NL8500790A - PROCESS FOR THE REMOVAL OF CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FOOD SUPPLIES. - Google Patents
PROCESS FOR THE REMOVAL OF CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FOOD SUPPLIES. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8500790A NL8500790A NL8500790A NL8500790A NL8500790A NL 8500790 A NL8500790 A NL 8500790A NL 8500790 A NL8500790 A NL 8500790A NL 8500790 A NL8500790 A NL 8500790A NL 8500790 A NL8500790 A NL 8500790A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- liquid hydrocarbon
- feed
- cos
- ion exchange
- carbonyl sulfide
- Prior art date
Links
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 24
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 17
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims description 11
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims description 11
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
•j βJ β
Werkwijze voor het verwijderen van carbonylsulfide uit vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraden.A method of removing carbonyl sulfide from liquid hydrocarbon feed stocks.
De onderhavige uitvinding heeft betrekkingjbp een werkwijze voor het verwijderen van zwavel, die aanwezig is in de vorm van koolstofoxysulfide ook genoemd carbonylsulfide, uit vloeibare koolwaterstoffen, in het bijzonder uit kool-5 waterstoffen die propeen en andere alkenen bevatten.The present invention relates to a process for the removal of sulfur, which is present in the form of carbon oxysulfide, also called carbonyl sulfide, from liquid hydrocarbons, in particular from hydrocarbons containing propylene and other olefins.
In de raffinaderijen zijn voor de behandeling van vloeibare koolwaterstoffen ter verwijdering of omzetting van onzuiverheden, kostbare en ingewikkelde werkwijzen nodig.Refineries require expensive and complex processes to treat liquid hydrocarbons to remove or convert impurities.
De uiteenlopende zwavelverbindingen zijn de ge-10 bruikelijke onzuiverheden, die men probeert te verwijderen. Van deze verbindingen kunnen worden genoemd zwavelwaterstof, mercaptanen en in het bijzonder cabonylsulfide.The various sulfur compounds are the usual impurities which are attempted to be removed. Of these compounds, mention can be made of hydrogen sulfide, mercaptans and in particular cabonyl sulfide.
In het algemeen wordt in de raffineringsindustrie het zwavelgehalte verminderd door de koolwaterstoffen in de 15 gasfase te behandelen. Typerend bestaat de werkwijze uit het verwijderen van -de gesulfideerde verbindingen uit verbrandingsgas dat men in gasvormige toestand in behandeling neemt door hen te behandelen met diethanolamine, diisopropanolamine, mo-noethanolamine of tetraethyleenglycol. Ook is het bekend dat 20 deze oplosmiddelen kunnen worden gebruikt voor het behandelen van koolwaterstoffen in de vloeibare toestand.Generally, in the refining industry, the sulfur content is reduced by treating the hydrocarbons in the gas phase. Typically, the process consists of removing the sulfided compounds from combustion gas which is treated in a gaseous state by treating them with diethanolamine, diisopropanolamine, monoethanolamine or tetraethylene glycol. It is also known that these solvents can be used to treat hydrocarbons in the liquid state.
Wanneer deze oplosmiddelen worden gebruikt voor de extractie van de onzuiverheden uit vloeibare koolwaterstoffen, is het echter niet mogelijk, dat zij het carbonylsulfidege-25 halte, hierna aan te duiden als COS, tot minder dan 5 ppm verminderen.However, when these solvents are used for the extraction of the impurities from liquid hydrocarbons, they cannot reduce the carbonyl sulfide content, hereinafter referred to as COS, to less than 5 ppm.
Het is ook bekend dat de nieuwe polymerisatiewerk-wijzen van propeen gebruikmaken van katalysatoren, die meer en meer uitstekende prestaties leveren. Deze laatste zijn 30 echter uiterst gevoelig voor elke polaire onzuiverheid bijvoorbeeld COS, waarvan het dipoolmoment 0,736 Debye is. Wanneer deze polymerisatiewerkwijzen worden toegepast, is het daarom belangrijk de voeding te zuiveren om te bereiken dat het overblijvend gehalte onzuiverheden uiterst laag is.It is also known that the new polymerization processes of propylene make use of catalysts that provide increasingly excellent performance. However, the latter are extremely sensitive to any polar impurity, for example COS, whose dipole moment is 0.736 Debye. Therefore, when these polymerization processes are used, it is important to purify the feed to ensure that the residual impurity content is extremely low.
35 Wanneer voedingen die 30-70 ppm COS in het begin bevatten, worden behandeld met klassieke werkwijzen, is het COS overblijvend gehalte, dat na zuivering kan worden bereikt 8500790 -2- in de orde van ongeveer 10 tot 20 ppm.When feeds initially containing 30-70 ppm COS are treated by conventional methods, the COS residual content, which can be achieved after purification, is on the order of about 10 to 20 ppm.
; Er is al voorgesteld vloeibare koolwaterstofvoe- dingsvoorraden die propeen met 2-(2-aminoethoxy)ethanol, bekend onder de naam diglycolamine, bevatten, te behandelen 5 teneinde COS te verwijderen; het verkregen overblijvend gehalte is, hoewel laag omdat het in de orde van ppm is, echter nog niet voldoende om de werkvoorwaarden van de polymerisatie die wordt uitgevoerd met zeer actieve katalysatoren van het Ziegler-type, te vervullen.; It has already been proposed to treat liquid hydrocarbon feedstocks containing propylene with 2- (2-aminoethoxy) ethanol known under the name diglycolamine to remove COS; however, the residual content obtained, although low because it is on the order of ppm, is not yet sufficient to fulfill the operating conditions of the polymerization carried out with highly active Ziegler type catalysts.
10 Naast de behandelingstechniek waarbij gebruik wordt gemaakt van vloeistof-vloeistofkontakten, zijn behandelingen met vloeistof-vastestofkontakten al toegepast. Dit type van behandeling heeft het voordeel dat de gevaren van verontreiniging van het propeen dat verder moet worden gepoly-15 meriseerd, en daarmee de behoefte aan een toepassing van een tweede absorbeermiddel, worden beperkt.In addition to the treatment technique using liquid-liquid contacts, treatments with liquid-solid contacts have already been used. This type of treatment has the advantage of limiting the contamination hazards of the propylene to be further polymerized, and thereby the need to use a second absorbent.
Er is al voorgesteld zinkoxyde of mengsels van zinkoxyde en calciumcarbonaat, waarover de vloeibaar gemaakte voedingsvoorraad wordt geleid bij een temperatuur van 20 tot 20 60°C, te gebruiken teneinde de oxyden in sulfiden om te zetten; het COS overblijvend gehalte van de voeding blijft altijd hoger dan 1 ppm.It has already been proposed to use zinc oxide or mixtures of zinc oxide and calcium carbonate, over which the liquefied feed stock is passed at a temperature of 20 to 60 ° C, to convert the oxides to sulfides; the COS residual content of the food always remains higher than 1 ppm.
Ook is voorgesteld absorbeermiddelen die ijzer-oxyde, koperoxyde of een mengsel van koperoxyde en chroom-25 oxyde, afgezet op een drager met een groot specifiek oppervlak zoals aluminiumoxyde of geactiveerd roet, omvatten, te gebruiken teneinde het COS gehalte van vloeibare koolwaterstoffen van een niveau van 50-60 ppm in de beginvoeding te verminderen tot een niveau van ongeveer 0,5 ppm.It has also been proposed to use absorbents comprising iron oxide, copper oxide or a mixture of copper oxide and chromium oxide supported on a high surface area support such as alumina or activated carbon black to achieve a level of COS of liquid hydrocarbons from 50-60 ppm in the initial feed to a level of about 0.5 ppm.
30 Terwijl dit COS gehalte al zeer laag is, is het nog niet voldoende om het aldus gezuiverd propeen te sturen naar de polymerisatie-eenheid die gebruik maakt van de in hoge mate werkzame katalysatoren van het Ziegler-type.While this COS content is already very low, it is not yet sufficient to send the propylene thus purified to the polymerization unit using the highly active Ziegler type catalysts.
Er is al voorgesteld deze voedingsmaterialen te 35 behandelen door hen te leiden over basische ionenuitwisse-laarharsen bij kamertemperatuur. Het verkregen overblijvend COS gehalte is echter ook van de ppm orde; een dergelijk gehalte is te hoog om de polymerisatie in de aanwezigheid van polymerisatiekatalysatoren van de laatste generatie uit 40 te voeren.It has already been proposed to treat these feed materials by passing them over basic ion exchange resins at room temperature. However, the residual COS content obtained is also of the ppm order; such a content is too high to carry out the polymerization in the presence of last generation polymerization catalysts.
85 0 0 7 9 0 -3-85 0 0 7 9 0 -3-
Er bestaat daarom behoefta aan een werkwijze die het mogelijk maakt te desulfuriseren en die het in het bijzonder mogelijk maakt COS uit de vloeibare koolwaterstof-voedingsvoorraden die typerend propeen en andere alkenen be-5 vatten, te verwijderen tot een benêden-niveau zodanig dat het overblijvend COS gehalte niet 30 ppb overschrijdt, om te bereiken dat de polymerisatiekatalysatoren van propeen niet te snel worden vergiftigd.Therefore, there is a need for a process which allows desulfurization and in particular allows COS to be removed from the liquid hydrocarbon feed stocks typically containing propylene and other olefins to a level below that remaining COS content does not exceed 30 ppb, to ensure that the polymerization catalysts of propylene are not poisoned too quickly.
Een doel van de onderhavige uitvinding is het 10 verschaffen van een zuiveringswerkwijze van vloeibare koolwaterstof voedingsstoffen die het mogelijk maakt te voldoen aan de hierboven opgesomde criteria.An object of the present invention is to provide a purification process of liquid hydrocarbon nutrients that allows to meet the criteria listed above.
Een ander doel van de onderhavige uitvinding is het verschaffen van een werkwijze die het mogelijk maakt COS 15 uit vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraden die typerend propeen bevatten, te verwijderen tot een benedeniveau zodanig dat het overblijvende COS gehalte lager dan 30 ppb is.Another object of the present invention is to provide a process that allows COS 15 to be removed from liquid hydrocarbon feed stocks typically containing propylene to a level below that the residual COS content is less than 30 ppb.
Teneinde de voorafgaande doelen te bereiken bestaat de werkwijze volgens de onderhavige uitvinding voor het ver-20 wijderen van COS uit vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraden die typerend propeen en 1-70 ppm COS bevatten, uit het leiden van de voeding over een absorberend materiaal dat is samengesteld uit een anionische ionenuitwisselaarhars met een aminefunktie, bij een temperatuur die ligt tussen 20 en 25 60°C, bij een druk die voldoende is om de voeding in de vloeibare fase te houden, en bij een LHSV die ligt tussen ongeveer 0,1 en ongeveer 5.In order to achieve the foregoing objects, the method of the present invention for removing COS from liquid hydrocarbon feed stocks typically containing propylene and 1-70 ppm COS consists of passing the feed over an absorbent material composed of a anionic ion exchange resin with an amine function, at a temperature between 20 and 60 ° C, at a pressure sufficient to keep the feed in the liquid phase, and at an LHSV between about 0.1 and about 5.
Onverwachterwijze werd door aanvraagster gevonden, dat door een vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraad, in het 30 bijzonder een propeenvoedingsvoorraad die moet worden gepoly-meriseerd, te leiden over een absorberend materiaal volgens de uitvinding, een gezuiverde voedingsvoorraad wordt verkregen, waarbij de gezuiverde voedingsvoorraad voldoet aan de zuiveringsomstandigheden die zijn vereist voor een polymerisa-35 tie in de aanwezigheid van een Ziegler-katalysator van de laatste generatie.Unexpectedly, it has been found by the applicant that by passing a liquid hydrocarbon feedstock, in particular a propylene feedstock to be polymerized, over an absorbent material according to the invention, a purified feedstock is obtained, the purified feedstock satisfying the purification conditions are required for a polymerization in the presence of a latest generation Ziegler catalyst.
In het algemeen is het absorberend materiaal een anionische ionenwisselaarhars, met een aminefunktie, het .vaakst een tertiaire aminefunktie. Deze harsen worden het vaakst ver-40 kregen uit gesulfoneerde polystyreenkorrels die men laat rea- 8500790.Generally, the absorbent material is an anionic ion exchange resin, with an amine function, most often a tertiary amine function. These resins are most often obtained from sulfonated polystyrene beads which are allowed to react. 8500790.
-4- geren met een geschikt amine.-4- regenerate with a suitable amine.
Bij wijze van voorbeelden van absorberende materialen die kunnen worden gebruikt bij de uitvinding, kunnen de ionenwisselaarharsen van het Dowex-type of van het Amber lite-type worden genoemd.By way of examples of absorbent materials that can be used in the invention, the ion exchange resins of the Dowex type or of the Amber lite type can be mentioned.
5 De voedingen die in het algemeen worden behandeld omvatten vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraden die meer dan 75% propeen bevatten, en meer in het bijzonder voedings-voorraden die 85% tot 99% propeen bevatten, waarbij het COS 10 gehalte ongeveer 1 tot ongeveer 70 ppm bedraagt.The feedstuffs generally handled include liquid hydrocarbon feedstocks containing more than 75% propylene, and more particularly feedstocks containing 85% to 99% propylene, the COS 10 content being from about 1 to about 70 ppm.
Als de voeding een hoger COS gehalte heeft, met andere woorden ongeveer 500 ppm, wordt de voeding eerst onderworpen aan een behandeling met een amineoplosmiddel, zoals monoethanolamine, om te bereiken dat het COS gehalte 15 tot een aanvaardbare waarde, met andere woorden een waarde minder dan 70 ppm, wordt verminderd.If the food has a higher COS content, in other words about 500 ppm, the food is first subjected to an treatment with an amine solvent, such as monoethanolamine, to ensure that the COS content is 15 to an acceptable value, in other words a value less than 70 ppm, is reduced.
De vloeibare koolwaterstofvoorraad die propeen bevat wordt over het absorberend materiaal volgens de uitvinding geleid bij een temperatuur die in het algemeen ligt 20 tussen 20 en 60°C en bij een druk die voldoende is om het medium in de vloeibare fase te houden.The liquid hydrocarbon stock containing propylene is passed over the absorbent material of the invention at a temperature generally between 20 and 60 ° C and at a pressure sufficient to keep the medium in the liquid phase.
De vloeistof ruimtesnelheid per uur (LHSV) waarbij de voeding wordt geleid in het absorberend materiaal ligt in het algemeen tussen ongeveer 0,1 en ongeveer 5, en 25 bij voorkeur tussen ongeveer 0,2 en 3.The liquid hourly space velocity (LHSV) at which the feed is passed into the absorbent material is generally between about 0.1 and about 5, and preferably between about 0.2 and 3.
Opgemerkt werd dat de toepassing van een anioni-sche ionenwisselaarhars met een aminefunktie, van groot belang is voor de zuiveringswerkwijze volgens de uitvinding, in het bijzonder om het zeer lage COS overblijvend gehalte te berei-30 ken.It was noted that the use of an anionic ion exchange resin with an amine function is of great importance for the purification process according to the invention, in particular to achieve the very low COS residual content.
De volgende voorbeelden worden gegeven ter toelichting van de werkwijze volgens de uitvinding, maar dienen niet ter beperking van de reikwijdte ervan.The following examples are given to illustrate the method of the invention, but are not intended to limit its scope.
Voorbeeld IExample I
35 Een vloeibare koolwaterstofvoedingsvoorraad die 99% propeen bevat en een COS gehalte van 52 ppm heeft, werd geleid over een absorberend materiaal dat is samengesteld uit een anionische ionenwisselaarhars met een tertiaire amine-funktie, van het A-21 Amberlite-type.A liquid hydrocarbon feedstock containing 99% propylene and having a COS content of 52 ppm was passed over an absorbent material composed of an anionic ion exchange resin with a tertiary amine function of the A-21 Amberlite type.
40 De bewerking werd uitgevoerd bij kamertemperatuur, 8500790 r -5- terwijl de druk werd ingesteld zodanig dat de voeding in de vloeibare fase werd gehouden.The operation was performed at room temperature, 8500790 r -5- while the pressure was adjusted to keep the feed in the liquid phase.
De voeding werd over de hars geleid bij een vloeistof ruimtesnelheid per uur van 0,3 5 Er werd een monster van de gezuiverde voeding ge trokken en het COS gehalte ervan werd bepaald. Het bedroeg 28 ppb.The feed was passed over the resin at an hourly liquid space velocity of 0.3. A sample was taken from the purified feed and its COS content was determined. It was 28 ppb.
Voorbeeld IIExample II
Een vloeibare koolwaterstofvoeding die 99% pro-10 peen bevatte en een COS gehalte van 62 ppm had, werd over een absorberend materiaal dat was samengesteld uit de ionen-wisselaarhars die is beschreven in voorbeeld I, geleid.A liquid hydrocarbon feed containing 99% propylene and having a COS content of 62 ppm was passed over an absorbent material composed of the ion exchange resin described in Example I.
De bewerking werd uitgevoerd bij kamertemperatuur en de druk werd zodanig ingesteld, dat de voeding in de vloei-15 bare fase werd gehouden.The operation was performed at room temperature and the pressure was adjusted to maintain the feed in the liquid phase.
Deze voeding werd over de ionenwisselaarhars geleid bij een LHSV van 0,1.This feed was passed over the ion exchange resin at an LHSV of 0.1.
Er werd een monster van de gezuiverde voeding getrokken en het COS gehalte ervan werd bepaald. Het bedroeg 20 21 ppb.A sample of the purified food was taken and its COS content was determined. It was 20 21 ppb.
-conclusies- 8500790-conclusions-8500790
Claims (5)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU85309A LU85309A1 (en) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | PROCESS FOR REMOVING CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS |
| LU85309 | 1984-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8500790A true NL8500790A (en) | 1985-11-01 |
Family
ID=19730248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8500790A NL8500790A (en) | 1984-04-13 | 1985-03-19 | PROCESS FOR THE REMOVAL OF CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FOOD SUPPLIES. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE902181A (en) |
| DE (1) | DE3512352C2 (en) |
| FR (1) | FR2562905B1 (en) |
| GB (1) | GB2157308A (en) |
| IT (1) | IT1183533B (en) |
| LU (1) | LU85309A1 (en) |
| NL (1) | NL8500790A (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85487A1 (en) * | 1984-07-27 | 1986-02-12 | Labofina Sa | PROCESS FOR PURIFYING LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS |
| US6346645B1 (en) | 2000-04-18 | 2002-02-12 | Uop Llc | Adsorptive removal of carbonyl impurities from oxygenated organic liquids |
| US7780846B2 (en) | 2004-09-01 | 2010-08-24 | Sud-Chemie Inc. | Sulfur adsorbent, desulfurization system and method for desulfurizing |
| US8323603B2 (en) | 2004-09-01 | 2012-12-04 | Sud-Chemie Inc. | Desulfurization system and method for desulfurizing a fuel stream |
| US9028590B2 (en) * | 2009-10-19 | 2015-05-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Process and apparatus for carbon dioxide and carbonyl sulfide capture via ion exchange resins |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1132285A (en) * | 1966-08-03 | 1968-10-30 | Basil Eccleston Bartrum | A method for purifying propylene |
| FR1500215A (en) * | 1966-08-26 | 1967-11-03 | Dow Chemical Co | Improvements relating to the purification of hydrocarbons |
| GB1448082A (en) * | 1975-04-22 | 1976-09-02 | Sterlitamaksky O Promy Z Proiz | Process for prufiying isoprene |
-
1984
- 1984-04-13 LU LU85309A patent/LU85309A1/en unknown
-
1985
- 1985-03-14 FR FR858503733A patent/FR2562905B1/en not_active Expired
- 1985-03-15 GB GB08506748A patent/GB2157308A/en not_active Withdrawn
- 1985-03-19 NL NL8500790A patent/NL8500790A/en not_active Application Discontinuation
- 1985-03-29 IT IT20164/85A patent/IT1183533B/en active
- 1985-04-04 DE DE3512352A patent/DE3512352C2/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-12 BE BE0/214837A patent/BE902181A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2157308A (en) | 1985-10-23 |
| GB8506748D0 (en) | 1985-04-17 |
| DE3512352A1 (en) | 1985-10-24 |
| IT1183533B (en) | 1987-10-22 |
| DE3512352C2 (en) | 1994-02-03 |
| FR2562905A1 (en) | 1985-10-18 |
| BE902181A (en) | 1985-10-14 |
| FR2562905B1 (en) | 1989-05-26 |
| IT8520164A0 (en) | 1985-03-29 |
| LU85309A1 (en) | 1985-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0083203B1 (en) | Method for the regeneration of solid adsorbents used to remove undesired compounds from a hydrocarbon stream | |
| CA2400629C (en) | Process for removing mercury from hydrocarbons | |
| CA1274551A (en) | Continuous process for mercaptan extraction from a highly olefinic feed stream | |
| US5271835A (en) | Process for removal of trace polar contaminants from light olefin streams | |
| US4176047A (en) | Removal of organic compounds from coker gasoline | |
| JP5271704B2 (en) | Method for producing petroleum with extremely low nitrogen content | |
| US20080308503A1 (en) | Separation process | |
| US3161461A (en) | Method of removing acidic gases from gaseous mixtures | |
| CA2252521A1 (en) | Process for removing nitrogenated and sulfurated contaminants from hydrocarbon streams | |
| NL194334C (en) | Process for removing carbonyl sulfide from a liquid hydrocarbon starting material. | |
| US2309871A (en) | Treatment of hydrocarbon fluids | |
| NL8500790A (en) | PROCESS FOR THE REMOVAL OF CARBONYL SULFIDE FROM LIQUID HYDROCARBON FOOD SUPPLIES. | |
| US3107213A (en) | Caustic treating process | |
| US3383838A (en) | Hydrogen purification process | |
| US4098677A (en) | Catalytic cracking process with CO2 -stripped regenerated catalyst | |
| US4409124A (en) | Process for regenerating sulfur sorbent by oxidation and leaching | |
| US2876196A (en) | Desulfurizing petroleum fractions with platinum | |
| US2765914A (en) | Process for removing sulfur from a liquefiable hydrocarbon of less than six carbon atoms | |
| US2314217A (en) | Treatment of hydrocarbon gases | |
| US20150166441A1 (en) | Methods and systems for removing acetone from olefin-containing hydrocarbon streams | |
| GB2113211A (en) | Method for recovery of 2-(2- aminoethoxy)ethanol used in desulphurisation of liquid hydrocarbon streams | |
| US2386351A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| LU85478A1 (en) | PROCESS FOR REMOVING CARBONYL SULFIDE FROM OLEFINIC LIQUID HYDROCARBON FEEDSTOCKS | |
| WO1985004894A1 (en) | Process for regenerating an alkaline stream containing mercaptan compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |