LU85309A1 - PROCESS FOR REMOVING CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS - Google Patents
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Description
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PROCEDE P-OUR ENLEVER LE SULFURE DE CARBONYLE DES CHARGES D1 HYDROCARBURES LIQUIDESPROCESS FOR REMOVING CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FILLERS
La présente invention se rapporte à un procédé pour enlever le soufre présent sous forme d'oxysulfure de carbone ou sulfure de carbonyle, hors d’hydrocarbures liquides, en particulier les charges d'hydrocarbures contenant du propylène et d’autres oléfines.The present invention relates to a process for removing the sulfur present in the form of carbon oxysulfide or carbonyl sulfide, outside of liquid hydrocarbons, in particular the fillers of hydrocarbons containing propylene and other olefins.
Dans les raffineries, le traitement des hydrocarbures liquides pour l’enlèvement ou pour la transformation des impuretés nécessite des procédés complexes et coûteux.In refineries, the treatment of liquid hydrocarbons for the removal or transformation of impurities requires complex and costly processes.
Les divers composés sulfurés représentent les impuretés habituelles que l’on cherche à éliminer. Ceux-ci sont l’acide sulfhydrique, les mercaptans et en a particulier le sulfure de carbonyle.The various sulfur compounds represent the usual impurities that one seeks to eliminate. These are hydrogen sulfide, mercaptans and in particular carbonyl sulfide.
La pratique qui prévaut dans l'industrie consiste à réduire la teneur en soufre en traitant les hydrocarbures à l'état gazeux. Une pratique largement acceptée, consiste à enlever les sulfur& hors de gaz combustibles pris à l'état gazeux avec la diéthanolamine, la diisopropanolamine, la mono-éthanolamine, et du tétraéthylène glycol. ün sait également que ces solvants peuventêtre utilisés pour traiter les hydrocarbures à l’état liquide.The prevailing industry practice is to reduce the sulfur content by treating the gaseous hydrocarbons. A widely accepted practice is to remove sulfur & off combustible gases taken in a gaseous state with diethanolamine, diisopropanolamine, monoethanolamine, and tetraethylene glycol. It is also known that these solvents can be used to treat hydrocarbons in the liquid state.
Cependant, lorsque ces solvants sont utilisés pour extraire les impuretés hors des hydrocarbures à l'état liquide, ils ne permettent pas de l réduire la teneur en sulfure de carbonyle, ci-après dénommé COS pour la fa cilité, à moins de 5 ppm.However, when these solvents are used to extract the impurities from hydrocarbons in the liquid state, they do not make it possible to reduce the content of carbonyl sulfide, hereinafter referred to as COS for reliability, to less than 5 ppm.
Or il est connu également que les nouveaux procédés de polyméri-* sation de propylène font appel à des catalyseurs de plus en plus performants.Now, it is also known that the new processes for the polymerization of propylene use increasingly efficient catalysts.
Ces derniers, en contre-partie, sont extrêmement sensibles à toutes impuretés polaires comme par exemple le COS, dont le moment dipolaire est de 0,736 Debye. Lorsque l'on utilise ces procédés de polymérisation, il est donc important de purifier la charge de sorte que la teneur résiduelle en impuretés soit extrêmement faible.The latter, in return, are extremely sensitive to all polar impurities such as for example COS, whose dipole moment is 0.736 Debye. When using these polymerization processes, it is therefore important to purify the feed so that the residual content of impurities is extremely low.
2.2.
> » x Or, avec les procédés classiques qui traitent des charges qui peuvent contenir au départ de 30 à 70 ppm de COS, on parvient à atteindre une teneur résiduelle en COS après purification de l'ordre de 10 à 20 ppm.> »X However, with the conventional processes which treat fillers which may contain from 30 to 70 ppm COS at the start, a residual COS content can be reached after purification of the order of 10 to 20 ppm.
On a déjà proposé de traiter des charges d'hydrocarbures liquides contenant notamment du propylène, avec du 2-[2-aminoéthoxy)éthanol, connu sous le nom de diglycolamine, pour enlever le COS, cependant la teneur résiduelle obtenue, bien que faible puisque de l'ordre du ppm, n'est pas encore suffisante pour satisfaire les conditions des polymérisations à l’aide des catalyseurs de type Ziegler très actifs.It has already been proposed to treat feeds of liquid hydrocarbons containing in particular propylene, with 2- [2-aminoethoxy) ethanol, known under the name of diglycolamine, to remove the COS, however the residual content obtained, although low since of the order of ppm, is not yet sufficient to satisfy the conditions for polymerizations using very active Ziegler type catalysts.
A côté de la technique de traitement faisant appel à des contacts liquide-liquide, on a déjà proposé également des traitements par contacts liquide-solide.In addition to the treatment technique using liquid-liquid contacts, treatments have already been proposed by liquid-solid contacts.
Ce type de traitement a l’avantage de limiter les risques de contamination du propylène qui doit être polymérisé ultérieurement, ce qui nécessite l’emploi d’un second absorbeur.This type of treatment has the advantage of limiting the risks of contamination of the propylene which must be polymerized subsequently, which requires the use of a second absorber.
Ainsi, on a déjà proposé d'utiliser les oxydes de zinc, ou des mélanges d'oxyde de Zn et de carbonate de Ca, sur lequel on fait passer la charge liquéfiée à une température de 20 à 60°C, transformant ainsi les oxydes a en sulfures; cependant, la teneur résiduelle en COS de la charge est toujours restée supérieure à 1 ppm.Thus, it has already been proposed to use zinc oxides, or mixtures of Zn oxide and Ca carbonate, over which the liquefied charge is passed at a temperature of 20 to 60 ° C, thus transforming the oxides a in sulfides; however, the residual COS content of the feed has always remained above 1 ppm.
On a également proposé d'utiliser des absorbants composés d'oxyde de fer, d’oxyde de cuivre ou d'oxyde de cuivre et de chrome sur un support à haute surface spécifique comme le charbon actif ou l'alumine, de manière à réduire la teneur en C0S des hydrocarbures liquides depuis 50-60 ppm dans la charge initiale jusqu'à environ 0,5 ppm.It has also been proposed to use absorbents composed of iron oxide, copper oxide or copper oxide and chromium on a support with a high specific surface such as activated carbon or alumina, so as to reduce the CO 2 content of the liquid hydrocarbons from 50-60 ppm in the initial charge up to approximately 0.5 ppm.
Cependant, bien que cette teneur soit déjà très faible, cela n'est pas encore suffisant pour pouvoir envoyer le propylène ainsi purifié à l’unité de polymérisation utilisant les catalyseurs Ziegler très actifs.However, although this content is already very low, this is not yet sufficient to be able to send the propylene thus purified to the polymerization unit using the very active Ziegler catalysts.
On a aussi proposé de traiter ces charges en les faisant passer sur des résines basiques échangsuses d'ions, à la température ambiante. Cependant, la teneur résiduelle en COS obtenue est également de l'ordre du ppm, ce qui est trop élevé pour effectuer la polymérisation en présence de catalyseurs . de polymérisation de la dernière génération.It has also been proposed to treat these charges by passing them over basic ion exchange resins, at ambient temperature. However, the residual COS content obtained is also of the order of ppm, which is too high to carry out the polymerization in the presence of catalysts. latest generation polymerization.
Il existe dès lors un besoin pour un procédé qui permette de désulfurer et en particulier qui permette d’enlever le COS des charges d'hydro- ’ 3.There is therefore a need for a process which makes it possible to desulfurize and in particular which makes it possible to remove the COS from the hydro-’charges.
j* » « ’jj carbures liquides contenant notamment du propylène et d’autres oléfines, jusqu’à ce que la teneur résiduelle en COS ne dépasse pas 30 ppb, de manière à ce que les catalyseurs de polymérisation du propylène de la nouvelle génération ne soient pas trop rapidement empoisonnés.j * "" 'jj liquid carbides containing in particular propylene and other olefins, until the residual COS content does not exceed 30 ppb, so that the new generation propylene polymerization catalysts do not are not poisoned too quickly.
La présente invention a pour but un procédé de purification des charges d’hydrocarbures liquides qui permette de satisfaire les critères énoncés ci-dessus.The object of the present invention is to provide a process for the purification of charges of liquid hydrocarbons which makes it possible to satisfy the criteria set out above.
La présente invention a pour objet un procédé de purification qui permette d’enlever le COS des charges d’hydrocarbures liquides contenant notamment du propylène, jusqu’à obtenir une teneur résiduelle en CDS inférieure à 30 ppb.The subject of the present invention is a purification process which makes it possible to remove the COS from the charges of liquid hydrocarbons containing in particular propylene, until a residual CDS content of less than 30 ppb is obtained.
Le procédé de purification de la présente invention pour enlever le COS des charges d’hydrocarbures liquides comprenant notamment du propylène et contenant de 1 à 70 ppm de COS est caractérisé en ce que l’on fait passer la charge sur un matériau absorbant constitué par une résine échangeuse d’ion anionique ayant une fonction amine, à température comprise entre 20 et 60°C, à une pression suffisante pour maintenir la charge en phase liquide, et à une LHSV comprise entre 0,1 et 5.The purification process of the present invention for removing COS from charges of liquid hydrocarbons comprising in particular propylene and containing from 1 to 70 ppm of COS is characterized in that the charge is passed over an absorbent material consisting of a anionic ion exchange resin having an amine function, at a temperature between 20 and 60 ° C, at a pressure sufficient to maintain the charge in the liquid phase, and at an LHSV between 0.1 and 5.
* On a trouvé d'une manière inattendue qu'en faisant passer une charge d'hydrocarbures liquides, en l’occurence une charge de propylène destiné a la polymérisation, sur le matériau absorbant de la présenter invention, on obtient une charge purifiée répondant aux conditions de pureté- exigées pour une polymérisation en présence de catalyseur Ziegler de la dernière génération.* It has been unexpectedly found that by passing a charge of liquid hydrocarbons, in this case a charge of propylene intended for polymerization, over the absorbent material of the present invention, a purified charge is obtained which meets the purity conditions - required for polymerization in the presence of the latest generation Ziegler catalyst.
En général, le matériau absorbant est une résine échangeuse d’ions anionique, ayant une fonction amine, le plus souvent une fonction amine tertiaire. Ces résines sont le plus souvent obtenues à partir de billes de polystyrène sulfone que l'on fait réagir avec une amine appropriée.In general, the absorbent material is an anionic ion exchange resin, having an amine function, most often a tertiary amine function. These resins are most often obtained from sulfone polystyrene beads which are reacted with an appropriate amine.
* A titre d’exemples de matériau absorbant approprié pour être uti lisé dans la présente invention, on peut citer les résines échangeuses d'ions du type Dcwex et Amberlits.* As examples of absorbent material suitable for use in the present invention, mention may be made of ion exchange resins of the Dcwex and Amberlits type.
Généralement, on traite les charges o’hydrooarbures liquides contenant plus de 75% de propylène, plus particulièrement des charges contenant jusqu’à 85% et 98% de propylène, la teneur en COS étant généralement de l’ordre de 1 à 70 ppm.Generally, liquid ohydrocarbons containing more than 75% propylene are treated, more particularly fillers containing up to 85% and 98% propylene, the COS content generally being of the order of 1 to 70 ppm.
Lorsque des charges contiennent plus de C0S, c’est-à-dire jusque environ 500 ppm, , 9 ---- * > A · 4.When loads contain more C0S, i.e. up to around 500 ppm,, 9 ---- *> A · 4.
on leur fait d'abord subir un traitement avec un solvant aminé, comme la mono-éthanolamine, de manière à réduire le taux de COS è une valeur convenable, soit moins de 70 ppm.they are first subjected to a treatment with an amino solvent, such as mono-ethanolamine, so as to reduce the COS level to a suitable value, ie less than 70 ppm.
On fait passer la charge d'hydrocarbures liquides contenant du propylène sur le matériau absorbant de la présente^invention, à une température comprise généralement entre 20 et 60°C et à une pression suffisante pour maintenir le milieu en phase liquide.The charge of liquid hydrocarbons containing propylene is passed over the absorbent material of the present invention at a temperature generally between 20 and 60 ° C and at a pressure sufficient to maintain the medium in the liquid phase.
La vitesse spatiale horaire de liquide à laquelle on fait passerThe hourly space velocity of liquid that is passed
AAT
la charge est généralement comprise entre 0,1 et 5 et de préférence comprise entre 0,2 et 3.the charge is generally between 0.1 and 5 and preferably between 0.2 and 3.
Dn a constaté que le fait d'utiliser une résine échangeuse d'ions anionique ayant en particulier une fonction amine tertiaire, avait une grande importance dans le procédé de purification de la présente invention, notamment pour atteindre des teneurs résiduelles très faibles en COS.It has been found that the fact of using an anionic ion exchange resin having in particular a tertiary amine function was of great importance in the purification process of the present invention, in particular for achieving very low residual contents of COS.
Les exemples suivants sont donnés afin de mieux illustrer la présente invention, mais sans pour autant en limiter la portée.The following examples are given to better illustrate the present invention, but without limiting its scope.
Exemple 1Example 1
On a fait passer une charge d'hydrocarbures liquides contenant 99¾ de propylène et ayant une teneur-Je 52 ppm en COS, sur un matériau absorbant constitué par une résine echangeuse d'ions anionique ayant une fonction amine tertiaire du type Amberlite A-21.A charge of liquid hydrocarbons containing 99% of propylene and having a COS content of 52 ppm in COS was passed over an absorbent material constituted by an anionic ion exchange resin having a tertiary amine function of the Amberlite A-21 type.
On a réalisé cette opération à température ambiante, et la pression a été ajustée pour maintenir la charge en phase liquide.This operation was carried out at room temperature, and the pressure was adjusted to maintain the charge in the liquid phase.
On a fait passer cette charge sur la résine, à une vitesse spatiale horaire de 0,3.This charge was passed over the resin at an hourly space velocity of 0.3.
On a pris un échantillon de la charge purifiée et on a déterminé sa teneur en COS. Celle-ci était de 26 ppb.A sample of the purified feed was taken and its COS content determined. This was 26 ppb.
Exemple 2Example 2
On a fait passer une charge d'hydrocarbures liquides contenant 99% de propylène et ayant une teneur résiduelle en C0S de 62 ppm, sur un matériau absorbant constitué par la résine échangeuse d'ion mentionnée à l’exemple 1.A charge of liquid hydrocarbons containing 99% propylene and having a residual CO 2 content of 62 ppm was passed over an absorbent material constituted by the ion exchange resin mentioned in Example 1.
On a réalisé cette opération à température ambiante et la pression a été ajustée pour maintenir la charge en phase liquide.This operation was carried out at room temperature and the pressure was adjusted to maintain the charge in the liquid phase.
On a fait passer cette charge sur la résine échangeuse d'ions aThis charge was passed over the ion exchange resin a
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