LU85487A1 - PROCESS FOR PURIFYING LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS - Google Patents

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LU85487A1
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Guy L G Debras
Raymond M Cahen
Georges E M J De Clippeleir
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Description

F 523F 523

PROCEDE POUR ENLEVER LE SULFURE DE CARBONYLE DES CHARGES D'HYDROCARBURES LIQUIDESPROCESS FOR REMOVING CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS

La présente invention se rapporte à un procédé pour enlever le soufre présent sous forme d'oxysulfure de carbone ou sulfure de carbonyle,. hors d'hydrocarbures liquides, en particulier les charges d'hydrocarbures contenant no tamment du propylène.The present invention relates to a process for removing the sulfur present in the form of carbon oxysulfide or carbonyl sulfide. excluding liquid hydrocarbons, in particular charges of hydrocarbons containing in particular propylene.

Dans les raffineries, le traitement des hydrocarbures liquides pour l'enlèvement ou pour la transformation des impuretés nécessite des procédés complexes et coûteux. Les divers composés sulfurés représentent les impuretés habituelles que l'on cherche à éliminer. Ceux-ci soot l'acide suifhydrique,les mercaptans et en particulier le sulfure de carbonyle.In refineries, the treatment of liquid hydrocarbons for the removal or for the transformation of impurities requires complex and costly processes. The various sulfur compounds represent the usual impurities which one seeks to eliminate. These are hydrofluoric acid, mercaptans and in particular carbonyl sulfide.

La pratique qui prévaut dans l'industrie consiste à réduire la teneur en soufre en traitant les hydrocarbures à l'état gazeux. Une pratique largement acceptée consiste à enlever les sulfures hors de gaz combustibles pris à l'état gazeux avec la diéthanolamine, la diisopropanolamine, la monoéthanol-amine, et du tétraéthylène glycol. ~On sait également que ces solvants peuvent être utilisés pour'traiter les hydrocarbures à i l'état liquide.The prevailing industry practice is to reduce the sulfur content by treating the gaseous hydrocarbons. A widely accepted practice is to remove sulfides from combustible gases taken in a gaseous state with diethanolamine, diisopropanolamine, monoethanolamine, and tetraethylene glycol. ~ We also know that these solvents can be used to treat hydrocarbons in the liquid state.

Cependant, lorsque ces solvants sont utilisés pour extraire les impuretés hors d'hydrocarbures à l'état liquide, ils ne permettent pas de réduire la teneur en sulfure de carbonyle, ci-après dénommé COS pour la facilité, à moins de 5 ppm.However, when these solvents are used to extract the impurities from hydrocarbons in the liquid state, they do not make it possible to reduce the content of carbonyl sulfide, hereinafter referred to as COS for ease, to less than 5 ppm.

Or il est connu également que les nouveaux procédés de polymérisation de propylène font appel à des catalyseurs de plus en plus performants. Ces derniers, en contre-partie, sont extrêmement sensibles à toutes impuretés polaires comme par ex- 3¾ - 2 - emple le COS, dont le moment dipolaire est de 0,736 Debye.However, it is also known that new propylene polymerization processes use increasingly efficient catalysts. The latter, in return, are extremely sensitive to all polar impurities such as for example 3¾ - 2 - ample COS, whose dipole moment is 0.736 Debye.

Lorsque l'on utilise ces procédés de polymérisation, il est donc important de purifier la charge de sorte que la teneur résiduelle en impuretés soit extrêmement faible.When using these polymerization processes, it is therefore important to purify the feed so that the residual content of impurities is extremely low.

Or, avec les procédés classiques qui traitent des charges qui peuvent contenir au départ de 30 à 70 ppm de COS,on parvient à atteindre une teneur résiduelle en COS après purification de l'ordre de 10 à 20 'ppm.However, with the conventional methods which treat fillers which may contain from 30 to 70 ppm of COS at the start, it is possible to reach a residual COS content after purification of the order of 10 to 20 ppm.

On a déjà proposé de traiter des charges d'hydrocarbures liquides, contenant notamment du propylène, avec du 2-(2-aminoéthoxy)éthanol, connu sous le nom de diglycolamine, pour enlever le COS; cependant, la teneur résiduelle obtenue, bien que faible puisque de l'ordre du ppm, n'est pas encore suffisante pour satisfaire .les conditions des polymérisations à l'aide des catalyseurs de type Ziegler très actifs.It has already been proposed to treat loads of liquid hydrocarbons, in particular containing propylene, with 2- (2-aminoethoxy) ethanol, known under the name of diglycolamine, to remove COS; however, the residual content obtained, although low since of the order of ppm, is not yet sufficient to satisfy the conditions for the polymerizations using very active Ziegler type catalysts.

A côté de la technique de traitement faisant appel à des contacts liquide-liquide, on a déjà proposé également des traitements par contacts liquide-solide.In addition to the treatment technique using liquid-liquid contacts, treatments have already been proposed by liquid-solid contacts.

Ce type de traitement a l'avantage de limiter les risques de contamination du propylène qui doit être polymérisé ultérieurement, contamination qui entraînerait la nécessité d'un second absorbeur.This type of treatment has the advantage of limiting the risks of contamination of the propylene which must be polymerized subsequently, contamination which would entail the need for a second absorber.

Ainsi, on a déjà proposé d'utiliser un matériau solide constitué d'un support inerte poreux présentant une grande surface spécifique tel que silicagel, pierre ponce ou silicate de Mg et des oxydes de Cd, Zn, Ni et Co sur lequel on fait passer la charge liquéfiée conduisant à une teneur résiduelle en , COS de la charge inférieure à 1 ppm.Thus, it has already been proposed to use a solid material consisting of an inert porous support having a large specific surface such as silica gel, pumice stone or Mg silicate and oxides of Cd, Zn, Ni and Co over which we pass the liquefied charge resulting in a residual content of COS of the charge of less than 1 ppm.

On a également proposé d'utiliser des absorbants composés d'oxyde de fer, d'oxyde de cuivre ou d'oxyde de cuivre et chrome sur un support à haute surface spécifique comme le charbon actif ou de l'alumine, de manière à réduire la teneur en COS des hydrocarbures liquides depuis 50-60 ppm dans la charge initiale jusqu'à environ 0,5 ppm.It has also been proposed to use absorbents composed of iron oxide, copper oxide or copper and chromium oxide on a support with a high specific surface such as activated carbon or alumina, so as to reduce the COS content of liquid hydrocarbons from 50-60 ppm in the initial charge up to approximately 0.5 ppm.

Cependant, bien que cette teneur soit déjà très faible, » - 3 - cela n'est pas encore suffisant pour pouvoir envoyer le propylène ainsi purifié à l'unité de polymérisation utilisant les " catalyseurs Ziegler très actifs.However, although this content is already very low, this is not yet sufficient to be able to send the propylene thus purified to the polymerization unit using the "very active Ziegler catalysts".

On a aussi proposé de traiter ces charges en les faisant passer sur des résines basiques échangeuses d'ions, à la température ambiante. Cependant, la teneur résiduelle en COS obtenue est également de l'ordre du ppm, ce qui est trop élevé pour effectuer la polymérisation en présence de catalyseurs de polymérisation de la dernière génération.It has also been proposed to treat these charges by passing them over basic ion exchange resins, at ambient temperature. However, the residual COS content obtained is also of the order of ppm, which is too high to carry out the polymerization in the presence of latest generation polymerization catalysts.

On a également proposé d'utiliser de l'oxyde de zinc déposé sur un support d'alumine, cependant ce type de catalyseur n'est pas suffisamment actif pour pouvoir enlever le COS jusqu'à obtenir des teneurs résiduelles inférieures à 30 ppb.It has also been proposed to use zinc oxide deposited on an alumina support, however this type of catalyst is not sufficiently active to be able to remove the COS until residual contents lower than 30 ppb are obtained.

Il existe dès lors un besoin pour un procédé qui permette de désulfurer et en particulier qui permette d'enlever le COS des charges d'hydrocarbures liquides oléfiniques contenant notamment du propylène et d'autres oléfines, jusqu'à ce que la teneur résiduelle en COS ne dépasse pas 30 ppb, de manière à ce que les catalyseurs de polymérisation du propylène de la nou-velle génération ne soient pas trop rapidement empoisonnés.There is therefore a need for a process which makes it possible to desulfurize and in particular which makes it possible to remove COS from the charges of olefinic liquid hydrocarbons containing in particular propylene and other olefins, until the residual COS content does not exceed 30 ppb, so that the new generation propylene polymerization catalysts are not poisoned too quickly.

La présente invention a pour but un procédé de purification des charges d'hydrocarbures liquides oléfiniques qui permette de satisfaire les critères énoncés ci-dessus.The object of the present invention is to provide a process for the purification of olefinic liquid hydrocarbon charges which makes it possible to satisfy the criteria set out above.

La présente invention a pour objet un procédé de purification qui permette d'enlever le COS des charges d'hydrocarbures liquides oléfiniques contenant notamment du propylène, -jusqu'à obtenir une teneur résiduelle en COS inférieure à 30ppb.The subject of the present invention is a purification process which makes it possible to remove the COS from the charges of olefinic liquid hydrocarbons containing in particular propylene, up to obtaining a residual COS content of less than 30 ppm.

Le procédé de purification de la présente invention pour enlever le COS des charges d'hydrocarbures liquides comprenant notamment du propylène et contenant de 1 à 70 ppm de COS, est caractérisé en ce que l'on fait passer la charge d'hydrocarbures liquides sur un matériau absorbant comprenant" du nickel déposé sur un support, le nickel étant présent sous forme d'oxyde de nickel et sous forme de nickel métallique, la quantité de nickel métallique étant comprise entre 35 et 70¾ en poids du nickel total.The purification process of the present invention for removing COS from feeds of liquid hydrocarbons comprising in particular propylene and containing from 1 to 70 ppm of COS, is characterized in that the feed of liquid hydrocarbons is passed over a absorbent material comprising "nickel deposited on a support, the nickel being present in the form of nickel oxide and in the form of metallic nickel, the amount of metallic nickel being between 35 and 70% by weight of the total nickel.

- 4 -- 4 -

On a trouvé, de manière inattendue, qu'en faisant passer une charge d'hydrocarbures liquides, en l'occurence une charge de propylène destiné à la polymérisation,sur un matériau absorbant constitué par 40 à 70 % en poids de nickel déposé sur un support représentant 60 à 30 % en poids en matériau absorbant, le nickel étant présent pour 35 à 70 % en poids sous forme de nickel métallique, on obtient une charge purifiée répondant aux conditions de pureté exigées pour une polymérisation en présence de catalyseur Ziegler de la dernière génération, c'est-à-dire notamment une teneur en COS ne dépassant pas 30 ppb.It has been found, unexpectedly, that by passing a charge of liquid hydrocarbons, in this case a charge of propylene intended for polymerization, over an absorbent material consisting of 40 to 70% by weight of nickel deposited on a support representing 60 to 30% by weight of absorbent material, nickel being present for 35 to 70% by weight in the form of metallic nickel, a purified filler is obtained which meets the purity conditions required for polymerization in the presence of Ziegler catalyst of the latest generation, that is to say in particular a COS content not exceeding 30 ppb.

Comme support sur lequel on dépose le nickel, on peut utiliser la silice, les silico-alumines, l'alumine, le kieselguhr et autres analogues.As the support on which the nickel is deposited, it is possible to use silica, silico-aluminas, alumina, kieselguhr and the like.

Le nickel peut être déposé sur le support par toutes méthodes bien connues de l'homme de l'art, par exemple, en dissolvant du nitrate de nickel dans l'eau, en mélangeant la solution avec le support et en précipitant le nickel, par exemple sous forme de carbonate de nickel, et ensuite en lavant,séchant et calcinant le précipité. Ensuite, on réduit partiellement le nickel ainsi déposé au moyen d'hydrogène de manière à former du nickel métallique en une quantité comprise entre 35 et 70 % de la quantité totale de nickel déposé, le reste étant sous forme d'oxyde de nickel.Nickel can be deposited on the support by any method well known to those skilled in the art, for example, by dissolving nickel nitrate in water, mixing the solution with the support and precipitating the nickel, by example in the form of nickel carbonate, and then by washing, drying and calcining the precipitate. Then, the nickel thus deposited is partially reduced by means of hydrogen so as to form metallic nickel in an amount between 35 and 70% of the total amount of nickel deposited, the rest being in the form of nickel oxide.

Généralement, la taille des cristallites de nickelGenerally the size of nickel crystallites

OO

après réduction est comprise entre environ 10 et 200 A. Laafter reduction is between approximately 10 and 200 A. The

*T* T

taille clés cristallites de nickel dépend entre autres de la réduction qui est effectuée. En effet, si l'on augmente le degré de réduction, on accroît la taille des cristallites mais le matériau absorbant obtenu ne présente plus d'aussi bonnes propriétés. Par contre, si on n'effectue qu'une réduction à un trop faible degré, on reste dans de bonnes dimensions pour la taille des cristallites, mais dans ce cas, la quantité de nickel disponible est trop faible pour assurer la purification de la charge avec succès.The size of the nickel crystallites depends, among other things, on the reduction that is carried out. In fact, if the degree of reduction is increased, the size of the crystallites is increased, but the absorbent material obtained no longer exhibits such good properties. On the other hand, if only a reduction is carried out to a too low degree, one remains in good dimensions for the size of the crystallites, but in this case, the quantity of nickel available is too small to ensure the purification of the charge. with success.

La surface spécifique du matériau absorbant obtenu - 5 - après réduction est généralement comprise entre 100 et 200 m^g.The specific surface of the absorbent material obtained after reduction is generally between 100 and 200 m ^ g.

La taille des particules du matériau absorbant dépend notamment de la perte de charge admise dans le réacteur; mais on a remarqué qu'il était avantageux d'uiliser le matériau absorbant sous forme finement divisée. Généralement, la dimension des particules de ce matériau ne dépassera pas environ 3 mm et sera comprise le plus souvent entre 1 et 2,5 mm.The particle size of the absorbent material depends in particular on the pressure drop admitted into the reactor; but it has been noted that it is advantageous to use the absorbent material in finely divided form. Generally, the particle size of this material will not exceed approximately 3 mm and will most often be between 1 and 2.5 mm.

Généralement, on traite des charges d'hydrocarbures liquides contenant pous de 75 % de propylène,plus particulièrement des charges contenant jusqu'à 85 et 99 % de propylène, la teneur en COS étant généralement de l'ordre de 1 à 10 ppm.Generally, liquid hydrocarbon feeds containing 75% propylene are treated, more particularly feeds containing up to 85 and 99% propylene, the COS content generally being of the order of 1 to 10 ppm.

Lorsque l'on doit traiter des charges ayant une teneur plus élevée en COS, c'est-à-dire jusqu'à 500 ppm, on leur fait d'abord subir un traitement avec un solvant aminé, comme la monoéthanolamine, de manière à réduire le taux de COS à une valeur convenable, soit moins de 70 ppm..When feedstocks having a higher COS content, i.e. up to 500 ppm, have to be treated, they are first subjected to a treatment with an amino solvent, such as monoethanolamine, so as to reduce the SOC level to a suitable value, less than 70 ppm.

Selon un mode d'exécution du procédé de la présente invention, on fait passer la charge d'hydrocarbures liquides contenant du propylène sur le matériau absorbant de la présente invention, à une température comprise généralement entre 0°C et 90eC et à une pression suffisante pour maintenir le milieu en phase liquide.According to an embodiment of the process of the present invention, the charge of liquid hydrocarbons containing propylene is passed over the absorbent material of the present invention, at a temperature generally between 0 ° C. and 90 ° C. and at a sufficient pressure. to maintain the medium in liquid phase.

La vitesse spatiale horaire de liquide ou LHSV, à laquelle on fait passer la charge, est généralement comprise entre 0,1 et 20, et de préférence comprise entre 0,2 et 15.The hourly liquid space velocity or LHSV, at which the charge is passed, is generally between 0.1 and 20, and preferably between 0.2 and 15.

Les exemples suivants sont donnés afin de mieux illustrer _le_._procédé de la présente invention, mais sans pour autant en limiter la portée.The following examples are given to better illustrate the process of the present invention, but without limiting its scope.

Exemple 1Example 1

On a fait passer une charge d'hydrocarbures liquides contenant 99 % de propylène et ayant une teneur résiduelle en COS de 2,7 ppm sur un matériau absorbant constitué par 43,3 % en poids de silice comme support, sur lequel on a déposé du nickel qui est présent sous forme de NiO pour 34 % en poids et sous forme de Ni métallique pour 22.7 % en poids.A charge of liquid hydrocarbons containing 99% propylene and having a residual COS content of 2.7 ppm was passed over an absorbent material consisting of 43.3% by weight of silica as support, on which was deposited nickel which is present in the form of NiO for 34% by weight and in the form of metallic Ni for 22.7% by weight.

Avant réduction, le matériau absorbant contenait envi-_Before reduction, the absorbent material contained about _

Claims (8)

1. Procédé de purification de charges d'hydrocarbures liquides comprenant notamment du propylène et contenant de 1 à 70 ppm de COS, pour en enlever le sulfure de carbo-nyle, caractérisé en ce que l'on fai't passer la charge ! d'hydrocarbures liquides sur un matériau absorbant comprenant du nickel déposé sur un support, le nickel étant présent sous forme d'oxyde de nickel*et sous forme de nickel métallique, la quantité de nickel métallique étant comprise entre 35 et 70 % en poids du nickel total.1. Process for the purification of charges of liquid hydrocarbons comprising in particular propylene and containing from 1 to 70 ppm of COS, in order to remove the carbo-nyl sulfide therefrom, characterized in that the charge is not passed! of liquid hydrocarbons on an absorbent material comprising nickel deposited on a support, the nickel being present in the form of nickel oxide * and in the form of metallic nickel, the amount of metallic nickel being between 35 and 70% by weight of the total nickel. 2. Procède de purification selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait passer la charge d'hydrocarbures liquides sur un matériau absorbant constitué par 40 à 70 % en poids de nickel déposé sur un support représentant 60 à 4 30 % en poids du matériau absorbant, le nickel étant pré sent pour 35 à 70 %'en~poids sous forme de nickel métallique, le reste du nickel étant sous forme d'oxyde de nickel.2. Purification process according to claim 1, characterized in that the charge of liquid hydrocarbons is passed over an absorbent material consisting of 40 to 70% by weight of nickel deposited on a support representing 60 to 4 30% by weight of the absorbent material, the nickel being present for 35 to 70% by weight in the form of metallic nickel, the rest of the nickel being in the form of nickel oxide. 3. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'on fait passer la charge d'hydrocarbures liquides sur un matériau absorbant constitué par du nickel déposé sur un support, la surface spécifique du matériau absorbant étant comprise entre 100 et 200 m /g.3. Method according to any one of claims 1 and 2, characterized in that the charge of liquid hydrocarbons is passed over an absorbent material consisting of nickel deposited on a support, the specific surface of the absorbent material being included between 100 and 200 m / g. 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que l'on fait passer la charge d1 hydro-^^c^ T · i * “ . - 7 - % carbures liquides sur un matériau absorbant finement divisé, dont les dimensions de particules ne dépassent pas 3 mm et sont de préférence comprises entre 1 et 2,5 mm.4. Method according to any one of claims 1 to 3 characterized in that one passes the charge d1 hydro - ^^ c ^ T · i * “. - 7 -% liquid carbides on a finely divided absorbent material, the particle sizes of which do not exceed 3 mm and are preferably between 1 and 2.5 mm. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 ca ractérisé en ce que l'on fait passer la charge d'hydrocarbures liquides sur le matériau absorbant à une température comprise entre environ 0°C en environ 90°C, à une pression suffisante pour maintenir la charge en phase liquide et à une vitesse spatiale horaire de liquide comprise entre 0,1 et 20 et de préférence entre 0,2 et 15.5. Method according to any one of claims 1 and 2 ca characterized in that the liquid hydrocarbon charge is passed over the absorbent material at a temperature between about 0 ° C and about 90 ° C, at a sufficient pressure to maintain the charge in liquid phase and at an hourly space velocity of liquid between 0.1 and 20 and preferably between 0.2 and 15. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, ca ractérisé en ce que l'on fait passer une charge d'hydrocarbures liquides contenant plus de 75 % de propy- lène.6. Method according to any one of claims 1 to 3, ca acterized in that one passes a charge of liquid hydrocarbons containing more than 75% propylene. 7. Procédé de purification de charges d'hydrocarbures liquides contenant plus de 95 % de propylène et contenant de 1 à 70 ppm de sulfure de carbonyle, pour en enlever le sulfure de carbonyle, caractérisé en ce que l'on fait passer cette charge sur un matériau absorbant constitué par 40 à 70 % en poids de nickel déposé sur un support représentant 60 à 30¾ en poids du matériau absorbant, le nickel étant présent pour 35 à 70 % en poids sous forme de nickel métallique, le reste du nickel étant sous forme d'oxyde de nickel, cet absorbant 2 ayant une surface spécifique comprise entre 100 et 200 m /g., à une température comprise entre OeC et 90°C, à une pression suffisante pour maintenir la charge en phase liquide et à une LHSV comprise entre 0,1 et 20. _7. Process for the purification of charges of liquid hydrocarbons containing more than 95% of propylene and containing from 1 to 70 ppm of carbonyl sulphide, in order to remove the carbonyl sulphide therefrom, characterized in that this charge is passed over an absorbent material consisting of 40 to 70% by weight of nickel deposited on a support representing 60 to 30% by weight of the absorbent material, the nickel being present for 35 to 70% by weight in the form of metallic nickel, the rest of the nickel being under form of nickel oxide, this absorbent 2 having a specific surface of between 100 and 200 m / g., at a temperature between OeC and 90 ° C., at a pressure sufficient to maintain the charge in the liquid phase and at an LHSV between 0.1 and 20. _ 8) Charges d’hydrocarbures purifiées, à faible teneur en sulfu re de carbonyle et obtenues selon le procédé décrit dans l'une quelconque des revendications 1 à 7. Bruxelles, le Par Pon de la Société dite LABOPINA S.A.,8) Charges of purified hydrocarbons, with a low carbonyl sulfide content and obtained according to the process described in any one of claims 1 to 7. Brussels, Par Pon from the company known as LABOPINA S.A.,
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