorporées dans l'eau de rinçage en concentrations comparables de l'ingrédient
! T
34 actif, de tels effets antistatiques sont également obtenus sur les tissus synthétiques présents, en particulier les polyesters. De façon similaire, lorsque les agents antistatiques sont présents dans des produits 05 pour séchoir, par exemple des papiers ou des éponges en polyuréthanne destinés à venir au contact du linge pendant qu'il est soumis au culbutage dans le séchoir, ou lorsqu'ils sont atomisés sur le linge placé dans le séchoir, on obtient également de tels effets antista-10 tiques avantageux, en particulier sur les tissus à base de polyester. Pour une utilisation dans le séchoir à linge, la proportion de l'agent antistatique utilisé est à peu près la même par rapport au poids du linge sec que celle utilisée lorsque les compositions dé-15 tergentes sont utilisées pour le lavage du linge, ce qui, pour TRI-DEC, est d'environ 0,2 %. Cependant, les proportions des agents antistatiques pour des applications au rinçage et aux produits pour séchoir peuvent se situer dans les plages utilisées lorsqu'on 20 utilise les compositions détergentes, sur la base du linge traité.
L'expérience, comme celle décrite dans cet Exemple, a établi que pour obtenir une absence totale de charges statiques pour des charges moyennes de lin-25 ge contenant des tissus synthétiques, y compris des polyesters, la composition détergente doit contenir au moins 3,5 % de TRI-DEC. Pour obtenir une activité comparable avec d'autres polyamides de la présente invention, on doit prévoir au moins 5 % de H-DEC, de 30 E-DEC ou de J-DEC (D-230). Pour les agents antistatiques non cationiques antérieurs les plus connus, T-DEC et CISA, on en utilise normalement (pour obtenir la même activité antistatique) au moins 7,5 % et 9 %, respectivement.
35 Le pourcentage relativement faible de TRI- DEC nécessaire pour éliminer toutes charges statiques sur le linge lavé et séché en machine facilite la fa- I » 35 brication des compositions détergentes de l'invention. Du fait qu'on a remarqué que le séchage par atomisation de l'agent antistatique avec les composants de la composition détergente dans le mélange de mélan-05 geur diminue l’activité antistatique, il est avantageux d'ajouter l'agent antistatique après-coup aux perles de composition détergente préalablement sé-" chées par atomisation, comme décrit précédemment dans cet Exemple. L'addition après-coup de plus grandes 10 proportions de l'agent antistatique normalement liquide peut se traduire par la production d'un détergent particulaire ayant des caractéristiques d'écoulement notablement inférieures à celle d'un détergent contenant moins d'agent antistatique. Par conséquent, 15 en plus d'être plus économique, l'utilisation des agents antistatiques de la présente invention dans les compositions détergentes permet de produire un produit efficace qui a des caractéristiques physiques, comme l'aptitude à l'écoulement, plus avantageuses.
20 Les divers agents antistatiques décrits ci-dessus sont également testés pour déterminer le dépôt réel sur les surfaces du linge lavé, en utilisant un appareil ESCA (analyse électronique de la composition de surface). Par cet essai, on établit que, dans 25 la couche moléculaire de surface de tissus de Dacron (qui ont été lavés avec les compositions détergentes de l'invention, TRI-DEC en constitue 70 % en poids, H-DEC, E-DEC et J-DEC en constituent respectivement 38 %, 25 % et 36 % en poids, et CISA et T-DEC compara-30 tifs en constituent respectivement 28 et 35 % en poids. Du fait que les adsorptions des diamides et des monoamides sont à peu près les mêmes, tandis que l'activité antistatique des diamides est supérieure, l'activité antistatique des composés de l'invention 35 dépend également de la teneur en amide, ainsi que de l'adsorption sur les tissus lavés. Les triamides tels que TRI-DEC, ont une teneur supérieure en amide 36 et sont le mieux adsorbés, ce qui conduit à des effets antistatiques supérieurs. Ceci explique également la raison pour laquelle des triamides comme TRI-DEC mais de très haut poids moléculaire, par exemple de poids 05 moléculaire égal à 5000 (dû à un supplément d'oxyde de propylëne) et à faible teneur résultante en amide, sont moins efficaces que TRI-DEC.
Les essais de lavage décrits ci-dessus ont été conduits à une température de lavage normale, de 10 49°C, et à une telle température, avec une teneur de 3,5 % de TRI-DEC dans les compositions détergentes décrites, en utilisant une charge de lestage de 2,27 kg de linge, les tissus dressai polymères présentent de légères charges statiques, d'après les membres du 15 jury, l'indice statique étant de 19 kilovolts. Lorsque la température de l'eau de lavage est abaissée à 38°C, à 27°C et à 15,5°C, les indices statiques chutent à 16, 18 et 12, respectivement, et l'accrochage statique observé (par le jury) est nul dans chaque cas.
20 Aux diverses températures de lavage mention nées immédiatement ci-dessus, l'activité détersive de la composition détergente est essentiellement la même, qu'elle contienne ou non l'agent antistatique. Ainsi, l'agent antistatique n’a pas d'effet nuisible sur le 25 pouvoir détergent, contrairement aux agents antistatiques du type halogénure d'ammonium quaternaire, qui perturbent l'activité de lavage des détergents anioniques en réagissant avec eux.
En plus des compositions détergentes décri-30 tes dans l'Exemple 5, on prépare d'autres compositions détergentes, en utilisant d'autres di-alcanoamides et tri-alcanoamides, comme précédemment décrit dans le présent mémoire, par exemple des di-pentanoamides, des tri-tridêcanoamides, à la place de ceux de cet exem-35 pie. Egalement, on prépare des mélanges de tels polyamides. Ceux-ci sont substitués aux polyamides de cet exemple dans la formule de la composition détergente, » » 37 le résultant étant que le linge lavé avec de telles compositions est efficacement nettoyé, sans effet nuisible dû à la présence de l'agent antistatique (contrairement au cas où l'on utilise des agents 05 antistatiques cationiques) et on remarque des effets antistatiques utiles sur le linge lavé, en particulier le linge contenant des polymères synthétiques tels que des polyesters. Tel est également le cas lorsque les proportions des divers composants de la 10 composition détergente, comprenant l'agent antistatique, sont modifiées de ί 10 I, ί 20 % et + 30 %, tout en restant dans les plages données dans le présent mémoire. En plus du changement d'agent antistatique, on change le détergent anionique, les autres 15 détergents anioniques et leurs mélanges décrits dans le présent mémoire étant substitués au (tridécyle linéaire)benzène-suifonate de sodium. Par exemple, on utilise ainsi le(dodécyle linéaire)-benzène-sul-fonate de sodium, le lauryl-sulfate de sodium et la 20 paraffine-suifonate de sodium de 10 à 18 atomes de carbone dans la chaîne paraffinique. Dans de tels cas, on remarque une activité antistatique utile sur le linge et les agents antistatiques se perturbent pas le pouvoir détergent de la composition.
25 , EXEMPLE 7 TRI-DEC est pulvérisé sur une surface mobile de perles de base FRESH START, sans phosphate, poreuses, séchées par atomisation, qui comprennent envi-30 ron 40 % de carbonate de sodium, 40 % de bicarbonate de sodium, 2 % de silicate de sodium, 12 % d'hymidité et 6 % de divers additifs (comprenant les agents fluorescents d'avivage, les colorants et les pigments) en sorte que la teneur en agent antistatique soit de 30 % 35 en poids. Lorsque cela est approprié, les perles de base peuvent contenir du tripolyphosphate de sodium également dans la proportion de 30 %, les teneurs en , * 38 carbonate et bicarbonate étant réduites à 25 % pour chacun. Le produit résultant peut s'écouler et il est utile comme additif de compositions détergentes, en particulier de compositions détergentes anioni-05 ques, pour leur apporter un.e activité antistatique et de renforcement de détergence.
Claims (20)
1. Polyamides d'un ou plusieurs acides tri-alkylacétiques et d'une ou plusieurs polyamines, qui sont utiles comme agents antistatiques pour des matiè-05 res filamentaires et fibreuses, caractérisés en ce que chacun des groupes alkyle de leurs portions acide trialkylacétique comporte de 1 à 10 atomes de carbone k. et en ce que leurs portions polyamine contiennent de 2 à 5 groupes amino.
2. Polyamides selon la revendication 1, caractérisés en ce que la somme des atomes de carbone des groupes alkyle de chacune des portions acide tri-alkylacétiques est de 3 à 12 et en ce que la portion polyaminde est une portion diamine ou triamine, un ou 15 plusieurs groupes alkylène de 2 à 10 atomes de carbone et/ou groupes polyoxyalkylène-alkylène reliant les groupes amides du polyamide, les groupes oxyalkylène du polyoxyalkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone, le nombre de tels groupes dans chaque groupe polyoxyal-20 kylène étant de 1 à 40, et les groupes alkylène du groupe polyoxyalkylène-alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone.
3. Polyamides selon la revendication 2, caractérisés en ce que ce sont des diamides ou des 25 triamides.
4. II RCNHCCH,(OCH,CH) NHCR I I
4. Polyamides selon la revendication 3, caractérisés en ce que ce sont des diamides d'acide nêodécanoïque et d'alkylène diamine de 2 à 6 atomes de carbone.
05. I T T dans laquelle A est choisi parmi les groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choisi ’ parmi le groupe méthyle et l'hydrogène, R est un grou- l 10 pe nëoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, n est égal à 1-40, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 8 dont le total est de 4 à 10.
38. Procédé selon la revendication 37, caractérisé en ce que l'agent antistatique est représenté 15 par la formule ; T 0 I II CH2(OCHjCH) NHCR
05. Il CH-(OCH-CH) NHCR | 2 2 ' x L A-CCH (OCH CTH) NHCOR | ^ 4 y CH,(OCH,CH) NHCR I ! T 0 ou OH - Q 15 il I il RCNHCCH,(OCH-CH) NHCR 1 2 2 n T T 20 dans laquelle A est choisi parmi les groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choisi parmi le groupe méthyle et l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, n est égal à 1-40, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 8, dont 25 le total est de 4 à 10, ou est un mélange de tels agents antistatiques.
31. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce que l'agent antistatique est représenté L par la formule :
30. O I II CH,(0CH-CH) NHCR | 2 2 x A-CCH-(OCH,CTH) NHCOR 35 | 2 2 y CH-(OCH,CH) NHCR I I T 0 47 ( ) dans laquelle Λ est un groupe alkylé-de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3, dont le total est de 05 4 à 8.
32. Procédé selon la revendication 31, caractérisé en ce que dans la formule du polyamide antista- '= tique, A est un groupe éthyle, R est un groupe néoalky le d'environ 9 atomes de carbone, et x, y et z sont 10 chacun un nombre de 1 à 3, dont le total est en moyenne égal à environ 5,3.
33. Procédé pour traiter le linge et réduire son aptitude à engendrer et/ou retenir une charge électrostatique, caractérisé en ce qu'il consiste à 15 laver le linge dans une eau de lavage contenant une proportion à effet détersif d'une composition détergente, à rincer le linge avec une eau de rinçage contenant une proportion à effet antistatique d'un polyamide selon la revendication 1, et à sécher le linge.
34. Procédé selon la revendication 32, carac térisé en ce que l'agent antistatique est représenté par la formule ; T 0 I II
25 CH2(OCH2CH)xNHCR A-CCH-(OCH-CTH) NHCOR . I CH-(och9ch) NHCR
30 I ! T 0 dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z 35 sont chacun un nombre de 1 à 3, dont le total est de 4 à 8, la proportion à effet détersif de composition détergente dans l'eau de lavage est de 0,05 à 0,5 %, ’ * 48 et la proportion à effet antistatique du polyamide antistatique dans l'eau de rinçage est de 0,002 à Oy.05 %.
35. Procédé selon la revendication 34, carac-05 térisé en ce que la proportion à effet détersif de composition détergente dans l'eau de lavage est d'environ 0,15 %, la proportion à effet antistatique de polyami- £ de antistatique dans l'eau de rinçage est d'environ 0,006 %, et dans la formule de l'agent antistatique, A 10 est un groupe éthyle, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3 totalisant environ 5,3.
36. Procédé pour traiter le linge dans un 15 séchoir à linge automatique pour réduire son aptitude à engendrer et/ou retenir une charge électrostatique, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à la surface du linge 0,02 à 0,2 %, par rapport au poids du linge, d'un ou plusieurs polyamides d'un ou plusieurs 20 acides trialkylacétiques et d'une ou plusieurs poly-amines, qui sont utiles comme agents antistatiques pour des matières filamentaires et fibreuses et dans lesquels chacun des groupes alkyle des portions acide trialkylacétique comporte 1 à 10 atomes de carbone 25 et les portions polyamine contiennent 2 à 5 groupes amino.
37. Procédé selon la revendication 36, caractérisé en ce que l'agent antistatique est représenté par la formule ;
30 T 0 I I CH-(OCH-CH) NHCR | 4 A X A-CCH2(0CH2CTH)yNHCOR 35 | CH-(OCH-CH) NHCR I I T 0 i X 49 OU OH 0 Il l| RCNHCCH-(OCH-CH) NHCR
05 TT dans lesquelles A est choisi parmi les groupes alkyle de 1 à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choisi parmi le groupe méthyle et l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, n est 10 égal à 1-40, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 8, dont le total est compris entre 4 et 10, ou est un mélange de tels polyamides.
22. Cfeinpoeition détergente selon la revendication 21, caractérisée en ce que le polyamide est 15 représenté par la formule : T y I II CH,(0CH,CH) NHCR | « ù X
20 A-CCH,(OCH-CTH) NHCOR j a a y CH„(0CH„CH) NHCR 1*1 T 0 25 dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3 formant un total de 4 à 8.
23. Composition détergente selon la revendi cation 22, caractérisée en ce que dans la formule du polyamide, A est un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone, et le total moyen de x, y et z est de 4,5 à 6.
24. Composition détergente selon la revendi cation 23, caractérisée en ce que dans la formule du polyamide, A est un groupe éthyle, R est un groupe t 45 néoalkyle d'environ 9 atomes de carbone, et x, y et 2 sont chacun un nombre de X à 3, dont le total forme une moyenne d'environ 5,3.
25. Composition détergente selon la revendi- 05 cation 21, caractérisée en ce que le polyamide est représenté par la formule : OH O Il I II RCNHCCH-(OCH_CH) NHCR I I T T
26. Composition détergente selon la revendication 25, caractérisée en ce que dans la formule du polyamide, T est un groupe méthyle, R est un groupe 15 néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et n est un nombre de 2 à 10.
27. Composition détergente selon la revendication 26, caractérisée en ce que dans la formule du polyamide, R est un groupe néoalkyle d'environ 9 ato- 20 mes de carbone et n est égal en moyenne à environ 5,6.
28. Procédé pour laver le linge et, simultanément, réduire son aptitude à engendrer et/ou retenir une charge électrostatique, caractérisé en ce qu'il consiste à laver le linge dans un milieu aqueux conte- 25 nant une proportion à effet détersif et une proportion à effet antistatique d'une composition détergente selon la revendication 15.
29. Procédé selon la revendication 28, caractérisé en ce que la proportion à effet détersif de la 30 composition détergente dans le milieu aqueux est de 0,05 à 0,5 %, la proportion à effet antistatique de l’agent antistatique est de 0,002 à 0,05 %, et l'agent antistatique est du diamide d'acide néodécanoïque et d'alkylène-diamine de 2 à 6 atomes de carbone.
30. Procédé selon la revendication 27, carac térisé en ce que la proportion à effet détersif de la composition détergente dans le milieu aqueux est de * t 46 0,05 à 0,5 %, la proportion à effet antistatique de l'agent antistatique est de 0,002 à 0,05 $, et l'agent antistatique est représenté par la formule : T 0
05 I A-CCH2(OCHgCTH)yNHC0R CH2(0CH2CH) NHCR I 1 : 10 T 0 et oh o Il I II RCNHCCH2(OCH2CH)nNHCR
5. Polyamide selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il s'agit du N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide.
6. Polyamide selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il s'agit du N,N’-hexaméthylène- 35 bis-néodëcanoamide.
7. Polyamide selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il répond à une formule choisie 40 parmi : T 0 I il CH,(0CH,CH) NHCR . 4 4 X
8. Polyamide selon la revendication 7, 25 caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule : T 0 I II CH,(0CH,CH) NHCR - | 4 4 A
30 A-CCH,(OCH-CTH) NHCOR | 4 / y CH0(0CH,CH) NHCR 2 2| 2 II T 0 dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe • 35 « I 41 néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3, formant un total de 4 à 8.
9. Polyamide selon la revendication 8, caractérisé en ce que A est un groupe alkyle de 1 à 3 05 atomes de carbone, et ie total moyen de x, y et z est de 4,5 à 6.
10. Polyamide selon la revendication 9, * caractérisé en ce que A est un groupe éthyle, R est ; un groupe néoalkyle d'environ 9 atomes de carbone, et 10 x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3, leur total étant en moyenne d'environ 5,3.
11. Polyamide selon la revendication 7, caractérisé en ce qu'il est représenté par la formule ; OH O 15. ii I II RCNHCCH„(OCH^CH) NHCR I I T T
12. Polyamide selon la revendication 11, 20 caractérisé en ce que T est un groupe méthyle, R est un groupe néoalkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et n est un nombre de 2 à 10.
13. Polyamide selon la revendication 12, caractérisé en ce que R est un groupe néoalkyle d'en- 25 viron 9 atomes de carbone et n est un nombre de 2 à 7.
14. Polyamide selon la revendication 13, caractérisé en ce que n est égal en moyenne à environ 5,6.
15. Composition détergente caractérisée en ce qu'elle comprend une proportion à effet détersif d'un détergent organique synthétique et une proportion, qui confère des caractéristiques antistatiques au linge pendant le lavage, d'un ou plusieurs poly- 35 amides d'un ou plusieurs acides trialkylacétiques et d'une ou plusieurs polyamines, qui sont utiles comme agents antistatiques pour des matières filamentaires 42 et fibreuses et dans lesquels chacun des groupes al-kyle de chacune des portions acide trialkylacétique comporte 1 à 10 atomes de carbone et le ou les portions polyamine comportent 2 5 5 groupes amino.
15. I T T dans laquelle A est choisi parmi les groupes alkyle de l à 20 atomes de carbone et l'hydrogène, T est choisi 20 parmi le groupe méthyle et l'hydrogène, R est un groupe néoalkyle de 4 à 13 atomes de carbone, n est un nombre de 1 à 40, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 8, et leur total est de 4 à 10.
16. Composition détergente selon la re vendication 15, caractérisée en ce qu'elle est sous forme particulaire et en ce qu’elle comprend environ 5 à 35 % de détergent organique synthétique du type sulfate et/ou sulfonate, environ 10 à 85 % d'un ou 10 plusieurs adjuvants de détergence pour ce détergent organique synthétique, environ 0,5 à 20 % d’un ou plusieurs polyamides d'un ou plusieurs acides trial-kylacétiquqs et d'une ou plusieurs polyamines qui sont utiles comme 'agents antistatiques pour des matières 15 filamentaires et fibreuses et dans lesquels la somme des atomes de carbone des groupes alkyle de chacune des portions acide trialkylacétique est de 3 à 12 atomes de carbone, et la ou les portions polyamine sont des portions diamine et/ou triamine, un ou des groupes 20 alkylène de 2 à 10 atomes de carbone et/ou un- ou des groupes polyoxyalkylène-alkylène reliant les groupes amide du polyamide, le groupe oxyalkylène du ou des groupes polyoxyalkylène ayant 2 à 4 atomes de carbone, et le nombre de tels groupes oxyalkylène de chaque 25 groupe polyoxyalkylène étant de 1 à 40, et les groupes alkylène du groupe polyoxyalkylène-alkylène ayant 1 à 10 atomes de carbone, environ 2 à 20 % d'humidité, et le reste, éventuel, consistant en une ou plusieurs charges, et/ou un ou plusieurs additifs, les dimen-30 sions des particules des compositions détergentes étant comprises entre 0,105 et 2,00 mm.
17. Composition détergente selon la revendication 16, caractérisée en ce que le ou les polyamides sont des diamides ou des triamides ou leurs mélan-35 ges, l'adjuvant de détergence est choisi parmi les po-lyphosphates, carbonates, bicarbonates, sesquicarbona-tes, silicates, sesquisilicates, citrates, nitrilotri- 43 acétates, polyacétal-carboxylates, zéolites et leurs mélanges, le détergent organique synthétique est choisi parmi les (alkyl supérieur linéaire)benzène-suifo-nates, (alkyl sypërieur ramifié)benzène-suifonates, 05 (alcool gras supérieur)suifates, oléfine-sulfonates, paraffine-suifonates, sulfates de monoglycérides, (alcool gras supérieur ëthoxylë)suifates, (acide gras supérieur)sulfoesters d'acide iséthionique, (acyl gras supérieur)sarcosides et acyl- et suifo-amides de 10 N-méthyltaurine, et la proportion du ou des polyami des antistatiques du ou desaacides trialkylacétique et de la ou des polyamines dans la composition détergente est de 1 à 10 %.
18. Composition détergente selon la reven-15 dication 17, caractérisée en ce que le ou les polyamides sont des diamides d'acide néodécanoïque et d'alkylène-diamine de 2 à 6 atomes de carbone.
19. Composition détergente selon la revendication 18, caractérisée en ce que le polyamide est 20 le N,N'-éthylène-bis-néodécanoamide.
20. Composition détergente selon la revendication 18, caractérisée en ce que le polyamide est le N,N’-hexaméthylène-bis-néodécanoamide.
21. Composition détergente selon la reven-25 dication 17, caractérisée en ce que le polyamide est représenté par l'un ou l'autre des formules : T 0 I l| CH2(0CH2CH)xNHCR 30 i A-CCH„(OCH-CTH) NHCOR | « ^ y CH«(OCH-Cff) NHCR I II
35 T 0 ou 44 OH Ο
20 A-CCH-(OCH-CTH) NHCOR j z z y CH-(OCH-CH) NHCR | z II T 0 25 dans laquelle A est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, T est un groupe méthyle, R est un groupe néo-\ alkyle de 4 à 9 atomes de carbone, et x, y et z sont chacun un nombre de 1 à 3 dont le total est de 4 à 8, v - et la quantité appliquée à la surface du linge est 30 d'environ 0,1 % par rapport au poids du linge.
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