CS226730B2 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS226730B2 CS226730B2 CS811979A CS197981A CS226730B2 CS 226730 B2 CS226730 B2 CS 226730B2 CS 811979 A CS811979 A CS 811979A CS 197981 A CS197981 A CS 197981A CS 226730 B2 CS226730 B2 CS 226730B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compounds
- methyl
- compound
- chloroacetanilide
- isopropyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 73
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 234
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 65
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 27
- -1 n-propyl isopropyl n-butyl Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- IQWUNEAZBIYFJK-UHFFFAOYSA-N n-(2-butoxy-6-propan-2-ylphenyl)-2-chloro-n-(ethoxymethyl)acetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(C(C)C)=C1N(COCC)C(=O)CCl IQWUNEAZBIYFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 2
- CYMPLBMTRHGDES-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC=C1NC(=O)CCl CYMPLBMTRHGDES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFVNDLUCKHTAPA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[2-methyl-6-(2-methylpropoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CC(C)COC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)CCl BFVNDLUCKHTAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M Pyruvate Chemical group CC(=O)C([O-])=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 85
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 15
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 abstract description 11
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 abstract description 9
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 abstract description 9
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 abstract description 3
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 abstract description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 abstract 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 abstract 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000001155 Setaria leucopila Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 abstract 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 61
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 55
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 36
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 21
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 18
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 18
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 18
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 17
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 17
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 17
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 17
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 17
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 12
- 241000894007 species Species 0.000 description 11
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 10
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 10
- 241000282485 Vulpes vulpes Species 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 10
- 231100000817 safety factor Toxicity 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 7
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 6
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000282421 Canidae Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 4
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 4
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 1
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- VHUQXPJHMISKGS-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethoxy)propane Chemical compound CCCOCCl VHUQXPJHMISKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTNTZNDYFZDISH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-N-phenylhexanamide Chemical class BrC(C(=O)NC1=CC=CC=C1)CCCC OTNTZNDYFZDISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTBNGXQXOSRONR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethoxyethyl)-n-(2-methoxy-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1OC OTBNGXQXOSRONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTKYRHXYXJSIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylhexanamide Chemical compound CCCCC(Cl)C(=O)NC1=CC=CC=C1 JKTKYRHXYXJSIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWWXKHHVIAJJFM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpropanamide Chemical compound CC(Cl)C(=O)NC1=CC=CC=C1 BWWXKHHVIAJJFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 1
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 1
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 1
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 1
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 244000272323 Cirsium lanceolatum Species 0.000 description 1
- 235000010856 Cirsium lanceolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000270722 Crocodylidae Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182691 Echinochloa frumentacea Species 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 241001481760 Erethizon dorsatum Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241001074017 Storeria dekayi Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001551763 Vulpes vulpes japonica Species 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000922 anti-bactericidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHJKXJSGAPOEQV-UHFFFAOYSA-N azane dioxosilane Chemical compound N.[Si](=O)=O MHJKXJSGAPOEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N biphenyl ether Natural products C1=C(CC=C)C(O)=CC(OC=2C(=CC(CC=C)=CC=2)O)=C1 ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000225 effect on diabetes Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011499 joint compound Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101150090568 mamL gene Proteins 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VULHYRAYXYTONQ-UHFFFAOYSA-N n-phenylmethanimine Chemical compound C=NC1=CC=CC=C1 VULHYRAYXYTONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical class [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vyniá-ez se týká herbicidních prostředků obsahujících jako -účinnou látku 2-halogenahceahilidy.
Z . četných, ze stavu techniky známech, 2-ha2^c^geiecet^hiilidů jsou herbicidním prostřddkim podle vynálezu nejbližší prostředky, které jakožto účinnou látku obsahhuí 2-halogenaace.ahílidy substituované popřípadě ne jrůzně jšími. subna dusíkovém atomu aní-lidu a na апИх^уёт kruhu; jakožto takové substituenty přicházej v úvahu nappíklad. alkydové skupiny, alkoxyskupiny, elkoxyalkylové skupiny, atomy halogenů -a podobné skupiny.
Ze stavu techniky jsou nejbližší účinným látkm podíle vynálezu, ^které jsou cUhчtkteřizcvány alkoxymetUylovcu nebo alicnyloxymethylovot skupinou na a^i-Lioa^i^m atomu dusíku, alkcxyskupinou v orto poloze - a specifikovanou alkylovou skupinou ve druhé orto poloze, sloučeniny podle .a^eer-ckých - patentových spisů číslo 3 442 945 a 3 547 620. Nebližšími sloučeninami podle těchto dvou uvedených patentových spisů jsou pak 2 z-terc . -bttyl22-chlcr--τ-Ice·thoxymeehyl-6 '-niethoxy·aceCaailii a jeho bromový analog - /příklady 18 a 3Ί v an-eeřekem patentovém spise číslo 3 547 620 a příklady. 18 a 36 v americkém patentovém spise číslo 3 442 945/.
Arneeické patentové spisy číslo 4 070 389 a 4 152 137 chrání sloučeniny obecného vzorce, který zahrnuje sloučeniny chráněné ve shora uvedených ameeických patentových spisech. číslo - 3 442 - 945 a 3 - ' 547 620. Avšak pouze chráněné typy
226 730 sloučenin,mající alkylovou skupinu v orto poloze a alkoyyskupinu v druhé orto polou©,mají alxoxyethylovou skupinu.na anilidovém atomu dusíku; sloučeniny tohoto typu jsou dále podrobně popsány»
Jiné, méně blízké sloučeniny, jsou chráněny v belgickém patentovém spise. číslo 810 763 a v německé přihlášce vynálezu číslo 2 402 98.3; sloučeniny podle těchto vynálezů zahrnují sloučeniny typu chráněného v uvedených amerických patentových spisech číslo 4 070 389 a 4 152 137 a jsou charakterizovány alkoxyalkylov.ou skupinou mající 2 nebo více atomů uhlíku mezi anilidovým atomem dusíku a atomem kyslíku alko:yypodilu» Jako nejbližší účinným látkm...podle vynálezu se jeví v -uvedeném belgickém p< rentovém spise, a v uvedené německé přihlášce vynálezu. sloučeniny κοάί(?ϊ - ethoyyčthylooou skupinu na anilidovém atomu dusíku, meehoxyssk;.inu nebo erhoyyskupinu v orto· poloze a meehylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu ve druhé orto poloze» Pokud jde ·· o belgický patentový spis, číslo 810 763,.poukazuje se na sloučeniny číslo 7, 13, 18 až 20 a 26» Jiné méně příbuzné · homology těchto sloučenin jsou rovněž chráněny, viz například sloučeniny . číslo 6, 9, 16 a 17, přččemž tyto sloučeniny maaií aethoyyethylovou nebo meehoiyypropylovou skupinu jakožto subesituent. na atomu dusíku a methoxyskupinu nebo ethoyyskupinu v.jedné orto poloze a meehylovou skupinu ve druhé orto poloze»
Shora uvedený ameeický patentový spis číslo 3 442 945 zahrnuje některé·herbicidní údaje týkaaící se shora uvedených
- 4 226 730 sloučenin mejicich chemickou, konfiguraci nejbližší účinným látkám. podle vynálezu a některé hodnoty jsou uvedeny pro jiné homology a analogické sloučeniny měně příbuzné chemické struktury; jako naoříklad sloučeniny číslo 6 a 9 v belgickém patentovém soise: číslo 810,763. Obzvláště nejbližší hodnoty se zřetelem na herbicidní aktivitu na různé plevelné rostliny neobsahnjí žádné údaje, pro jakékoliv sloučeniny, které vykazzjí přídavné a/nebo současné působení na těžko ničiteiné.plevely úzkoHsté, na psárku polní, oves hluchý, sveřep a na jiné plevelné rostliry., jako jsou psárka, roční žito, ježatka kuří noha a rosička krvavá, jakkoliv shora uvedený belgický patentový . spis, dokládá.dobré ničivé působení na oves hluchý a na nedefinované druhy různých jiných pievelných rostlin. ' v cukrovce. H^et^Zi^iLdy· podle tohoto vynálezu mýi neočekávaně výhodnnjší vlastnosti jakožto selektivní herbicidy pro pěstování cukrovky se zřetelem na hleologické sloučeniny známé ze stavu techniky.
Další nevýhodou četných herbicidů, známých ze stavu techniky je jejich omezené pouuití se vi·ltelee na určité typ.v půdy, například zatímco některé herbicidy jsou účinnými v půdách, které maj malý podíl organických látek, jsou neúčinné v jírých půdách, které mál vysoký poddl organických látek. Ji proto výhodné, aby Zyly herbicidy pouužtelné ve všech typech půdy od'. lehkých organických půd po těžké jíoové půdy a baiui··
Dalším nedostatkem herbicidů podle známého stavu techniky je nedostatečná stálost účinnosti při velkých deštích, jejichž následkem dochází k vyluhování půdy.
226 730
Konečně ještě delším·nedostatkem některých herbicidů, známých ze stevu techniky je nutnost zavedení.a udržování speciálních opatření pro jejich toxickou·povahu. Proto je žádoucí, aby byly herbicidy 'bezpečné při zacházení s nimi.
Úkolem vynálezu ' ' je proto _ vyvinout., skupinu herbicidních sloučenin, které nemají shora. · uvedených nedostatků· ·herbicidů známých ze stavu techniky a -které znáwobují · výhody jednotlivé skupiny herbicidů.
Vynález se zaměřuje na herbicidy selektivně napahající určité druhy plevelných rostlin, zvláště jednoleté trávy, včetně těžko ničieenných ^zko^stých plevelných rostlin, jako je psárka polní, oves hluchý a sveřep a·jiné.roqí plevely, jako je psárka, ježatka kuří noha, rosička krvavá a roční · žito v cukrovce, a při tom účinné v nejrůznějších druzích · nůdy od lehkých až středních organických půd po· těžké jíly a bahnp' ®· přitoa odolné proti vyluhování v případě silných. destů. Výhodou herbicidů podle vynálezu je · skutečnost, ·že · jsou při použití bezpečné a nevyžadují žádných opatřeni při použžvání.
vynález se tedy týká herbicidů, které. . jako účinnou látku obsahují selektivní skupinu S-halogennaceanniidů, vyznačenou specií‘ioovanou kommbnací alkoxyíbetpylových, nebo alkenyloxymethylových skupin na nnilitvééa atomu dusíku, tppcCfiiiými nlkoxyskupinnmi v jedné orto poloze a · alky-lovou . skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, jako například mmtlhylovou, ethylovou
226 730 neboisopropylovou skupinou ve druhé orto poloze, které mají neočekávaně vyšší a vynikajícím způsobem selektivní herbicidní vlastnosti jakožto herbicidy pro pěstování cukrovky se zřetelem na· herbicidy známé ze stavu techniky, včetně homologiěkých sloučenin nejpříbuznějších ze známého stavutechniky.
Primární vlastností herbicidů podle vynálezu je jejich schopnost ničit úzkooisté plevelné rostliny v cukrovkových kulturách, zvláště těžko ničitelné druhy, jako je oves hluchý a psárke. polní, jakož i méně odolné druhy, jako je psárka, ježatku kuří noha., rosička krvavá a další škodlivé plevely.
. síře «А ел(Л\У
Účinné látkyjóodle vynálezu jsou charakterizovány obecným vzorcem 1
O
II
kde znamená
R . skupinu .ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, isobutylovou, allyoovou nebo butenylovou,
Rj skupinu methylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou nebo isoam-lovou skupinu a
22B 730
R2 skupinu methylovou, ethylovou nebo isopropylovou skupinu, za podmínky, že.
v přípdě, kdy Rg znamená isopropylovou ' skupinu, pak R znamená ethylovou skupinu & R. n-butylovou skupinu;
v případe, že Rg znam.ená . ethylovou skupinu, pak R znamená ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu nebo allylovou skupinu a R. znamená n-butylovou skupinu nebo .sobu-tylovou skupinu;
’ v případě, že R znamená n-propylovou nebo .j. scjpropyLove.l· skun-butylovou nebo pinu, znamená R-, isobutylovou skupinu;
jestliže. R znamená isorpropylovou. skupinu, znamená Rf isobutylovou skupinu • v případě, že R znamená isobutylovou skupinu, znamená R. n-propylovou, islprlpyllvou, .sobu^/lovou nebo isoam/lovou skupinu a v.případě, že R znamená butenylovou - skupinu, znamená R.. metalovou skupinu.
Obzvláště zajímavými jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 2. až 4 atomy. hhLíku, s .výhodou ethylovou, n-pr opyl Dvou .skupinu nebo znamená allyoovou skupinu, R alkylovou skupinu s 3 nebo 4 atomy uhlíku, zvláště n-butylovou nebo isobutylovou skupinu a Rg znamená meeih/lovou nebo ethylovou skupinu.
Z účinných látek podle vynálezu .se obzvláště připomínají: N-/isobutpxymeehhy/-2'-soopropoxy-ó z-eeehyУ-2-chllrace.eanήlid',. N-/islbutlxymeehyУ/-2z-Sloamlo:χy-6 '-meeihy^-chlorac eetnnlid, N-/n-prlplxymethyУ/-2 '-soobutoxy-ó z-eethyУ-2-ehllrnce.eaniiliď,. N-/ethl:χymtl·χyl/-2z-n-Zutlxy-б z-isc>prlpyl-2-ehllrccettnnlid,. N-/islbu·toxyeethyУ/-2 Z-isobutoxy-ó z-eethhУ-2-chllraceetnnlid,
22В 730
- 8 N-/isopropoxymathyl/-2z-isobutoxy-6z-methyl-2-chloracetanilid, N-/isobutoxymethyl/-2 '-n-propoxy-6 '-methyl-2-chloracetanilid,. N-/2-buten-lyloxymethyl/-2z-methoxy-6 '-methyl-2-chloracetanilid, N-/n-propoxymethyl/-2 z-n-butoxy-6 z-ethyl-2-chloracetanilid r N-/allyloxymethyl/-2 z-n-butoxy-6 z-ethyl-2-chloracetanilid, N-/ethoxymethyl/-2z-ixobutnxy-6z-ethyl-2-chloracetanilid a N-/allyloxymethyl -2z-isobutoxy-6z-ethyl-2-chloracetanilid.
Sloučeniny obecného vzorce I, účinné podle vynálezu, se mohou připravovat nejrůznějšími způsoby· Například se tyto sloučeniny mohou připravovat, azomethinovým způsobem, jak je popsáno ve shora uvedeném americkém patentovém spise číslo 3 442 945 a 3 547 620. Při azomethinovém způsobu se vhodný primární anilin nechává reagovat s formaldehydem za vzniku odpovídajícího methylenanilinu /substituovaný fenylazomethin/, který se nechává reagovat, s halogenacetylačním činidlem, jako je chloracetylchlorid nebo chloracetylanhydrid a pak. se vhodným alkoholem к získání odpovídajícího N-alkoxymethyl-2-chloracetaniliďu jakožto konečného produktu.
Jiný způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce I zahrnuje N-alkylaci aniontu vhodného sekundárního 2-halogenace’tanilidu alkylačním prostředkem za zásaditých podmínek.
V příkladu 1 je obgasněn N-alkylační proces pro přípravu sloučenin obecného vzorce I.
Modifikovaný N-alkylační proces je popsán v příkladu 2
- 9 226 730 pro přípravu jiného typu sloučenin obecného vzorce I. Modifikovaný N-alkylační procesy popsaný v příkladu 2, zahrnuje přípravu in šitu halogenmethylalkyletheru nebo halogenmethylalkenyletheru jakožto výchozích látek pro N-alkylační proces.
Přikladl
2z-lsobutoxy-6z-methyl-2-chloracetanilid 5,6 g /0,022 molu/, chlormethyl-n-propylether, 4,75 g /0,44 molu/ a 2,0 g benzyltriethylammoniumchloridu se míchá v 250 ml methylenchloridu a rychle se ochladí. Do směsi se při teplotě 15 °C přidá 50 ml 50% roztoku hydroxidu sodného najednou a míchá se po dobu dvou hodin, pak se přidá 100 ml studené vody. Vrstvy se. oddělí,’ promyjí se vodou, одк ?е vysuší síranem horečnatým a «límcové baňce , a odpaří se/, člmz se získá 6,5 g /90% výtěžek/ čirého oleje; teplota varu 130 °C při 5,32 Pa.
| Analýza: vypočteno pro C^h^ClNO^ /%/: C | 62,28; | H | 7,99; |
| Cl | 10,81; | ||
| nalezeno: C | 62,27; | H | 8,01; |
| Cl | 10,81. |
Produkt identifikován jakožto N-/n-propyxymethyl/-2zisobutoxy-6 z-methyl-2-chloracetanilid.
Příklad 2
V tomto příkladu se popisuje modifikovaný N-alkylační způsob, popsaný v příkladu 1. Při tomto provedení se alkylační
- 10 226 730 činidlo vytváří in šitu,Operace je proto účinnější, ekonomičtější a jednodušší.
Do chlazené směsi 4,6 g /0,1 molu/ ethanolu, 1,5 g /0,05 molu/ bezvodého paraformaldehydu a 100 ml methylenchloridu se přidá 6,1 g /0,05 molu/acetylbromidu; směs ee míchá tak dlouho, až se všechen paraformaldehyd. rozpustí. Do směsi se. pak přidá 5,1 g /0,018 molu/ 2'-n-butoxy-6/-isopropyl-2’chlor.acetanilidu, 2,0 g benzyltriethylamoniumchloridu a 40 ml methylenchloridu, Směs se ochladí na teplotu 15 °C a najednou se přidá 50 ml 50% roztoku hydroxidu sodného a míchá se po dobu dvou hodin. Vrstvy se oddělí, promyjí se vodou, vysuší se ▼ límcové bance síranem horečnatým a odpaří se^f* címz se získá 4,6 g /77% výtěžek*/žluté kapaliny o teplotě varu 125 °C za tlaku 9,33 Pa. Analýza pro C^HggClNO^ /%/ vypočteno: C 63,24; H 8,26; Cl 10,37 nalezeno: C 63,23, H 8,29, Cl 10,37
Produkt identifikován jakožto N-/e.thoxymethyl/-2'-n-butoxy6'-isopropyl-2-chloracetanilid.
P г í к 1 a .d 3 až 12
V podstatě stejným způsobem a za stejných podmínek, jako je popsáno v příkladu 1 nebo 2, avšak za použití vhodného sekundárního anilidu a alkylačního činidla jakožto výchozích látek a jejich vhodných množství, se připraví odpovídající N-/alkoxymethyl. nebo alkenyloxymethyl/-2-halogenacetanilidy, uvedené spolu s některými fyzikálními vlastnostmi v tabulce I.
Д4 гЧ d χ>
СО
Η
226 730
Г — гг
Ч..1 ф
Р
Рч ф Р о
1—I CL. ф н
Q а. χ
| οχ | ο | со | <ο | СА | н | 00 | СП | LfX | сП | 4· | о | см |
| Η | сП | СП | см | ОХ | со | сп | со | 00 | п | о | см | 00 |
| сП | CJO | о | см | Г- | о | о | кО | гЧ | (М | 00 | о | |
| <ο | гЧ | ко | н | ко | гЧ | ко | гЧ |
| ко | X | со | ох | гЧ | о | х | гЧ | СО | σχ | с** | гЧ | |
| см | (М | X | см | ох | со | Л | X | ох | см | Ολ | см | 00 |
| •ч | *ч | •ч | Л | •ч | •ч | ГЧ | •ч | •ч | •ч | •ч | ||
| ГП | Ό | о | см | г- | о | о | кЭ | ι—1 | см | с- | о | |
| кО | Г-Ч | ко | 1—1 | ко | н | ко | н |
гЧ о гЧ Ο
| 3 X I | ко | X | X | |||
| Р 1 | Л | кО | о | О | о | |
| ФО 1 | гЧ | ** | см | *ч | гЧ | ~ Í |
| РЮ | | гЧ | (М | гЧ | ’4- | Н | X |
| 1 | X | X | X |
ι I I
I !
| ч>> | 1 | ίΠ | сП | сП | |||||||||
| Л? | 1 | о | о | о | о | ||||||||
| о | 1 | Н73· | Л-^-4 | ||||||||||
| •н о | 1 | гЧ | ι—i | гЧ | гЧ | ||||||||
| н Ф | 1 | о | о | о | о | ||||||||
| •Ч р | 1 | 00 | ко | о | кО | ||||||||
| а, о | I | (М | см | см | СМ | ||||||||
| а N | 1 | НН | XI | М | > м | ||||||||
| '3 Р» | 1 | “оо | х | LÍX | X | ||||||||
| 1 | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | |||||||||
| t F | о | о | О | О | |||||||||
| Г 1 | 1 | ||||||||||||
| 1 | ч | 1 | |||||||||||
| 1 | см | Р | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 | О | ||||||||||
| 1 | ч | X | гЧ | I | |||||||||
| 1 | 1 | 1 | см | I | гЧ | .й | |||||||
| 1 | Ч | хм | 1 | см | X | о | см | 1 | |||||
| см | 1 | X | 1 | XI | I | 1 | см | ||||||
| 1 | 1 | гЧ | гЧ | гЧ | -Р | см | X | 1 | |||||
| ф | 1 | гЧ | X | X | X | ф | 1 | гЧ | 1—1 | ||||
| d | 1 | X | .й | XI | х: | Й | гЧ | X | д> | ||||
| •н | г | х: | -Р | Р | Р | X | X | XI | XI | ||||
| й | 1 | Р> | ф | пЭ | ф | ф | ГО | X | XI | Р | Р | тэ | |
| ф | 1 | ф | Й | •Ч | а | а | •н | о | Р | ф | ф | •<ч | |
| >о | 1 | а | 1 | гЧ | X | 1 | гЧ | ! | ф | а | а | гЧ | |
| d | 1 | řx | ч | ч | X ’ | к | лН | 1—1 | а | X | 1 | •<ч | |
| о | 1 | X | ко | й | о | ко | й | 1 | 1 | ч | |||
| гЧ | • | о | 1 | 3 | си | 1 | ф | й ’ | ч | со | о | кО | ф |
| со | 1 | -р | X | Р | о | X | •Р | ф | кО | •гЧ | •Р | 1 | -Р |
| 1 | d | X | ф | Р | X | ф | •Р | 1 | гЧ | d | X | ф | |
| 1 | ю | о | о | о< | о | о | d | X | •н | X) | К | о | |
| 1 | о | -Р | со | о | -Р | ф | X) | X | Й | 0 | о | ф | |
| 1 | Ф | d | Р | ф | d | ρ | t | о | ф | ф | й | Р | |
| •Н | о | о | •н | х> | о | см | XI | -Р | •гЧ | а | о | ||
| 1 | X | о | гЧ | X | о | гЧ | X | •Р | ф | X | о | гЧ | |
| 1 | 1 | ф | XI | I | ф | ч '•‘-н | 1 | ф | о | 1 | ф | XI | |
| 1 | •гЧ | о | •н | о | а | ф | •н | о |
N-/isobiiiexymethyl/-2'- Ο^Η^θΟΙΝΟ^ 120 С 64,12 63,98 isoat»v^lxy-6 '-methyl- 2- /3,3/ Η 8,50 8,57 chloracetanilid 01 9,96 10,03
ПЭ 0 н о
Л4 гЧ М со >Р н РцЮ
I I I I I I I I сп
ΙΑ <ο
Tabulka 1 /pokračování/
I
I
| 1 1 1 | Ο β φ Ν | 1 1 1 | ο CM Λ | ΤΟ Ο ·* | 00 00 V* | Η m ·* | cCM V» | 04 •b | Ο το •к | -4* «Η | 04 Μ- ·* | οCM ν* | CM ο •к | CM 00 Λ | rd ΤΟ ·. | rd Ο- ν* | |
| co | 1 | Φ | t | CM | 00 | ο | Η | 00 | Ο | ηΧ | Ο | Ο | CM | 00 | ο | ΠΊ | Ο |
| Ν | 1 | Η | 1 | ΤΟ | Η | το | rd | ΤΟ | r4 | το | Η | το | |||||
| řb | 1 | C0 | I | ||||||||||||||
| Η | 1 | a | 1 | ||||||||||||||
| CO | 1 | 1 | |||||||||||||||
| β | 1 | 1 | |||||||||||||||
| 1 | ο | 1 | |||||||||||||||
| 1 | β | 1 | 00 | στ | Η | Η- | το | Ο* | Η | rd | Ώ | 00 | ΟΤ | r—1 | rd | rd | |
| 1 | φ | 1 | CM | οτ | 00 | CM | CM | m | ΤΟ | Ο- | •=4· | CM | στ | οο | ΤΟ | Ο- | |
| 1 | -Ρ | 1 | |||||||||||||||
| 1 | χο | 1 | CM | ο- | ο | m | co | О | m | Ο | Ο | 04 | c— | ο | γί | ο- | |
| 1 | ο | 1 | ΤΟ | Η | ΤΟ | Η | το | rd | ΤΟ | Η | ΤΟ | ||||||
| f | a | 1 | |||||||||||||||
| 1 | Ρ>» | 1 | |||||||||||||||
| 1 | > | 1 |
Ad φ >
Ρ» ι—I Ο
226 730 co -Ρ ο rd — a зсо coo ;\
C0 Ρη
| 4- ΤΟ | X to | X | X (Ί | X το | |||||
| Γ— | •к | Γ— | TO | СП | m | OJ | Μ | to | |
| CM | o | r—1 | v* | cu | v* | v* | 04 | •к | |
| Η | rd | rd | CM | rd | 1T\ | rd | σ> | rd | CM |
| X | X | X | X | X |
O
Φ
A?
Q d з
•rd
P O
N M F>
| 1 | m | ol | 0Π | m | rn |
| r | o | Q | O | o | o |
| 1 | S | Q | s | a | |
| 1 | rd | d | d | d | d |
| 1 | O | O | CO | O | CO |
| 1 | TO | 00 | to | TO | to |
| 1 | CM | CM | CM | CM | CM |
| 1 | w | 3Р | a | S4 | S4 |
| 1 | γ- | CO | 00 | o- | co |
| 1 | η | d | d | Η | d |
| O | o | O | CO | CO |
I
I I
I
| 1 1 1 f 1 | 1 β 1 CM | ř-1 o H з o | 1 3 1 K CM | 1 3 • o rH | £ r-d 1 x | 1 3 O •H | 1 o 0J • H | 1 3 o rH | J o OJ •rP l | 3 O H | ||||
| CU | 1 | 1 | 1 | 1 | r4 | CM | x: | 1 | 3 | X | rj | |||
| 3 | 1 | X | CM | X | O | 1 | o | X | . u | CM | O | |||
| •rd | 1 | d | 1 | d | 1 | X | 1 | CM | 1 | • | 1 | |||
| β | 1 | Р*э | H | OJ | H | rj | 1 | CM | X | CM | ||||
| Φ | 1 | X4 | Г5 | ..3 | 1 | Px | 1 | X | 1 | d | 1 | |||
| XO | 1 | -p | Xí | 4P | rd | .3 | d | <—1 | H | rj | d | |||
| 3 | i | Φ | -P | Φ | P | >1 | >5 | x: | ||||||
| O | 1 | a | Φ | a | rd | Φ | .3 | .3 | з | •p | -β | |||
| d | 1 | Pk | a | r> | -p | a | •p | -P | P | φ | d-> | |||
| CO | 1 | H | 1* | X | Φ | Pk | Φ | Φ | Φ | a | φ | |||
| 1 | o | k | /3 | O | h Ό | X | 1 | T3 | a | i | •3 | Px | 1 | |
| 1 | +> | TO | •rd | a | ' -d | O | % | • rd | >> | X | • · d | X | X | |
| 1 | 3 | 1 | d | o | TO d | H | to | d | X | TO | rH | o | to | |
| 1 | .0 | p>> | •rd | 3 | 1 d | rx | 1 | •rd | O | 1 | •d | H | 1 | |
| 1 | o | X | β | a | Pk β | H | rx | β | -3 | řk | β | Pb | >> | |
| 1 | co | O | CO | 1 | x a | d | X | au | p | X | CO | d | X | |
| 1 | •rd | a | +» | 3 | O +> | © | O | •P | φ | o | P | i—1 | o | |
| 1 | X. | o | Φ | X | P Φ | X | -P | Φ | X | -P | Φ | au | P | |
| 1 | 1 | Р | O | J | 3 ϋ | 1 | 3 | O | 1 | d | o | | | d | |
| 1 | а | a | o> | а | X> CO | & | XJ | CO | а | XJ | CO | а | XJ |
acetanilid Cl 10,43 10,45 d
co rd Ο Ad Η Ή 0J >3 Ή РчЮ
I
I
I
I I I
I
I οο στ <χί
Η
- 13 226 730
Výchozí sekundární anilidy, oužité ve shora uvedených příkladech, se připraví o sobě známými způsoby, například halogenacetylací odpovídajícího primárního aminu halogenacetylačním činidlem, jako je halogenacetylchlorid nebo halogenacetylanhydrid. Zpravidla se vhodné množství vhodného primárního, aminu rozpustí v rozpouštědle, jako je methylenchlorid, obsahujícím zásadu, jako je například 10% hydroxid sodný a silně se. míchá za míšení s roztokem halogenacetylhalogenidu, například' chloracetylchloridu, za venkovního chlazení například na teplotu 15 až 25 °C. Vrstvy se rozdělí a organická vrstva se; promyje vodou, vysuší se a odpaří se ve vakuu.
Primární aminy, používané pro přípravu sekundárních anilidů, se řovněž mohou připravit, o sobe známými způsoby, naoříklad katalytickou redukcí odpovídáníčího, vhodně substituovaného nitrobenzenu, například 2-alkoxy-6-alkylnitrobenzenu, v rozpouštědle., jako je alkohol, například ethanol, za použití oxidu platiny jako katalyzátoru.
Jak shora uvedeno, jsou sloučeniny obecného vzorce I herbicidně účinné a jaou vhodné zvláště jako herbicidy před vze- . jistím, jakkoliv byla zjištěna také účinnost po vzejití. Uvedené zkoušky před vzejitím byly prováděny jak ve skleníku tak na poli.Při zkouškách ve skleníku se herbicidy nanášejí buá na pořvrch po zasetí semen nebo vegetativních ; odnoží nebo vnesením do půdy, která se nanese jako krycí vrstva na zkoušená semena ve zkušebních nádobách předem osetých. Při polních
- 14 226 730 zkouškách se herbivxd. ·může vnášet do půdy předl roatlinau /“V.P»P·”/, to znamená, že se herbicid vnese· na povrch půdy, pak se do půdy zapracuje promícháním, načež se vnesou semena kulturní rostliiy/i nebo se herbicid může nanést na povrch. /P.N. - povrchové nanáššen/ po vnesení semen kulturní rostlny»» Zkušební způsob páro povrchové nanášení ve · sklenáku se provádí takto: Nádoby-, například . hliníkové mísy, · zpravidla o rozměrech 24,13 cm x 13,34 cm x· 6,99 cm, nebo hrnky z plastické hmoty o rozměru 9,53 cm x 9,53 cm x. 7,62 cm, mající zavlažovací otvory ve dnu se vyplní po okraj prachovitou půdou, z Rae, pak se půda udusá, aby sahala 1,27 cm od vrchu hrnku. · Hrnky· se pak ošijí druhy zkoušených rostlíu, přikryjí se vrstvou zkoušené půdy· o tlouiče 1 cm. Na povrch půdy se· pak nanese herbicid, například pásovým rozprašovačem v»· mnoství 187 1/ha · za tlaku... 207 kPa, Do každého hrnku se vneae· ve formě zálivly/ 0,64 cm vody a hrnky se pak umíísí ve skleníku za případného zavlažování ze spodu. Při obměněném způsobu se zavlažení v® formě zálivky mi$že vynechat. Tři týdny po ošetření se pozoruj® herbicidní účinek.
Heebic.idní ošetření vnesením do půdy· /и3.1.м/ při zkoušce ve skleníku se provádí takto:
Hrnková půda dobré . kvaaity se vnese do hliaíkavých. mís a utlačí se do výšky 9,525 mm až 12,7 mm· od vrchu mísy· Na povrch půdy/ se nanese předem· stanovený po£čett semen nebo ses zasadí vegeeativní odnože různých druhů rostlin, po mís ae= pak naváží půda potřebná pro zarovnání mls po zasetí semen
- 15 226 730 nebo po... nasazení vegetativních odnoží. Známé možství účinné látky, použité v/ rozpouštědle nebo ve formě smáččtelného prášku a půda se dokonale promísí a poožíjí . s® k pokrytá připravených mís.. Po ošetření se; mísy zalijí vodou odppoVídjíci dešti 0*64 en a pak se zvlhčují spodním zavlahováním k dodání potřebné vlhko stá pro vzklíčení a růst;. Při obměněném . postupu se zaUtá ·vynechá. Pozoarování se provádí . dva aí tři týdny/ po.
zasetá a o^ť^etře^aí.
V tabulce II a III. jsou shrnuty výsledky zkoušek prováděných ke stanovení herbicidní účinnoosi ·před· vze^tim: účinných látek podle vynálezu; při těchto zkouškách · se· herbicidů používá způsobem vnesení do půdy · a pouze za spodního zavlažování; závorka /-/ znamená, íe uvedená rostlóna nebyla, zkoušena. H^e^tb.(^^;id^:í působení se. posuzuje pevnou . stupincí, ·založenou na procentovém poškození každého druhu · rostlin. Tato stupnice je násSedužící:
% poškození aí 24 aí 49 aí 74 aí 100
Hodnocení
Používané druhy ros slin- při řadě zkoušek, jejichí výsledky jsou uvedeny v tabulce II* jsou označeny·v tabule®. II · těmito písmeny
- 16 A pcháč /Cirsium vulgare/,
В řepeň,
C podslunečník, abutilon,
D povijniceT
E merlíк bílý,
E rdfesno peprník*
G šáchon /yellow nutsedge/,
В pýr plazivý„
I čirok halepský, <J sveřep /downy brome/,
К ježatka kuří noha
- ' 17 -
| Tabulka II · | |
| Sloučenina podle příkladu číslo | Před vzejitm kg/ha Druh rostli^ · 730 J A B C D . Έ . F ' :G Η I 3 K |
| 1 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | . 11,2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 7 | 3 | 3 | •2 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | - | 9 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 1,12 | 0 | - | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | |
| 3 | . 11,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | Q | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 4 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | •z | |
| 5 | 11,2 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 5.6 | 1 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 6 | 11,2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 7 | 11,2 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 0. | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 8 | 11,2 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3' | ъ tv | 3 | 3 | 3 | |
| 9 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 10 | 11,2 | - | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | - | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 11 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 12 | 11,2 | 3 | - | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
-18226 730
Účinné látky se: dále zkoušejí shora uvedeným způsobem za použití těchto druhů rostlin:
L sója,
M cukrová řepa,
N pšenice, rýže;,
P čirok,
В řepeň,
Q pohanka svlačcovitá,
D poví jnice,
В konopě setá /hemp sesbania/,
E merlík bílý,
E rdesno peprník,
C podlunečník, abutilon^
J sveřep /downy brome/,
S proso
К ježatka kuří noha,
Ί1 rosička krvavá·
Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce III
Г) со
Д4 ь
ΒΊ
Ví d| •H •гэ
Ф
N ►
Ό
Ф >0 P<
+> íu .
О
A to
A Q
Рч
| CO | co | co | co | CO | co | CO | co | rH | 0 | CO | co | co | CM | CO | CO | co | co | CM | rH |
| co | co | co | co | CM | co | co | co | CO | rH | co | co | CO- | rH | co | CO | co | co | rH | rH |
| co | co | co | CM | 0 | co | co | ΓΜ | rH | O | co | co | rH | rH | co | co | co | rH | O | O |
| co | co | co | co | 0 | co | co | co | rH | O | co | co | rH | O | co | co | CM | rH | rH | O |
| ·—1 | 0 | 0 | 0 | 0 | rH | 0 | 0 | O | O | 0 | 0 | O | O | rH | 0 | 0 | O | O | O |
| ro | CM | rH | 0 | rH | co | CM | rH | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | rd | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| CO | co | 0 | O | CM | CM | CM | rH | O | O | 0 | O | O | O | CM | rH | 0 | O | O | 0 |
| CO | rH | 0 | rH | 1 | CM | CM | 0 | 1 | O | CM | O | O | O | CO | CO | 0 | O | 1 | 0 |
| O | 0 | 0 | O | O | CO | rH | 0 | 0 | O | CO | O | O | rH | rH | H | 0 | O | 0 | 0 |
| CO | rH | CM | O | O | CM | O | 0 | 0 | O | O | O | O | O | rH | O | 0 | O | 0 | 0 |
| O | O | O | O | O | CO | O | 0 | 0 | 1 | O | O | O | O | O | O | 0 | O | 0 | 0 |
| CO | CO | CO | CM | O | CO | CO | CM | 0 | 0 | co | CO | O | O | CO | CO | co | rH | 0 | 0 |
| CO | CO | CM | CM | rH | CO | CO | CM | rH | 0 | CM | CO | O | O | CO | co | CM | rH | 0 | 0 |
| CO | 0 | O | O | O | CO | CM | CM | O | 0 | CM | rH | O | O | CO | co | rH | O | 0 | 0 |
| co | rH | O | O | O | CM | rH | O | O | 0 | rH | O | O | O | CM | rH | rH | O | 0 | 0 |
| rH | 0 | O | O | O | rH | 0 | O | O | 0 | O | O | O | O | rH | 0 | O | O | 0 | 0 |
226 730 co co co co co co co co co co CO co co rH 0 <0 co co cm 0 0 0 0 O 0 CM NO o O CM CM rH 0 O CO CM r—I CM CO CO CM O CO O CM CO CO O O CM CO CO rH O CO CO rH O O CO CO co O O co CM rH o O CM CM rH rH rH CM O O O O
| LO | ||||
| •4 | CM CO LO rH | CM CO LO rH | CM CO LO | CM CO LO rH O |
| kOrd CM O ' O | LO rH CM O O | LO rH CM - O | LO- rH CM O O O | |
| tri | · IK. K.. | ·—. | ·— «... ·» ·-. | ·— X. ·— ·— ·— к |
| :1 | in rH 0 0 0 | IA HOOO | IP rH O O | ID rH 0 0 0 0 |
CM CO LO rH LO rH CM O O ·— **. — — V»
U0 rH 0 0 0
Φ rH to O O rH U OQ X co >0 c •H 5
C to φ Φ XJ rH л O Ή
CM
CO XT in rH >o ω o.
к а III /pokračování Před vzejitím
| го со со сч | го | со го сч | η | со | СО со | со | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 1 | 1 1 | 1 | ||
| го | го го ГЧ | го | ГО ГО гЧ | го | со | СО со | гч | со | со | СО | го | о | со со | го со | о | |
| ГО | ГО ГЧ о | го | гч н | гч | со | со | со о | о | го | го | со | о | о | со со | со о | о |
| го | ГО »4 о | го | го »-ч | гЧ | го | го | гЧ о | о | со | Ή | го | гЧ | гЧ | со ГО | со о | о |
| о | ООО | о | о о | о | о | о | о о | о | о | о | о | о | о | гч о | о о | о |
| го | со о о | го | гч о | о | го | гч | ГЧ гЧ | о | го | гЧ | о | о | о | со гЧ | он | о |
| го | го о о | со | го о | гЧ | .'Ί | гч | со о | о | го | о | о | о | о | со сч | гЧ о | о |
| СЧ | ООО | <4 | о о | о | со | со | гЧ *ч | о | сч | гч | о | о | о | гЧ о | о о | о |
| о | ООО | ГЧ | о о | о | гч | гЧ | оо | о | •ч | о | о | о | о | о »-Ч | о о | о |
| ГЧ | го о о | ГЧ | гч о | 1 | сч | гч | О <4 | о | со | гч | о | о | о | ГО гЧ | о о | о |
| гЧ | ООО | сч | о о | о | сч | <ч | О ! | гЧ | о | о | о | о | о | о о | о о | о |
| го | ГО ГЧ о | го | гч о | о | со | СО | гЧ гЧ | о | го | сч | гЧ | о | о | СО г-ч | гЧ о | о |
| го | гЧ гЧ о | го | ГЧ ГН | о | го | гЧ | ОО | о | со | со гЧ | о | о | со сч | сч о | о | |
| го | гЧ гЧ О | го | гЧ О | о | го | гЧ | оо | о | го | сч | о | о | о | со сч | гЧ О | о |
| ГЧ | нно | гч | гЧ гЧ | гЧ | сч | гЧ | ΟιΗ | о | гч | о | о | о | о | СЧ гЧ | гЧ о | е |
| гЧ | ООО | ООО | о | гч | о | оо | гЧ | сЧ | о | о | о | о | о 1 | о о | о |
| •С | СЧ СО 40 | СЧ СО 40 | СЧ СО 40 гЧ | СЧ СО 40 гЧ | СЧ СО 40 гЧ | |
| х> | 40 Н сч о | 40 Η сч о | 40 гЧ СЧ О О | 40 гЧ сч О О | 40 ι-Ч СЧ О О | |
| •ч. ·-. ·* ·— | ·— ·— ·**. | ·-> ·-*. *4 | ··*- ·*. ·—. ·— | |||
| Сб | Щ гЧ о о | шноо | 1Л гЧ о о о | Ш ГЧ о о о | шноо о | |
| еч | • |
ф .<ч
П5 о О гЧ а и м со >о а •н з С Ό
СО σι
*4 Л
- 21 .с •н гЧ -к>
СО о £< ω
Г)
Рч н tlili сосо со со о
СО СО СО гЧ О со со со со «ч со со СО СО гЧ СО со со о о
226 730 к а_____III /pokračování/
Před vzejitím
CU о
S со со со со о сч см о о о СО СЧ О 1Л |
СО СЧ СЧ гЧ о со со со о со СО гЧ о о о СЧ СМ еЧ о о гЧ о О О I со со см о о СО СО СЧ гЧ гЧ со со см о о СМ гЧ гЧ о о гЧ о о о о
СО СО СО гЧ гЧ гЧ о о о о СО гЧ СО со со СО СМ СМ СЧ СЧ со СЧ о о о гЧ о о о о СО СМ гЧ о о <40000 СО СО О о о СО со гЧ гЧ о СО СО СМ гЧ о со »ч гЧ о о о о о о о н
СЧ 00 <0 гЧ VD гЧ СМ О О
Г'ч »-4. ·«. «.
1Л гЧ о о о
СМ СО кО гЧ VO гЧ СЧ о о ^«Ч. ·-· ·-» ·*
Ш гЧ о о о
2K 730
Herbicidní prostředky podle vynálezu mjí neočekávaně'' í lepší vlastnoosi než. selektivní ' herbicidy·· používané pře® vzejitím; v ' cukrovce, obzvláště pro seLektivní ničení obtížně ničitených úzkooistých ' plevelných rostlin, včetně p.sánky . pa— nfí, ovsa hluchého a ' sveřepu /downy brome/ a ' jných plevelů, jako j. psárka, roční žito /annual rye/, ježatka kuří . noha, a rosička krvavá. Seeektivní ničení a potlačování shora uvedených plevelných rostlin a jných plevelných rossiin henbicidními prostředky podle vynálezu je možné v četných jný^ch kulturních rostUáách;· včetně sóji., bavlníku, podžeimiice olejně, keříčkavých faz^oi, řepky,· oknurek· a rajčat< Avšak výrazně vynikající herbicidní vLastn^g^sji účinných látek podle vynálezu jsou nejyýražinšjší při selektivním ničení jednoletých ' plevelných rostlin v cukrovce·
K.doložení neočekávaně lepších vlastností účinných látek podle vynálezu jak: absolutních tak relativních se provádějí zkoušky ve skleníku: za použití: 1/ homoloiových sloučenin, známých' ze stavu . techniky a nejbližších svoií strakturou sloučenině podle. vynálezu a 2/ jiných sloučenin, které nelze považovat za humoUuiy, které s^í^c^eiJ:í. do rozsahu známého stavu techniky a z nichž jedna má lepší ilattlooti jakožto herbicidní prostředek pro cukrovou řepu a z nichž dvě' jsou; obchodně známými herbicidními pnstřecky;·. Všechny sloučeniny ve srovnávacích zkouškách; jsou obecně definovány' jakožto substiLuK^i^e^^é f‘enyl-N-hy®‘nUaarbУ.ouy,alkyl-2-haUoiřlac®řanίltdУ··. Sloučeniny, ' známé ze stavu techniky,, jsou v následnících tabulkách označovány těm.to písmeny*
- 23 226 730
A. N-/me thoxymethyl/-2 *-me thoxy-6 *-terc. -butyl-2-chloracet.anilid /příklad 18 w americkém patentovém spis® číslo
442 945 a 3 547 620/,
B. N-/methoxymethyl/-2 *-me thoxy-6 '-terč. -butyl-2-bromacetanilidi /příklad: 34 v americkém patentovém spise číslo
547 620 a přiklaď 36 v americkém patentovém spise: číslo
442 945/,
C. N-/isobutoxymethyl/-2*,6'-dimethyl-2-chloracetanilid, běžně označovaný jako “dielachlor” /příklad 31 v americkém patentovém spis® číslo 3 442 945- a příklad 24 v americkém ' patentovém spise číslo 3 547 620/,
D. N-/allyloxymethyl/-2*,6*-dimethyl-2~chloracetaniliď /příklad číslo 47 v americkém patentovém spise číslo 3 547 620/,
E. N-/methoxymethyl/-2*,6'-diethyl-2-chloracetanilid /příklad v amťsrickém patentovém spise číslo 4 547 620 a v americkém patentovém spise, číslo 3 442 945/, běžně označovaný jak®; “alachlor4’, účinná látka obchodního herbicidního proR středku LASSO , obchodní značka produktu společnosti Monsanto Company,
Fo N-/methoxy^ethyl/-2 *-methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid /sloučenina číslo & v belgickém patentovém spise číslo 810 763 a uvedená rovněž v německé vyložené přihlášce? číslo 2 402 983/,
G. N-/ethoxyethyl/-2 *-methoxy-6 *-methyl-2-chloracetanilÍd /sloučenina číslo 7 v belgickém patentovém spis®: číslo 810 763/, Г
- 24 226 730
Η· N-/l-me:thoxyprop-2-yl/-2 *-metho:xy-6 *-mRehylciynrtta..ieRaít;tidi /sloučenina číslo · 9 v belgickém patentovém spise..- číslo ' 810 7 63/
I. N-/meehhoyeehyl/-2 *-ethoxy-6 *-meeiyl-2-ihlorec.etanilidí. /sloučenina číslo 16 v belgickém patentovém spise číslo 810 763//,
J. N-/ětУoJ«;.ethу·l/-2*-ethoχy-6*-methу·l-2-ihllnacieaniličE. /sloučenina Číslo 18 v belgickém patentovém spise číslo 810 7.63/,
K. N-/meehoxy®eth’l/-2*metyoxy-6 *-iscprop.yl-2-cУloracctaniШii /ssoi^u^ííent^r^a číslo 2& v belgickém patentovém spise · číslo
810 763,/,L. N.-/isopropo2X€eiyl/-2 *-metho;xy-6 *-meClhl-2-¢hllracetQnili¢, · M· N-/l-metho:>ς!lDP.ol-2-yl/-2*-ethll-6*-methll-2-C!hУoraαitanilxď /sloučenina podle amerického patentového spisu číslo
937 730 a německé přihlášky- číslo 2 ·402 983/, běžně označovaná jako meeolacřhor, účinná látka obchodního herbicidR ního . prostředku Duál · , obchodní·označení produktu společnossi Ciba Geigy Colpolraion.
Jakkdiv ae sloučenina .označená jako C. svc^ózí strukturou méně podobá než uvedené hemooogiiké herbiiidhí prostředky podLe amerického patentového psisu'číslo 3 442 945 a 3 547 620,. jelkkož nemá alklxysuUititucniL v orto poloze, je do prováděných zkoušek zahrnuta, jelkkcž má lepší vlastnooti jakožto herbicidní prostředek·pro pěstování cukrovky · než jiné sloučeniny uvedené v obou jmenovaných ameeiikýih patentových tpitěiУ»· Podobně sloučeniny E · a lí jsou zahnuty do zkouššěkjeliklž spaddaí ďo nejbližšího vztahu ze známého stavu techniky a dosáily obchodního
- - . 25 ' 226 730 rozšíření. Sloučeniny - F . až L jsou zahrnuty do - zkoušek, mají podobnou strukturu jako některé účinné látky podle ' vynálezu.
Při zkouškách herbicidní účinnoosi před vzejitím se ' účinné látky podle vynálezu srovnáávjí se sloučeninami -A až M známými ze stavu techniky/ se zřetelem na ničivé působení na různé plevelné rostliny, především na jednoleté úzkolisté druhy-', kte> ré s® převážně v cukrovce vyskytuji. Výsledky zkoušek - jsou dále uvedeiny.
Při diskuzi dále uváděnýelii. výsledků jsou příl-ežitosnné odkazy na použité dávky herbicidního prostředku označovány jako jsou to dávky v kioogaamech na hektar /kg/ha/, které jsou převečdtelné na libry na akr /lbs/А/ dělením· dávky v kg/ha číslem.1,12. GR^ znamená maximální dávku herbicidního ' prostředku potřebnou k 15% nebo menšímu poškozeni -kulturní rostliny x GRg^ znamená áinimální dávku potřebnou k dosažení 85% inhibice plevelných rostlin. DáVek x “GRg ae používá jakožto míry možiných provozních vlastností, to znamená, že vhodné obchodní herlbicidní prostředky mohou mít. větší nebo menší ničivou účinnosti: na rostliny v rámci rozumných hranic..
Dalším vodítkem pro posouzení účinnoosi chemického a také -selektivního herbicidního prostředku je selektivní fakrot /SE”/ pro -herbicidní prostředek v dané kulturní roostině a pro danou plevelnou - rostlinu. Seeekkivní faktor je mírou
- 26 226 730 poměrného stupně bezpečnosti pro kulturní rostlinu a škodlivého působení na plevelnou rostlinu a je vyjadřován poměrem GR^/GRg_, to znamená dělením hodnoty GR^ pro kulturní rostlinu hodnotou ΟΒθ^ pro plevelnou rostlinu, přičemž eteč hodnoty jsou v kg/ha /popřípadě lhs/A/.
V následujících tabulkách; je popřípadě faktor selektivity uváděn v závorce za plevelnoúroatlinou; symbol KS znamená nesel ektivní 11 ; pomlčka /-/ за plevelem znamená nepatrnou nebo nestanovenou selektivitu, mapříkladí v důsledku tohm^že ČR^ a/nebo GRq^ dávky jsou vyšM nebe nižší než je maximální nebe minimální dávka použitá při uvedené akouáce·
Jelikož, jsou snášenlivost pro kulturní rostliny a ničivé působení na plevel ve vzájemném vztahu, má krátká diskuze tohoto vztahu význam se zřetelem na faktor selektivity*-Obecně je Žádoucí, aby faktor bezpečnosti pro kulturní rostliny, to znamená herbicidní toleranční hodnota pro kulturní rostliny, byl vysoký, jelikož z jednoho nebo z druhého důvodu je často žádoucí použít byšších koncentrací herbicidního prostředku. Naopak je žádoucí, aby dávka pro ničení plevele byla malá, to znamená, aby měl herbicidní prostředelps vysokou jednotkovou účinnost, a to z ekonomických důvodů á popřípadě také zekologických dů- vodů, Avšak malé dávky použitého herbicidu nemusejí být dostatečné pro ničení určitých plevelných rostlim a mohou být pro-4 to žádoucí vyšší dávky herbicidního prostředku. Tudíž nejlepšímii. herbicidními prostředky jsou herbicidní prostředky> které ničí
226 730 větší množství plevelných rostlin za použití malého množství herbicidního prostředku* za současného nejvyššího stupně snášenlivosti pro kulturní rostliny. Proto se používá faktoru selektivity, shora definovaného, ke kvantitativnímu posouzení vztahu mezi netečností ke kulturním rostlinám a ničivým působením na plevelné rostliny. Še zřetelem na faktor selektivity uvedený v následujících tabulkách, čím je vyšší jeho číselná hodnota, tím větší je selektivita herbicidního prostředku pro ničení plevele v dan^.kulturní rostlině.
V následujícíh tabulkách, pokud není jinak uvedeno, jsou * uvedeny hodnoty pro sloučeniny, které byly zkoušeny v. četných zkouškách a jsou uváděny střední hodnoty pro běžné dávky použití herbicidního prostředku v rámci 0,14 až 2,24 kg/ha /0,125 až 2,0 lb/А/. Jinak různé tabulky zahrnují údaje z jednotlivé dolů^ zkoušky aplikační dávky herbicidního prostředkůfaž к 0,07 kg/ha /0,0625. lb/А/ nebo až do 4,48 kg/ha /4Д lb/A/.
V první řadě zkoušek: se uvádí herbicidní účinnost před vzejitím v tabulce IV ve srovnání s poměrnou účinností representativních sloučenin podle vynálezu s blízkými sloučeninami podle známého stavu techniky jakožto selektivních herbicidních prostředků proti, plevelným rostlinám běžným při pěstování cukrovky. Plevelné rostliny, používané při zkouškách, jsou v tabulce označovány těmito zkratkami: oves hluchý /WO/, ježatka kuří noha /BYG/, rosička krvavá /LCG/, psárka polní /BG/, psárka /YET/ о
226 730
Ен Ьч X
О CQ
| Х“Ч | хч | |
| χ-χ О | хч ^Ч | χ-χ —ч см |
| о *ч | о | •ч |
| *х | •х 1 | 1 1 г^ |
| Л, | КО Ч-Х ч> | ~ ~ д |
| 00 | хг | г* | г* | ^3* | Чф | ||||
| о | о | гЧ | о | о | о | гЧ | гЧ | •ч | <ч |
| ч. | •ч. | •ч | •-Ч | <ч | •Х | е· | '•ч | ·* | |
| о | о | о | о | о | о | о | о | о | о |
| V | V | V | V | V | V | V | |||
| х-ч | х—ч | ||||||||
| ко | о | х—ч | |||||||
| ХЧ | х-ч | Х~Ч | • | • | 04 | ||||
| о | о | о | хч | хч | X-ч | ХЧ | ко | • | |
| •ч | •ч | •х | ω | ω | ω | ω | гЧ | гЧ | гЧ |
| 00 | Γ*Ί | 2 | z | z | л | А | л | ||
| *—* | *л*г | чх | XX | *—* | ч-х | Чх | *-* | ||
| г- | г* | 00 | X | г* | г* | м» | <ч | ||
| о | о | см | гЧ | о | о | со | гЧ | •Ч | 00 |
| •-Ч | *4 | *4 | •ч | •ч | «ч | *ч | »4 | <ч | ч |
| о | о | о | о | о | о | гЧ | о | о | о |
| V | V |
β α
Λ4 гЧ
Д я
Еч
| ХЧ | ХЧ | х-ч. | ко | о | о | ||||
| о | о | о | *ч | хч | х-ч | хч | •х | X | |
| •ч | •ч | к | СМ | *<3* | ко | гЧ | |||
| 00 | ко | I | 1 | 1 | • | f4 | гЧ | гЧ | |
| /\ | А | А | г* | А | А | л | |||
| *—* | *—X | *-—* | *—* | *—* | ’чх’ | *—X | ч-х | Чх* | |
| г- | г* | г* | г- | г* | М1 | М1 | *з* | XÍ· | |
| о | о | гЧ | о | о | о | гЧ | •ч | гЧ | гЧ |
| *ч | 1«. | •х | •Ч | •ч | •х | ♦ч | *ч | •ч | •х |
| о | о | о | о | о | о | о | о | о | о |
| V | V | V | V | V | V | V | V | V | V |
о X
СО
| ко | о | о | |||||||
| х-ч | о | о | ХЧ | х-ч | хч | см | *х | •х | *х |
| о | *ч | *х | *х | М4 | ко | гЧ | |||
| •х | ко | 1 | 1 | 1 | г* | гЧ | гЧ | гЧ | |
| м· | д | А | л. | л. | А | л | |||
| хх | '*-х | *чХ | *—* | *—*· | |||||
| xť | -м* | Г | г* | м* | хг | ||||
| гЧ | о | *ч | о | о | о | гЧ | гЧ | •Ч | •Ч |
| *ч | *ч | •ч | •ч | •ч. | •Ч | •Ч | •х | •х | *ч |
| о | о | о | о | о | о | о | о | о | о |
| V | V | V | V | V | V | V | V | V |
| х-ч | ХЧ | хч | г* | хч | хч | ||||
| о | о | гЧ | х-ч | х-ч | х-ч | Х-ч | *ч | г* | <ч |
| *4. | •ч | •х | ω | СП | ω | со | •X | •Ч | |
| гЧ | см | гЧ | 2 | 52 | д | см | см | ||
| х-х | ЧХ | Х-* | ЧХ | чх | ч-* | ЧчХ | ЧХ | XX | |
| о | ’З’ | о | со | со | 00 | со | *<3· | о | |
| ш | гЧ | 00 | см | см | го | ко | со | г· | |
| ХЧ | ·»- | ·— | •ч | *ч | •Ч | *х | •х | ||
| о | о | о | о | о | о | гЧ л | о | о | о |
л > О mtn Д4 гЧК 3 о« о О
| ко | со | *з* | г- | г* | гЧ | ш | хг | ||
| ш | см | со | о | о | о | о | о | см | ш |
| <*Ч« | ·—- | •ч | •-Ч | ГЧ | *-Ч | *4. | •-Ч | • | |
| о | о | о | о | о | о | гЧ | см | см | •ч |
| V | ν' | V | А | л | А |
• · е д
d д
Ч Ά О Сч О >q s
| д | m | <ϋ |
| <4 | со | м* |
| *о | ||
| со гЧ | гН | д |
| Л4 | м | «и |
| Ή | X | X |
| *ч | >ч | >Я |
| а | а. | Й- |
226 730
Hoádioty v tabulce IV ucaazuí, - že se zřetelem na neškodnost, pro kulturní rostlinu . /jak udááaaí·. dávky GR^ pro cuktovlku/, m&ai účinné . látky podle vynálezu, vynňkaaící přecdnooti se zřetelem na sloučeniny známé ze stavu techniky. OObzláště se . zřetelem na známý stav techniky maaí nejbližší strukturu například sloučeniny A a B. majíc :í N.-alkoxymeUhrl-2*-alko:!y,--6 *-alkyl-2hε.logtnacttaanlidovou konfiguraci, přičemž účinné látky podle vynálezu při zkoušce 5,8. krát větší účinnost a jsou 8,0 krát bezpečnější při pěstování cukrovky než sloučenina B a přibližně maaí 2,8 krát vžěší účinnost a jsou 4,0 krát bezpečnější než sloučenina A. Ještě více je hodné pozornoosi,. že . účinné látky podle vynálezu jsou 22 až více 32 krát bezpeč^n^ěš! s& zřetelem na pěstovanou cukrovku než ^ιαοίοβί^έ sloučeniny známé ze stavu techniky a označované zde písmeny ' F, G a L, které m^a:í vždy větší než 15% nepříznivé působení na cukrovku při.. velmi nízké dávce menší než 0,07 kg/ha.
Jakkoliv není homolegem účinných . látek podle vynálezu, je známo, že sloučeni neoznačovaná. písmenem Cfmá lepší vlastnosti jakožto herb^cidní prostředek pro cukrovku se zřetelem na ostatní sloučeniny, chráněné ve shora zmíněných amerických patentových spisech číslo 3 442 945. a 3 547 620, které chrání tqké sloučeninu A a B. Podobně tnlkoliv sloučenina, označovaná písmenem, lí, není homologem účinných látek podle vynálezu, spadá do rozsahu německé přihlášky vynálezu 2 402 983, která chrání také sloučeninu označovanou písmenem . F a G a oZicné zahrnuje sloučeninu, označovanou písmenem Lj sloučenina,
226 730 označovaná písmenem M, je - účinnou -sl^^ott obchodního ^τΜοϋního prostředku, jak shora uvedeno.·- POM jde o údaje- velikosti dávek. G - - v- tabulce IV pro sloučenin® označované píirnenem C a M, připomíná se;, - že tyto sloučeniny nají větší feáfeíer břzpeCnioSi než jiné sloučeniny známé ze stavu .Ošok sloučenina, označovaná písmenem C, má -peune přiblížíme’ jednu třetnu až jednu polovinu - ЬсзфоС|Ю8'& nežúčLimá látka poft-le vynálezu - a sloučenina M má pouze přibližně jednu polovinu až dvě třetiny bezpočnoosi než - účinná látka padle vynálezu.
Současně s wedeným vysokým stupněm bezpečnost - pro- kuLturní rostliny majjí účinné látky podle vynálezu jednotkové aktivity /to znamená fyto-toxieitu na jednotku UcrbίοiiiíUo prostřed · ku/ proti zkoušeným - plevel*^ rostináim-. /jak udávení hodnoty · dávek - GR nebo - . méně srovnatelné se - sloučeni-mamL.
ml - - ze - stavu tcοUIiLiУ· Spojení vysokého faktoru 'be'zpečnooti pro kulturní rostliny a vysoké jednotkové akkivity p^iot^ti pleveliým ro-stlňám- wde k vynikajícím způsobem vyšším faktorim teeeeiivity- účinných sloučenin podle vynálezu se zřeteeem na - sloučeniny známé ze stavu tCcUni.iy., s jedinou výjimkou sloučenin® podle příkladu 4 ve vztahu ke psárce polní.
Zvlášť se připomíná v tabulce IV při srovnávání faktorůtвCeCiivity sloučenin známých ze stavu tcc.Uiiiy s faktorem taCeCiivity sloučeniny podle příkladu 1 se - zřetelem na ple- velné sos^^ny v cukrovce, - že sloučenina podle příkladu 1 je selektivnější než sloučeniny známé - ze stavu techniky o faktor
226 730 přibližně 2,4 až o více než 4,7 krát větší se zřetelem na oves hluchý, o přibližně 2,1 až více než 14,6 krát větší se zřetelem na ježatku kuří nohu a psárku; a o přibližně 1,8 až více než
14,6 krát větší se zřetelem na rosičku krvanou a psárku polní.
PřídaVné zkoušky za použití vybíhaných účinných látek podle vynálieziu jestíí omezování ježatkjp kuří nohyv rosičky krvavé a psárky polní a psárky při použitých dávkách nižších a dokonce nižších než 0,07 kg/ha /0,0625 lb/А/. Sloučeniny podle příkladu 1 vykazují tedy ničivé působení na každou ze shora uvedených plevelných rostlin při dávce 0,07 kg/ha nebo ještě menšíj sloučeniny podle příkladu 4 mají ničivé působení na ježatku kuří nohu, na rosičku krvavou a na psárku při dávce menší než 0,07 kg/ha a sloučenina podle příkladu 3 má ničivé působení na ježatku kuří nohu a na rosičku krvavou při dávce 0,07 kg/ha nebo při menší dávce.
Při jiných srovnávacích zkouškách se stanovuje; herbicidní působení před vzejitím:a faktory selektivity sloučenin, oznečovaných písmeny С, E, H a M, známých ze stavu techniky a tyto sloučeniny se porovnávají ae sloučeninami podle příkladu 1 až 8; hodnoty, získané při těchto zkouškách jsou uvedeny v tabulce; V. Jednotlivé plevelné rostliny jsou označovány stejným způsobem jako v tabulce IV.
о x Η
X
Сб А
Η Um ><
Lf) tp сох;
о
> о Ci X о
со с •н а ф ю о гЧ СЛ
| см | ч кО Гч | Р-Ч о | «—ч о ч | #~ч о •ч | о | о •ч | ^Ч О *4 ^-Ч | ||||||
| <-Ч | *-ч | *^ч | <ч | •Г | •ч | кО | гЧ | *ч | кО | ко | о | ||
| о | г* | гЧ | со | А | гЧ | со | А | А | Гч | ||||
| ►х кО | 1 | 1 | л | л | А | А | л | А | А | Л | кО гЧ | ||
| •ч—* | •ч— | *-* | ч/ | Ч— | ч». | ч-^ | |||||||
| 43* | 4Г | 43· | 43* | 43» | 43« | 4У | 43· | 43· | 43* | 43* | 43* | ||
| гЧ | А | гЧ | А | А | А | гЧ | гЧ | гЧ | А | А | А | ||
| ·* | •ч | г* | *ч | ♦ч | »ч | •ч | •>ч | г» | •ч | Гч | еч | ||
| о | О | о | О | о | О | О | о | о | О | О | О | ||
| V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | ||||
| *—ч | **4 | *-ч | |||||||||||
| кО | о | σ\ | ^У | ||||||||||
| *“Ч | ♦ч | г-ч | •-Ч | *4. | о | <-ч | ^-Ч | ||||||
| о | *—Ч | *-ч | *—ч | 43· | о | кО | гЧ | *ч | о | о | о | ||
| со | со | со | А | *ч | А | д | со | *ч | •-Ч | •ч | |||
| со | £ | 2 | Л | 00 | А | А' | со | 43* | 43· | ||||
| *—* | **--* | ч^» | *ч-* | ч-и | Ч-* | ч^ | |||||||
| 00 | гч | Γ- | 43* | 43* | 43* | гЧ | см | со | кО | кО | |||
| СМ | гч | гЧ | ΟΟ | гЧ | гЧ | А | со | СП | ш | ю | |||
| •*ч | Г- | ♦v. | Гч | #4 | ГЧ | »— | •ч | •ч | *ч | ||||
| О | гч | А | гЧ | О | о | О | о | о | о | о | о | ||
| V | V | ||||||||||||
| и-ч | |||||||||||||
| *-* | #^ч | кО | ^ч | О | *-ч | *-ч | ^-Ч | «р-ч | |||||
| о | гч | • | о | • ' | о | о | о | о | о | ||||
| ·— | **-ч | х-ч | • -ч | 43* | • | кО | |||||||
| кО | г* | А | СО | А | А | со | ко | кО | ко | ||||
| Л | 1 | 1 | л | Л | А | Л | А | А | А | гЧ | •н | ||
| Ч^ | Ч— | Ч_^ | Δ | Ч—<* | Л, | А *—* | |||||||
| 43· | *3« | 43· | -43· | 43* | 43* | 43* | 43* | 43* | 43* | 43* | 43· | ||
| г—1 | А | А | гЧ | гЧ | н | гЧ | гЧ | А | гЧ | гЧ | •Н | ||
| •ч^ | ♦Чч | «ч | Гч | Г» | •-ч | *ч | «ч | ГЧ | г- | ||||
| о | О | О | О | о | о | о | О | о | О | о | о | ||
| V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | X ф | и |
| хп | Ф | ||||||||||||
| 2 | хп | ||||||||||||
| х-ч | о | ||||||||||||
| *—ч | ^•Ч | ко | <ч | о | ^-ч | ^•У | г—ч | г-ч | х-ч | X | о | ||
| о | ГЧ | О | •ч | о | о | о | о | о | N | X | |||
| •-Ч | ^-ч | ч | ^Ч | 43· | *ч | ко | »ч | ГЧ | г- | ϋ | |||
| кО | гЧ | со | А | н | со | ко | ко | ко | X | ||||
| л | 1 | 1 | л | л | А | А | гЧ А | л | А А | «ч | А А | О 'Ь | •С 1 О |
| *ч-<* | 4-^ | Ч—* | z | 4^> | с4 | ч>> | |||||||
| 43· | 43· | 43· | 43· | 43« | 43* | 43· | 43· | 43* | 43* | 41· | 43· | ф | а |
| А | А | А | гЧ | гЧ | гЧ | А | X | А | А | гЧ | А | ► | ф |
| »4. | ·— | •ч | •ч. | •ч | ·— | Г*- | ·— | »>4 | г*. | о | ► | ||
| О | о | О | о | о | о | О | О | О | О | о | О | X | о |
| V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | V | ф ГЧ | X вч |
| ►* О | W Ом | ||||||||||||
| г· | о | О | |||||||||||
| *—» | ГЧ. | ч | >—Ч | ^-Ч | •ч | ^-Ч | х-ч | ||||||
| гЧ | Ч | *—ч | Х-Ч | 43* | о | Г^· | ГЧ | 00 | о | о | со | о | м |
| со | ω | со | А | •-Ч | Гч | А | Г“ | ·—- | ► | >и< | |||
| А | 55 | я | Г\ | ГЧ | см | ГЧ | /л | см | н | гЧ | •о» | Р | |
| ч> | *—* | 4-^ | ч—* | Ч-» | ч/ | ч* | |||||||
| о | кО | кО | со | 43· | кО | 43* | о | ГЧ | ГЧ | •Μ* | 00 | a | в |
| со | Ш | со | кО | 43* | ю | со | 43* | А | ГЧ | кО | ω | ф | |
| •ч.. | •ч | г> | ·— | г— | г— | г* | • _ | Ό | Ό | ||||
| О | о | о | А | О | о | о | о | о | А | ГЧ | гЧ | Ф | Ф |
| л | >β | >й | |||||||||||
| «Р | Р | ||||||||||||
| И | ю |
| 47 | 43« | 43· | гЧ | ш | ГЧ | 43* | 43· | гч | 43« | 43* | 43* |
| 00 | «н | <Н | о | о | гЧ | гч | кА | гЧ | гч | гч | гч |
| ·«- | *— | *— | •ч | ь» | ·— | г* | г | ||||
| О | о | о | гЧ | ГЧ | н | гч | гЧ | н | гч | гч | гч |
| V | V | л | А | л |
ÍÚ X о и и :s
| д | «3 | |
| н | <м со | 43* кА кО Г* 00 |
| TJ | TJ | Ό | ŤJ | Ό Ф | TJ | тз | <0 |
| ф > | Ф | Ф | ф | гЧ | ф | ω | Ф |
| гЧ VJ | Н | А | гЧ | X | гЧ | г-1 | гЧ |
| нч | X | X | X | X | X | X | X |
| |М >й Z4 | м- | X | X | >й | X | X | X |
| >й | >й | >й | а | >й | >й | ||
| Ь-Ц | Ом. | Рм | Ом | CU | а | Р< |
226 730 о . ю •гэ о м •го
эд >> -Р о а Ό о эд
- 33 226 730
Só zřetelem na hodnoty v tabulce V se připomíná, Že? všechny účinné látky podle vynálezu ma.jí podstatně vyšší faktor bezpečnosti w cukrovce než všechny ostatní sloučeniny známé ze stavu techniky. Zvláštění pozornost je zaměřena na faktor bezpečnosti sloučenin podle příkladu 1, 3 a 6 až 8, který je 2,2 až; více než 16 krát, větší než faktor bezpečnosti sloučenin podle vynálezu. Kromě toho, že sloučeniny podle vynálezu mají větší faktor bezpečnosti, mají sloučeniny podle vynálezu rovnoměrný a vynikajícím způsobem vyšší faktor selektivity než sloučeniny známé ze stavu techniky s výjimkou jednotlivých případů, ^ak faktbry selektivity sloučeniny, označované písmenem C, jsou nepatrně větší, než sloučeniny podle příkladu 7 se zřetelem na oves, hluchý, poněkud větší faktor selektivity než sloučeniny podle příkladu 4 a stejný jako sloučenina podle příkladu 6 se zřetelem na psárku polní. Připomíná se, že ze stavu fcechniky známé sloučeniny, označované písmenem E, H a M selhávají v selektivitě se zřetelem na kulturní rostliny při použití proti ovsu hluchému a psárce polní a že selektivita sloučenin, označovaných písmenem E a H, proti zbylým pLevelným rostlinám je sporná nebo při nejlepším nepatrná; v. každém případě nízké faktory bezpečnosti těchto sloučenin ukazují, že tyto sloučeniny nejsou vhodné jako herbicidní prostředky pro pěstování cukrovky.
Jelikož hodnoty herbicidní účinnosti před vzejitím uvedené v tabulce IV а V jsou získnány při stejném zkušebním postupuj je možné srovnání herbicidní účinnosti sloučenino podle vynálezu, uvedených v tabulce IV, se sloučeninami známými ze
- 34 226 730 stavu techniky uvedenými . v tabulce V a neuvedenými v tabulce IV a naopak· Je opět jasně ukázáno, že každá ze sloučenin podle vynálezu .je vynikajícím způsobem lepši než všechny sloučeniny nejblíže příbuzné a známé ze stavu techniky se zřetelem na bezpečnost pro kulturní rostliny bez jakékooiv výjimky a se zřetelm na selektivní ničení plevelných rostlin;, jak . je zřejmé z faktorů sečečttvity; opět s výjimkami pro jednotlivé případy· Proto faktor sečeetivity- zvláštních sloučenin, známých ze stavu techniky/ proti určitým plevelným rostlňnm. může být větší než určitých sloučenin po^le vynálezu; avšak v každém takovém . případě nižší faktor bčzpečnooti pro cukrovku způsobuje, že tyto sloučeniny známé ze stavu techniky/ jsou nevhodné jakožto herbicidní prostředky pro cukrovku» -aaříklad faktor . seeeetivity /2,0/ . sloučeniny, označené.písmenem . B /tabulka IV/ proti ovsu hluchému v cuk/tovce je větší než pro sloučeniny podle příkladu .7 a 8 /1,0 p l,3, jak je zřejmé z tabulky V/» Avšak faktory. bezpečnosttí obou těchto sloučenin'. jsou 8 krát větší než sloučeniny, ozn^čované písmenem: B, v cuktovce a faktory selekkivi.ty těchto sloučenin podle vynálezu jsou alespoň 4 krát větší než .faktory sečečtivity sloučeniny, označované písmenem B, proti ježatce kuří noze, prooi rosičce krvavé a proti psárce polní a stejné jako sloučeniny, označované písmenem B, psárce polní·
V ještě další srovnávací zkoušce herbicidní účinnoosi sloučeniny podle . . příkladu 1 a sloučeniny označované písmeny I. p J se zkoušši! se zřetelem na účinnost proti.ovsu hluchému, prooi ježa-tce kuši noze, prooi rosičce krvavé, proOi psárce
226 730 polní a proti psárce. Výsledky této zkoušky /představující střed dvou opakovaných zkoušek/ jsou v tabulce VI; výsledky odečítány 48 dní po ošetření; faktory selektivity jsou v závorkách pod hodnotami GRg^ pro každou plevelnou rostlinu.
Tabulka VI
| Sou>Čenina podle? příkladu | GEL Kdávke 1 5 kg/ha cukrovka | i wo |
| X | <1*12 | 0,35 |
| * | />3,2/ | |
| . I | < 0,28 | л>0,99 |
| • | /NS/ | |
| J | <0,21 | 0,28 |
| /NS/ |
Vynikající přednost
| GI JBYG | dávka kg/ha LCG BG | ΥΈΊ | |
| 4 0,14 | <0,14 <0,14 | <0,14 | |
| /?а,о/ | />8,0/ />8,0/ | />8,0/ | |
| Z0,l< | <0,14 | 0,21 | <0,14? |
| /^.,0/ | ,0///0.,3/ | /.^2,.0/ | |
| <0,14 | <0,14 | 0,21 | <0,14 |
| Ad, 5/ | Al,5/ | /NS/ | /1,5/ |
sloučeniny podle příkladu 1 se zřetelem na sloučeniny, označené písmeny I a J je doložena se zřetelem na faktor bezpečnosti a na selektivitu se zřetelem na všechny zkoušené plevelné rostliny; sloučenina, označovaná písmenem J, není selektivní se zřetelem na oves hluchý a na psárku polní a sloučenina, označovaná písmenem I, není selektivní se zřetelem na oves hluchý a je nepatrně selektivní se se zřetelem na psárku polní v cukrovce.
Při jedné zkoušce se dále zkouší sloučenina podle příkladu I
226 730 a sloučeniny, označené písmeny I a J,ee zřetelem na sveřep /downy brome / /DB/, se zřetelem na laskavec ohnutý /R№/ a na roční žito /annual rye/ /AR/ v cukrovce při použitých dávkách v oboru 0,07 až 1,12 kg/ha /0,0625 až 1,0 lb/A/j výsledky se pozorují 18 dní po ošetření. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce VII; faktory selektivity jsou uvedeny v závorkách pod' každou plevelnou rostlinou.
Tabulka VII
| Slouče- GR4C. dávka | DB | QRok dávky kf?ha RRP | AR | |
| nina | kg/ha cukrovka | |||
| podle | pří- | • | ||
| kladu | 1 >1,12 | 0,077 | /1,12 | 4’0,09 |
| />16,0 / | /-/ | /řl2,0 / | ||
| I | 0,07 | £ 0,14 | 0,07 | 0,28 |
| /NS/ | /1,0/ | /NS/ | ||
| < 0,07/ | 40,09 | 40,07 | ✓ Z 0,07 | |
| /NS/ | /-/ | /-/ | ||
| Hodnoty, získané | i při zkoušce, | ukazují, že | sloučeniny |
označované písmenem I a J, nepříznivě působí na cukrovku při dávkách nižších než 0,07 kg/ha nebo nižších a že sloučenina, označovaná písmenem: I je neselektivní se zřetelem na sveřep /downy brome/ a na roční žito /annual rye/, zatímco sloučenina, označovaná písmenem J, je neselektivní se zřetelem na sveřep:
- 37 · 226 730 /downy brome/ při malých nebo nestanovených dávkách pod: 0,07 ke/ha· Na rozdíl od toho sloučenina podle příkladu 1 je bezpečná pro cukrovku v dávce 1,12 ke/ha /maximální zkoušená dávka/ za selektivního ničení sveřepu·/downy brome/ a ročního žita /annuual rye/ s faktorem teeekíivity přibližně 16 a 12, nicméně ničivé působení na laskavec ohnutý je m-ilé nebo nestanovené při dávce nadi 1,12 ke/ha.
Další zkouška se provádí ve skleníku k porovnání sloučenin podle příkladu 2 a 5 se sloučeninami označovanými písmeny K a D, . to znamená k porovnání sloučenin nejpřibuzněiδCch. ze stavu techniky sloučeninám podle vynálezu, Příklad 2 a sloučenina, označovaná písmenem K, jsou charakterizovány· isopropylovou skupinou v jedné orto-poloze, llkoxytkupinou v jiné orto-poloze a llklxyllkylovlu skupinou na a^iH^doa^i^m dusíkovém atomu. Sloučenina, označovaná písmenem D, a sloučenina podle příkladu 5 jsou charakterizovány llktnyloэymethyl·.ovými skupinami, vázanými· . na atom dusíku a methylovou skupinou v · ortopoloze. Hetbicidií prostředky se pouUivalí·na rostliny v dávce v oboru 0,,07 až 1,,12 ke/ha; · pozorování se provádí · 19 dní · po· ošetření: Výsledky jsou v · tabulce VIII,
| T a b u 1 k a | VIII | 226 730 | ||||
| Slouče- ·GR,> dávka | GR85 dávky | |||||
| nina | kg/ha dukrovka | WO | BYG | kg/ha LOG | BG | YFT |
| podle kladu | pří- 2 >1,12 | 0,14- | <0,07 | 0,07 | 0,24 | Z 0,07 |
| />8,0/ />16,0/ | />160/ / | >4,7/ | >16,0/ | |||
| K | 0,19 | 0,07 | <0,07 | <007 | 0,49 | <0,07 |
| /2,7/ | /2,7/ | /2,7/ | /NS/ | / 2,7/ | ||
| podle kladu | pří- 5 1,12 | 0,14 | < 0,07 | Z 0,07 | 0,78 | 0,09 |
| /8,0/ />16,0/ | />16,0/ | /1,4/ | /11*1/ | |||
| D | 0,19 | 0,19 | <0,07 | <0,07 | 0,56 | <0,07 |
| /1,0/ | />3,7/ | />2,7/ | /NS/ | >2,7/ |
Hodnoty· v tabulce VIII jasně ukaazuí, že sloučeniny podle vynálezu maéí vynikáaící vlastnost se zřetelem na sloučeniny, označené písmeny D a K, známé ze stavu techniky. Obzívláš tě·sloučeniny podle příkladu 2·a 5 jsou bezpečné při použití při pěstování cuktovky v dávkách 1,12 kg/ha a vyšších, zatímc.o sloučeniny, označované·písmeny D a K, vykazzjí dávky GRj pouze.;· 0,19 kg/ha. Nadto faktory seeedi-vity. sloučenin podle vynálezu převyšuj několikanásobek faktorů teCeeitvity sloučenin, známých ze stavu techniky, se zřetelem na· všechny zkoušené plevelné rostlny v cukrovce; ·sloučeniny,
- 39 226 730 známé ze stavu techniky, jsou neselektivní se zřetelem: na psárku polní v cukrovce.
Jiné zkoušky se provádějí ke stanovení iepších herbicidních vlastností jiných sloučenin podle vynálezu. V řaďě skleníkových zkoušek se zkoušejí sloučeniny podle příkladu 9 až 12 se zřetelem na oves hluchý /WO/, ježatku kuří nohu /BYG/,. rosičku krvavou /LCG/, psárku polní /BG/ a psárku ’ YFT/ v cukrovce; výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce IX.
T a bulka IX
Slouče- GR.c dávka θΚ85 dávky
Sodíe kg/ha kg/ha
P?4xe .milrrnvb WO RYG T.CG
| příkladu | cukrovka | WO | BYG | LCG | BG | YFT |
| 9a | 1,0 | 0,55 /1,8/ | <0,14 /7,1/ | <0,14 /7,1/ | 0,19 /5,2/ | <0,14 /7,1/ |
| 10^ | >1,12 | 0,34 />3,3/ | 40,14 /78,0/ | <0,14 /78,0/ | 4 0,14 /£>8,0/ | <0,14 />8,0/ |
| IIе | /1,12 | 0,19 />5,9/ | <0,14 /78,0/ | <0,14 />8,0/ | <0,14 />8,0/ | <0,14 />8,0/ |
| 12 | >1,12 | 0,84 //1,3/ | 40,14 <>0,0/ | 0,14 />8,0/ | <0,14 /?8,0/ | 0,14 />8,0 |
hodnoty jsou středem čtyř opakovaných zkoušek hodnoty jsou středem dvou opakovaných zkoušek hodnoty jsou středem tří opakovaných zkoušek
- 40 226 730
Opět sloučeniny podle vynálezu prokázaly vyšší herbicidní působení před vzejitím jak v absolutních pak v poměrných hodnotách se zřetelem na vlastnosti nejblíže podobných sloučenin známých ze stavu techniky/, jak je zřejmé z tabulek IV až VIII se zřetelem na faktory bezpečnosti ke kulturním rostlinám, se zřetelem na jednotkovou účinnost, na ničení plevelných rostlin a na selektivitní faktory kulturní rostlina/plevelná rostlina.
Jak shora uvedeno, hodnoty pro zkoušené sloučeniny v četných zkouškách byly vybrány ze zkoušek aplikačních dávek herbicidu v oboru 0,14 až 1,12 kg/ha /0,125 až 1,0 Ijb/А/. Avšak přídavné zkoušl^y vybraných sloučenin podle vynálezu prokázaly bezpečnost pro cukrovku při dávkách alespoň 4,48 kg/ha a selektivní ničení různých plevelných rostlin v- džáv— kách. nižších než 0,07 kg/ha. Například sloučenina podle příkladů 1 vykazuje selektivní ničení odolnějších plevelných rostlin psárka polní a sveřep /downy brome/ a méně odolných plevelných rostlin ježatka kuří noha, rosička krvavá, psárka a roční žito /annula rye/ v dávkách nižších než 0,07 kg/ha. Podobně jiné sloučeniny podle vynálezu ničí také jedem nebo několik shora uvedených méně odolných plevelných rostlina při dávkách 0,07 kg/ha.
K Při polní zkoušce se posuzuje poměrná bezpečnost pro bukrovkw a schopnost ničit plevel; zkoušejí se sloučenina podle příkladu 1 a ze stavu techniky známé sloučeniny/,
226 730 ozna ibvané písmeny/ Cj £ а M ее zřetelem na ježatku kuří nohu/ a na psárku /green foxtail/ při nanášení na povrch /PN/ a při vnášení před rostlinou /“VPP“/ v dávkách v oboru 1,12 až 4,48 kg/ha. Ošetřování se provádí na prachové půdě z Raye obsahující 1,8 % organických látek; Podmínky odpovídají poměrnému suchu pouze 0,03 cm deště spadlo v průbšhu prvních 7 dní po ošetření· Výsledky polní zkoušky jsou uvedeny v tabulce X·
| E a b u 1 к a | X | ||||||
| P Г i | oce | n t o v á | i n h i | b i c | e | ||
| Slou- | Dávka | Cukr | ovka | Ježatka | kuří noha | Psárka | |
| č enina | kg/ha | VPP | PK | VPP | PN | VPP | PN |
| podle | 1,12 | 0 | 0 | 85 | 27 | 85 | 57 |
| příkla· du 1 | ’ 2,24. | 10 | 3 | 92 | 48 | 92 | 65 |
| 4,48 | 12 | 13 | 98 | 78 | 98 | 85 | |
| C | 1,12 | 10 | 5 | 78 | 42 | 88 | 77 |
| 2,24 | 22 | 18 | 87 | 77/ | 93 | 87 | |
| 4,48 | 57 | 25 | 98 | 90 | 98 | 88 | |
| £ | 1,12 | 30 | 30 | 87 | 68 | 88 | 85 |
| 2,24 | 80 | 63 | 100 | 95 | 100 | 95 | |
| 4,48 | 100 | 90 | 100 | 98 | 100 | 97 | |
| 1,12 | 15 | 25 | 95 | 40 | 95 | 62 | |
| 2,24 | 30 | 23 | 100 | 78 | 100 | 85 | |
| 4,48 | 63 | 45 | 100 | 93 | 100 | 92 |
Se zřetelem na hodnoty v tabulce X se připomíná, že všechny zkoušené sloučeniny, kromě sloučeniny podle
226 730 příkladu 1 poškozují cukrovku, přiů®tž=sloučenina podle příkladu 1 je bezpečná /to znamená poškození do 15 %/ pro cukrovku v dávkách až do alespoň 4,48 kg/ha /maximální zkoušená dávka/ při selektivním ničení jak ježatky kuří nohy tak psárky /greten foxtail/ při dávc® 1,12 kg/ha za podmínek vnášení ďb půdy před rostlinou /ИУРРИ/; žádná ze sloučenin, známých ze stavu techniky selektivně neničí'žádnou plevelnou rostlinu při dávce i 2,24 kg/ha; sloučeniny selektivně neničí obě plevelné rostliny za podmínek VPP při dávce 1,12 kg/ha však mají malou snášenlivost pro kulturní rostlinu.
Sloučenina podle příkladu 1 se také zkouší w polních podmínkách ke stanovení selektivitu před vzejitím se zřetelem na psárku /spp/, ježattku kuří nohu /BYG/ a proso vz četnýah kulturních rostliných; hodnota /představujíc! tři opakované zkoušky/ je uvedena v tabulce XI jak pro nanášení na pomrch /РЫ/ tak pro vnášení do půdy před rostlinou /VPP/ herbiciďního prostředku. Semena se šijí do prachové půdy za středních podmínek vlhkosti. Semena se šijí do hloubky 5,08 cm. První deštová srážka o vydatnosti 0,51 cm přichází den po ošetřní, druhá deštová srážka o vydatnosti 0,64 cm přichází dva dny, po ošetření. Kumulativní srážky, 22 dní po ošetření odpovídají 4,57 cm. Pozorování se provádí 6 týdnů po ošetření*.
Jednotlivá písmena mají v tabulce XI tento význam: RČ - rajče, OK - okurka, PO - podzemnice olejně, BV - bavžLník, sója - L, M - cukrovka, Ř - řepka, YFT - psárka, BGř ježatka kuří noha, BP - proso /white proso Millet/·
P< CQ
ЙЧ o
o o in r* o co со сч co co co oo 04 04
СО СЧ co co
CO oo 04 04
226 730
СО 1Л co 40 00 04 04
CO Lf> О r* r* 04 04 inhibic·
- 44 228 730
Hodnoty v tabulce XI ukazuji, že sloučenina podle příkladu 1 má obecně stejnou účinnost při použití na povrch půdy /PN/ i. do půdy /VPP/ v· dávce. 4,48 kg/ha /s výjimkou v ' případě pobití pro rajčata, ·okurku a proso v dávce 4,48 kg/ha VPPj a proti psárce a jeiatce kuří noha v dávce· P, 58 kg/ha/· Zvláště ua · podmínek· PN' sloučenina podle příkledu 1 selektivně ničí psárku a jeiatku kuří nohu ve všech zkoušených ku.turních rostlinách při dávkách mírně nad; 1,12 kg/ha a proso v dávce 4,48 kg/ha. Za podmínek VPP se jeiatku kuří noha selektivně ničí v dávce 1,12 kg/ha a psárka přJk dávce 1,12 ai 2,24 kg/ha ua bezpečnosti pro pěstované rostliny až do dávky 4,48 kg/ha pro všechny pěstované ·rostliny ·s výjimkou rajčete, okurky a·keříčkových fazooí.
Výraznou přednootí herbicidního prostředku je · jeho shopnost půsotbt v nejrůznějších typech půdy· Hodnoty v tabulce XII proto ukazuj# srovnávací herbicidní působeni · sloučeniny podle příkladu 1 a sloučenin označovaných písmeny C a M, na různé jednoleté trávy v cukrovce v nejrůznějších typech půdy s měnícím se obsahem organických ·látek·a jílu. Při těchto zkouškách se hrnky plní prac.hovitou půdou z Rayei, udusanou na· 0,95 cm od okraje hrnku, pálit se osijjí cukrovkou, hluciým ovsem, jeiatkou kuři nohou, . rosičkou krvavou, psárkou polní a psárkour tato semena se přikryjí 0,127 cm prachovité půdy z Reaye, bahnem z Floridy , piskem z Floridy, jílem · Wabash, prachovitou půdou Drummer nebo pracovitou jílovou půdou Sarpy. ^aidý herbicid se nanáší pásobým rozpra- 45 226 730 šovačem v dávce 187 litrů/ha za tlaku 207 kPa způsobem nanášení na povrch. Do každého hrnku se vnese 0,64 cm závlaay předi vneseními na police skleníku pto následující zavlažování zespoda. Pozorování se provádí 15 dní po oátření. Výsledky pto zkoušené půdy předstanvijí ho&iolty, které jsou středem ze dvou opakovaných zkoušek, jak je ukázáno v tabulce XII;. faktory seeektivity jsou;uvedeny v závorkách za hodnotami dávek GR_ pro plevelné rostliny. Typy zkoušených půď jsou následtuící:
| P г | ocentový | obs | a h | |||
| Typ půdy | Organické lát-Of | JÍL | Prach | Písek | Hodnota pH | |
| A | pra<^c^c^o^vtá půda z Raye. | 1,2 | 6,4 | 74,8 | 18,8 | 6,5 |
| B | Bahno z Floridy | 22,1 | N®a Na? | Nea | 5,2 | |
| C | Písek z Floridy | 2,3 | 1,8 | Ne? | Nea | 6,1 |
| D | Prachovvtá půda Drnmmer | 3,6 | 12,4 | 52,8 | 34,8 | 7,0 |
| E | JÍL Wabash. | 2,7/ | 44,4 | 34,8 | 20,8 | 6,2 |
^..není
V následující tabulce XII jsou jednoOlivé půdy označovány uvedenými písmexny, kderá maaí shora uvedený význam».
226 736
Ен Рч X г4
Я ш
н
| О χ-χχ-χ | х-х х-ч | —Ч —X —ч | Х-Х Х-Ч —X г* г* г*· |
| •чо о | О О -х | •ЧОО | •х ·> *Х |
| кО | •χ ч | ♦ч «х А | о гч сч |
| •Ч *0* СЧ | гЧ гЧ 1 | СЧ <4 сч | <4 |
| Δ^χχχ | Δχ- | ||
| чф ХГ чф | чт чт «г | Гч СЧ 40 | •Ч чТ чф |
| r-Ч гЧ гЧ | гчсч сч | О гЧ Ш | гч »ч »ч |
| • X «Ч | •'Х | •х »4 А | А А *χ |
| ООО | ГЧ сч сч | •ч «ч о | о о о |
| v v V | А | V | |
| х-х | |||
| о о | х-ч | ||
| к ·> | ч х·* | Ζ4 | г* |
| kD чт — | —ч хч | Ч—ч х-ч | |
| т · ' | ю | ťgg | |
| Х-* ’х-’ Х-* | |||
| чт чо | чф ЧТ ЧТ | чф чф чф | СО 40 СО |
| гЧ гЧ Ш | СЧ СЧ СЧ | сч сч сч | СЧ Ш 40 |
| ·* ·χ К | *х «ч | *х *х *Х ' | .г·· ГЧ х |
| ООО | см см см | сч ГЧ сч | ООН |
| АЛЛ | Л А А | ||
| ZX | |||
| О Х-Х-Х | —X | —X | о |
| чО О | -X О х-х | о о | *х х> |
| 40 ·χ *х | А | •\ ххч | 40 —чЧф |
| гЧ Т СЧ | 1 гЧ 1 | сч гч ω | •ч ω *ч |
| Л А | А | ^А^ Ч-* хх· | Д, gH |
| *·* ' | Ч-Х XX XX | ||
| Чф Чф Чф | ЧУ чф чф | сч сч м* | чф 40 СО |
| гЧ гЧ гЧ | сч сч сч | гЧ »Ч СЧ | нш сч |
| ·— *4. »*. | •X. ·*. »*ч | _ гч X Гх | •х ·χ гх. |
| ООО | сч сч сч | •Ч гЧ СЧ | ООО |
| V | А А· | V | |
| х-ч х-ч | х-х Х-Ч ' ' | ||
| О О Х-Ч | г* с< | ||
| , хО | х*х —ч —ч | о | |
| 40 чф ·χ | О гч Г* | ||
| гЧ Á СЧ | 1 1 1 | οΓω ω | •Ч *-* |
| λΔδ | д ss | д х^сч | |
| X— Х-Х хх | |||
| чф -чф чф | ТТ Чф Чф | СЧ чф чт | •Ч ’Ф чф |
| «Ч гЧ гЧ | сч сч сч | •ч сч сч | СЧ гЧ н |
| ·— X.. X | •х *4 Чч. | ·- X. *Х | «X. *Х |
| ООО | сч сч сч | •ч гч сч | ООО |
| V V V | А А А | А | |
| х-ч | —> хх хч | —X | О |
| О z-х—X | XX. —X | •х—ч XX» | |
| • ми | 1 1 1 | I ω ω | сч ω ω |
| C1SS | ASS | ||
| СЧ СЧ СЧ | чф чт чф | Чф Чф Чф | см см см |
| гЧ гЧ гЧ | СЧ СЧ СЧ | сч сч сч | •Ч гЧ гЧ |
| «х. Γχ, «X | •х ·χ 4>ч | ►χ ·χ. ·Χ | ·*. «X |
| гЧ гЧ гЧ | сч сч сч | сч сч сч | •Ч »4 гЧ |
| А АЛ | л л |
► о Сц Л<
О м· 40 оо
СЧ ш см ·» ♦* ·*
ГЧ о о *Ф чф чф см см см с<счсч А А А чф ГЧ СЧ СЧ Н гЧ сГг-ГгЧ
А
-чТ 00 00 СЧ со со *х ·' гм о о л přikladl 0,56 2,24 (NS) 0,52 (1.1) 0,56 (1.0) 2,24 (NS) 0,43(1,3)
Сх 1,12 1,12 (1,0) 0,28 (4,0) 0,56 (2,0) 1,12 (1.0) 0,28 (4,0)
М 1.68 >2.24 (NS) 0,28 (> 6,0) 0.96 (>1.8) >2,24 (NS) 0,56 (>3,0)
- 47/ 226 730
Hodnoty v tabulce XII že sloučenina podle příkladu . 1 má výrazně vyšší ' bezpečnost . pro ' .cukrovku a vyšší fakto selektivity- než sloučeniny, označované písmeny C a ' M, se zřetelem ' na všechny plevelné rostiny /,:avšik se , - dvěma. menšími výjimkami/ ,ve třech z pěti - - typů půdy, to znamená v prachové půdě Rat, v písku z Floridy ,,,a,v , jílu 'Wabash. OObzláště sloučenina podle příkladu 1 , je jedinou selektivní sloučeninou pro potírání ovsa hluchého, v prachovité ' půdě Ray a v jílu Wabasb, k potírání ježatky kuří nohy , v písku z, 'Florxdy- a psárky polní v jílu , Wabash. Výsledky ' jsou spíše; , neurčité v bahnu z Floridy / ,, s obsahem ' 22,1 % organických , látek/ .při. zkušebních dávkách, avšak,jí, že půdy s vysokým 'obsahem organických látek ,maj 'skon' snižovat účinnost každé zkoušené sloučeniny. Sloučenina ' -pK^íle příkladu Ϊ nemá stejně'^·© brou, účinnost, v prachové ,půdě Drummer, jako sloučeniny , známé ze ', stavu techniky,, ' -však'' obecně vyšší ' účinnost v , různých typech půdy. -·»
Pro^i^ě^ě^ějí ,se laboratorní , zkoušky ke , stanovení poměrné . A . .
odoojnost. herbicidních prostředků podle vynálezu a sloučenin známých ze stavu -techniky se vřltllee-'na vyluhování do půdy- 'a v^rnJk^ající herbicidní účinnost. , Při těchto zkouš'kách 'se-' sloučeniny podle ,příkladu , 1 a sloučeniny,, označované ' písmeny C , a M , v acetonu a , nstřikují se- při..
různých koncentracích na ' odvážené шlC)lžSví prachovité půdy, Ray obsažené v hrnich. maícíchc. í^ilt^-^i^čním papírem ' ,zakryty' výpuastní otvor'- v.e dnu hrnku. Hrnky obsalující upravovanom
228 730 půdu, se,podrobují vyluhování, umístěním,na otáčející se stůl··, který se otáčí pod! dvěma·, typy ·· hubic nádrže? na vodu kalibrované k vypouštění 2,5 cm vody za hodinu za napodobovali d&jšijě· Vyluhovací dávky se nastaví měněním doby na , otáčecím stole· Voda zavedená do půdy· se nechává protékat· filtaečním papírem, výpustním otvorem z hrnků· Hrnky se pak nedrají po · dobu sedlJ* mi dnů při teplotě okolí·.· Upravená· půda v hrncích se pak odstraní, rozdrobí se?a vnese se jako povrchová vrstva nahoru » do jiných hrnků obsaauuících prachovitou půdu Ray, osetou ·cukrovkou, ovsem hlucřýfa ·/WO/, ježatkou kuří nohou /BYG/, rosičkou krvavou· WG, psárkou polní /BG/ a psárkou /YFT/· Hrnky se· pak umíssí na police do skleníku, , zavlažuj se ze spodui a i semena se nectejí růst.· dva týdny· Zaznamená se vizuální hodnocení procentového růstu· Hodnoty pro zkoušené sloučeniny představvúí střed dvou opakovaných zkoušek· Výsledky zkoušlqy· jsou uvedeny v tabulce XIII· Používá se stejIýcU · zkratek jako v předešlých tabulkách a jak'je shora uvedeno·
22В 730
| н г.. I | о | о | о | о | Ш | о | о | о | о | о | о | о | О Ш | о | о | о | о | 1Л | о | о о | LH Ш | о |
| Н-4 1 | о | о | о | о | 04 | о | о | о | о | LT4 | о | о | О 04 | ш | о | о | о | 04 | Ш | о о | 04 04 | ш |
| И1 | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | <ч | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ .4 |
| о о о о о | о о | ОШО | ш мо ш | LO О | о о | 1Л 1Л о | ш ш | то о | |
| 0| | СО О О О 04 | о о | О 04 СЧ | 04 04 С* | г** сч | о о | 04 00 СЧ | 04 СП | г- 1Л сч |
| Ml | r-Ч гЧ »4 гЧ | гЧ гЧ | гЧ | гЧ гЧ |
ф о •н 30 •н § •н
О 1Л 1Л Lf) О о сп со 40 m гЧ
о о о о о о о о о о Η Η Η Η Н
| о | о | о | о | ш | о | о | ш | ш | о | о о | о | 1Л | U0 |
| о | о | о | о | г- | о | о | 04 | 04 | Ш | о о | о | 04 | |
| гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ | •Ч гЧ | гЧ |
о о о о
1Л 1Л СП го <П со гМ гЧ
Сб ы
LO щ ш ш о оч сп со со
1Л 1Л 1Л о о со со ш со о о ш о о
О О 04 СО СЧ гЧ гЧ m ш от ш
00 Ю 00 гЧ ш
Д4 > о
Λ1 0 о о ш о о о гЧ гЧ *4 r-Ч гЧ
О О О U4 О
СО М4 гЧ m ш о о о гЧ сч гЧ
| *ф | ||
| О>4 — | Г- СО 40 | Г- 00 40 |
| ЬЧХЯ £ | СЧ U0 О гЧ | СЧ Ш О гЧ |
| xnOJ 0 Фй РФ | О ·-» ·*. | о ·- |
| гЧ сч ю о гЧ | ι4 сч ио о *ч |
| Г- 00 40 | г- м* ОО 40 | Г* 40 |
| СЧ 1Л О гЧ | СЧ Ш О гЧ | СЧ Ш О гч |
| о ** ** | о *> ♦**· ·*. **. | О **. *4. К *4 |
| нем ш о | гЧ СЧ 4П о | гЧ сч LO О |
| гЧ | *4 | гЧ |
сч сч
Ш о
- 50 226 730 gJ inminino £ | 04 oo co r- xr
ООО ООО
1Л О
1Л о о о о
ш ш о
Г** СЧ
О 1Л ю о о
О 04 04 40 . о о о о о
0] xj* сч сч «I
1Л 1Л О О 1/4
00 40 СО гЧ
U0 Ш О О О
40 СО СЧ
U0 О О О О Г4* 40 СО ГЧ к а XIII /pokračování
Ф
О •И д •н д с Ή о о о о о ·* Ш СО со со СО и 1 m U0 о о о
О 04 00 40 СО й1
| о | О | о | ио | о | о | о | ш | U0 | о | 1Л | ш | о | о о |
| о | О | о | 00 | ω | о | о | 04 | 00 | sr | 04 | 00 | Ш | со |
| ι-Ч | гЧ | гЧ | гЧ | гЧ |
р| Ш Lf) ш ш о гН 04 04 00 40
А1
| о | о о | ш | о | О | О | LT4 | Ш | О | 1Л | ш | ш | о о |
| о | о о | 04 | 40 | О | О | 04 | Г* | со | 04 | 04 | г* | 40 |
| гЧ | Н гЧ | гЧ | гЧ |
Щ U0 ю о о СО 04 00 СО СО ио о о о о
1Л д
ен
о о о о о СО СЧ ι-Ч гЧ
1Л1ЛООО гЧ гЧ чф ►* хочзО р w
Г* 00 40 мюон о ·* е-S.
гЧ СЧ 1Л о t“4
Г* тг 00 40 СЧ Ш О гЧ О ·**. ·*. ·* ·*· гЧ СЧ ю о гЧ г* СЧ 1Л гЧ ГЧ ио
10,16
| 40 | ||
| СЧ | Ю | гЧ |
| ·. | ||
| СЧ | О | о |
ш а Ή а ф ю 4 d о й
226 736
Hodnoty v tabulce XIII ukazují, že sloučenina podle příkladu 1 je bezpečná pro cuktovku a£ do alespoň dávky 2,24 kg/ha a selektivně ničí všechny plevelné zkoušené rostliny za simulovaných deštových srážek 10,16 cm s výjimkou ovsa hluchéh®, který je ničen až do deštových srážek 7,62 cm. Při dávce 2,24 kg/ha poškozují sloučeniny, označované písmeny С a M cukrovku až do zředění 5,08 cm deštových srážek, přičemž za této podmínky ani sloučenina, označovaná písmenem C, neničí selektivně ov.es hluchý ani sloučenina, označovaný písmenem M, neničí selektivně psárku polní. Při použití nejniŽŠí dávky/ herbicidního prostředku, 0,14 kg/ha, sloučenina podle příkladu 1 selektivně ničí všechny plevelné rostliny za zkoušených podmínek deštových srážek až do 1,27 cm a ježatku kuří nohu,, rosičku krvavou a psárku do 5,08 cm deštových srážek. Na rozdíl od toho při dávce 0,14 kg/ha ani sloučenina, označovaná písmenem C, ani sloučenina, označovaná písmenem M, selektivně neničí psárku polní, ani sloučenina, označovaná písmenem C neničí selektivně oves hluchý za všech podmínek deštových srážek a obě tyto sloučeniny ztrácejí selektivitu se zřetelem na všechny plevelné rostliny v cukrovce při deštových srážkách 5,08 cm. Tak je jasně ukázáno, Že sloučeniny podle vynálezu jsou mnohem odolnější к vyluhování do půdy za měnících se podmínek deštových srážek, než sloučeniny podle známého stavu techniky a tím poskytují mnohem spolehlivější a prodloužené herbicidní působení.
Konečně к dalšímu doložení neobyčejného charakteru a
- 52 22B 730 neočekávaně lepších vlastností sloučenin podle vynálezu jsou v tabulce XIV uvedeny další hodnoty herbicidního působení předl . vZejiíími. pro jiné sloučeniny podobné struktury včetně homologů ·sloučenin podle vynálezu. Písmena N ' až T v tabule? XIV maaí tento význam:
N. N-/isopropoxymeehhl/“2 *-methoxy-6 *-m^e}h^y-^2-^c^h^;^oaa(^^tanílid,
O. N-/isobutoxymeeihl/-2 *-ethoxy-2··chloraceeaniliďr
P. N-/isobutoxymeeihl/2 •*-mei^oox-^2-hh-^o£^aeeiaani:iď,
Q. N-/isobutoxymeelhrl/_2*-ílethoxy-6 *-meehhl-2 -chlorac etanílid, .
R. N-/ethoxlmeei:hl/-2 *-methoxy-6 *-methyl-2-chloracetthailid>,
S. N-/l-íethyopropoJχllíthyЛ/-2*-míehhxyl6*-míteyl·-2-ch0ora^h^et^ani-idj '
T. N-/ethoxlmeehhl/-2 *-isopropoxy-6 *-íee^hl-2-chlorac.etanílid.
о со
В и» м
| хч О | хч КО | |||||
| хч | хч | хч | •Ч | |||
| ХЧ | хч | гЧ | гН | |||
| 1 | СО 52 | со 52 | 1 | 1 | Λ | А |
| XX | ЧХ | чх | ЧХ | чх | чх · | > чх |
| кг | Ό* | со | КГ | г- | кг | кг |
| гЧ | Н | см | гЧ | о | г-4 | гЧ |
| •ч | •ч | •ч | •*Х | Ч | •ч | *ч |
| о | о | о | О | о | О | О |
| V | V | V | V | V | ||
| хч | хч | <ч | хч | хч | О | 04 |
| ел | со | со | СО | со | Ч | *ч |
| 52 | z | г | 52 | z | гЧ | г-4 |
| х-Х | чх | XX | ЧХ | чх | ЧХ | чх |
| КГ | о | КО | КГ | г* | КГ | ГЧ |
| гЧ | СП | 1Л | г-4 | о | гЧ | гЧ |
| *4 | •ч | ч | ·> | *-ч | ч | •ч |
| о | гЧ | о | О | о | о | о |
226 730
| хч КО | ||||||
| ХЧ | хч | ХЧ | ХЧ | о | ч | |
| хч | •ч | хЧ | ||||
| 1 | 1 | со | 1 | | | см | А |
| 52 | А | /\ | ||||
| чх | чх | чх | чх | чх | ЧХ | чх |
| КГ | ”3* | г* | м* | |||
| гЧ | Г-Ч | г—4 | г-4 | о | о | Г-Ч |
| *ч | *ч | ♦ч | •ч | Ч | ч | |
| О | о | О | о | о | о | о |
v v v v v V ,М о
<0 гЧ 0 д
CD &
о >Н > О Ь
О
СО с •и с Ф гЧ
СЛ
| 1 | хч | 1 чх | Т | о • см А, | КО • Г-Ч А, | |
| 1 | ω 52 | |||||
| кг | кг | *з* | КГ | Г*· | Г- | кг |
| г-4 | г-4 | г-4 | г-4 | о | О | гЧ |
| ч | ♦ч | ч | *ч | •ч | ·· | ·> |
| о | о | О | о | о | о | о |
| V | V | V | V | V | V |
О
3:
| со | со | со | СО | со | со | СО |
| J2 | 52 | J2 | z | Ϊ2 | Í2 | |
| чх | ЧХ | чх | чх | чх | ЧХ | |
| ’З* | КГ | *3* | со | 04 | о\ | ко |
| гЧ | СМ | СМ | см | О | КГ | см |
| •ч. | ч. | ч. | •ч. | ·». | ||
| О | см | см | о | о | О | о |
| А | А |
| *3* | кг | кг | г- | *3* | со | |
| Г-Ч | Г-Ч | г-4 | Г-Ч | о | г-4 | см |
| •Ч | «ч | ч | ч | |||
| о | о | о | о | о | о | о |
| V | V | V | V | V |
д о '& со > о
Л4 СО Р о о
► *0 *0 Ф *< Р ю
О ю •гэ
<0 «б й о рч о сх со в
- 54 226 730
Je zřejmé, že sloučeniny, označované písmeny N až T,. podobně jako sloučeniny podle příkledu 1 až 12 spadají do obecného rozsahu shora uvedených amerických patentových spisů čísZo 3 442 945 a 3 547 620, nejsou však v nich specificky uvedeny. Proto by se očekávalo, že druhy sloučenin druhu sloučenin chráněných uvedenými americkými patentovými spisy budou mít obecně srovnatelné herbicidní vlastnosti. Avšak dokonale neočekávané a vynikající vlastnosti typu sloučenin podle tohoto vynálezu se zřetelem na homologické a úzce příbuzné (Kruhy sloučenin jsou dále doloženy hodnotami pro sloučeniny, označované písmeny Kaž T v tabulce XIV. Opět se připomíná, že sloučeniny, označované písmeny N až T, podobně ,jaka jiné sloučeniny, známé ze stavu techniky, jak je ukázáno zvláště v tabulkách IV až VIII, mají velmi malý faktor bezpečnosti pro cukrovku jek je zřejmé z použitých dávek GR^.
Kromě toho žádná ze sloučenin, uvedených v tabulce XIV nemá, selektivní ničivé působení na o^es hluchý v cukrovce. Je také zajímavé^ Же sloučenina, označené písmenem P, je neseiektivní proti žádnému ze zkoušencý plevelů a že podobně sloučenina, označovaná písmenem N, 0, Q a R je dokonale neselektivní a/nebo nepatrně selektivní se zřetelem na všechny zkoušené plevelné rostliny. Ze sloučenin v tabulce XIV pouze sloučeniny, označené písmeny S a T mají selektivní ničivé působení na ježatku kuří nohu, rosičku krvanou a na psárku polní a na psárku. Avšak opět se připomíná, že nepřijatelně:
- 55 226 730 nízká snášenlivost pro cukrovku sloučenin, označovaných písmenem S a T, je spojena s neselektivností se zřetelem na oves hluchý a e malou selektivitou se zřetelem na jiné zkoušené plevelné rostliny, a proto jsou tyto sloučeniny zcela nepřijatelné jako herbicidní prostředky pro cukrovku. Nadto se připomíná, /se zřetelem na hodnoty v tabulce IV až VIII/, že: faktory bezpečnosti v cukrovce a faktory selektivity pro sloučeniny podle vynálezu se zřetelem na shora uvedené plevelné rostliny jsou překvapivě lepší než sloučenin, označovaných písmeny S a Te
Je tedy ze shora popsaného zcela jsané, že sloučeniny podle vynálezu prokázaly neočekávaně a vynikajícím způsobem lepší herbicidní vlastnosti jak absolutně tak poměrně se zřetelem na strukturně nejpříbuznější sloučeniny·, jiné příbuzné homology a analogy včetně obchodních, prostředku 2-halogenacetanilidů, známých ze stavu techniky. Obzvláště sloučeniny, podle vynálezu prokázaly vynikající neškodnost pro cukrovku a selektivitní faktory zvláště se zřetelem na těžko ničitelné plevelné rostliny, jako je oves hluchý, psárka polní, psárka a sveřep a na další obtížné plevelné rostliny,, jako je ježatka kuří noha, rosička krvavá, roční žito a podobné rostliny, jak je doloženo v tabulkách II až X.
Herbicidní prostředky podle vynálezu zahrnují koncentráty, které se musejí ředit před použitím, obsahující alespoň jednu účinnou látku a pomocné látky; mají kapalnou nebo pevnou formu. Herbicidní prostředky podle vynálezu s®
- 56 226 730 připravuUi míšením účinné látky s pomocnými přísadami - včetně. . ředidel, nastavovačů, nosičů -a kondicionaČníeh látek,' za vzniku prostředků ve formě jemně - rozptýlených pevných částic, granulí, pelet., roztoků suspenzí nebo disperzí. Účinné látky se tedý může pouUít s pomocnou přísadou, jako je jemně rozptýlená pevná látka, kapalina organického původu, voda, tmáČedlo,- dispergační prostředek, emuugační činidlo nebo jakákoliv vhodná směs těchto - látek.
Heebicidní prostředky podle vynáiezu, . zvláště kapaliny a slučitelné prášky, obsahnuí s výhodou kondicionační činidlo, jedno nebo někoUk.povrchově aktivních činidel v dostatečném mnoísvi, . aby se daná směs snadno dispergovala ve - vodě nebo v oleji. povrchově aktivní látky do herbicidního prostředku podle vynálezu značně podporuje jeho účinnost. Výrazem povrchově aktivní látka se . rozumějí smé^á^e^lla, dispergační činidla, suspenzační činidla a emuUgačni - činidla. Stejně snadno se, může pouuít aniontových, kationtových - nebo neiontových činidel.
^akožto- výhodná Jlmáčedla se uváddjí alkyli)tyztnsulflyáty a alkyliaftalentllflnčty, sulfatované mastné alkoholy, aminy nebo <midy- kyseein, estery kaseein s dlouhým řetězcem isothionátu sodného, estery sulfojantaranu todnéhoztulfa·Oované nebo sulfonované mastné kyseliny ve formě esterů, peerolsu.fonáty, suLfonované rostlinné oleje, diterciární acetylenic.ké glykoly, polylxytthylenlvé deriváty alkylfenolů /zvláště isooktylfeno^ a nonylfenGOu/ a polyo^yethylenové deriváty
226 730 esterů mono vyšších mastných kyselin hexitolanhydřidu /jako je například! sorbitan/. Výhodnými dispergačními činidly jsou methyleeluloza, pol.yvinylalkohol, natriumligninsulfonáty, polymerní alkylnaftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonáty a polymethylen bisnaftalensulfonáty.
' Smáčitelné prášky jsou ve vodě dispergovatelné směsi obsahující jednu nebo několik účinných látek, inertní pevný nastavovač a jedno nebo několik smáčedel a dispergačních činidel. Inertními pevnými nastavovači jsou«pravidla látky minerálního původu, jako jsou například hlinky, křemelina a syntetické minerály odvozené od oxidu křemičitého a podobné látky. ^akožto příklady takových nastavova&ů se uvádějí kaolinity, attapulgitová hlinka a syntetický křemičitan horečnatý. Směsi smáčitelných prášků podle vynálezu obsahují zpravidla 0,5 až 60 dílů, s výhodou 5 až 20 dílů účinné látky, přibližně 0,25 až 25 dílů, s výhodou 1 až 15 dílů smáčedla, přibližně 0,25 až 25 dílů,/s výhodou 1,0 až 15 dílů dispergačního prostředku a přibližně 5 až 95 dílů, s výhodou 5 až 50 dílů inertního pevného nastavovače, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně a vztahují se na hmotnost herbicidního prostředku jako celku, ropřípadě se přibližně 0,1 až 2,0 dílů pevného inertního nastavovače může nahradit inhibitorem koroze, nebo protipěnicí přísadou nebo olttšma těmito činidly.
uakožto jiné typy prostředků se uvádějí práškové
- 58 226 730 koncentráty, obsahující hmotnostně 0,1 až 60 % účinné látky na vhodném nastavovači; tyto prášky se mohou ředit, pro použití v koncentracích přibližně hmotnostně 0,1 až 10
Vodné suspenze nebo emulze se mohou připravit mícháním vodné směsi ve vodě rozpustné účinné látky a emulgačního činidla až do rovnoměrného rozptýlení a pak homogenizactí za vzniku emulze velmi jemně rozptýlených částic. Vzniklá koncentrovaná vodná suspenze je charakterizována mimořádně malou velikostí částic, takže po zředění a nastříkání poskytuje velmi rovnoměrný povlak. Jakožto vhodné koncentrace těchto prostředků se uvádí obsah hmotnostně přibližně 0,1 až 6.0 %, s výhodou 5 až 50 % účinné látky, přičemž horní hranice je dána hranicí rozpustnosti účinné látky v rozpouštědle.
V jiné formě vodné suspenze je s vodou nemísitelný herbicid enkapsulován za vzniku mikrokasplové fáze dispergované ve vodné fázi. Při jednom provedení se vytvářejí maličké kapsle uváděním do vzájemného styku vodné fáze obsahující ligninsulfonátový emulgátor a s vodou nemísitelné činidlo a polymethylenpolyfenylisokyanát., dispergací s vodou nemísitelné, fáze db vodné fáze a následným přidáním polyfunkčního· aminu. Isokyanátová a aminová sloučenina navzájem reagují za vzniku pevné močovinové obalové stěny okolo částic s vodou nemísitelné chemikálie za vzniku mikrokapslí z této chemikálie. Obecně je koncentrace mikroenkapsulovaného materiálu přibližně 480 až 700 g/litr prostředku jako celku, s výhodou
- 59 je 480 až 600 g/litr.
226 730
Koncentráty jsou zpravidla roztoky účinné složky w rozpouštědle· nemísitelném a vodou nebo Částečně mísitelném s vodou, obsahující povrchově aktivní látku. Jakožto vhodná rozpouštědla účinné látky podle vynálezu se uvádějí ďimethylformamidr dímethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, uhlovodíky a s vodou nemísitelné ethery, estery a ketony. Avšak jiné \ vysoce koncentrované koncentráty se mohou připravovat rozpouštěním účinné látky v rozpouštědle a pak zředěním například petrolejem na koncentrtci vhodnou ke stříkání,
Koncentrátové prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 95 dílů, s výhodou 5 až 60 dílů účinné látky, přibližně 0,25 až 50 dílů, s výhodou 1 až 25 dílů povrchově aktivní látky a popřípadě 4 až 94 díly rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně a vztahují se na celkovou hmotnost emulgovatelného oleje.
Granulemi se rozumí fyzikálně stálé prostředky ve formě částic obsahující účinnou látku přilnutou nebo rozptýlenou v základní matrici inertního, jemně rozptýleného nosiče· ve formě částic. Zpravidla к napomáhání vyluhování účinné látky z částic obsahují takové prostředky povrchově aktivní činidlo shora uvedeného typu. Jakožto příklady vhodných tříd minerálních nastavovačů ve formě částic se uvádějí přírodní hlinky, pyrofyllity, illit a vermikulit. Výhodnými nastavovači jsou porézní, adsorpční, předformované částice,.
- 60 22β 730 jako jsou předformované a prosáté částice attapulgitu, nebo teplem expandované částice vermikulitu a jemné rozptýlené hlinky, jako jsou kaolinitové hlinky, hydratovaný attapulgitt nebo bentooitické hlinky· ^yto nastavovač e se postříkají účinnou látkou nebo se smísí s účinnou látkou za vzniku herbicidního granulátu.
Granulované herbicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat přibližně 0,1 až 30 dílů, s výhodou přibližně 3 až 20 dílů hmotnostních účinné látky na 100 hmotnostních dílů hlinky a 0 až 5 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla na 100 hmotnostních dílů na částice hlinky..
Herbicidní prostředky podle vyóálezu mohou obsahovat, také jiné přísady, jako jsou například hnojivá, jiné herbicidní prostředky, jiné pesticidní prostředky, bezpečnostní přísady a podobné přísady jakožto pomocné látky nebo ve směsi se shora uvedenými pomocnými látkami,. Chemikálie, užitečné v?e směsi s účinnými látkami podle vynálezu, zahrnují například triaziny, močoviny, karbamáty, acetamidy, acetanilidy, uracíly, deriváty kyseliny octové nebo fenolu, thiolkarbamáty, triazoly, kyseliny benzoové, nitrily, bifenyleéhery a podobné sloučeniny, jako jsou například:
Heterocyklické deriváty obsahující dusík/síru 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-sym-triazin, 2-chlor-4,6-bis/isopropylamino/-sym-triazin,
2- chlor-4,6-bis/ethylamino/-sym-triazin,
3- isopropyL-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4-/3H/-om 2,2 dioxazin.
3-aminO“lt2.4-triazol, _ „„„
6,7-dihydrodipyrido/l,-2-a:2 *,14-c/pyrazidiinii^tó sůlr ^^bro^-434í^c^ř^rc^pyl-^4^-^meteij<^uřacil, l,l*idiniethdl-4,4*-bi/dridiniová sůd.
Močoviny
Nz-C4-cУdor-inoxh/--ihyd-N,-τ6dimehУ<ydmčččv-nCo
NjN-dimeehyd-N-^-chlin^-eethdiendl/eiičivinCo
3з/3,4-dichlirf enyl/-l,6-iimet.hyliiočivinco
1,3-iieiehhy343-/b-iinzhtCičzolmlčmičonCna,
Зо-су^ОСогТ ennl/-0,6-dieiehhyliiOČivinCo
1-buiyl-3-/3 ,4-dCchior-irhгC-/-l--ethydmočovinct
KarbamltyhtУ-člkabbamáth
O-chlčralldldeethyddithioCcbCamát,
S-/4-cydorbeiizí1/--oN--diethylthiolCabbamáto
- soprop/d-N-C3 -c hlorf enylcOk-Arbc/lt,
S-2,03 -d ichdorc ddy--l0,N-diioo/ ro odlthioOCabb amat, etyyl-NjN-dijjrooyltyiol-kabbamát, S-prop/d-di/rioylthOoOCabbamát.
Ac -{,с/1.6уСсс etcnilidd/cmi-iocCamidd
O-chlii^-NoN-diclldCaceCamido
N,.N-ddme-hyl-2,O-6-feiLl·lac-ta/ii,
N~/C,04-6met-yto5-/~~'c/trifluirmeehyd/iuifindl^7amino4^О,-П1]^)^с^с-'^с^1-6о
- 62 N-isopropyl-2-chloracetanilid,
226 730 *16*-diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilidr *-methyl-!Ě/-ethyl-N.-/2-methoxyprop-2-yl/-2-chloracetanilid;, alfa,alfa,alfa-tnifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, N-/1,l-dimethylpropynyl/-3,5-dichlorbenzenamid.
Kyseliny/estery/alkoholy
2,2-dichlorpropionová kyselina,
2- methyl-4-chlorfeno^yoc tová kyselina,
2.4- dichlorfenoxyoctová kyselina, methyl-2-^~4-/2,4-dichlorfenoxy/fenoxy _7propionát,
3- amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina,
2.3.6- trichlorfenyloctová kyselina,
N-l-naftylftalamový kyselina,
5-/2-chlor--4-/trifluormethyl/fenoxy_7-2-nitrobenzoát sodný,
4.6- dinitro-o-sek.-butylfenol,
N-fosfonomethyl/glycin a jeho monoalkylamin s 1 až 6. atomy/ uhlíku a soli s alkalickým kovem a jejich směsi.
Ethery
2.4- dichlorfenyl-4-nitrofenylether,
2-chlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-o-tolyl-3-ethoxy-4-nitrodifenylether. t
Různé
2.6- dichlorbenzonitrii, monosodiumhydrogenmethanarsonát , disodiummethanarsonát.
- бз 226 730 dakožto hnojivá, vhodná pro použití ve směsi s účinnými látkami podle vynálezu, se uvádějí například dusičnan amonný, močovina, potaš a superfosfát, Jiné vhodné příady zahrnují materiály, ve kterých se rostlinné organismy pěstují a ve kterých rostou, jako je kompost, hnojivo, humus, písek a jako jsou podobné materiály.
Herbicidní prostředky shora uvedených příkladně popsány:
ů jsou dále
1. Emulgovatelné koncentráty % hmotnostní
A. Sloučenina podle příkladu 150,0
Směs kale iumdodecylbenzensulfonátu/ polyethylenetherů /například. AtloxR3437F a Atlox 3438F/5,0
Monochlorbenzen4£>«0
100,0
B. Sloučenina podle příkladu 285,0
Sípěs kale iumdodecylbenzensulfonátu/ plkylarylpolyetheralkoholu4,0
Aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo s 9 atomy uhlíku11.0
100,0
C. Sloučenina podle příkladu 11
Směs kaleiumdodecylbenzensulfonátu/ polyoxyethylenetherů /například Atlox 3437F/
Xylen
5,0
1,0
94χ0
100,0
- 64 226 730
II. Kapalné koncentráty ·
| A. | Sloučenina ppHe příkladu 1. | % Шк^по^и! 10,0 |
| Xylen | 90.0 | |
| 100,0 | ||
| B. | Sloučenina poHe příkladu 2 | 85,0 |
| Dime thy1sulfoxid | 15<.0 | |
| 100,0 | ||
| C. | Sloučenina podle příkladu 11 | 50,0 |
| N-№ehyУppyиόlidln | ||
| 100,0 | ||
| D. | Sloučenina podle příkladu 10 | 5,0 |
| Ethl:χyllvlný ricínový olej | 20,0 | |
| Rhodamin B· | . 0,5 | |
| Díís ehylf 0^1^1(1 | 74.Л: | |
| 100,0 |
% hmoonootní
III. Emulze
A. Sloučenina podle příkladu 340,0
Blokový kopolymer polyl:χy(tthyltn/pllylχy» pr^yH^ový s butanolem /například' ττ®^ϊο1Ρ χΗ/4,
Voda560
100,0
B. Sloučenina podle pří Hadu 45,0
Blokový kopolymer. polyosoreeihrlen/polylχypropyltnlvý s iutanotsm3,5
Voda91,5
100,0
IV. Smáčjtelné prášlq/
A. Sloučenina podle příkladu 5
Lig;nos^fonU sodný N-Meehhl-N~-lekУtαurlt sodný .
Amoofní oxid kře^ii^i-tý /syntetický/
B. Sloučenina podle příkladu 6 .
Dioktylsulfojantaram sodný Lionosiu-fonát vápenatý Amoofní oxid křemičitý /syntetický/
C. Sloučenina podle příkladu 7 Lionosulfonát, sodný N-Methhl-N-ooeeytaurát sodný Kolinitový jíl
V. Prášky
A. Sloučenina podle příkladu 1
B. Sloučenin, podle případu 8
Monmmirilc^o^n·^
C. Sloučenina podle příkladu 9
Beenoont
226 730 % hmoonootní
25,0
3,0
1,0
71.0
100,0
80,0
1,25
2,75
16,00
100,0
10,0
3,0
1,0
86.0
100,0 % hmotou tni
2,0
.. .
100,0
60,0
40,0
100,0
30,0
77,0
100,0
D. Sloučenina podle příkladu 12
226 730 % hmotnostní
Křemelina
VI· Granule % hmotnostní
| A. Sloučenina podle příkladu 1 | 15,0 |
| Granulovaný attapulgit /20/40 mesh/ | 85<0 |
| 100, c | |
| B. Sloučenina podle příkladu 11 | 30,0 |
| Křemelina /20/40/ | .70.0 . |
| 100,0 | |
| C. Sloučenina podle příkladu 10 | 0,5 |
| Bentonit /20/40 | 99.5 |
| 100,0 | |
| D· Sloučenina podle příkladu 3 | 5,0 |
| Parof уllit /20/40 | 95.0 |
| 100,0 | |
| Mxkrokapala | % hmotnostní |
| A. Sloučenina podle příkladu 1 en- | 49,2 |
kapsulovaná v polymočovínové stiěně
Lignosulfonát sodný /například Reas 88^B/ 0,9
Voda
ΪΟΟ,Ο
- 67 226 730 % hmoonootní β· Sloučenina podle příkladu 12 enkapsulovaná v pllymoěovinlvé » obalové stěně10,0
Ltgnlθulflnát draselný /například
ReaxR 0-21/0,5
Voda89.5
10(0,0
C. Sloučenině· podle oříkladu 10 enkapsulovaná v pllymlčovinlvé obalové stěně80,0
Lignlsulflnát horečnatý /například.
TreasR LTM/2,0
Voda ,18.0
100,0
Při poožžtí herbicidních prostředků podle vynálezu sa účinné množM acetaaňlidů vnáší do půdy rostliny, nebo se vnáší do vodného prostředí jakýmkkoiv běžným způsobem. Ošeeřování půdy kapalnými prostředky nebo prostředky ve formě pevných částic' je ·možné jakýmrooiv běžným způsobem· například, rozprašovačem prášku, ramenovou a ruční s^kkačkou a psrejovým rozprašovačem. Heebbcidní prostředky se také mohou nanášet z letadla ve formě prášku nebo spreje, jelikož ·jsou účinné t v malých dávkách. Ošeeřování vodních rostlin Уегbicidpími prostředky pádle vynálezu se zpravidla provádí přidáváním prostředků do vodního prostředí v ^bea^, kde je žádoucí ničení vodních ro^t^lt^n.
- 68 226 730
Použití účinného množství účinné látky obecného vzorce I podle vynálezu na místě, kde jsou nežádoucí plevelnérostliny^ je důležité a je rozhodujícího významu. Přesné množství účinné látky, kterého se má použít závisí na různý&li faktorech, včetně druhu rostliny a stavu jejího vývoje, typu a podmínek půdy, množství dešťových srážek, a použitého druhu acetanilidu. Při selektivním použití před vzejitím rostliny nebo do půdy se zpravidla používá dávky 0,02 až
11,2 kg/ha, s výhodou 0,04 až 5,6 kg/ha nebo vhodně dávky 1,12 až 5,6 kg/ha. Nižší nebo vyšší dávky mohou být dostatečné nebo mohou být žádoucí v určitých případech· Pracovník v oboru může snadno stanovit na základě shora uvedeného optimální dávku pro každý určitý případ.
Výrazu půda se zde používá v nejširších slova smyslu a tento výraz zahrnuje všechny běžné půdy“, jak jsou definovány-’ v publikaci Webster New Internationa^Dietionary, II. vydány Unabridgedi /1961/. Výraz “půda se tedy vztahuje na jakoukoliv látku nebo prostředí, ve kterých se rostliny mohou zakořenit a ve kterých mohou růst, a zahrnuje nejen hlínu, ale »
také kompost, bahno, kal^ humus, písek a podobné substráty,-, na kterých rostliny rostou.
Jakkoliv je vynález popsán se zřetelem na specifické modifikace, nejsou jednotlivé podrobnosti m&iěny jako jeho omezení,
Claims (4)
1. Herbicidní prostředek.vyznačený tím, že obsahuje, vedle pomocných přisaď herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I
II /I/ kde znamená
R skupinu ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, isobutylovou, allylovou nebo butúenylovou skupinu,
Rj skupinu methylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou nebo isoamylovou skupinu a
Rg skupinu methylovou, ethylovou nebo isopropylovou skupinu za podntfnky, že v příp.dě, kdy Rg znamená isopropylovou skupinu, znamená
R skupinu ethylovou ε R skupinu n-butylovou, v přípsdě, že Rg znamená skupinu ethylovou, znamená R skupinu ethylovou, n-propylovou nebo allylovou a R^ skupinu n-butylovou nebo isobutylovou, v případě, kdv R znamená skupinu n-propylovou isopro\ n-butylovou nebo / .pytevou, znamená R«'/ skupinu isobutylovou, případě, kay R znamená isopropylovou skupinu, znamená Rj isobutylovou skupinu,
226 730 v případě, kdy R znamená skupinu isobutylovou, znamená skupinu n-propylovou, isopropylovou, isobutylovou nebo íeoemylovou skupinu a v případě, kdy R znamená skupinu butanylovou, znamená R^ skupinu methylovou·
2« Herbicidní prostředek: podle bodu 1> vyznačený tím, že Jako účinnou látku obsahuje N-/n-propoxymethyl/-2'-isobutoxy6 *-methyl-2-chlorace tanilid·
3· Herbicidní prostředek podle bodu 1^vyznačený tím, že
Jako účinnou' látku obsahuje N-/ethoxymethyl/-2 '-Isobutoxy
6'-ethyl-2-chloracetanilld·
4· Herbicidní prostředek podle bodu 1^vyznačený tím, že jak® účinnou látku obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená R skupinu alkylovou ae 2 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu allylovou a R^ skupinu alkylovou se 3 nebo 4 atomy uhlíku a Rg má v bodu 1 uvedený význam, sloučeninu obecného vzorce I, kde R^ znamená isobutylovou skupinu, R skupinu alkylovou se 2 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu allylovou a Rg má v bodu 1 uvedený Význam, N-/1 sabutoxyme thyl/-2 '-isobutoxy-6 '-«e thyl-2-chlorac e tanilid, H-/lsopropoxyme thy1/-2 '-isobut oxy-6 '-me thy 1-2chloracetanilid, N-/allyloxyHsethyl/-2*-Ísobu!toxy-6'-ethyl2-chlorace tanilid, N-/ethoxymBthyl/-2 *-n-butoxy-6 *-isopropyl2-ehloracetanilid, N-/laobutoxymethyl/-2*-isopropoxy-6 *methyl-2-chlorace táni lid, K-/isabutoxyiaethyl/-2 '-n-prciíoxy6 '-methyl-2-chloracetanilid, N-/n-propoxyme thyl/-2 *-n-butoxy6 *-me thyl-2-chloracetanilid, №-/allyloxyme thyl/-2 '-n-butoxy6*-ethyl-2-chloracetanilid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13369680A | 1980-03-25 | 1980-03-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226730B2 true CS226730B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=22459887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811979A CS226730B2 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56145253A (cs) |
| AT (1) | AT376871B (cs) |
| AU (1) | AU537090B2 (cs) |
| BE (1) | BE887996A (cs) |
| BG (1) | BG36193A3 (cs) |
| BR (1) | BR8101598A (cs) |
| CA (1) | CA1221378A (cs) |
| CH (1) | CH644584A5 (cs) |
| CS (1) | CS226730B2 (cs) |
| DD (1) | DD158201A5 (cs) |
| DE (1) | DE3110451C2 (cs) |
| DK (1) | DK120881A (cs) |
| FR (1) | FR2479201B1 (cs) |
| GB (1) | GB2072176B (cs) |
| GR (1) | GR74140B (cs) |
| HU (1) | HU189498B (cs) |
| IL (1) | IL62412A (cs) |
| IT (1) | IT1144662B (cs) |
| KE (1) | KE3479A (cs) |
| LU (1) | LU83236A1 (cs) |
| MA (1) | MA19102A1 (cs) |
| MW (1) | MW1081A1 (cs) |
| MX (1) | MX6782E (cs) |
| NL (1) | NL8101323A (cs) |
| NZ (1) | NZ196543A (cs) |
| OA (1) | OA06770A (cs) |
| PH (1) | PH17172A (cs) |
| PL (1) | PL125385B1 (cs) |
| PT (1) | PT72679B (cs) |
| RO (2) | RO81729A (cs) |
| SE (1) | SE8101730L (cs) |
| SG (1) | SG84484G (cs) |
| ZA (1) | ZA811802B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1193585B (it) * | 1980-03-25 | 1988-07-08 | Monsanto Co | Aloacetanilidi erbicide utili in particolare nel riso trapiantato |
| BG35893A3 (en) * | 1980-03-25 | 1984-07-16 | Monsanto Company | Herbicide means and method for weed control |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
| IT1193585B (it) * | 1980-03-25 | 1988-07-08 | Monsanto Co | Aloacetanilidi erbicide utili in particolare nel riso trapiantato |
| BG35893A3 (en) * | 1980-03-25 | 1984-07-16 | Monsanto Company | Herbicide means and method for weed control |
-
1981
- 1981-03-18 AT AT0125981A patent/AT376871B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 DE DE3110451A patent/DE3110451C2/de not_active Expired
- 1981-03-18 RO RO81103732A patent/RO81729A/ro unknown
- 1981-03-18 DK DK120881A patent/DK120881A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 PT PT72679A patent/PT72679B/pt unknown
- 1981-03-18 CS CS811979A patent/CS226730B2/cs unknown
- 1981-03-18 NL NL8101323A patent/NL8101323A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 GB GB8108377A patent/GB2072176B/en not_active Expired
- 1981-03-18 MW MW10/81A patent/MW1081A1/xx unknown
- 1981-03-18 CA CA000373315A patent/CA1221378A/en not_active Expired
- 1981-03-18 GR GR64436A patent/GR74140B/el unknown
- 1981-03-18 PL PL1981230201A patent/PL125385B1/pl unknown
- 1981-03-18 CH CH184981A patent/CH644584A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 PH PH25379A patent/PH17172A/en unknown
- 1981-03-18 BR BR8101598A patent/BR8101598A/pt unknown
- 1981-03-18 BG BG051262A patent/BG36193A3/xx unknown
- 1981-03-18 NZ NZ196543A patent/NZ196543A/en unknown
- 1981-03-18 RO RO110452A patent/RO85828B/ro unknown
- 1981-03-18 DD DD81228416A patent/DD158201A5/de unknown
- 1981-03-18 MX MX819354U patent/MX6782E/es unknown
- 1981-03-18 IL IL62412A patent/IL62412A/xx unknown
- 1981-03-18 BE BE0/204163A patent/BE887996A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 LU LU83236A patent/LU83236A1/fr unknown
- 1981-03-18 IT IT20412/81A patent/IT1144662B/it active
- 1981-03-18 ZA ZA00811802A patent/ZA811802B/xx unknown
- 1981-03-18 AU AU68484/81A patent/AU537090B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 MA MA19308A patent/MA19102A1/fr unknown
- 1981-03-18 HU HU81688A patent/HU189498B/hu unknown
- 1981-03-18 JP JP3807581A patent/JPS56145253A/ja active Pending
- 1981-03-18 FR FR8105439A patent/FR2479201B1/fr not_active Expired
- 1981-03-18 OA OA57356A patent/OA06770A/xx unknown
- 1981-03-18 SE SE8101730A patent/SE8101730L/ not_active Application Discontinuation
-
1984
- 1984-11-21 KE KE3479A patent/KE3479A/xx unknown
- 1984-11-26 SG SG844/84A patent/SG84484G/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1297894C (en) | Benzamide derivative, process for its production and plant growth regulant | |
| KR100840758B1 (ko) | 잡초 제어 방법 | |
| EP0463287A1 (en) | 1-((O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof | |
| EP0526796A2 (en) | Herbicidal composition | |
| PL206161B1 (pl) | Środek chwastobójczy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach roślin użytkowych | |
| RU2302113C2 (ru) | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| CN113367128B (zh) | 包含r型噁二唑基芳基甲酰胺类化合物和安全剂的组合物及其应用 | |
| KR100866664B1 (ko) | 논용 제초 조성물 | |
| JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
| CS231997B2 (en) | Herbaceous agent against weeds growing on fields where rice is grown | |
| CS226730B2 (en) | Herbicide | |
| US4761176A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS223997B2 (en) | Herbicide means | |
| FI73971C (fi) | 2-halogenacetanilidfoereningar samt herbicidkompositioner innehaollande desamma. | |
| PL156391B1 (pl) | Srodek do zabezpieczania roslin uprawnych przed fitotoksycznym dzialaniem herbicydów PL | |
| PL207286B1 (pl) | Sposob zwalczania niepożądanych roślin i sposób zabezpieczania pożądanej uprawy przed działaniem herbicydu | |
| HU189919B (en) | Herbicide containing new 2-methyl-4-isopropyl-2-pentenoil-anilide compounds as agent and process for the production of the agent | |
| CS219855B2 (en) | Herbicide means | |
| CA1221380A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS219856B2 (en) | Herbicide means | |
| JPS5920206A (ja) | 除草剤 | |
| NZ196545A (en) | 2-haloacetanilides and herbicidal compositions | |
| NZ209254A (en) | Fluorinated pyrrolidone derivatives,and use as herbicides | |
| JPS6299366A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法並びにその用途 |