LU83236A1 - Composes de n-hydrocarbyloxymethyl-2-haloacetanilides et compositions herbicides les renfermant - Google Patents

Description

. . 1 1.

*»

La présente invention se rapporte au domaine des 2-haloacétanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides.

La technique antérieure se rapportant à la présen-5 te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacétanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'ani-lide et sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux al-kyles, alcoxy, alcoxyalkyles, halogènes, etc.

10 'A titre de technique antérieure intéressante pour les composés de la présente invention, qui sont caractérisés '* par le fait qu'ils ont un radical alcoxyméthyle ou alkénylo-xyméthyle sur l'azote d'anilide, un radical alcoxy dans une position ortho et un radical alkyle spécifique dans l'autre 1¾ position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse est représentée par les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620. Les descriptions les plus intéressantes dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 sont les composés 2'-t-butyl-2-chloro-N-méthoxy-20 méthyl-6'-méthoxyacétanilide et son analogue bromé (exemples 18 et 34 du brevet américain n° 3.547.620 et exemples 18 et 36 du brevet américain n° 3.442.945, respectivement).

Les brevets américains n° 4.070.389 et n° 4.152.137 décrivent des formules génériques qui comprennent des compo- 2 .

X'-r * sés du type décrit dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620. Cependant, le seul composé d'espèce décrit ayant un radical alkyle dans une position ortho et un radical alcoxy dans l'autre position ortho a un radical alcoxyéthyle 5 sur l'atome d'azote d'anilide; des composés de ce type sont indiqués avec plus de détail ci-dessous.

D'autres techniques antérieures moins intéressantes sont le brevet belge n° 810.763 et la demande de brevet allemand publiée n° 2.402.983? les composés de ces référen-10 ces comprennent des composés du type décrit dans les brevets - américains n° 4.070.389 et n° 4.152.137 et sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical alcoxyalkyle ayant 2 (ou * davantage) atomes de carbone entre l'atome d'azote d'anilide et l'atome d'oxygène de la partie alcoxy. Les descriptions 15 spécifiques les plus intéressantes dans le brevet belge n° 810.763 et dans la demande de brevet allemand publiée n° 2.402.983 semblent être des composés ayant un radical éthoxy-ëthyle sur l'atome d'azote d'anilide, un radical mëthoxy ou éthoxy dans une position ortho et un radical méthyle, éthyle 20 ou isopropyle dans l'autre position ortho? en se référant au brevet belge n° 810.763, on considérera les composés n° 7, 13, 18-20 et 26? d'autres homologues moins intéressants de ces composés sont également décrits, par exemple les composés 6, 9, 16 et 17, gui ont des radicaux méthoxyméthyles ou 25 méthoxypropyles substitués sur l'atome d'azote, un radical méthoxy ou éthoxy dans une position ortho et un radical méthy-*, le dans l'autre position ortho.

Le brevet américain n° 3.442.945 indiqué ci-dessus * contient certains résultats herbicides se rapportant aux com-30 · posés mentionnés ci-dessus, ayant une configuration chimique la plus intimement apparentée aux composés de la présente invention, et certaines données sont présentées pour d'autres composés homologues et analogues moins intimement apparentés au point de vue structure chimique, par exemple les composés 35 n° 6 et 9 dans le brevet belge n° 810.763. Plus particulièrement, ces références les plus intéressantes, tout en décri-* vant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises f v ·** 3.

herbes, ne donnent pas de résultats pour des composés dont on montre qu'ils contrôlent en plus et/ou simultanément les mauvaises herbes à feuilles étroites, difficiles à détruire, constituées par l'herbe noire, la folle avoine, et le brome 5 duveteux, et d'autres mauvaises herbes telles que la queue de renard jaune, l'ivraie vivace annuelle, l'herbe de basse-cour et l'herbe sauvage, bien que,le brevet belge n° 810.763 présente des données montrant un bon contrôle ou une bonne destruction de l'avoine sauvage et d'espèces non définies de 10 diverses autres mauvaises herbes dans les betteraves à sucre. Cependant, comme présenté ici, les composés selon la présente ^ invention possèdent des propriétés supérieures de manière ines pérée en tant qu'herbicides sélectifs dans les betteraves à sucre par rapport aux composés homologues de la technique anté-15 rieure.

Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation de leur utilisation dans des types spécifiés de sols, c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans les sols ayant de pe-20 tites quantités de matière organique, ils sont inefficaces dans d'autres sols présentant une teneur élevée en matière organique ou vice versa. Il est,en conséquence, avantageux qu'un herbicide soit utile dans tous les types de sols allant d'un sol organique léger jusqu'à l'argile lourde et au fumier 25 (ordures).

Un autre inconvénient encore de certains herbicides * de la technique antérieure est le manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes sous une forte chute de pluie qui entraîne un lessivage de l'herbicide.

30 Finalement, l'inconvénient de certains herbicides est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opératoires spéciaux de manipulation, par suite de leur nature toxique. De ce fait, un autre souhait est qu'un herbicide soit sûr à manipuler.

35 C'est, en conséquence, un objet de la présente in vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui surmontent les inconvénients mentionnés ci-dessus de la techni-

• » P

4.

que antérieure et qui fournissent une multiplicité d'avantages pour un seul groupe d'herbicides.

C'est un objet de la présente invention de fournir des herbicides qui contrôlent sélectivement diverses mauvai-5 ses herbes, particulièrement des herbes annuelles comprenant des mauvaises herbes a feuilles étroites, difficiles à détruire, telles que l'herbe noire, la folle avoine et le brome duveteux, et d'autres herbes annuelles telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sau-10 vage et l'ivraie vivace annuelle, particulièrement dans les betteraves à sucre.

Un autre objet encore de la présente invention . est la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large gamme de sols par exemple allant du sol organique léger-15 moyen à l'argile lourde et au fumier (ordures).

Un autre objet de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont résistants au lessivage sous une forte chute de pluie.

Finalement, c'est un avantage des herbicides de la 20 présente invention qu'ils soient sûrs et n'exigent pas de mode opératoire spéciaux de manipulation.

Les objets indiqués ci-dessus et d'autres objets de la présente invention apparaîtront davantage d'après la description détaillée ci-dessous.

25 La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant * ces composés en tant qu'ingrédients actifs et au procédé herbicide d'utilisation de ces compositions dans des récoltes x particulières.

30 ‘ La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par des combinaisons spécifiques de radicaux alcoxyméthyles ou alkényloxy-méthyles sur l'atome d'azote d'anilide, de radicaux alcoxy spécifiques dans une position ortho et d'un radical alkyle 35 en c'est-à-dire un radical méthyle, éthyle ou isopro- pyle, dans l'autre position ortho possèdent des propriétés herbicides sélectives remarquables et supérieures de manière t 5.

inespérée comme herbicides pour les betteraves à sucre par rapport à des herbicides de la technique antérieure, comprenant des composés homologues de la technique antérieure la plus intéressante.

5 Une caractéristique principale des compositions herbicides de la présente invention est leur aptitude à contrôler ou à détruire des mauvaises herbes à feuilles étroites dans les betteraves à sucre, particulièrement les espèces difficiles à détruire telles que la folle avoine et lO l’herbe noire, ainsi que des espèces moins résistantes telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et d'autres mauvaises herbes nuisibles.

* Les composés de la présente invention sont caracté risés par la formule : 15 ?

C1CH.,C\ ^ CH ,OR

K2---- ------ ',K1 2° où R est le groupe éthyle, n-propylu, isopropyle, isobutyle, allyle ou butényle; est le groupe méthyle, n-propyle, isopropyle, 25 n-butyle, isobutyle ou isoamyle, et R2 est Uroupe méthyle, éthyle ou isopropyle; pourvu que : quand R£ est le groupe isopropyle, R soit le grou-a pe éthyle et R^ soit le groupe n-butyle; 30 quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe éthyle, n-propyle ou allyle et r^ soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand R est le groupe propyle, Ri soit le groupe n-butyl< ou , isobutyle; quand R est le groupe isopropyl, Ri est le groupe : butyle; ' quand R est le groupe isobutyle, R^ soit le groupe n-propyle, isopropyle, isobutyle ou isoamyle, et quand R est le groupe butényle, ^ soit le groupe _r J* f 6.

méthyle.

Des composés particulièrement intéressants et leur utilité ici sont ceux où,dans la formule ci-dessus, R est un radical alkyle en C2_4, de préférence le radical 5 éthyle, n-propyle ou allyle, est un radical alkyle en C3 ou C^, spécialement le radical n-butyle ou isobutyle, et R2 est le radical méthyle ou éthyle.

Des espèces particulières de composés selon la présente invention, sont les suivantes : 10 le N- (isobutoxyméthyl)-2'-isopropoxy-6'-méthyl-2- chloroacëtanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-21-isoamyloxy-6’-méthyl-2-chloroacétanilidey le N-(n-propoxyméthyl)-2 *-isobutoxy-61-méthyl-2-15 chloroacétanilide; le N-(éthoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-isopropyl-2-chloroacétanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide; 20 le N-(isopropoxyméthyl)-2'-isobutoxy-61-méthyl-2- chloroacétanilide; le N-(isobutoxyméthyl)-2'-n-propoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide; le N-(2-butén-l-yloxyméthyl)-2'-mëthoxy-61-méthyl-25 2-chloroacétanilide; le N-(n-propoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-éthyl-2-chlo- * roacétanilide; le N-(allyloxyméthyl)-21-n-butoxy-6'-éthyl-2- * chloroacétanilide; 30' le N-(éthoxyméthyl)-2‘-isobutoxy-6'-éthyl-2-chloro- acétanilide; et le N-(allyloxyméthyl)-2'-isobutoxy-6'-éthyl-2-chloroacétanilide.

L'utilité des composés de la présente invention en 35 tant qu'ingrédients actifs dans les compositions herbicides formulées avec ces composés et le procédé pour leur utilisation seront décrits ci-dessous.

7.

Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués de bien des manières. Par exemple, ces composés peuvent être préparés par le procédé à l'azométhine décrit dans les brevets américains mentionnés ci-dessus n° 3,442.945 5 et n° 3.547.620. Selon le procédé à l'azométhine, l'aniline primaire appropriée est mise à réagir avec du formaldéhyde pour obtenir la méthylèneaniline(phénylazométhine substituée) correspondante, que l'on fait alors réagir avec un agent d'haloacétylation, tel que le chlorure de chloroacétyle ou 10 l'anhydride d'acide chloroacétique, gui, de son côté, est mis à réagir avec l'alcool approprié pour obtenir le N-alco-xyméthyl-2-chlrooacétanilide correspondant comme produit final.

Un autre procédé pour produire des composés selon 15 la présente invention implique une N-alkylation de l'anion du 2-haloacétanilide secondaire approprié avec un agent d'alkylation dans des conditions basiques.

L'exemple 1 ci-dessous illustre l'utilisation de cette N-alkylation pour préparer une espèce de la présente 20 invention. Un procédé de N-alkylation modifié est décrit dans l'exemple 2 pour préparer une autre espèce de la présente invention. Le procédé de N-alkylation modifié décrit dans l'exemple 2 ici implique la préparation in situ des éthers d'halométhyle et d'alkyle ou d'alkënyle utilisés comme matië-25 res de départ dans le procédé de N-alkylation.

EXEMPLE 1

Du 2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide, en quantité de 5,6 g (0,022 mole),de l'éther de chlorométhy-le et de n-propyle en quantité de 4,75 g (0,44 mole) et 2,0 30 g de chlorure de benzyltriéthylammonium ont été mélangés dans 250 ml de chlorure de méthylène et refroidis. Dans le mélange à 15°C, on a ajouté 50 ml de NaOH à 50 % en une seule fois et on a agité pendant 2 heures, puis 100 ml d'eau froide ont été ajoutés. les couches ont été séparées, lavées avec 35 de l'eau, puis séchées sur MgSO^ et évaporées par le dispositif dit Kugelrohr pour obtenir 6,5 g (rendement 90 %) d'huile claire à point d'ébullition de 130°C sous 0,04 mm Hg.

«f 8.

Analyse calculée pour C17H26C1N03 (%) : C, 62,28; H, 7,99;

Cl, 10,81;

Trouvé ; C, 62,27; H, 8,01;

Cl, 10,81.

5 Le produit a été identifié comme étant le N-(n-propoxymêthyl)-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

EXEMPLE 2

Cet exemple décrit une modification du procédé de N-alkylation décrit dans l'exemple 1. Dans cet exemple de réa-10 lisation du procédé, l'agent d'alkylation est formé in situ, r en effectuant ainsi une opération plus efficace, plus économi que et plus simple.

a

Dans un mélange refroidi de 4,6 g (0,1 mole) d'éthanol de 1,5 g (0,05 mole) de paraformaldéhyde anhydre 15 et de 100 ml de chlorure de méthylène, on a ajouté 6,1 g (0,05 mole) de bromure d'acétyle; le mélange a été agité jusqu'à ce que tout le para-formaldéhyde ait été dissous.

Dans le mélange, on a alors ajouté 5,1 g (0,018 mole) de 2'-n-butoxy-6'-isopropyl-2-chloroacétanilide, 2,0 g de chlorure 20 de benzyltriéthylammonium et 40 ml de chlorure de méthylène. Le mélange a été refroidi jusqu'à 15°C et 50 ml de NaOH à 50 % ont été ajoutés en une seule fois et refroidis pendant 2 heures. Les couches ont été séparées, lavées avec de l'eau, séchées sur MgSO^ et évaporées par un dispositif dit Kugel-25 rohr pour obtenir 4,6 g (rendement 77 %) d'un liquide jaune à point d'ébullition de 125°C sous 0,07 mm Hg.

* Analyse calculée pour ci8H28ClN03 (%) : C,63,24; H, 8,26;

Cl, 10,37; * Trouvé : C, 63,23; H, 8,29; 30· Cl, 10,37.

Le produit a été identifié comme étant le N-(éthoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-isopropyl-2-chloroacétanilide.

EXEMPLES 3-12

En suivant sensiblement le même mode opératoire 35 et les mêmes conditions que ceux décrits dans les exemples 1 et 2, mais en substituant l'anilide secondaire approprié et l’agent d'alkylation approprié comme matières de départ et η .

des quantités appropriées, on a ptepate les N-(aleoxyméthy1 ou alkényioxyméthyl)-2-hal.oacétani 1 ides correspondants : ces composés sont identifiés dans le tableau 1, avec certaines propriétés physiques.

5 TABLEAU I

Exemr Composé Formule em- P.E. 1ëlé- Analyse J

pie j pirique °C jinent Calcu- Trouvé n° (min i lée _________i _______jia )______I_______ 3 N-(isobutoxymé- C.ftH9ftClNÔ^ 115 C 63,24 63,19 ln thyl -21 -iso- ±ö 0 i (0,02) H 8,26 8,30 butoxy-6*-méthyl- Cl 10,37 10,38 2-chloroacétani-lide » 4 N-(isopropoxymé- C._H0fclNO, J2u C 62,28 62,26 thyl ) -21 -Isobu- w 2b 3 (0,01) H 7,99 7,99 toxy-6'-méthyl- Cl 10,81 10,81 , c 2-chloroacétani- 15 lide 5 N-(2-butén-l- C H ClNO 114 C 60,50 60,38 oxyméthyl) -2 ' - 1 b 2U 3 (0,01) H 6,77 6,83 méthoxy-6’-mé- Cl 11,91 11,85 thyl-2-chloro-acétanilide 20 6 N-(isobutoxymé- CH ClNO. - C 62,28 62,33 thyl) ~2'-iso- 1/ 2b i H 7/99 8,04 propoxy-6'-mé- N 4,27 4,27 thyl-2-chloro- Cl 10,81 10,82 acétanilide 7 N- ( isoamyloxy C II ClNO 120 C 64,12 63,98 méthyl)-2’-iso- iy 30 3 (0,025) H 8,50 8,57 25 butoxy-6'-mé- Cl 9,96 10,03 thyl-2-chloro-acétanilide * 8 N- ( isobutoxy- C H., CLNO, 127 C 62,28 62,20 méthyl)-2 '-n- 3 (0,08) H 7,99 8,06 . propoxy-6'-mé- Cl 10,81 10,88 thyl-2-chloro-30 acétanilide 9 N-(n-propoxy- C.„C1N0. 117 C 63,24 63,31 méthyl)-2’-n- 20 3 (0,02) H 8,26 8,27 butoxy-6*- Cl 10,37 10,42 éthyl-2-chloro-acétanlllde 10 N-(allyloxymé- C1uHo,ClN0_ 123 C 63,61 63,60 3b thyl) -21 -n-bu- 10 26 3 (0,04) H 7,71 7,74 toxy-6'-éthyl- Cl 10,43 10,42

2-chloroacéta-j Inilide I

10.

TABLEAU I (Suite) 11 N-(éthoxyméthyl)- CJ C1N0 132 C 62,28 62,27 2'-isobutoxy-6'- L/ 3 (0,07) H 7,99 8,02 êthyl-2-chloro- Cl 10,81 10,82 acétanilide c 12 N-(allyloxymé- C.fiH C1N0 124 C 63,61 63,61 thyl)-2'-isobuto- 10 3 (0,02) H 7,71 7,71 xy-6'-éthyl-2- Cl 10,43 10,45 _chloroacétanilide ______

Les matières de départ constituées d'anilides secondaires, utilisées dans les exemples ci-dessus, sont pré-20 parées selon des procédés bien connus, par exemple par halo-acétylation de l'amine primaire correspondante avec des agents ; d'hàloacétylation tels qu'un halogénure d'haloacétyle ou un anhydride d'acide haloacétique. Typiquement, la quantité appropriée de l'amine primaire appropriée est dissoute dans un 15 solvant, tel que le chlorure de méthylène, contenant une base, par exemple NaOH à 10 %, et agitée vigoureusement tout en mélangeant avec une solution de 1'halogénure d'haloacétyle, par exemple le chlorure de chloroacétyle, avec refroidissement extérieur, par exemple à 15-25°C. Les couches sont séparées 2o et la couche de solvant organique lavée avec de l'eau,séchée et évaporée sous vide.

Les amines primaires utilisées pour préparer des anilides secondaires peuvent être également préparées par des moyens connus, par exemple par réduction catalytique du nitro- , 25 benzène correspondant à substitution appropriée, par exemple un 2-alcoxy-6-alkylnitrobenzène, dans un solvant tel qu'un alcool, par exemple l'éthanol, en utilisant un catalyseur à l’oxyde de platine.

·*

Commé noté ci-dessus, les composés de la présente 30 invention se sont révélés efficaces comme herbicides, particulièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'activité de post-émergence ait été également montrée. Les tests de pré-émergence, auxquels on se'-réfère ici, comprennent à la fois des tests dans les serres et des tests dans les champs.

35 Dans les tests dans les serres, l'herbicide est appliqué soit par application en surface après avoir planté les graines ou les propagules végétatives, soit par incorporation dans une 11.

certaine quantité de sol à appliquer comme couche de recouvrement sur les graines expérimentales dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les tests dans les * champs, l'herbicide peut être appliqué par incorporation dans 5 le sol avant la plante ("P.P.I."), c'est-à-dire que l'herbicide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines de plantes à récolter, ou bien l'herbicide peut être appliqué à la surface (application en surface "S.A.") après que la 10 graine de plante à récolter ait été plantée.

' Le procédé expérimental d'application en surface C'S.A.") utilisé dans la serre est réalisé canne suit : des récipients,par exemple des boîtes en aluminium,typiquement de 24,13 x 13,34 cm x 6,99 cm ,ou des pots en matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm) ,ayant des trous de drainage 15 dans le fond, sont remplis au niveau avec un sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu'à un niveau de 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors ensemencés avec des espèces de plantes à expérimenter recouverts par une couche de 1,27 cm des sols expérimentaux. L'her-20 bicide est alors appliqué à la surface du sol, par exemple avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de 2 187 1/ha, sous 2,11 kg/cm . Chaque pot reçoit 0,64 cm d'eau sous forme d'irrigation par le dessus et les pots sont alors placés sur des bancs de serre pour une irrigation ultérieure ·* 25 par le dessous, tel que nécessaire. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être sup-' primée. Des observations d'effets herbicides sont réalisées environ trois semaines après le traitement.

Le traitement herbicide par incorporation dans le 30' sol ("S.I.") utilisé dans des tests dans les serres est le suivant.

Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu’à une profondeur de 9,5 mm à 12,7 mm à partir du sommet de la boîte. Au-35 dessus du sol, on place un nombre prédéterminé de graines ou de propagules végétatives des diverses espèces de plantes.Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après ensemence- 12.

ment ou addition de propagules végétatives est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable sont totalement mélangés et utilisés pour re-5 couvrir les boîtes préparées. Après traitement, on donne aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus équivalant à une chute de pluie de O>64 .cm, pais on humidifie par irrigation par le dessous, comme nécessaire pour donner l'humidité adéquate pour la germination et la croissance. Comme mode 10 opératoire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. On fait des observations environ 2-3 semaines après ensemencement et traitement.

Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de pré-15 émergence des composés de la présente invention dans ces tests, les herbicides étaient appliqués par incorporation dans le sol et humidification par irrigation par le dessous seulement; un tiret (-) signifie que la plante indiquée n'a pas été testée. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen 20 d'une échelle fixe basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plante. Les évaluations sont définies comme suit : % de contrôle Evaluation

0-24 O

25 25-49 1 50-74 2 * 75-100 3

Les espèces de plantes utilisées dans une série de tests, dont lès résultats sont présentés dans le tableau II, 30 sont identifiées par une lettre selon la légende suivante : A Chardon du Canada G Carex jaune des noyers B Nielle des champs H Herbe de charlatan C Feuille de velours I Herbe de Johnson D Volubilis des jardins j Brome duveteux 35 e Quart d'agneau K Herbe de basse-cour F Belle herbe 13.

TABLEAU II

Activité de pré-émergence

i " ' ' 1 ' "" 1 ' ' I

, Composé de { Espèces de plante

l'exemple n° kg/ha ABCDEFGHIJK

5 j UT2 3 1 2 2 3 3 T~3 3 Γ~3~ 5.6 30223233333 2 11/2 11223333333 5.6 0-213233333 1/12 0-101121033 » 10 3 11,2 00032333133 5/6 00002113333 4 11,2 3022333323 3 5.6 21222233133 5 11/2 21013233133 15 c , ' 5/6 10031133033 6 11/2 21113333333 5/6 21123333033 7 11/2 30113233033 5/6 20213233133 8 11/2 31023333333 5/6 32023333333 9 11/2 30002132133 5.6 3 100 2 1 3 203 3 10 11/2 -0112233333 25 5.6 -0003223333 . 11 U/2 31223233333 5.6 21223233 133 s 12 11/2 3-013333333 5.6 20111132133 I. .1 . ..... t...... — <*!' > ............

Les composés ont été en outre testés en utilisant le mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes suivantes : L So3a r chanvre sesbania 35 M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé P Belle herbe 0 Riz C Feuille de velours 14.

P Sorgho J Brome duveteux B Nielle des champs S Panicum Spp.

Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage 5 Les résultats sont résumés dans le tableau III.

TABLEAU III

Activité de pré-émergence

Composé de ; kg/ha Espèce de plante ! -, n l'exemple n° j_____LMNOPBQDREFCJ SKTj iü 1 5,6 '1333303033313333 1.12 0103301013203333 0,28 0002302000103333 0,06 0002200010003233 0,01 00010000-2100023 2 5,6 1233332322313333 ,, 1,12 0123300122203333 0,28 0022200001103233 0,06 00010000-0001131 0,01 00000-0000000010 3 5,6 0122300320003333 1.12 0013300000003333 0,28 0000000000001133 20 0,06 0000000100000112 4 5,6 1233301132113333 1.12 0133300131003333 0,28 0112300000002333 0,06 0001100000001133 0,01 00000000-0001012 0,006 0000000000000011 25 5 5,6 2233322332203333 1.12 0223333222203333 0,28 0113133311003333 0,06 010001032000 2 133 0,01 0100000030000033 6 5,6 1233312023303333 1.12 0111303003303333 30 0,28 0111200000001233 0,06 000000000000002 2 7 5,6 0233322223303333 1.12 0112202003203233 0,28 0101000000001133 0,06 010000-001001212 j c 8 5,6 2233322233303333 1.12 0111312132203333 0,28 0000100013201333 ’ 0,06 01001-1010100033 0,01 10000100 00 00002 3 4 15.

I TABLEAU III (Suite) 9 5,6 123330312330333- 1.12 002320202010333- 0,28 00011000000033 3 - 0,06 000000000000103- 0,01 000000000000100- 5 10 5,6 023330301331333- 1.12 - 1 2 2 1 0 1 1 0 2 1 0 3 3 3 - 0,28 01 1210000100333- 0,06 000000000010003- 0,01 000000000000000- 11 5,6 123331233332333- 10 1,12 013330213222333- * 0,28 012220103200333- 0,06 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 5 0 3 1 3 - 0,01 00010-0030- 0000- 12 5,6 0333313133313333 1.12 0133302022103333 0,28 0121001002303333 15 0,06 0011000002301033 0,01 0000000002301011

On a trouvé que les herbicides de la présente invention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides de pré-émergence sélectifs 20 pour l'utilisation dans les betteraves à sucre, plus particulièrement pour le contrôle sélectif de mauvaises herbes à feuilles étroites, difficiles à détruire, comprenant l'herbe noire, la folle avoine et le brome duveteux et d'autres mauvaises herbes telles que la queue de renard jaune, l'ivraie 25 vivace annuelle, l'herbe de basse-cour et la grande herbe sauvage. Le contrôle sélectif et la suppression des mauvai- * ses herbes mentionnées ci-dessus et d'autres mauvaises herbes encore avec les herbicides de la présente invention ont * été trouvés dans un grand nombre d'autres plantes à récol- 30 ter, comprenant des sojas, du coton, des arachides, des haricots cassants (haricots blancs), du colza, des concombres et des tomates. Cependant, les propriétés herbicides nettement remarquables des composés de la présente invention sont plus manifestes dans leur contrôle sélectif d'herbes annuelles 35 dans les betteraves à sucre.

Afin d'illustrer les propriétés supérieures de manières inespérée des composés de la présente invention, à la J b .

lois sur une base absolue et sur um: i,aue rulutive, des tests comparatils ont été conduits dans iu serre avec (1) des composés homologues de la ». chnique antérieure la plus Intimement apparentée, au point de vue structure chimique, aux 5 composés de la présente invention et (2) d'autres composés, qui, bien que n'étant pas des homologues, tombent dans le domaine de la technique antérieure et dont l'un a des propriétés supérieures en tant qu'herbicides pour les betteraves â sucre et dont deux sont des herbicides du commerce.

10 Tous les composés dans les tests comparatifs ci-dessous sont r génériquement définis comme étant des phényl substitué-N- hydrocarbyloxyalkyl-2-haloacétanilides. Tels qu'utilisés dans les tableaux de résultats ici, les composés comparés de la technique antérieure sont identifiés comme suit ; 15 A. N-(méthoxyméthyl,-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2- chloroacétanilide (exemple 18, brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.820).

B. N-(métnoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-bromo-acétanilide (exemple 34 du brevet américain n° 20 3.547.620 et exemple 36 du brevet américain n° 3.442.945).

C. N-(isobutoxyméthyl)-2',6'-diméthy1-2-chloroacêta-nilide; nom courant "delachlor".

(exemple 31 du brevvet américain n° 3.442.945 et 25 exemple 24 du brevet américain n° 3.547.620).

D. N-(allyloxyméthyl)-21,6'-diméthyl-2-chloroacétani- . lide (exemple 47 du brevet américain n° 3.547.620).

E. N-(méthoxyméthyl)-2',6'-diéthy1-2-chloroacétanili- " de (exemple 5 des brevets américains n° 3.547.620 30 et n° 3.442.945); nom courant "alachlor", ingré dient actif dans l'herbicide commercial connu sous le nom de LASSO, qui est une marque déposée de la société dite Monsanto Company.

P. N-(méthoxyéthyl) -2 '-méthoxy-6 '-méthyl-2-chloro-35 acétanilide (composé n° 6 du brevet belge n*

JlO.763; également Indiqué dans la demande de brevet allemand publiée n° 2.402.983).

17.

G. N-(éthoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloroacé-tanilide (composé n° 7 dans le brevet belge n° 810.763) .

H. N-(l-méthoxyprop-2-yl)-2'-méthoxy-61-méthyl-chloro- 5 acétanilide (composé n° 9 du brevet belge n° 810.763) .

I. N-(méthoxyéthyl)-2 '-éthoxy-6'-méthyl-2-chloroacé-tanilide (composé n° 16 du brevet belge n° 810.763) .

10 J. N-(éthoxyéthyl)-2'-éthoxy~6'-méthyl-2-chloroacéta- nilide (composé n° 18 du brevet belge n° 810.763).

K. N-(méthoxyéthyl)-2'-méthoxy-61-isopropyl-2-chloro-acétanilide. (composé n° 26 du brevet belge n° 810.763) .

15 L. N-(isopropoxyéthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloro- acëtanilide.

M. N-(1-méthoxyprop-2-y1)-2'-éthyl-6'-méthyl-2-chlo-roacétanilide. (brevet américain n° 3.937.730 et demande de brevet allemand n° 2.402.983); nom cou-20 rant "metolachlor" ingrédient actif dans l'herbi cide du commerce connu sous le nom de "Dual",une marque déposée de la société dite Ciba-Geigy Corporation.

Bien que le composé C ci-dessus ait une structure 25 moins semblable aux homologues herbicides mentionnés dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620, du fait qu'il lui manque un substituant alcoxy dans une positipn ortho, il est compris dans les tests ici parce qu'il a présenté des propriétés supérieures comme herbicide des betteraves à sucre 30 par rapport à d'autres composés dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620. De manière semblable, les composés E et M sont inclus dans des tests ici parce qu'ils sont compris dans le domaine de la technique antérieure intéressante indiquée et qu'ils ont obtenu un statut commer-35 cial. Les composés F-L sont inclus dans les tests ici par suite d'une certaine similitude de structure par rapport à certains composés de la présente invention.

18.

Dans les tests herbicides de pré-émergence, les composés de la présente invention ont été comparés aux composés A-M de la technique antérieure par rapport au contrôle de diverses mauvaises herbes, en insistant sur les espèces 5 annuelles à feuilles étroites, qui sont des infestations prédominantes dans les betteraves à sucre. Les résultats expérimentaux sont présentés ci-dessous.

Dans la discussion des résultats indiqués ci-dessous, on se réfère aux taux d’application d'herbicides sym-10 bolisés par "GR^g" et "GRgg"; ces taux sont donnés en kilogrammes par hectare (kg/ha) . GR^g ^^init le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % ou moins d'endOMnagement aux plantes à récolter et GRgg définit le taux minimum exigé pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes. Les 15 taux GR^c- et GRgg sont utilisés comme mesures de la performance commerciale potentielle, étant bien entendu évidemment que des herbicides du commerce convenables peuvent présenter des endommagements aux plantes plus ou moins grands dans des limites raisonnables.

20 Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimi que en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélectivité" ("F.S.") pour un herbicide dans des plantes à récolter données et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité des 25 plantes à récolter et d'endommagement aux mauvaises herbes et est exprimé en fonction du rapport GR^g/GRg^, c'est-à-dire * le taux GR^g pour la plante à récolter divisé par le taux GR85 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ha.

Dans les tableaux ci-dessous, lorsqu'on les utilise, les ' facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après la mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sélectif"; un tiret (-) après la mauvaise herbe indique une sélectivité marginale ou indéterminée, par exemple parce que les taux réels GR^g et/ou GRgg étaient supérieurs ou inférieurs aux ^1' taux maxima ou minima utilisés dans les tests indiqués.

35

Puisque la tolérance pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes sont liés entre eux, une 19.

brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité pour les plantes à récolter, c’est-à-dire les valeurs de tolérance aux herbicides, 5 soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'herbicide 'sont fréquemment souhaitées pour une raison ou pour une . autre» Réciproquement, il est souhaitable que les taux de contrôle de mauvaises herbes soient faibles, c'est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, pour des 10 raisons économiques et éventuellement pour des raisons écologiques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé.

De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent 15 le plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance aux plantes à récolter. En conséquence, on utilise les facteurs de sélectivité (définis ci-dessus) pour quantifier la 20 relation entre la sécurité pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sélectivité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle des mauvaises herbes dans une plante à 25 récolter donnée.

Dans les tableaux ci-dessous, sauf indication contraire, on a fait la moyenne des résultats pour les composés qui avaient été testés dans plusieurs essais aux taux communs k d'application dans la gamme de 0,14 à 2,24 kg/ha. Autrement, 30 ' les divers tableaux comprennent des données provenant d'essais expérimentaux uniques pour des taux d'application s'abaissant jusqu'à 0,07 kg/ha ou s'élevant jusqu'à 4,48 kg/ha.

Dans une première série de tests, les résultats d'activité herbicide de pré-émergence sont présentés dans le 35 tableau IV, en comparant l'efficacité relative de composés représentatifs de la présente invention avec des composés intéressants de la technique antérieure en tant qu'herbicides sé- \ 20.

lectifs contre des mauvaises herbes particulières couramment associées aux betteraves à sucre. Les mauvaises herbes utilisées dans les tests ici ont les abréviations suivantes dans les tableaux : folle avoine (WO), herbe de basse-cour (BYG), 5 grande herbe sauvage (LCG), herbe noire (BG) et queue de renard jaune (YFT) .

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En se référant aux résultats dans le tableau IV, on verra que, par rapport à la sécurité pour les plantes à récolter (telle qu'indiquée par le taux GR^5 pour les betteraves à sucre), les composés de la présente invention présen-5 taient une supériorité remarquable vis-à-vis des composés de la technique antérieure. Plus particulièrement, par rapport . aux composés de la technique antérieure, les plus intimement apparentés au point de vue structure, c'est-à-dire les composés A et B ayant la configuration de N-alcoxyméthyl-2'-10 alcoxy-6'-alkyl-2-haloacétanilide, les composés de la présente invention dans le test étaient 5,8 à plus de 8,0 fois plus sûrs sur les betteraves à sucre que le composé B et environ 2,8 à plus de 4,0 fois plus sûrs que le composé A. De manière encore plus remarquable, les composés de la présents te invention étaient de 22 à plus de 32 fois plus sûrs sur les betteraves à sucre que les composés homologues de la technique antérieure P, G et L, dont chacun provoquait plus de 15 % d'endommagement aux betteraves à sucre au taux très faible de moins de 0,07 kg/ha.

20 Bien que n'étant pas un homologue des composés de la présente invention, on sait que le composé C a des propriétés supérieures en tant qu'herbicide pour les betteraves à sucre vis-à-vis d'autres composés décrits dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 mentionnés ci-dessus,^ 25 qui décrivent également les composés A et B. De manière semblable, bien que le composé N ne soit pas un homologue des composés de la présente invention, il est compris dans le domaine de la demande de brevet allemand publiée n° 2.402.983 qui décrit également les composés F et G et comprend génëri-30 quement le composé L; le composé M est l'ingrédient actif dans un herbicide du commerce, comme indiqué ci-dessus. En

se référant aux résultats des taux GR,dans le tableau IV

lb pour les composés C et M, on notera que ces composés présentaient un facteur de sécurité plus élevé que les autres 35 composés de la technique antérieure. Cependant, pour le composé C, la sécurité n'était qu'environ 1/3 à la moitié de celle des composés de la présente invention et, pour le corn- 23.

posé M, la sécurité n'était qu'environ la moitié aux deux tiers de celle des composés de la présente invention.

De manière concomitante au degré élevé indiqué de sécurité pour les pLantes à récolter, les composés de la pré-5 sente invention présentaient des activités unitaires (c'est-à-dire phytotoxicité par unité d'herbicide) contre les mauvaises herbes expérimentées (comme indiqué par les taux GRg^) plus ou moins comparables aux composés de la technique antérieure. La combinaison du facteur de sécurité élevé 10 pour les plantes à récolter et de l'activité unitaire élevée contre les mauvaises herbes fournissait des facteurs de sélectivité remarquablement supérieurs pour les composés de la présente invention, à ce qu'ils sont pour les composés de la technique antérieure, à la seule exception du composé de 15 l'exemple 4 contre l'herbe noire.

On note particulièrement dans le tableau IV, comparant les facteurs de sélectivité des composés de la technique antérieure à ceux du composé de l'exemple 1 contre les mauvaises herbes respectives dans les betteraves à sucre, que 20 le composé de l'exemple 1 était plus sélectif que les composés de la technique antérieure, suivant des facteurs d'environ 2,4 à plus de 4,7 fois contre la folle avoine, de 2,1 à plus de 14,6 fois contre l'herbe de basse-cour et la queue de renard jaune et d'environ 1,8 à plus de 14,6 fois 25 contre l'herbe sauvage et l'herbe noire.

Des tests supplémentaires avec des composés choisis de la présente insertion ont montré un contrôle de l'herbe de basse-cour, de l'herbe sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renard jaune pour des taux d'application aussi fai-30 blés que et même inférieurs à 0,07 kg/ha. Ainsi, le composé de l'exemple 1 a présenté le contrôle de chacune des mauvaises herbes précédentes au taux de 0,07 kg/ha ou moins; le composé de l'exemple 4 a présenté le contrôle de l'herbe de basse-cour, de l'herbe sauvage et de la queue de renard jaune 35 à moins de 0,07 kg/ha, et le composé de l'exemple 3 a présenté le contrôle de l'herbe de basse-cour et de l'herbe sauvage pour 0,07 kg/ha ou moins.

» 24.

Dans d'autres tests comparatifs, les activités herbicides de pré-émergence et les facteurs de sélectivité des composés de la technique antérieure, c, E, H et M ont été déterminés et comparés à ceux des composés des exemples 1-8; les résultats provenant de ces tests sont présentés dans le 5 tableau V.

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26 .

En se référant aux résultats dans le tableau V, on note que chaque composé de la présente invention avait un facteur de sécurité sensiblement supérieur, dans les betteraves à sucre, à ceux de tous les composés de la technique anté-5 rieure. On attire particulièrement l'attention sur les facteurs de sécurité des composés des exemples 1, 3 et 6-8 qui sont de 2,2 à plus de 16 fois plus importants que ceux des composés de la technique antérieure. En outre, en plus de posséder des facteurs de sécurité supérieurs, les composés delà „ io présente invention présentaient des facteurs de sélectivité uniformément et remarquablement supérieurs aux composés de la technique antérieure, sauf dans des cas isolés. Ainsi, les facteurs de sélectivité du composé C étaient marginalement supérieurs à celui de l'exemple 7 contre la folle avoine, 15 quelque peu supérieurs à celui du composé de l'exemple 4 et équivalents à celui de l'exemple 6 dans l'herbe noire. On notera que les composés de la technique antérieure E, H et M ne présentaient pas de sélectivité pour les plantes à récolter contre l'avoine sauvage et l'herbe noire et que la 20 sélectivité des composés E et H contre les mauvaises herbes restantes était critiquable ou au mieux marginale; en tout cas, les faibles facteurs de sécurité de ces composés les rendent non convenables comme herbicides pour les betteraves à sucre.

25 Puisque les résultats herbicides de pré-émergence présentés dans les tableaux IV et V ont été obtenus selon e- des modes opératoires identiques de routine, une comparaison de l'efficacité herbicide des composés de la préeente invention dans le’tableau IV peut être également réalisée, par rap-30 port à celle pour les composés de la technique antérieure dans le tableau V, non indiqués dans le tableau IV et vice-ver sa. Ici, de nouveau, on démontre clairement que chacun des composés de la présente invention était remarquablement supérieur à tous les composés de la technique antérieure les 35 plus intéressants au point de vue de la sécurité pour les plantes à récolter, sans exception, et du contrôle sélectif de mauvaises herbes, comme cela est mis en évidence par les 27.

facteurs de sécurité, de nouveau, avec des exceptions dans des cas isolés. Ainsi, le facteur de sélectivité d’un composé particulier de la technique antérieure contre une certaine mauvaise herbe particulière peut être supérieur à celui 5 d'un composé particulier de la présente invention mais, dans chaque cas, le faible facteur de sécurité pour les bettera-• ves à sucre rend le composé -de la technique antérieure non convenable comme herbicide pour les betteraves à sucre. Par exemple, le facteur de sélectivité (2,0) du composé (B) 10 (tableau IV) contre la folle avoine dans les betteraves à sucre est supérieur à celui pour les composés des exemples „ 7 et 8 (respectivement 1,0 et 1,3, comme présenté dans le tableau V). Cependant, les facteurs de sécurité pour les deux composés de la présente intention sont 8 fois plus impor-15 tants que pour le composé B dans les betteraves à sucre et les facteurs de sélectivité des composés de la présente invention sont au moins 4 fois supérieurs à ceux du composé B contre l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et la queue de renard jaune et équivalents à celui du composé B contre l'her-20 be noire.

Dans un autre test comparatif encore de l'efficacité herbicide, le composé de l’exemple 1 et les composés I et J ont été testés contre la folle avoine, l'herbe de basse-cour, la grande herbe sauvage, l'herbe noire et la queue de renard 25 jaune. Les résultats de ce test (représentant la moyenne de deux essais réalisés en double) sont présentés dans le tableau VI; les observations ont été faites environ 18 jours après le traitement; les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après les taux GRg,. pour chaque mauvaise 30 herbe.

TABLEAU VI

28.

Taux GR I Taux GRßl- (kg/ha) ______(kg/ha) ΰ__

Bettera-

5 Coxnpo- ves â WO BYG LCG BG YFT

sé sucre

Ex. 1 <1,12 0,35 <0714 <Ô7Ï4 <0,14 <0,14 (>3,2) (>8,0) 08,0) 08,0) 08,0) I <0,28 ~0,99 <0,14 <0,14 0,21 <0,14 (NS) 02,0) 02,0) 01,3) 02,0) 10 J <0,21 0,28 <0,14 <0,14 0,21 <0,14 _ (NS)_I 01,5) 1 01,5) (NS) 01,5) %

La supériorité remarquable du composé de l'exemple 1 par rapport aux composés I et J est manifeste du point de vue du facteur de sécurité pour les plantes à récolter et de la sélectivité contre chaque mauvaise herbe dans le test; le composé 15 J était non sélectif contre la folle avoine et l'herbe noire et le composé I était non s électif contre la folle avoine et étroitement sélectif contre l'herbe noire dans les betteraves à sucre.

Dans un test, le composé de l'exemple 1 et les corn- 20 posés I et J ont été encore testés contre le brome duveteux (DB), l'ansérine à racine rouge (RRP) et l'ivraie vivace annuelle (AR) dans les betteraves à sucre pour des taux d'application compris dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha; les observations ont été réalisées 18 jours après le traitement; 25 les résultats de ce test sont présentés dans le tableau VII; les facteurs de sélectivité sont notés entre parenthèses sous chaque mauvaise herbe.

TABLEAU VII

| Taux GR.Z Taux GR~ 30 (kg/ha)15___(kg/ha)85_

Composé Betteraves DB RRP AR

___5 sucre______

Ex. 1 >1,12 0,07 >1,12 0,09 (>16,0) ( - ) (>12,0) I 0,07 <0,14 0,07 0,28 35 (NS) (1,0) (NS) J <0,07 <0,09 <0,07 <0,07 __[____ (NS)__( - )_( - )

Les résultats expérimentaux montrent que les composés de la 29.

technique antérieure 1 et J provoquaient des endommagements sur les betteraves ä sucre à des taux aussi faibles que, 0,07 kg/ha ou moins, et que le composé I était non sélectif contre le brome duveteux et l'ivraie vivace annuelle, 5 alors que le composé J était non sélectif contre le brome duveteux et avait des taux marginaux ou indéterminés en-. dessous de 0,07 kg/ha. Par opposition, le composé de l'exemple 1 était sûr sur les betteraves à sucre au taux de 1,12 kg/ha (taux expérimental maximum), tout en contrôlant sélec-10 tivement le brome duveteux et 1'ivraie vivace annuelle avec des facteurs de sélectivité respectivement d'environ 16 et 12, bien que le contrôle de l'ansérine à racine rouge soit marginal ou indéterminé au-dessus de 1,12 kg/ha.

Un autre test a été conduit dans la serre pour com-15 parer les composés de la présente invention des exemples 2 et 5 avec les composés K et D, respectivement, c'est-à-dire les composés les plus intimement apparentés de la technique antérieure. L'exemple 2 et le composé K sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical isopropyle dans une position 20 ortho, un radical alcoxy dans l'autre position ortho et un radical alcoxyalkyle sur l'atome d'azote d'anilide. Le composé D et le composé de l'exemple 5 sont caractérisés par le fait qu'ils ont des radicaux alkényloxyméthyles fixés sur l'atome d’azote et un radical méthyle dans une position or-25 tho. Les herbicides ont été appliqués aux plantes à des taux compris dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha; les observations ont été faites 19 jours après le traitement; les résultats sont présentés dans le tableau VIII.

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J

TABLEAU VIXI

30.

! Taux ’GR, ni Taûx~GRlT

(kg/haL--^ _ _(kg/ha)0 _;

Bette-Γ *" ^ 5 Compo- MO BYG LCG BG YÏT j r‘^__cre_______________

Ex. 2 >1,12 0,14 <0,07 <0,07 0,24 <0,07 08,0) 016,0) 016,0) 04,7) 016,0) K 0,19 0,07 <0,07 <0,07 0,49 <0,07 (2,7) (2,7) (2,7) (NS) (2,7) 10 Ex. 5 1,12 0,14 <0,07 <0,07 0,78 0,09 (8,0) (>16,0 (>16,0) (1,4) (11,1) D 0,19 0,19 <0,07 <0,07 0,56 <0,07 __(1,0) 02,7) (>2,7) (NS) 1 (>2,7)

En se référant aux résultats dans le tableau νΐΐι,αη voit clairement la supériorité remarquable des composés de la présente invention par rapport 15 aux composés D et K.En particulier,les composés des exemples 2 et 5 étaient surs sur les betteraves â sucre au taux de 1,12 kg/ha et plus, alors que les composés D et K avaient des taux GR15 seulement égaux à 0,19 kg/ha. En outre, les facteurs de sélectivité des composés de la présente invention dépassaient de plusieurs fois 20 les facteurs de sélectivité des composés de la technique antérieure contre chaque mauvaise herbe dans le test dans les betteraves à sucre; les composés de la technique antérieure étaient non sélectifs contre l'herbe noire dans les betteraves à sucre.

25 D'autres tests ont été conduits pour démontrer les propriétés herbicides supérieures d'autres composés selon la présente invention. Dans une série de tests dans des serres, les composés des exemples 9-12 ont été testés contre la folle avoine, l'herbe de basse-cour, la grande herbe sauvage, 30 l'herbe noire et la queue de renard jaune dans les betteraves à sucre; les résultats de ces tests sont présentés dans le tableau IX.

TABLEAU IX

31.

Taux GR.-1 Taux"GRo c (kg/ha) _ (kg/ha)85___

5 Composé vesT“7 W0 I BÏG I LCG BG I

___sucre j____________

Ex. 9a 1,0 0,55 <0,14 <0,14 0,19 <0,14 (1,8) (7,1)· (7,1) (5,2) (7,1) y

Ex. 10 >1,12 0,34 <0,14 <0,14 <0,14 <0,14 >3,3) 08,0) (>8,0) 08,0) 08,0) 10 Ex. 11C >1,12 0,19 <0,14 <0,14 <0,14 <0,14 (>5,9) (>8,0) (>8,0) 08,0) 08,0)

Ex. 12 >1,12 0,84 <0,14 0,14 0,14 0,14 01,3) (>8,0) (>8,0) (>8,0) (>8,0) a. Les résultats représentent la moyenne de quatre tests réalisés en double b. Les résultats représentent la moyenne de deux tests réalisés en double c. Les résultats représentent la moyenne de trois tests réalisés en double.

De nouveau, l'activité herbicide supérieure de pré-émergence 20 des composés selon la présente invention a été démontrée à la fois sur une base absolue et sur une base relative par rapport à la performance de composés intéressants de la technique antérieure, tel que présenté dans les tableaux IV à VIII par rapport aux facteurs de sécurité pour les plantes à récol-- oc , „ ter, aux activités unitaires, au contrôle des mauvaises herbes et aux facteurs de sélectivité plante à récolter/mauvaise herbe .

Comme noté ci-dessus, les résultats pour les composés testés dans plusieurs essais ont été pris à partir de tests 30 avec des taux d'application d'herbicides compris dans la gamme de 0,14 à 1,12 kg/ha. Cependant, des tests supplémentaires avec des composés choisis de la présente invention ont montré la sécurité pour les betteraves à sucre à des taux d'au moins 4,48 kg/ha et le contrôle sélectif de diverses mau-vaises herbes pour des taux aussi faibles que 0,07 kg/ha.

Par exemple, le composé de l'exemple 1 a présenté un contrôle sélectif des mauvaises herbes plus résistantes, constituées 32.

par l'herbe noire et le brome duveteux, et des mauvaises herbes moins résistantes constituées par l'herbe de basse-cour ,1a grande herbe sauvage, la queue de renard jaune et l'ivraie vivace annuelle, à des taux aussi faibles que 0,07 kg/ha 5 et moins. De manière semblable, d'autres composés selon la présente invention ont également contrôlé une ou plusieurs des mauvaises herbes ci-dessus moins résistantes, au taux de 0,07 kg/ha.

Dans un test dans des champs pour la performance 10 de contrôle de mauvaises herbes et de la sécurité relative pour les betteraves à sucre, le composé de l'exemple 1 et les composés de la technique antérieure C, E et M ont été testés contre l'herbe de basse-cour et la queue de renard verte dans des conditions d'application en surface ("SA") et dans des 15 conditions d'incorporation avant la plante ("PPI") à des taux compris entre 1,12 et 4,48 kg/ha. Les traitements ont été appliqués sur un sol de terreau limoneux dit Ray avec 1,8 % de matière organique; les conditions étaient relativement sèches puisque seulement 0,03 cm de pluie sont tombés dans les 7 20 premiers jours après le traitement; les résultats du test dans les champs sont présentés dans le tableau X.

TABLEAU X

Pourcentage d'inhibition 25 Compo- Taux Betteraves Herbe de basse-cour Queue de renard sé (kg/ à sucre verte ha) tPPÏ SÄ” PPI SA TPÏ SÄ“

Ex. 1 1,Ï2 O 0 85 ΊΤ 85 57 2.24 10 3 92 48 92 65 4.48 12 13 98 78 98 85 » 9 C 1,12 10 5 78 42 88 77 30 2,24 22 18 87 77 93 87 4.48 57 25 98 90 98 88 E 1,12 30 30 87 68 88 85 2.24 80 63 100 95 100 95 4.48 100 90 100 98 100 97 M 1,12 15 15 95 40 95 62 2.24 30 23 100 78 100 85 35___ 4,48 63 1 45 1 100______93 100 92

En se référant aux résultats dans le tableau x, on note que, parmi tous les composés expérimentés, seul celui de l'exemple ? 33.

1 était sûr (c'est-à-dire endommagement jusqu'à 15 %) sur les betteraves à sucre pour des taux allant jusqu'à au moins 4,48 kg/ha (taux expérimental maximum), tout en présentant un contrôle sélectif à la fois de l'herbe de basse-cour et 5 de la queue de renard verte au taux de 1,12 kg/ha dans des conditions PPI; aucun des composés de la technique antérieure n'a contrôlé sélectivement l'une ou l'autre mauvaise herbe, même au taux de 2,24 kg/ha; le composé M contrôlait sélectivement les deux mauvaises herbes dans des conditions 10 PPI au taux de 1,12 kg/ha, mais c'est une marge étroite de tolérance pour la plante à récolter.

Le composé de l'exemple 1 a été également testé dans les champs pour déterminer sa sélectivité de pré-émergence contre la queue de renard (spp), l'herbe de basse-cour et le 15 prosomillet blanc dans plusieurs plantes à récolter; les résultats (représentant trois essais réalisés en double) sont présentés dans le tableau XI pour l'application en surface (SA) et l'incorporation dans le sol (PPI, c'est-à-dire incorporation avant la plante) de l'herbicide. Les graines ont 20 été plantées dans une couche de semis fine de terreau limoneux à teneur intermédiaire en humidité. Les graines ont été plantées à une profondeur de 5,08 cm. Une première chute de pluie (0,51 cm) s'est produite le jour après le traitement, la seconde pluie (0,64 cm) 2 jours après le traite-25 ment; la chute de pluie cumulative 22 jours après le traitement était 4,57 cm. Les observations ont été réalisées 6 semaines après le traitement.

34.

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35.

Les résultats dans le tableau XI montrent que le composé de 11exemple 1 se comportait généralement de manière équivalente dans les conditions SA et PPI pour des taux • allant jusqu'à 4,48 kg/ha (sauf dans la tomate, le co.ncom- 5 bre et le prosomillet au taux de 4,48 kg/ha PPI et contre les queues de renard et l'herbe de basse-cour au taux de 0,58 kg/ ha). Plus particulièrement, dans les conditions SA, le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement les queues de renard et l'herbe de basse-cour dans toutes les plantes à 1q récolter expérimentales, à des taux à partir de légèrement plus de 1,12 kg/ha et le prosomillet au taux de 4,48 kg/ha. Dans les conditions PPI, l'herbe de basse-cour était sélectivement contrôlée au taux de 1,12 kg/ha et les queues de renard entre 1,12 et 2,24 kg/ha avec la sécurité pour les 15 plantes à récolter jusqu'à 4,48 kg/ha pour toutes les plantes à récolter, sauf la tomate, le concombre et les haricots blancs.

Un avantage distinct d'un herbicide est son aptitude à fonctionner dans un· grand nombre de types de sols. En con-20 séquence, on présente des données dans le tableau XII montrant l'effet herbicide comparatif du composa de l'exemple 1 et des composés C et M sur diverses herbes annuelles dans des betteraves à sucre dans un grand nombre de types de sols, à diverses teneurs en argile et en matière organique. Dans ces 25 tests, les pots ont été remplis avec du sol de terreau limoneux dit Ray, rendus compacts jusqu'à 0,95 cm à partir de la * surface du pot, puis ensemencés avec des betteraves à sucre, de la folle avoine, de l'herbe de basse-cour, de la grande herbe sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renard jau-30 ne. Les graines ont été recouvertes, respectivement, avec 0,127 cm de terreau limoneux dit Ray, de fumier de Floride, de sable de Floride, de terreau argileux limoneux dit Wabash, de terreau argileux limoneux dit Drummer ou de sol de terreau argileux limoneux dit Sarpy. Chaque herbicide a été appliqué 35 avec un dispositif de pulvérisation à courroie au taux de 187 1/ha sous 2,11 kg/cm , en tant qu'application en surface. Chaque pot a reçu 0,64 cm d'irrigation par le dessus avant 36.

d'être placé dans des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous. Les observations ont été faites 15 jours après le traitement. Les résultats des tests dans le sol, représentant la moyenne de 2 essais réalisés en double, sont 5 présentés dans le tableau XII; les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après les taux GRg5 pour les mauvaises herbes. La composition de type de sol était la suivante : 2q ~ Pourcentage

Type de sol Matière Argile Limon Sable pH

__organique________

Terreau limoneux dit Ray 1,2 6,4 74,8 18,8 6,5

Fumier de 5 Floride 22,1 NAa NAa NAa 5,2

Sable de

Floride (Leon) 2,3 1,8 NA& NAa 6,1

Terreau limoneux dit

Drummer 3,6 12,4 52,8 34,8 7,0 2q Argile dite

Wabash_ 2,7__ 44,4 34,8 20,8 6,2 a. Non disponible. 1 37.

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39.

En se référant aux résultats dans le tableau XII, on verra que le composé de l'exemple 1 présentait des facteurs de sécurité pour les betteraves à sucre remarquablement supérieurs et des facteurs de sélectivité supérieurs aux compo-ses C et M contre chaque mauvaise herbe (sauf deux exceptions peu importantes) dans trois des cinq sols, c'est-à-dire dans le terreau limoneux dit Ray, dans le sable de Floride et dans l'argile dite Wabash. Plus particulièrement, le composé de l'exemple 1 était le seul composé à contrôler sélectivement l'avoine sauvage dans le terreau limoneux dit Ray et l'argile dite Wabash, l'herbe de basse-cour dans le sable de Floride et l'herbe noire dans l'argile dite Wabash. Les résultats étaient plutôt indéterminés dans le fumier (ordure) de Floride (22,1 % de matière organique) au taux expérimental, mais 15 ils indiquent que des sols à teneur élevée en matière organique tendent à diminuer l'activité de chacun des composés expérimentaux. Le composé de l'exemple 1 ne se comportait pas aussi bien dans le terreau limoneux dit Drummer que les composés de la technique antérieure mais présentait vraiment une ac-20 tivité globale supérieure dans une gamme de types de sols.

Des tests au laboratoire ont été conduits pour déterminer la résistance relative des herbicides selon les composés de la présente invention et les composés de la technique antérieure vis-à-vis du lessivage dans le sol et l'effi-25 cacité herbicide résultante. Dans ces tests, le composé de l'exemple 1 et les composés C et M ont été formulés dans l'acétone et puis pulvérisés à différentes concentrations sur une quantité pesée de terreau limoneux dit Ray contenu dans des pots ayant du papier filtre recouvrant des trous de 30 drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol traité ont été soumis au lessivage en les plaçant sur une table rotative qui tournait sous deux pointes d'ajutage d'un récipient à eau calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure simulant une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été 35 réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. De l'eau a été fournie au sol dans des pots et on l'a laissée percoler à travers le papier filtre et les trous de drainage.

B

41.

TABLEAU XIII (Suite) 0,14 0 10 50 95 95 40 : 95 1.27 ,0 30 95 ! 85 40 85 2.54 0 30 85 60 20 85 5.08 O 30 65 40 20 75 5 10,16 O 30 0 30 0 40 M 2,24 0 40 85 100 100 95 100 1.27 30 95 100 100 85 100 2.54 20 85 100 100 60 100 5.08 10 30 95 85 30 95 10.16 10 30 60 50 15 50 0,56 O 15 85 100 100 95 100 10 1,27 15 40 100 100 65 100 2.54 0 50 95 95 30 95 5.08 O 20 75 85 20 75 10.16 0 0 30 40 O 20 0,14 O O 85 95 95 75 100 1.27 0 50 95 85 60 95 2.54 0 40 75 50 30 95 15 5,08 O 0 60 30 20 60

10.16 0 0 0 0 0 O

En se référant aux résultats dans le tableau XIII, on verra que le composé de l'exemple 1 était sûr sur les betteraves à sucre jusqu'à au moins 2,24 kg/ha et contrôlait 20 sélectivement toutes les mauvaises herbes dans le test sous une chute de pluie simulée de 10,16 cm, sauf la folle avoine qui était contrôlée jusqu'à 7,62 cm de pluie. Pour 2,24 kg/ ha, les composés C et M étaient nocifs vis-à-vis des betteraves à sucre jusqu'à diluation avec 5,08 cm de pluie, et, 25 dans ces conditions, ni l'un ni l'autre des composés ne contrôlaient sélectivement la folle avoine, pas plus que le com-» posé M ne contrôlait l'herbe noire. Pour le taux d'applica-. tion d'herbicide le plus faible (0,14 kg/ha), le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement toutes les mauvaises 30 herbes dans le test sous une chute de pluie allant jusqu'à 1,27 cm, et l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage et la queue de renard jaune sous une chute de pluie de 5,08 cm.

Par opposition à 0,14 kg/ha, ni le composé C ni le composé M ne contrôlaient sélectivement l'herbe noire, pas plus que 35 le composé C ne contrôlait la folle avoine sous n'importe quelle condition de chute de pluie et les deux composés avaient perdu la sélectivité contre toutes les mauvaises her- 42.

bes expérimentales dans la betterave à sucre sous une chute de pluie de 5,08 cm. Il est ainsi clairement montré que le composé de la présente invention était beaucoup plus résistant au lessivage dans le sol, dans diverses conditions de 5 chute de pluie, que l'un ou l'autre des composés de la technique antérieure, en fournissant ainsi une activité herbicide plus fiable et plus prolongée.

Finalement, pour démontrer encore le caractère non évident et les propriétés supérieures de manière inespérée 10 des composés de la présente invention, des résultats herbicides supplémentaires de pré-émergence pour d'autres composés de structure semblable, comprenant des homologues des composés de la présente invention, sont présentés dans le tableau XIV. Les composés N-T dans le tableau XIV sont 15 identifiés comme suit : N. N-(isopropoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

O. N-(isobutoxyméthyl)-2'-ëthoxy-2-chloroacétanili-de.

20 P. N-(isobutoxyméthyl)t2'-méthoxy-2-chloroacétanili- de.

Q. N-(isobutoxyméthyl) -2 ' -méthoxy-6 * -méthyl-2-chlo-roacétanilide.

R. N-(éthoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-mëthyl-2-chloro- 25 acëtanilide.

S. N-(1-méthylpropoxyméthyl)-2'-méthoxy-6'-méthyl- , 2-chloroacétanilide.

T. N-(éthoxyméthyl)-2'-isopropoxy-6'-méthyl-2-chlo-roacétanilide.

43.

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On indique que les composés N-T, comme les composés de la présente invention dans les exemples 1-12, sont compris dans la description génétique des brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 mentionnés précédemment, mais ils 5 n’y sont pas spécifiquement décrits. De ce fait, on s'attendrait à ce que les especes de composés compris dans les genres de composés décrits dans ces brevets américains n° 3.442.945 et n° 3.547.620 aient des propriétés herbicides généralement comparables. Cependant, les propriétés complète- 10 ment inespérées et remarquables des espèces de composés de la présente invention, vis-à-vis d'espèces homologues et intimement apparentées, sont encore démontrées en se référant aux résultats pour les composés N-T dans le tableau XIV. De nouveau, on notera que les composés N-T (tout comme d'autres com-15 posés apparentés de la technique antérieure, comme présenté particulièrement dans les tableaux IV-VIII) possédaient de très faibles facteurs de sécurité dans les betteraves à su-• cre,comme cela est mis en évidence par les faibles taux d'ap plication GR15» En outre, aucune des espèces dans le tableau 20 XIV ne présentait un contrôle sélectif de la folle avoine dans les betteraves à sucre. Il est également intéressant de noter que le composé P était non sélectif contre l'une quelconque des mauvaises herbes dans le test et, de manière semblable, que les composés N, o, Q et R étaient complètement 25 non sélectifs et/ou sélectifs de manière marginale contre toutes les mauvaises herbes dans le test. Parmi les composés dans le tableau XIV, seuls les composés S et T présentaient un contrôle sélectif de l'herbe de basse-cour, de l'herbe sauvage, de l'herbe noire et de la queue de renard jaune.

'30 Cependant, on indique de nouveau que la tolérance faible de manière inacceptable des betteraves à sucre vis-à-vis des composés S et T, couplée à la non sélectivité contre la folle avoine et la sélectivité étroite contre les autres mauvaises herbes dans le test rendent ces composés totalement inaccep-35 tables comme herbicides pour les betteraves à sucre. En outre, on note (en se référant aux tableaux IV-VIII) que les facteurs de sécurité dans les betteraves à sucre et les facteurs de sélectivité pour les composés de la présente invention dans 45.

les mauvaises herbes ci-dessus sont considérablement supérieurs à ceux des composés S et T.

En conséquence,on appréciera, d'après la description détaillée précédente, que les composés selon la pré-5 sente invavtion ont démontré des propriétés herbicides non espérées et remarquablement supérieures, à la fois de manière absolue et de manière relative par rapport aux composés les plus intéressants du point de vue structure, par rapport à d'autres homologues et analogues apparentés, comprenant 10 des 2-haloacétanilides du commerce, de la technique antérieure. Plus particulièrement, les composés de la présente invention ont démontré une sécurité remarquable pour . les plantes à récolter dans les betteraves à sucre et des facteurs de sélectivité remarquables particulièrement par rapport à des 15 espèces de mauvaises herbes difficiles à détruire telles que la folle avoine, l'herbe noire et le brome duveteux et d'autres mauvaises herbes posant des problèmes, telles que la queue de renard jaune, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage, l'ivraie vivace annuelle, etc., tel que présenté 20 dans les tableaux II-X.

Les compositions herbicides de la présente invention , comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions 25 sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des produits d'extension, « des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de 30 dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel qu'un solide finement divisé, un liquide d'origine organique, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsionnant ou n'importe quelle combinaison convenable de ces produits.

35 Les compositions de la présente invention, particu lièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent de préférence, en tant qu'agent de conditionnement, un ou plu 46.

sieurs agents teisio-actifs en quantités suffisantes pour rendre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions renforce grandement leur efficacité.

5 Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que les agents de mouillage, les agents de dispersion, les agents de mise en suspension et les agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité.

10 Les agents de mouillage préférés sont des alkylben- zênes et des alkylnaphtalènesulfonates, des alcools gras sulfatés, des amines ou des amides d'acides, des esters d'acides à longue chaîne d'iséthionate de sodium, des esters de sulfosuccinate de sodium, des esters d'acide gras sulfatés et 15 sulfonés, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sul-fonëes, des glycols acétyléniques ditertiaires, des dérivés polyoxyéthyléniques des alkylphénols (particulièrement d'isooc-tylphénol et de nonylphênol) et des dérivés polyoxyéthyléniques des esters d’acides gras supérieurs monocarboxyliques 2û d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Les produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool poly-vinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalènesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodium et le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène.

25 Les poudres mouillables sont des compositions disper- sables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients ac-- tifs, un produit d'extension solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage ou de dispersion. Les produits d'extension solides inertes sont ordinairement d'origine minérale, tels 30 que les argiles naturelles, la terre de diatomées, et les minéraux synthétiques provenant de la silice et analogues. Des exemples de ces produits d'extension comprennent des kaolini-tes, l'argile dite attapulgite et le silicate de magnésium synthétique. Les compositions de poudres mouillables de la prë-35 sente invention, contiennent ordinairement environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent 47 .

de mouillage, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1,0-15 parties) de produit de dispersion et 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension solide inerte,toutes les parties étant en poids par rapport à la com-5 position totale. Lorsque cela est exigé, environ 0,1 à 2,0 parties de produit d'extension solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent antimousse ou les deux.

D'autres formulations comprennent des concentrés jLo âè poussières renfermant 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient actif, sur un produit d'extension convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application à des concentrations comprises dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids.

Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et d'un agent d'ëmulsionnement jusqu'à ce qu'ils soient uniformes et puis en homogénéisant pour donner une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée résultante est ca- 20 ractërisée par sa dimension de particules extrêmement faible si bien, que lorsqu'elle est diluée et pulvérisée,le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de préférence 5-50 %, en poids d'ingrédient actif,la limite supérieure étant 21 déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.

Dans une autre forme de suspensions aqueuses, un herbicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse. Dans 30 un exemple de réalisation des capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émulsionnant à base de ligninesulfonate et un produit chimique non miscible à l'eau, et du polyphénylisocyanate de polyméthylène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la phase 35 aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonctionnelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent pour former une paroi d'enveloppe d'urée solide autour des particules du pro- 48.

duit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des microcapsules. Généralement, la concentration de la matière microencapsulée ira d'environ 480 ä 700 g/1 de la composition totale, de préférence 480 à 600 g/1.

5 Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou partiellement non miscibles à l'eau avec un agent tensio-actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le di-10 mëthylsuifoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers, des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentrés liquides à forte concentration peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple avec du 15 kérosène, jusqu’à la concentration de pulvérisation.

Les compositions de concentré ici, contiennent généralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela est exigé, 20 environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émulsion-nable.

Les granulés sont des compositions particulaires physiquement stables comprenant 1'ingrédient actif adhérant à 25 ou distribué à travers une matrice de base d'un produit d'extension particulaire inerte, finement divisé. Pour aider le * lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux indiqués précédemment, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, 30 des pyrophyllites, l'illite et la vermiculite sont des exemples de classes fonctionnant bien de produits d'extension minéraux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré-formées poreuses absorbantes, telles que 1'attapulgite particulaire pré-formée et tamisée 35 ou bien la vermiculite particulaire expansée thermiquement et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, 1'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques.

49.

Ces produits d'extension sont pulvérisés ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides.

Les compositions granulaires de la présente invention peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de 5 préférence 3 à environ 20 parties, en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids d'argile particulaire.

Les compositions de la présente invention peuvent 10 également contenir d'autres additifs, par exemple des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits de sécurité et analogues, utilisés comme adjuvants ou en combinaison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus. Des produits chimiques utiles en combinaison avec 15 les ingrédients actifs de la présente invention comprennent, par exemple, des triazines, des urées, des carbamates, des acétamides, des acétanilides, des uraciles, des dérivés d'acide acétique ou de phénol, des thiolcarbamates, des triazoles, des acides benzoïques, des nitrites, des éthers 20 de biphényle et analogues, tels que : Dérivés hétérocycliques azotës/soufrës la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine 25 le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,1,3-benzothiadia- zin-4-(3H)-one le 3-amino-l,2,4-triazole le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',1'-c)-pyrazi- dinium 30 le 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile le sel de 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridinium

Urées la N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée la N,N-diméthyl-N'-(3-chloro-4-méthylphënyl)urée 35 la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée la 1,3-diméthyl-3-(2-benzothiazolyl)urée la 3-(p-chlorophényl)-1,1-diméthylurée 50.

la l-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthylurée

Carbamates/thiolcarbamates le diéthyldithiocarbamate de 2-chloroallyle le Ν,Ν-diéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) 5 le N-(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle le N,Ν-diisopropylthiolcarbamate de S-2,3-dichloro- allyle le N,N-dipropylthiolcarbamate d’éthyle le dipropylthiolcarbamate de S-propyle

Acétamidés/acétanilides/anilines/amides la 2~chloro-N,N-diallylacétamide , la N,N-diméthyl-2,2,diphénylacétamide la N-(2,4-diméthyl-5-[[(trifluorométhyl)sulfonyl] amino]phényl)acétamide 15 le N-isopropyl-2-chloroacétanilide le 2 *,6’-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide le 2'-méthyl-6'-éthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2-chloroacétanilide 1'a,a,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl~p-toluidi- 20 ne la N-(1,1-diméthylpropynyl)-3/5-dichlorobenzamide Acides/esters/alcools l'acide 2,2-dichloropropionique l’acide 2-mêthyl-4-chlorophénoxyacétique 25 l’acide 2,4-dichlorophénoxyacétigue. le 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)phénoxy]propionate de * méthyle 1'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïque l'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque

3Q

l'acide 2,3,6-trichlorophénylacétique 1'acide N-l-naphtylphtalamique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro- benzoate de sodium le 4 f6-dinitro-o-sec-butylphénol 35 la N-(phosphonométhyl)glycine , ses sels de monoal- kyl(en amines, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons.

51.

Ethers l'éther de 2,4-dichlorophényl-4-nitrophényle 1'éther de 2-chloro-a,a,a-trifluoro-p-tolyl-3-étho-xy-4-nitrodiphényle 5 Divers produits le 2,6-dichlorobenzonitrile le mëthanearsonate acide monosodique le mëthanearsonate disodique

Des engrais utiles en combinaison avec les ingré-dients actifs comprennent, par exemple, le nitrate d'amm.o-nium, l'urée, le carbonate de potassium et le superphosphate. D'autres produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, telles que le compost, l'engrais, l'humus, le Ig sable et analogues.

Des formulations herbicides des types décrits ci-dessus sont indiquées à titre d'exemples dans plusieurs exemples de réalisation illustratifs ci-dessous.

I. Concentrés émulsionnables 20 % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 50,0 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit connu sous la marque déposée Atlox 25 3437F et Atlox 3438F) 5,0

Monochlorobenzëne 45,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 2 85,0 Mélange dodécylsulfonate de cal- 3q cium/alkylarylpolyétheralcool 4,0

Solvant formé d'hydrocarbures aromatiques en C„ 11,0 J ---- 100,00 C. Composé de l'exemple n° 11 5,0 35 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) 1,0 » 52.

Xylêne 94,0 100,00 II. Concentrés liquides % en poids 5 A. Composé de l'exemple n° 1 10,0

Xylène 9q,q 100,00 B. Composé de l'exemple n° 2 85,0

Diméthylsulfoxyde 15,0 10 100,00 C. Composé de l'exemple n° 11 50,0 N-méthylpyrrolidone 50,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 10 5,0 15 Huile de ricin éthoxylée 20,0

Produit dit Rhodamine B 0,5

Dimêthylformamide 74,5 100,00 III. Emulsions 20 % en poids A. Composé de l'exemple ii° 3 40,0

Copolymere séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée Tergitol 25 XH) 4,0

Eau 56,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 4 5,0

Copolymere séquencé polyoxyéthylène/ 30 polyoxypropylène avec du butanol 3,5

Eau 91,5 100,00 IV. Poudres mouillables % en poids 35 A. Composé de l'exemple n° 5 25,0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0 53 .

Silice amorphe (synthétique) 71,00 100,00 B. Composé de l'exemple n° 6 80,0

Dioctylsulfosuccinate de sodium 1,25 5 Lignosulfonate de calcium 2,75

Silice amorphe (synthétique) 16,00 100,00 C. Composé de l'exemple n° 7 10,0

Lignosulfonate de sodium 3f0 1 10 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0

Argile dite kaolinite 86,0 100,00 V. Poussières % en poids 15 A, Composé de l'exemple n° 1 2,0

Attapulgite 98,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 8 60,0

Montmorillonite 40,0 20 100,00 C. Composé de l'exemple n° 9 30,0

Bentonite 7q,q 100,00 D. Composé de l'exemple n0 12 1,0 25 Terre de diatomées 99,0 , 100,00 VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 15,0 30 Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm, soit 20-40 mesh) 85,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 11 30,0 35 Terre de diatomées (passant au ta mis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 70,0 i nn on 54.

C. Composé de l'exemple n° 10 Bentonite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 99,5— 5 100,00 D. Composé de l'exemple n° 3 5'°

Pyrophyllite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,4 20 mm) 95,Q— 10 100,00 VII. .Microcapsules % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en poly- 15 urée 49,2

Lignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque déposée Reax 88B) 0,9

Eau 49,9_ 20 100,00 B. Composé de l'exemple n° 12 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en poly- urée 10,0

Lignosulfonate de potassium (par 25 exemple produit connu sous la marque déposée

Reax C-21) 0,5

Eau 89,5 100,00 C. Composé de l'exemple n° 10 30 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 80,0

Sel de magnésium de lignosulfate (produit connu sous la marque déposée Treax LTM) 2,0 Eau 18,0 35 100,00

Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités efficaces des acétanilides de la présente inven- 55.

tion sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporées dans des milieux aquatiques de n'importe quelle manière convenable. L1 application de compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être 5 réalisée par des procédés classiques, par exemple des dispositifs mécaniques de formation de poussières, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispositifs de formation de poussières par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées à partir 10 d'avions sous forme de poussière ou de pulvérisation par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application de compositions herbicides aux plantes aquatiques est ordinairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques 15 est souhaité.

L'application d'une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouvent les mauvaises herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention. La quantité exacte d'in-20 grédient actif à employer dépend de divers facteurs, comprenant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et 1'acétanilide spécifique employé. Dans une application de préémergence sélective aux plantes ou au sol,' une dose de 0,02 25 à environ 11,2.kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétani- % lide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou supé-T rieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminée 30 d'après cette description, comprenant les exemples ci-dessus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas particulier.

Le terme "sol" est employé dans son sens le plus large pour comprendre tous les "sols" classiques, tel que défi-35 ni dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster, 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou tout milieu dans lequel la végétation peut 56.

prendre racine et croître et comprend non seulement la terre, mais aussi le compost, l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues, adaptés pour entretenir la croissance des plantes.

5 L'appréciation de certaines des valeurs de mesures indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en unités métriques.

La présente invention n'est pas limitée aux exemples . 10 de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications v qui apparaîtront à l’homme de l'art.

Claims (20)

1. Composés, caractérises on ce qu'ils ont la formula ; 5 \‘t C1C112C^ Cll^üR " N ^ Λ ,H *2—TbT~l 1 v io * où R est le groupe éthyle, n-propyle, isopropyle, isobutyle, allyle ou butényle; R^ est le groupe méthyle, n-propyle, isopropyle, 15 n-butyle, isobutyle ou isoamyle et R2 est le groupe méthyle, éthyle ou isopropyle; pouvu que : quand K2 est le groupe isopropyle, R soit le groupe éthyle et soit le groupe n-but.yLe; 20 quand R., est le groupe éthyle, R soit le groupe éthy le, n-propyle ou allyle et soit le groupe n-butyle ou isobutyle; quand R est le groupe n-propyle Ri soit le groupe n-butyle ou isobutyle!quand R est le groupe isopropyle R^ est le groupe isobui 25 quand R est le groupe isobutyle, R1 soit le groupe n-propyle, isopropyle, isobutyle ou isoamyle, et « quand R est le groupe butényle, R soit le groupe * X méthyle.

2. Composés selon la revendication 1, caractérisés 30 en ce que R est un radical alkyle en C2_4 ou le radical allyle et est un radical alkyle en ou .

3. Composés selon la revendication 2 caractérisés en ce que r^ est un radical Isobutyle.

4. Composé selon la revendication 3,caractérisé en 1% I» ce qu'il est formé par le N»(n-propoxyméthyl)-2'-isobutoxy-61-méthyl“2~chloroacétanilide.

5. Composé selon la revendication 3, caractérisé * '>b. en ce qu'il eut formé pur le N~ ( îsubui «ixymeLhy 1 )-2 1-isobuto-xy-6'-methy1-2-chloroacét uni I wiu. ü - Composé selon lu revendieut ion j,caractérisé en ce qn'ii est tonné par le N-(j iPprcpoxyméthy1)-2'-isobutoxy-5 6 '-méthyl-lî-ch ioroacétani 1 ide .

7. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le bl~ (éthoxymét hyl )-2 '-lsobutoxy-6 '-éthyl-2-chloroaoétanilide.

8. Composé selon la revendtcalion 3,caractérisé en 10 ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-isobutoxy- 6'-éthy1-2-ehloroacétanilide.

9. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il, est formé par le N- (éthoxyméthyl ) -2 ' -n-butoxy-6 ' -i s opr opy 1 - 2 -< ?h lor oac é t an i 1 ide . 15 10 Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isobuLoxyméthyl)-2'-iscpropo-xy-b ' -rnéthyl -2-ch 1 oroacéLanilide ,

11. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-n-propo- 20 xy-6‘-méthy1-2-chloroacétanilide.

12. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxyméthyl)-2'-n-butoxy-6'-éthy1-2-chloroacétanilide.

13. Composé selon la revendication 2, caractérisé 25 en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-n-butoxy- 6'-éthyl-2-chloroacétanilide. *

14. Composition herbicide, caractérisée en ce i qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule : 30 O ClCH-jCv. ^ CH-OR 2. jsj ^ i

35 R2-----OBj 59. où R, R^et R2 sont tels que définis dans la revendication 1.

15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'on applique les dispositions de l'une 5 quelconque des revendications 2 à 13.

16. Procédé pour combattre des plantes indésirables associées à des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent les plantes une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un 10 composé ayant la formule : 0 ClCH2S\N^CH2OR où R, R^ et R2 sont tels que définis dans la revendication 1. 20 17 - Procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce que les plantes à récolter sont des betteraves à sucre, des sojas, du coton, des arachides, des haricots blancs, du colza, des concombres ou des tomates.

18. Procédé selon la revendication 17,caractérisé 25 en ce que les plantes à récolter sont des betteraves à sucre.

19. Procédé selon la revendication 18, caractérisé * Λ en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque «*[ * des revendications 2 à 13.

20. Procédé pour combattre des plantes indésirables 30 associées aux betteraves à sucre, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes, une quantité,efficace du point de vue herbicide, de N-(n-pro-poxyméthyl)-21-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacëtanilide.

21. Procédé pour combattre des plantes indésirables 35 associées aux betteraves à sucre, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes une quantité, efficace du point de vue herbicide, de N-(éthoxymé- 60. « * * . * thyl)-21-isobutoxy-6'- éthyl-2-chloroacétanilide.

22. Procédé selon l'une quelconque des revendications 16 à 21, caractérisé en ce que les plantes indésirables sont des mauvaises herbes annuelles, à feuilles étroi~ 5 tes. i Ψ A i . i