JPH0441773A - 柔軟仕上剤 - Google Patents
柔軟仕上剤Info
- Publication number
- JPH0441773A JPH0441773A JP14835090A JP14835090A JPH0441773A JP H0441773 A JPH0441773 A JP H0441773A JP 14835090 A JP14835090 A JP 14835090A JP 14835090 A JP14835090 A JP 14835090A JP H0441773 A JPH0441773 A JP H0441773A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compound represented
- general formula
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 10
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
して、優れた柔軟性及び弾力性(ふっくら感)を付与で
きる液体柔軟仕上剤に関するものである。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どが工
分子中に1〜2個の長鎖アルキル基を有する第4級アン
モニウム塩を主成分とした組成物である。この理由とし
ては第4級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良
好な柔軟効果を有するからである。
い柔軟効果を有しているが、アクリル系、ポリエステル
系、ポリアミド系などの合成繊維に対しては効果が十分
とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣料の弾力性が
低下し、風合いが損なわれてしまうことがある。
ゲル状になったり、分離したりするすることがある。
の非イオン活性剤や電解質、溶剤を必要とし、これらを
配合して安定化を行なっているものが多いが、未だ効果
は充分でない。
本発明に至った。
分を必須とする水性分散物からなり、(a)成分及び(
b)成分の重量比が、(a)/(b)= 1 / 9〜
9 /1である柔軟仕上剤を提供するものである。
又は有機酸中和物。
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はア ルケニル基 を意味する。〕 (b)成分−下記(b−1)及び/又は(b−2)(b
−1);一般式(U)で表される化合物の無機又は有機
酸中和物。
して得られる一般式(DI)で表される化合物。
又は分岐鎖のアルキル基又はア ルケニル基 R3,R4,メチル基 X:C1、C)13s04又はCzHsSO<■ :2
又は3 を意味する。〕 本発明の(a)成分はジエチレントリアミンと該当する
脂肪酸又はそれらのメチルエステル等のエステル類との
縮合閉環反応で得られる(I)式の化合物を無機又は有
機酸により中和して得ることができる。(I)式の化合
物を得る際に又は柔軟剤として保存中に一部開環した化
合物等の副生物が生成するが、本発明の柔軟仕上剤には
副生物が混入しても本発明の効果を損なわない範囲であ
れば問題はない。
ルアミンにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを
付加した後、これと、該当する脂肪酸又はそれらのメチ
ルエステル等のエステル類との縮合反応により得られる
一般式(n)で表される化合物を無機又は有機酸により
中和して(b−1)を、また一般式(If)で表される
化合物を4級化して(b−2)を得ることができる。
(b)成分を製造する際に反応溶媒として用いる低級ア
ルコールとの不均一化等により副生物が生成するが、本
発明の柔軟仕上剤には副生物が混入しても本発明の効果
を損なわない範囲であれば問題はない。
(a)成分又は(b−1)を得るのに用いられる無機酸
としては、塩酸、硫酸、ホウ酸、リン酸等が挙げられ、
また有機酸としては、乳酸、グリコール酸、マレイン酸
、コハク酸、フマール酸、シュウ酸、リンゴ酸、酒石酸
、クエン酸等が挙げられるが、最もパフォーマンス/コ
ストの高い点で塩酸を用いるのが望ましい。
の配合比率は、重量比で(a)/(b)=1/9〜9/
L好ましくは2/8〜8/2である。(a)/(b)重
量比が1/9以下であると木綿に対する弾力性が低下し
、また9/1以上であると化繊に対する柔軟性が低下す
る。組成物中の(a)成分と(b)成分の和は4〜35
重量%、好ましくは10〜25重量%である。
部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物、特
に好ましくは部分的にポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサンを配合することにより吸水
性能を損なうことなく、柔軟処理された衣料の肌ざわり
を改良できる。これらのシリコーン化合物は(a)成分
+(b)成分総量に対し0.3〜5重量%配合されるの
が好ましい。
牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライドに比較す
ると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべきことに弾力
性のある柔らかさが得られることが分かった。
の調整のために塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化
マグネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4重量%
添加するのが望ましい。
、更に苛酷な保存条件下での安定化のためにポリオキシ
エチレン(5〜50モル)アルキル又はアルケニルCC
rt−za)エーテル等のノニオン界面活性剤、プロピ
レングリコールやエチレングリコールのような溶剤又は
尿素などを配合することができる。また、柔軟基剤とし
て既知のエステル、非イオン或いはカチオン化合物、長
鎖アルコール、長鎖脂肪酸等を併用してもよい。
白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後のために香料を配合することもできる。
、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力性を付与し得る。
らの実施例に限定されるものではない。
1及び表2に示す。
軟性、弾力性の評価を行った。
3.5°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社
製、登録商標)にて5回繰り返し洗濯(30!洗濯機)
をし、各繊維についていた繊維処理側を除去した後、表
3の配合組成物を有効成分として1.5gを投入し、2
5℃、1分間撹拌下で処理した。
メチルポリシロキサンを(a)成分及び(b)成分の総
量に対して1重量%配合した。
%RHの恒温恒湿室にて24時間放置した。
メチルアンモニウムクロライド15重量%からなる柔軟
剤10ccで処理した布を対照にして一対比較を行った
。評価は次のように表す。
りやや柔らかい又は弾力性がやや高い 0;対照と同じ −1;対照がやや柔らかい又は対照より弾力性がやや低
い −2;対照が柔らかい又は対照より弾力性が低い 表3に示すように、本発明の化合物を使用することによ
り、柔軟性と弾力性の両者を満足する効果が得られる。
、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
して3枚重ねて積み上げ、5g/cliの圧力で5分間
加圧した後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した
。タオルの高さが高い程、弾力性は良好である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 以下に示す(a)成分及び(b)成分を必須とする
水性分散物からなり、(a)成分及び(b)成分の重量
比が(a)/(b)=1/9〜9/1である柔軟仕上剤
。 (a)成分:下記一般式( I )で表される化合物の無
機又は有機酸中和物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1、R^2:炭素数11〜21の飽和又は不飽和の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を意味す
る。〕 (b)成分:下記(b−1)及び/又は(b−2)(b
−1);一般式(II)で表される化合物の無機又は有機
酸中和物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (b−2);一般式(II)で表される化合物を4級化し
て得られる一般式(III) で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、 R^1、R^2:炭素数11〜21の飽和又は不飽和の
直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基R^3、
R^4:メチル基 X:Cl、CH_3SO_4又はC_2H_5SO_4
m:2又は3を意味する。〕 2 (a)成分が一般式( I )で表される化合物の塩
酸塩である請求項1記載の柔軟仕上剤。 3 更に、ジメチルポリシロキサン及び/又は部分的に
アミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性されたジメ
チルポリシロキサンを(a)成分及び(b)成分総量に
対して0.3〜5重量%含有してなる請求項1又は2記
載の柔軟仕上剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14835090A JP2763651B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14835090A JP2763651B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 柔軟仕上剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0441773A true JPH0441773A (ja) | 1992-02-12 |
JP2763651B2 JP2763651B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=15450799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14835090A Expired - Fee Related JP2763651B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2763651B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
US5545340A (en) * | 1993-03-01 | 1996-08-13 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
KR100351236B1 (ko) * | 1999-12-15 | 2002-09-09 | 주식회사 아이씨켐 | 합성섬유 처리용 유제 조성물 |
JP2009095732A (ja) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Tiger Kawashima Co Ltd | 穀粒選別装置 |
JP2009178679A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Tiger Kawashima Co Ltd | 穀粒選別装置 |
CN105970621A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-09-28 | 太仓协大申泰羊毛衫有限公司 | 一种羊毛面料专用柔软剂及其制备方法 |
-
1990
- 1990-06-06 JP JP14835090A patent/JP2763651B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5545340A (en) * | 1993-03-01 | 1996-08-13 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5562849A (en) * | 1993-03-01 | 1996-10-08 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5574179A (en) * | 1993-03-01 | 1996-11-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compouds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
KR100351236B1 (ko) * | 1999-12-15 | 2002-09-09 | 주식회사 아이씨켐 | 합성섬유 처리용 유제 조성물 |
JP2009095732A (ja) * | 2007-10-15 | 2009-05-07 | Tiger Kawashima Co Ltd | 穀粒選別装置 |
JP2009178679A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Tiger Kawashima Co Ltd | 穀粒選別装置 |
CN105970621A (zh) * | 2016-05-31 | 2016-09-28 | 太仓协大申泰羊毛衫有限公司 | 一种羊毛面料专用柔软剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2763651B2 (ja) | 1998-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH04108173A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH04108174A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2763651B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH03287867A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2672876B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2672881B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2763648B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH04100974A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH0450373A (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3235935B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
JP2951779B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2970975B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP3021749B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3021748B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0450375A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2951776B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3164679B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH04257372A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH04333669A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2951777B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH04333668A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH04100973A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2951778B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2983760B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH04108175A (ja) | 柔軟仕上剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080327 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090327 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090327 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100327 Year of fee payment: 12 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |