FR2816333A1 - Procede pour reduire les plis et ameliorer le toucher dans des etoffes - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition de traitement contenant une hydroxy-urée ou un hydroxy-amide.L'hydroxy-urée comprend un groupe urée et au moins un groupe hydroxyle, et l'hydroxy-amide comprend au moins un groupe amide et au moins un groupe hydroxyle.Application : procédé pour le traitement d'une matière afin de lui conférer des propriétés de réduction des plis et de résistance temporaire au froissement et d'améliorer la sensation au toucher.
Description
La présente invention a pour objet l'utilisation d'une composition de
traitement comprenant un composé consistant en une hydroxy-urée ou un hydroxy-amide dans le traitement d'une matière pour réduire les plis, conférer une résistance temporaire au froissement et améliorer la main (sensation au toucher) d'une étoffe, et augmenter la capacité d'absorption d'humidité. Plus spécifiquement, le procédé de la présente invention comprend les étapes consistant à appliquer à une matière le composé hydroxylique, en solution, à l'état pur ou sous forme d'un brouillard, et à laisser la matière sécher à température ambiante, sans application d'une source extérieure de chaleur. La composition de traitement peut également être incorporée à un détergent de blanchissage ou à un agent
d'assouplissement d'étoffes.
Des vêtements, des étoffes et d'autres matières, dépourvus de plis, ont un aspect plus avantageux que les mêmes matières qui présentent des plis. Ainsi, de nombreux procédés ont été élaborés pour réduire les plis sur des vêtements et d'autres matières, et pour élaborer des matières résistant à la formation de plis. L'utilisation de résines ou corps réactionnels thermodurcissables pour conférer une résistance au froissement et une stabilité dimensionnelle à des matières textiles est bien connue dans ce domaine. Ces substances, connues sous le nom de "résines aminoplastes", comprennent les produits de la réaction du
formaldéhyde avec des composés tels que l'urée, la thio-
urée, l'éthylène-urée, la dihydroxyéthylène-urée, des mélamines, etc. Un grave inconvénient de l'utilisation de ces substances est la présence de formaldéhyde libre dans ces substances. Ce formaldéhyde libre est présent au cours de la préparation et du stockage de l'agent de finissage et lors de son utilisation dans le traitement des matières textiles, sur l'étoffe traitée et également sur les vêtements finis. En outre, lorsque les étoffes ou vêtements préparés à partir de ces étoffes sont stockés dans des conditions humides, une quantité supplémentaire de
formaldéhyde libre est produite.
La présence d'une quantité de formaldéhyde libre même inférieure à 1 %, sur la base du poids total du produit, est indésirable, non seulement en raison de son odeur désagréable mais également parce qu'il s'agit d'un allergène et d'un irritant, provoquant des réactions graves chez les opérateurs qui produisent l'agent et qui traitent et manipulent les étoffes traitées et chez les sujets qui manipulent et portent les vêtements fabriqués à partir des
étoffes traitées.
On sait que les solutions contenant des lubrifiants tels que des silicones réduisent le frottement entre les fibres, permettent aux fibres de glisser les unes sur les autres et réduisent ainsi la formation de plis. Ces composés sont décrits dans ce domaine, par exemple dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 968 404 et dans le
document WO 00/24857.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 879 749 décrit des compositions contenant une molécule polyfonctionnelle ayant au moins deux groupes fonctionnels choisis entre des groupes carboxyle, anhydride et amine, qui est réticulée en utilisant un agent de réticulation du type (hydroxyalkyl) urée. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 965 466 décrit l'utilisation d'une hydroxyalkylurée et/ou d'un i-hydroxyalkylamide pour conférer des propriétés de tenue en presse permanente à une matière textile contenant des fibres de cellulose. Le
brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 076 917 décrit des P-
hydroxyalkylamides comme durcisseurs pour des polymères
contenant une ou plusieurs fonctions carboxy ou anhydride.
Ces références mentionnent la nécessité d'une étape de chauffage après l'application de la composition aux
étoffes, afin de provoquer une réaction de réticulation.
Le traitement de matières textiles avec des compositions de résine qui ne contiennent ou ne dégagent pas de formaldéhyde est également connu, un exemple étant le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 260 565 qui décrit des agents de finissage formés par réaction d'alkyl- ou aryl-urées ou thio-urées avec du glyoxal. Les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 4 332 586 et 4 300 898 décrivent des produits de condensation glyoxal alkylé/urée cyclique comme agents de réticulation pour des matières textiles. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 295 846 décrit un agent de finissage pour des matières textiles, qui est préparé en faisant réagir de l'urée et des urées disubstituées de manière symétrique en solution aqueuse avec du glyoxal. Cependant, ces agents ont pour inconvénient de présenter des propriétés médiocres de tenue en presse permanente. Des agents de finissage formés par réaction d'éthylène-urée avec du glyoxal sont décrits dans la publication japonaise N 5 3044-567, mais ils n'ont
également pas de propriétés satisfaisantes.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique n 6 290 867 décrit une composition anti-plis pour matières textiles, contenant des agents conférant une résistance au froissement consistant en polyhydroxyalkylurées, ayant au
moins deux groupements urée.
Il existe un besoin d'une composition de traitement de matières qui puissent être appliquée à une matière pour réduire les rides et conférer des propriétés temporaires de tenue en presse permanente, sans la nécessité de faire suivre l'application par l'addition d'une source extérieure de chaleur. De manière idéale, la composition de traitement devrait être une composition qui n'émet pas de formaldéhyde. De manière inattendue, il a été trouvé qu'un composé consistant en une hydroxy-urée ou un hydroxy-amide, lors de son application à une étoffe par un moyen tel que la pulvérisation, réduit les rides, sans la nécessité de l'addition d'une source extérieure de chaleur. Ce procédé fournit aux utilisateurs la possibilité d'obtenir des propriétés de résistance au froissement de manière aisée et à un coût réduit pour des vêtements à domicile, et même l'aptitude à réduire les rides sur un vêtement qui est
porté. En outre, il existe un besoin de traitements anti-
plis qui ne provoque pas de changement de couleur de l'étoffe. De plus, le traitement ne doit pas avoir un effet négatif sur l'élimination des taches à l'opposé des silicones qui rendent le nettoyage difficile car elles attirent les taches huileuses. Enfin, il existe un besoin d'une substance qui ne laisse pas sur l'étoffe un type d'apprêt huileux. Le procédé de la présente invention
répond à ces besoins.
La présente invention a pour objet un procédé pour le traitement d'une matière, qui comprend l'application à cette matière d'une quantité d'une composition de traitement qui est efficace pour conférer une résistance temporaire au froissement. La composition de traitement comprend un composé hydroxylique qui consiste en une hydroxy-urée ou en un hydroxyamide. La composition de traitement de matières peut être appliquée à des vêtements, des étoffes et des matières textiles et, sans la nécessité d'une source extérieure de chaleur, réduit la formation de plis et confère à la matière une résistance temporaire au froissement. En outre, il ne se produit aucune accumulation de la composition sur les vêtements ou les fers à repasser et il n'est noté aucune quantité résiduelle de paillettes, et ce, même sur une étoffe foncée. La composition de traitement peut également être formulée en un détergent de blanchisserie ou un agent d'assouplissement d'étoffes et peut être ainsi appliquée à une matière lors du cycle de lavage ou de rinçage. La matière traitée possède également au toucher une sensation tactile douce et présente une capacité accrue d'absorption d'humidité. En outre, il ne se produit aucun changement de couleur de l'étoffe et la matière ne fixe pas les taches huileuses, à l'opposé des
silicones utilisées classiquement.
La présente invention a pour objet un procédé pour provoquer une réduction des plis, et pour conférer des propriétés de tenue en presse permanente et une sensation au toucher améliorée ainsi qu'une capacité accrue d'absorption d'humidité à une matière. Telle qu'elle est utilisée dans le présent mémoire, l'expression "résistance au froissement" doit être synonyme des expressions "résistance à la formation de plis", "tenue en presse durable ", "stabilité dimensionnelle", "résistance au
rétrécissement" et "résistance à la reformation des plis".
Le procédé comprend les étapes consistant à appliquer une composition de traitement constituée d'un composé hydroxylique à une matière, et à laisser la matière sécher à température ambiante sans application d'une source extérieure de chaleur, pour conférer à cette matière des propriétés de résistance au froissement. La composition de traitement est pratiquement dépourvue de formaldéhyde et peut être appliquée sous forme d'une solution ou bien à
l'état pur.
La matière traitée par le procédé de la présente
invention consiste en une matière naturelle ou synthétique.
La matière peut être une matière telle que le cuir ou bien une matière fibreuse. Les matières fibreuses peuvent être naturelles, synthétiques ou mixtes. De telles matières comprennent, mais à titre non limitatif, des étoffes, des matières textiles, des non-tissés et des produits finis préparés à partir de ces matières. La matière est de préférence une étoffe ou matière textile cellulosique, et peut être tissée ou non tissée, et comprend des étoffes cellulosiques à 100 %, par exemple le coton, la rayonne et le lin, ainsi que des mélanges, par exemple des mélanges polyester/coton ou polyester/rayonne. La matière fibreuse peut également être une fibre naturelle ou synthétique non cellulosique telle que, par exemple, le Nylon, la soie et un polyester. Des matières blanches et des matières
colorées (imprimées, teintées, teintées en filés, sur-
teintées, etc.) peuvent être traitées efficacement avec la composition de traitement de matières, conforme à la présente invention. Les matières peuvent comprendre des vêtements neufs ou usagés, y compris des vêtements préalablement portés et/ou des vêtements sortant de la blanchisserie. Le composé hydroxylique est une hydroxy-urée ou un hydroxy-amide. L'hydroxyurée utile dans la présente invention est une hydroxy-urée contenant une fonctionnalité urée et au moins une fonctionnalité hydroxyle. Le terme "urée", tel qu'il est utilisé dans le présent mémoire, désigne un groupement N-CO-N dans lequel les deux autres liaisons sur chaque atome d'azote forment des connexions supplémentaires telles que celles des huiles, par exemple, celles figurant dans les illustrations et exemples du présent mémoire. Les fonctionnalités urée et hydroxyle peuvent être séparées l'une de l'autre dans le composé par un atome de carbone. De préférence, elles sont séparées par au moins deux atomes de carbone. L'hydroxy-amide utile dans la présente invention est un hydroxy-amide contenant au moins une fonctionnalité amide et au moins une fonctionnalité hydroxyle. De préférence, le composé hydroxylique ne doit pas être un composé émettant du formaldéhyde. Les composés préférés de la présente
invention consistent en une hydroxylalkyl-urée, un i-
hydroxyalkyl-amide ou un de leurs mélanges.
Les hydroxy-urées préférées sont dérivées de l'urée et comprennent un seul groupe urée, au moins un groupe hydroxyle, au moins deux atomes de carbone présents entre le groupe urée et chacun des groupes hydroxyle. Les deux atomes de carbone présents entre le groupe hydroxyle et le groupe urée peuvent être sous une configuration linéaire, ramifiée ou substituée. L'hydroxy-urée est représentée par la sturcture (I) ci- dessous: o R3 l R'
> NCN<
R4 R2
Rs dans laquelle R' représente un groupe R is C-R, R6 R2 représente H ou un groupe R5, R3 représente H ou un groupe R5 et R4 représente H, un groupe R1 ou R5, dans lesquels
R8 R9 R8R9R'
R représente H, 2, CHCHOH, CHCHCHOH or C1-C4 alkyl, ou alkyle en Cl à C4,
R8 R9 R8 R9 R10
I I I l R représente H, CH2OH, CHCHOH, CHCHCHOH ou alkyle en C1 à C4, et
R8R9 R8R9 R10
I.I II I
R7 représente H, CH2OH, CHCHOH, CHCHCHOH ou alkyle en C1 à C4, dans lesquels R6 représente H, un groupe méthyle ou éthyle, R9 représente H, un groupe méthyle ou éthyle et Rl
représente H, un groupe méthyle ou éthyle.
Les hydroxy-urées appréciées sont la N-2-hydroxyéthyl-
urée, la N,N-bis(2-hydroxyéthyl)urée, la tétrakis(2-
hydroxyéthyl)urée, la tris(2-hydroxyéthyl)urée, la N,N'-
bis(2-hydroxyéthyl)urée, la N,N' -bis(3-hydroxypropyl)urée, la N,N' bis(4-hydroxybutyl)urée, la N-méthyl-D-gluco-urée et le 2-urée-2-éthyl-l, 3-propanediol. L'hydroxy-urée est de
préférence la N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)urée. Des associations d'hydroxy-
urées peuvent également être utilisées dans le procédé de
la présente invention.
L'hydroxy-urée est le produit de réaction de l'urée et d'une alcanolamine, avec dégagement d'ammoniac. Les alcanolamines appréciées comprennent, mais à titre non
limitatif, la diéthanolamine, la mono-éthanolamine, le 2-
amino-2-méthyl-l,3-propanediol, le bis(hydroxyméthyl)amino-
méthane, le 2-méthyl-3-amino-l-propanol et le 2-méthyl-
amino-éthanol. Des procédés pour la préparation de l'hydroxy-urée sont décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 5 858 549, qui est citée ici à titre de
référence dans le présent mémoire.
Les hydroxy-amides appréciés sont des P-hydroxyalkyl-
amides représentés par la structure (II) ci-dessous: 0 o I2 Il [HOC(R3) 2C(R)2-N-C--A-[-C-N-C(R)2C(R3)20H]n R" dans la structure (II), A représente une liaison, un atome d'hydrogène ou un radical organique monovalent ou polyvalent dérivé d'un radical alkyle saturé ou insaturé, le radical alkyle contenant 1 à 60 atomes de carbone, des exemples étant les radicaux méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle,
eicosyle, triacontyle, tétracontyle, pentacontyle, hexyl-
contyle, etc.; d'un radical aryle, par exemple, d'un radical aryle monoou bicyclique tel que les radicaux phényle, naphtyle, etc.; d'un radical tri(alkylène inférieur)amino tel que les radicaux triméthylène-amino, triéthylène-amino, etc.; ou d'un radical insaturé contenant un ou plusieurs groupes éthyléniques tels que les radicaux éthényle, 1méthyléthényle, 3-butényl-l,3-diyle, 2-propényl-l,2-diyle, carboxy(alcényle inférieur) tels que 3-carboxy-2-propényle, etc., (alkoxy inférieur)carbonyl- (alcényle inférieur) tel que 3-éthoxycarbonyl-2propényle, etc.; Rll représente l'hydrogène, un groupe alkyle inférieur ayant 1 à 5 atomes de carbone tel que les groupes
méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, sec.-butyle, tertio-
butyle, pentyle, etc., ou hydroxyalkyle inférieur ayant 1 à atomes de carbone, tels que les groupes hydroxyéthyle, 3-
hydroxypropyle, 2-hydroxypropyle, 4-hydroxybutyle, 3-
hydroxybutyle, 2-hydroxy-2-méthylpropyle, 5-hydroxypentyle, 4hydroxypentyle, 3-hydroxypentyle, 2-hydroxypentyle et les isomères du groupe pentyle; R12 et R13 représentent des radicaux identiques ou différents choisis entre l'hydrogène et des radicaux alkyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 5 atomes de carbone, ou bien un des radicaux R12 et un des radicaux R13 sont joints, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, pour former un radical cycloalkyle; n représente le nombre entier 1 ou 2 et n' représente un nombre entier
de 0 à 2, n étant égal à 2 lorsque n' est égal à 0.
Un 3-hydroxyalkylamide apprécié est représenté par la structure (III) cidessous:
R13 O O R13
I il Il I HO-CHCH2N-C-(CH2)m-C-N-CH2-CH-OH
R11 R11
dans la structure (III), Rll représente H, un groupe alkyle inférieur ou HO(R13)2C(R12)2C-, n et n' sont chacun égaux à 1, -A- représente un groupe -(CH2) [m]-, m a une valeur de 0 à 8, de préférence de 2 à 8, chaque R12 représente H, et un des radicaux R13 dans chaque cas représente H et l'autre représente H ou un groupe alkyle en C1 à C5; ce qui signifie que R1l, R13 et m répondent aux définitions précitées. Le P- hydroxyalkylamide le plus apprécié est représenté par la structure (IV) ci-dessous:
R13 O O R13
I 11 Il 1 (HO-CHCH2)2N-C-(CH2)mC-N(CH2CHOH)2 Dans la structure (IV), R13 représente H ou un groupe -CH3. Des exemples spécifiques de Phydroxyalkylamides sont
le bis[N,N-di(bêta-hydroxyéthyl)]adipamide, le bis[N,N-
di(bêta-hydroxypropyl)] succinamide, le bis[N,N-di(bêta-
hydroxyéthyl)] azélamide, le bis[N,N-di(bêta-hydroxy-
propyl)] adipamide et le bis[N-méthyl-N(bêta-hydroxy-
éthyl)]oxamide. Les 3-hydroxyalkylamides sont des composés connus ou peuvent être préparés en traitant un ester avec une amine à
une température comprise dans l'intervalle d'approximative-
ment la température ambiante à environ 200 C. Des esters convenables sont préparés en estérifiant l'acide correspondant par des modes opératoires classiques d'estérification. Parmi les acides appréciés utilisés pour
préparer les agents de réticulation consistant en -
hydroxyalkylamides se trouvent les acides oxalique, malonique, succinique, glutarique, adipique, pimélique,
subérique, azélaique, sébacique, 1,4-cyclohexane-
carboxylique, etc., et leurs dérivés alkyliques. Il est possible également d'utiliser des acides dimères et des acides trimères. Des amines convenables utilisées pour préparer les P-hydroxyalkylamides sont le 2-amino-éthanol,
le 2-méthylamino-éthanol, le 2-éthylamino-éthanol, le 2-n-
propylamino-éthanol, le 2,2'-iminodiéthanol, le 2-amino-
propanol, le 2,2'-iminodiisopropanol, le 2-aminocyclo-
hexanol, le 2-aminocyclopentanol, le 2-aminométhyl-2-
méthyléthanol, le 2-n-butylamino-éthanol, le 2-méthylamino-
1,2-diméthyléthanol, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, le 2-
amino-2-méthyl-l,3-propanediol, le 2-amino-2-éthyl-l,3-
propanediol et le 2-amino-2-hydroxyméthyl-l,3-propanediol. Les Phydroxyalkylamides sont préparés par les procédés décrits dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 076 917, qui est cité ici à titre de référence dans le
présent mémoire.
La composition de traitement de la présente invention
peut être utilisée sous forme pure, ou bien en solution.
Elle peut également être formulée en une composition de détergent de blanchisserie ou d'agent d'assouplissement d'étoffes, sous forme de liquide ou poudre. Une solution peut être préparée dans n'importe quel solvant qui forme
une solution ou suspension avec le composé hydroxylique.
Des exemples de solvants utiles comprennent, à titre non limitatif, l'eau, l'acétone et les alcools tels que le méthanol, l'éthanol, les propanols et butanols ainsi que des mélanges de ces solvants. Un solvant apprécié est l'eau. Une solution aqueuse contenant le composé hydroxylique a avantageusement un pH d'environ 1 à environ 12, plus avantageusement d'environ 2 à environ 10 et de préférence de 4 à 7. De préférence, une solution aqueuse contenant le composé hydroxylique a un pH d'environ 3 à environ 8. Il est entendu que n'importe quel moyen d'ajustement du pH de la solution aqueuse peut être utilisé dans le procédé de la présente invention pour atteindre un pH désiré. La composition de traitement peut contenir, en plus du composé hydroxylique, un ou plusieurs composés choisis dans le groupe comprenant des agents tensio-actifs, des tampons, des colorants, des électrolytes, des adjuvants, des composés cellulosiques modifiés ou non modifiés, de l'amidon modifié ou non modifié, des polymères qui sont cationiques, non ioniques ou zwiterrioniques, des
enzymes, des cyclodextrines, des silicones et des parfums.
Des compositions contenant une monohydroxyalkylurée peuvent
également être associées à des polymères anioniques.
N'importe quel procédé d'application de la composition de traitement à la matière est acceptable. Certains exemples de procédés d'application comprennent, mais à titre non limitatif, la pulvérisation ou l'application d'un brouillard, l'application lors du cycle de lavage ou de rinçage dans le procédé de blanchissage, l'application par
une feuille de matière contenant le composé de traitement -
par exemple dans un séchoir, et l'immersion dans une
solution contenant la composition de traitement.
Un procédé apprécié d'application de la composition de traitement à une matière consiste en la pulvérisation ou l'application d'un brouillard au moyen d'une pompe ou d'un
aérosol, ou bien d'autres procédés connus dans ce domaine.
Un procédé, utile à des fins d'utilisations individuelles, est l'application par un récipient pulvérisateur ou récipient d'atomisation. La composition de traitement peut être appliquée à un vêtement, qui est porté, ainsi qu'à un vêtement qui n'est pas porté. L'atomisation peut également être effectuée dans un appareil industriel ou individuel conçu pour une telle utilisation, telle qu'une machine individuelle de nettoyage ou une machine pour le
rafraîchissement des vêtements.
La matière peut être imprégnée d'une solution aqueuse de la composition de traitement. Tel qu'il est utilisé dans le présent mémoire, le terme "imprégner" désigne la pénétration de la solution dans la matrice de fibres de la matière, et la distribution de la solution d'une manière de préférence pratiquement uniforme dans et à travers les interstices de la matière. En conséquence, la solution enveloppe, entoure et/ou imprègne de préférence les différentes fibres substantiellement à travers l'épaisseur de la matière, à l'opposé de la seule formation d'un
revêtement de surface sur la matière.
La composition de traitement peut être appliquée à la matière textile lors de la mise en oeuvre d'un procédé de production de matières textiles, en tant qu'une partie de
l'opération de finissage pour tenue en presse durable.
Lorsque la matière textile n'est pas traitée dans un procédé de production de matières textiles, la composition de traitement peut être appliquée dans un procédé de blanchissage, de préférence à l'eau de rinçage dans le cycle de rinçage du procédé de blanchissage à domicile ou
dans une laverie automatique.
La composition de traitement peut également être transférée à la matière à traiter par contact avec une autre matière imprégnée de la composition de traitement. Un exemple consiste en l'introduction dans un séchoir ou dispositif de séchage à tambour d'une feuille contenant la composition de traitement de la présente invention, et le transfert de la composition de traitement dans la blanchisserie par contact dans le séchoir. Puisque de la chaleur n'est pas indispensable pour le procédé de la présente invention, ce procédé d'application est utile sur
des installations sans chauffage ou à faible chauffage.
L'application par une feuille imprégnée peut comprendre également l'utilisation d'une telle feuille dans des
applications de nettoyage à sec à domicile.
En outre, la composition de traitement peut être appliquée en immergeant la matière textile dans une
solution contenant la composition de traitement.
La matière traitée avec la composition de traitement de la présente invention est séchée à température ambiante,
sans la nécessité d'une source de chaleur extérieure.
L'application d'une source de chaleur extérieure peut accélérer le procédé de séchage, mais n'est pas indispensable pour le procédé de la présente invention. De telles sources de chaleur comprennent, mais à titre non limitatif, des sources de chaleur aux températures régnant
dans un séchoir de vêtements.
Le composé hydroxylique est présent en une quantité suffisante pour fournir environ 0,00001 à environ 10 % de composé hydroxylique à la matière sur la base du poids de la matière séchée à l'étuve. Le composé hydroxylique est présent avantageusement en une quantité suffisante pour fournir environ 0,1 à environ 5 % en poids et de préférence environ 0,5 à environ 2 % en poids de composé hydroxylique à la matière, sur la base du poids de la matière séchée à l'étuve. Une solution diluée du composé est habituellement pulvérisée sur l'étoffe. La solution de pulvérisation peut contenir 0,001 à 20 % en poids de l'hydroxy-urée, avantageusement 0,1 à 10 % en poids et de préférence 0,5 à % en poids. La composition de traitement de la présente invention peut être formulée en tant qu'une partie d'un détergent de blanchisserie ou d'un agent d'assouplissement d'étoffes. La composition de traitement peut être formulée
à l'état de détergents liquides, en poudre ou en tablettes.
Le composé hydroxylique est présent dans le détergent ou l'agent d'assouplissement d'étoffes en une quantité de 0,0001 à 20, avantageusement de 0,1 à 10 et de préférence de 0,5 à 5 %. La composition de traitement de la présente invention peut être formulée dans le détergent ou l'agent d'assouplissement d'étoffes en utilisant des procédés classiques connus dans ce domaine. L'application de la composition de traitement à une matière est effectuée au cours d'un cycle usuel de lavage et/ou de rinçage. Une composition de détergent de blanchissage contenant le composé hydroxylique de la présente invention peut contenir également des ingrédients présents classiquement dans les détergents de blanchissage, comprenant, mais à titre non
limitatif, des agents tensio-actifs, des adjuvants ou co-
adjuvants, des dispersants, des enzymes, des charges et des colorants. De manière similaire, les compositions d'assouplissement d'étoffes contenant le composé hydroxylique de la présente invention contiennent également d'autres ingrédients présents classiquement dans un agent d'assouplissement d'étoffes. Outre le fait de provoquer une réduction de la formation de plis et une amélioration de la sensation au toucher, le composé hydroxylique de la présente invention sert également d'ajuvant de dissolution pour les détergents sous forme de tablettes ou sachets, et permet une dissolution plus rapide des ingrédients durs
dans les poudres de détergents.
Le composé hydroxylique peut être encapsulé dans une substance, telle que l'amidon, un amidon modifié, une substance cellulosique ou une substance cellulosique
modifiée, pour l'application sur la matière à traiter.
Le procédé de la présente invention confère des propriétés de résistance au froissement aux matières traitées de cette manière. En outre, les matières textiles traitées présentent au toucher une sensation tactile douce
et conservent leur aspect lisse même après blanchissage.
Les exemples non limitatifs suivants illustrent des
aspects supplémentaires de la présente invention.
EXEMPLE 1
106,2 g de diéthanolamine et 61,24 g d'urée ont été introduits dans un ballon de 250 ml équipé d'un condenseur, d'un thermomètre, d'un agitateur et d'une aiguille de purge à l'azote. Le mélange a été chauffé à 115 C pendant 5 heures. Une purge à l'azote a été utilisée pour éliminer l'ammoniac qui se dégage. L'évolution de la réaction a été contrôlée par titrage de la diéthanolamine restante avec de l'acide chlorhydrique 0,1 N.Un liquide hygroscopique limpide qui contenait de la N,N-bis(2hydroxyéthyl)urée a
été obtenu.
EXEMPLES 2-7
Les amines suivantes ont été amenées à réagir avec de
l'urée suivant le mode opératoire indiqué dans l'exemple 1.
Exemple Amine Poids, g Urée, g 2 Ethanolamine 61 60 3 3-amino-1-propanol 150 60 4 2-amino-2-éthyl-1,3- 119 30 propanediol (AEPD) Ethanolamine 122 60 6 Diéthanolamine 210 60 7 4-aminobutanol 12 4
EXEMPLE 8
212,4 g de diéthanolamine dans 212,4 g d'eau ont été neutralisés avec 101, 85 g d'acide sulfurique concentré, à un pH égal à 4. Une solution de 168, 99 g de cyanate de potassium dans 260 g d'eau a été ensuite ajoutée et le mélange a été chauffé à 90 C pendant 3 heures. Après refroidissement à température ambiante, du sulfate de potassium a précipité et a été séparé par filtration. Le
gâteau de filtre a été lavé avec 425 g d'éthanol chaud.
Puis l'éthanol récupéré a été ajouté au contenu du filtrat, ce qui a rendu le filtrat trouble. Le précipité blanc a été séparé par filtration, puis l'éthanol a été éliminé par distillation, ce qui a donné une solution de liquide visqueuse de N,N-bis(2-hydroxyéthyl)urée. Le produit pourrait de manière similaire être obtenu en utilisant d'autres acides pour neutraliser l'amine, par exemple l'acide sulfurique. En outre, il est possible d'utiliser
d'autres cyanates, par exemple le cyanate de sodium.
EXEMPLE 9
En suivant le mode opératoire de l'exemple 8, 195,22 g de N-méthyl-Dglucamine dans 200 g d'eau ont été amenés à réagir avec 98,08 g d'acide sulfurique. Après ajustement du pH à 4, 81,11 g de cyanate de potassium dans 100 g d'eau ont été introduits dans le ballon. Le mélange a été chauffé à 70 C pendant 2 heures. Après refroidissement à 0 C, le sousproduit consistant en sulfate de potassium précipité a été séparé par filtration. Le filtrat a été traité avec 250 ml de méthanol chaud et a été de nouveau filtré pour
séparer toute quantité restante de sel formé comme sous-
produit. Puis le méthanol a été éliminé par distillation
sous vide, ce qui a donné une solution contenant la N-
méthyl-D-gluco-urée.
EXEMPLE 10
En utilisant le mode opératoire indiqué dans l'exemple 1, la réaction peut également être conduite efficacement en utilisant de l'eau au reflux comme moyen d'éliminer l'ammoniac qui se dégage. 105 g de diéthanolamine, 25 g d'eau et 60 g d'urée ont été introduits dans un ballon de 250 ml équipé d'une enveloppe chauffante, d'un agitateur et d'un thermomètre, et ont été laissés en réaction à 115 C
pendant 8 heures.
EXEMPLE 11l
210 g de diéthanolamine et 90 g de carbonate de diméthyle ont été introduits dans un ballon muni d'une enveloppe chauffante, d'un agitateur et d'un condenseur. Le contenu du ballon a été chauffé à 80 C et laissé sous agitation pendant 3 heures. Les sous-produits volatils, par exemple le méthanol, ont été éliminés par distillation sous
vide. Un mélange contenant de la tétrakis(2-hydroxyéthyl)-
urée a été obtenu.
EXEMPLE 12
Une solution de 99 g d'isocyanate de n-butyle dans 40 ml de tétrahydrofuranne a été ajoutée en un temps d'une heure à une solution de 106 g de diéthanolamine dans 700 ml de méthanol, en maintenant la température au-dessous de C. Après l'addition, le mélange a été agité pendant 1 heure, puis le solvant a été éliminé par distillation sous vide, ce qui a donné une substance solide blanche,
consistant à N'-butyl-N,N-bis(2-hydroxyéthyl)urée.
EXEMPLES 13-14
Les amines suivantes ont été amenées à réagir avec un isocyanate suivant le mode opératoire indiqué dans
l'exemple 12.
Exemple Amine Poids Isocyanate Poids (g) (g) 13 Ethanolamine 61 Isocyanate de 99 n-butyle 14 N-métyl-D- 196 Isocyanate de 99 glucamine n- butyle
EXEMPLE 15
,1 g de glyoxal à 40 % et 90 g d'urée ont été introduits dans un ballon de 500 ml équipé d'un agitateur et d'un condenseur. La température a été maintenue à 30 C
pendant 6 heures. La solution résultante contenait la 4,5-
dihydroxyimidazolidone.
EXEMPLE 16
Des échantillons de coton de 15,24 par 27,94 cm ont été soumis à la pulvérisation d'une solution des composés des exemples, de telle sorte que 7x10-4 moles de la substance soient délivrés sur l'étoffe. On a laissé les échantillons sécher pendant une nuit, puis on a mesuré la reformation de plis de la manière indiquée dans la méthode d'essai 128- 1980 de la AATCC (American Association of Textile Chemists and Colorists) Au lieu d'utiliser la méthode classique d'évaluation présente dans le paragraphe 6, une comparaison par paires des échantillons plissés a été utilisée. On a attribué aux échantillons moins plissés une valeur numérique d'évaluation égale à 2, tandis qu'on a
attribué aux étoffes plus plissées la valeur 1.
Lorsqu'aucune différence d'aspect des étoffes n'a pu être constatée, on a attribué une valeur d'évaluation de 1,5 à chaque échantillon. Toutes les valeurs numériques d'évaluation pour chaque échantillon ont été ajoutées et la somme a été appelée "somme des valeurs numériques d'évaluation". Par cette méthode, il a été trouvé par les essayeurs que les échantillons ayant une valeur plus élevée de la somme des valeurs numériques d'évaluation étaient moins plissés.
TABLEAU 1
Exemple Somme des valeurs numériques d'évaluation (valeur plus élevée = moins plissé)
1 26
2 21
eau 15
EXEMPLE 17
Les échantillons de dimensions de 12,7 cm x 12,7 cm ont été soumis à la pulvérisation d'une solution aqueuse des composés des exemples pour parvenir aux concentrations indiquées sur le tableau 2 sur les échantillons. Les échantillons ont été conditionnés dans un dessiccateur maintenu à un taux d'humidité constant pour équilibrer les échantillons. Le taux d'humidité a été régulé par des solutions aqueuses de sel saturées. Après conditionnement, les échantillons d'étoffes ont été introduits dans l'appareil de TGA à température ambiante, équilibrés pendant une demi-minute à 25 C, puis chauffés à 100 C et maintenus à 105 C pendant 10 minutes. Les mesures de TGA
ont été effectuées sous atmosphère de N2 ultrapure.
L'appareil a détecté la perte de poids de l'échantillon en
pourcentage du poids total de départ de l'échantillon.
L'erreur expérimentale est égale à environ 0,5. Il a été trouvé que la perte de poids était due à la perte d'eau plutôt qu'à la décomposition du dérivé. La perte totale d'eau consiste effectivement en l'absorption d'eau des échantillons à une humidité relative de 100 %. L'absorption totale d'eau pour chacune des matières est indiquée sur le tableau 2. Les échantillons, qui ont été traités avec des hydroxy-urées, se sont révélés absorber une plus grande quantité d'eau que les échantillons n'ayant subi aucun traitement.
TABLEAU 2
Effet d'hydratation des hydroxy-urées Substance Moles de substance/ Absorption d'eau, HR gramme 100 % (% d'augmentation d'échantillon de masse) (moles/g) 1 5,11 x 10-3 40,8 2 5,02 x 10-3 42,9 9 5,38 x 10-3 54,2 13 5,54 x 10-3 33,9 14 5,15 x 10-3 37,4 12 4,98 x 10-3 31,7 Eau 0 14,4 EXEMPLE 18 - Sensation au toucher des étoffes Pour l'essai de détermination de sensation au toucher des étoffes, des solutions à 3 % ont été préparées au moyen
de chacun des produits suivants: exemple 1 (N,N-bis(2-
hydroxyéthylurée), exemple 2 (N-2-hydroxyéthylurée) et exemple 9 (Nméthyl-D-gluco-urée). Ces solutions ont été pulvérisées pendant 10 secondes pour chacune sur des échantillons de 25,4 cm de côté de coton, d'un mélange
coton-polyester dans le rapport 50/50, et d'un polyester.
Les échantillons ont été ensuite repassés à sec. Il a été demandé à un groupe d'essayeurs d'évaluer la sensation au toucher de l'étoffe en comparant chaque échantillon à un échantillon à blanc de la même étoffe qui avait été soumis à une pulvérisation d'eau désionisée et qui avait été repassé à sec. Chaque individu a décidé si l'échantillon présentait une sensation au toucher supérieure, inférieure
ou égale à celle de l'échantillon à blanc.
Les résultats ont été obtenus en attribuant un point pour un échantillon qui présentait une meilleure sensation au toucher que le témoin à blanc, en déduisant un point pour un échantillon qui présentait une plus mauvaise sensation au toucher que le témoin à blanc et en attribuant zéro point aux échantillons qui présentaient une sensation au toucher équivalente à celle du témoin à blanc. Puis la somme des points totaux pour chaque échantillon distinct a été calculée. Les résultats sont présentés sur le graphique
ci-dessous.
Résultats de sensation au toucher du groupe d'essayeurs des étoffes |] N, N bis hydroxyéthyl -urée 4,:. __ 11335-50-1 (monohydroxyéthyl,-urée) _ []: 1 11335-52-1 (N-méthylglucose-uréel O.-
OF 2..>'
o Coton Polyester coton Polyester Etoffe L'exemple 1 et l'exemple 2, lorsqu'ils ont été appliqués à du coton, ont reçu le plus grand nombre de points (chacun quatre). L'exemple 1 a reçu également trois points sur le polyester-coton et deux points sur le
polyester. L'exemple 2 a reçu deux points sur le polyester-
coton et deux points sur le polyester. L'exemple 9 a donné un résultat médiocre, en recevant deux votes pour le polyester, un point pour le coton et zéro point pour le polyester-coton. Afin d'établir quel exemple se comporte le mieux, les points pour l'utilisation d'un seul produit sur chacune des
différentes étoffes ont été ajoutés les uns aux autres.
L'exemple 1 présentait le meilleur taux d'évaluation total avec neuf points. L'exemple 2 le suivait de près, avec huit points. L'exemple 9 a reçu un taux total d'évaluation de trois points. Le nombre maximal de points disponible était
égal à 11.
Après cette évaluation, des gouttes d'eau ont été appliquées sur chaque échantillon et la vitesse d'absorption a été évaluée visuellement. Il a semblé qu'il n'existait aucune différence de vitesse d'absorption d'eau par les divers échantillons, mais il a semblé que les échantillons de polyester repassés avec l'exemple 2 et l'exemple 9 ainsi que l'exemple 1 séchaient plus rapidement
que l'échantillon à blanc.
EXEMPLE 19
Préparation d'une composition de détergent granulaire d'essai Il est possible de préparer des compositions de détergents granulaires classiques à haut rendement contenant un ou plusieurs composés hydroxyliques de la présente invention. Ces compositions de détergents granulaires ont toutes la formule de base suivante:
TABLEAU 3
Constituant % en poids Alkylbenzènesulfonate linéaire en C12 9,31 Sulfate d'éther alkylique en C14-C15
(0,35 EO) 12,74
Adjuvant zéolitique 27,79 Carbonate de sodium 27,31
PEG 4000 1,60
Dispersant 2,26 Produit d'éthoxylation d'alcool en
C12-C13 (9 EO) 1,5
Perborate de sodium 1,03 Polymères antisalissures 0,41 Enzymes 0,59 Composé hydroxylique 3,0 Parfum, azurant, suppresseur d'eaux le reste Résiduaires savonneuses, autres constituants secondaires, humidité, sulfate %
EXEMPLE 20
Préparation d'une composition de détergent liquide d'essai Il est possible de préparer des compositions de détergents liquides classiques à haut rendement contenant un ou plusieurs composés hydroxyliques de la présente invention. Ces compositions de détergents granulaires ont toutes la formule de base suivante:
TABLEAU 4
Constituant % en poids Sulfate d'éther alkylique en Cl2-Cls
(2,5) 38
Glucosamide en C12 6,86 Acide citrique 4,75 Acide gras en C12 à C14 2,00 Enzymes 1,02
MEA 1,0
Propanediol 0,36 Borax 6,58 Dispersant 1,48 Toluènesulfonate de Na 6,25 Composé hydroxylique 1,0 Colorant, parfum, azurants, le reste conservateurs, suppresseurs d'eaux résiduaires savonneuses, autres Constituants secondaires, eau %
EXEMPLE 21
Préparation d'une composition de détergent granulaire d'essai Il est possible de préparer des compositions de détergents granulaires classiques contenant un ou plusieurs composés hydroxyliques de la présente invention. Ces compositions de détergents granulaires ont toutes la formules de base suivante:
TABLEAU 5
Exemple Comparatif Constituant % en poids % en poids Alkylènebenzènesulfonate Linéaire de Na en C12 9,40 9,40 Alkylsulfonate de Na en
C14-C15 11,26 11,26
Adjuvant zéolitique 27,79 27,29 Carbonate de sodium 27,31 27,31
PEG 4000 1,60 1,60
Dispersant, polyacrylate de Na 2,26 2,26 Alkyléthoxylate en C12-C13
(E9) 1,5 1,5
* Perborate de sodium 1,03 1,03 Composé hydroxylique 2,0 0 Autres ingrédients D'appoint le reste le reste
% 100 %
EXEMPLE 22
Des formulations d'assouplissants diluées classiques
pour étoffes sont énumérées ci-dessous.
TABLEAU 6
Formulations d'assouplissants diluées classiques (un seul ingrédient actif) Formule A Ingrédient %
Chlorure de distéaryldiméthyl-
ammonium (actif à 75 %) 6-9 Composé hydroxylique 0,1-3,0 Parfum 0,2-0,5 Colorant 0,001 Eau Le reste Formule B Dialkylimidazolines quaternaires (75 % d'ingrédient actif) 6-9 Composé hydroxylique 0,1-3,0 Parfum 0,2-0,5 Colorant 0,001 Conservateur +
EXEMPLE 23
Exemples de compositions d'assouplissants concentrées
pour étoffes.
TABLEAU 7
Agents de conditionnement pour rinçage, prêts à l'emploi, à triple concentration (ingrédients actifs mixtes) Formule C Ingrédient %
Chlorure de distéaryldiméthyl-
ammonium à 75 % 14 Composé hydroxylique 3 Lanoline 2 Acide gras éthoxylé 4 CaCl2 0,05 Eau, parfum, colorant le reste Formule D
Chlorure de distéaryldiméthyl-
ammonium 5-10 Amido-amine 5-10 Imidazoline 3,75-5,25 Composé hydroxylique 0,1-2,0 Electrolyte 0,05-0,4 Eau, parfum, colorant le reste
EXEMPLE 24
Exemples de compositions d'assouplissants concentrées
pour étoffes.
TABLEAU 8
Exemples de formulations biodégradables concentrées Formulation E (produit avec 37,5 % d'ingrédients actifs) (%) Amido-amine 23,45 Diester quat. 14,05 Composé hydroxylique 1,25 HCl 1,10 CaCl2 0,55 Emulsionnant 0, 5 Parfum 2 Colorant 0,03 Eau le reste Formulation F
A B
Ester quat. 5 2 Ester à substituant Imidazoline 17 30 Isopropanol 1,5
Silicone 0,5 ---
Composé hydroxylique 0,25 0,75
Polyéthylène-glycol 1,2 -
Colorant, parfum, CaCl2, citrate de Na, eau le reste le reste
EXEMPLE 25
Exemples de compositions de feuilles pour utilisation
dans un séchoir.
TABLEAU 9
Les substances dans la formulation G sont appliquées sous forme de revêtement sur la surface d'un non-tissé ou d'une étoffe. La substance de la formulation H est un exemple de substance appliquée lors de l'utilisation finale. Formulation G Ingrédient (%) Ditallowdiméthylammonium 70 22,7 Sulfate de méthyle Acide gras de suif durci 2030 Sel d'amine consistant en 25-35,9 stéarate Ester de sorbitanne 29,1 Argile du type bentonite 4,7 Amidon cyclodextrine 4,3 Composé hydroxylique 0,1-10 0,1-10 Parfum 3 Formulation H Feuille de marque Bounce du commerce pour séchoir 2,5 2,5 Hydroxy-urée 1,3 0,38 Résultats (1-3, du moins plissé au plus plissé) 3 1 2 Il va de soi que la présente invention n'a été décrite qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications peuvent y être apportées sans
sortir de son cadre.
Claims (8)
1. Procédé pour le traitement d'une matière afin de lui conférer des propriétés de réduction des plis et de résistance temporaire au froissement et d'améliorer la sensation au toucher, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant: a) à appliquer à ladite matière une composition de traitement en une quantité efficace pour conférer des propriétés de résistance temporaire au froissement et de résistance à la formation de taches, ladite composition de traitement comprenant un composé hydroxylique; et b) à laisser ladite composition de traitement sécher à température ambiante, sans le besoin d'application d'une source de chaleur extérieure, ledit composé hydroxylique comprenant: 1) une hydroxy-urée comprenant un groupement urée et au moins un groupement hydroxyle; ou bien 2) un hydroxy-amide comprenant au moins un groupement amide et au moins un groupement hydroxyle.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en
ce que le composé hydroxylique comprend une hydroxy-
alkylurée, un P-hydroxyalkylamide ou leurs associations.
3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que a) l'hydroxyalkylurée a la structure
0
R3 Il R1
> NCN <
R4 R2
dans laquelle R5 R5 R1 représente un groupe R1 is CR7, R6 R2 représente H ou un groupe R5, R3 représente H ou un groupe R5 et R4 représente H, un groupe R1 ou R5, dans lesquels R8 R9 R8 R9 Ro10 I I l l R5 représente H, CH2OH, CHCHOH, CHCHCHOH or C1-C4 alkyl, ou alkyle en C1 à C4,
R8R9 R8 R9 R10
I I I1 I
R6 représente H. CH2OH,CHCHOH,CHCHCHOH ou alkyle en C1 à C4, et R8 R9 R8R9 Ro10
I I I I
R7 représente H, CH2OH,CHCHOH,CHCHCHOH ou alkyle en C1 à C4, dans lesquels R3 représente H. un groupe méthyle ou éthyle, R9 représente H, un groupe méthyle ou éthyle et R10 représente H, un groupe méthyle ou éthyle; b) le 5-hydroxyalkylamide a la structure
O O
Il Il [HOC(R13)2C(R)2--NC-]n-A-[-C -N-C(R12)2C(R13)20H],
I I
R11 R11
dans laquelle A représente une liaison, un atome d'hydrogène, un radical organique monovalent ou polyvalent dérivé d'un radical alkyle saturé ou insaturé contenant 1 à atomes de carbone, aryle, tri(alkylène inférieur) amino ou d'un radical à insaturation éthylénique; R1 est choisi dans le groupe consistant en l'hydrogène; des groupes
alkyle inférieur ayant 1 à 5 atomes de carbone et hydroxy-
alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone; R12 et R13 sont choisis, indépendamment, dans le groupe consistant en l'hydrogène et des groupes alkyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée ayant 1 à 5 atomes de carbone, ou bien un des radicaux R12 et un des radicaux R13 sont joints, conjointement avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, pour former un radical cycloalkyle; n représente le nombre entier 1 ou 2 et n' représente un nombre entier de 0
à2; n étant égal à 2 lorsque n' est égal à 0.
4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la matière est choisie dans le groupe consistant en le coton, la rayonne, le lin, le cuir, la soie, le polyester/coton, le polyester/rayonne et leurs associations.
5. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé hydroxylique est choisi dans le groupe consistant en la N, N-bis(2-hydroxyéthyl)urée, la tétrakis(2-hydroxyéthyl)urée, la tris(2hydroxyéthyl)urée,
la N,N'-bis(2-hydroxyéthyl)urée, la N,N'-bis(3-hydroxy-
propyl)urée, la N,N'-bis(4-hydroxybutyl)urée, le 2-urée-2-
éthyl-l,3-propanediol, la N-hydroxyéthylurée, la N-méthyl-
D-gluco-urée et leurs associations.
6. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le Phydroxyalkylamide est choisi dans le groupe consistant en le bis[N,Ndi(bêta-hydroxyéthyl)]adipamide,
le bis[N,N-di(bêta-hydroxypropyl)] succinamide, la N-2-
hydroxyéthylurée, le bis[N,N-di(bêta-hydroxyéthyl)] -
azélamide, le bis[N,N-di(bêta-hydroxypropyl)] adipamide et
le bis[N-méthyl-N-(bêta-hydroxyéthyl)] oxamide.
7. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé hydroxylique est present en une quantité suffisante pour fournir environ 0,00001 à environ 10 % en poids de composé hydroxylique dans la matière sur la base
du poids de la'matière séchée à l'étuve.
8. Procédé pour améliorer la sensation au toucher et augmenter l'absorption et la rétention d'humidité d'une matière, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant: a) à appliquer à ladite matière une composition de traitement en une quantité efficace pour conférer une résistance temporaire au froissement et une résistance à la formation de taches, ladite composition de traitement d'étoffes comprenant un composé hydroxylique; et b) à laisser ladite composition de traitement sécher à température ambiante, dans lequel ledit composé hydroxylique comprend: 1) une hydroxy-urée comprenant un groupement urée et au moins un groupement hydroxyle; ou bien 2) un hydroxy-amide comprenant au moins un groupement amide et au moins un groupement
hydroxyle.
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