LU83234A1 - Composes de n-alkyl-2-haloacetanilide et compositions herbicides les renfermant - Google Patents

Description

Λ ο ι /- /λ ;\'Λα 1.

La présente invention se rapporte au domaine des 2-haloacétanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides.

La technique anterieure se rapportant à la présen-5 te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacé-tanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l’atome d’azote d'anilide et sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux alkyles, alco-xy, alcoxyalkyles, halogènes, etc.

10 En tant que technique antérieure se rapportant aux composés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical méthyle ou éthyle sur l'azote d'anilide, un radical alcoxy dans une position ortho et un radical méthyle dans l’autre position ortho, la technique 15 antérieure la plus proche connue de la demanderesse est re-^ présentée par les brevets américains n° 3.268.584, n° 3.442.945, n° 3.773.492 et n° 4.152.137. Les brevets américains n° 3.773.492 et n° 4.152.137 décrivent des formules génériques pour des composés herbicides qui comprennent en gros les composés de la présente invention. Cependant, le seul com-20 posé de 2-haloacétanilide à substitution N-alkyle spécifiquement décrit par le brevet américain n° 3.773.492 ou le brevet américain n° 4.152.137 est le produit dit propachlor, c'est- ** 2.

à-dire le N-isopropyl-2-chloroacétanilide, qui est un herbicide du commerce bien connu; ni l'un ni l'autre de ces brevets ne décrivent de résultats herbicides se rapportant au propachlor. Le brevet américain n° 2.863.752 (brevet de 5 Reissue n° 26.961) décrit des composés d'une classe comprenant le propachlor (non spécifiquement nommé), ses homologues et ses analogues. Parmi les composés compris dans le domaine de protection du brevet américain n° 2.863.752, on a trouvé que le propachlor était le plus efficace du point de vue herbici-10 de et, de ce fait, il a été mis au point en tant qu'herbicide commercial. Le brevet américain n° 2.863.752 indique que 3 les composés présentés peuvent être utilisés à des taux aussi faibles que 1,12 kg/ha; cependant, comme présenté dans l'exemple 4,les résultats expérimentaux présentés sont limités à 15 des taux d'application de 5,6 kg/ha et de 28 kg/ha. En outre, le N-éthyl-2-chloroacëtanilide est une espèce nommée dans le brevet américain n° 2.863.752. cependant, le brevet américain n° 4.137.070 indique que ce composé (exemple n° 406 dans le brevet américain n° 4.137.070) est un antidote pour l'herbici-20 de dénommé EPTC. Par opposition aux composés précédents, du brevet américain n° 2.863.752, les composés de la présente invention sont des herbicides fortement efficaces et sélectifs contre des espèces de mauvaises herbes excessivement difficiles à contrôler ou à détruire, à des taux d'application bien 25 en-dessous du taux de 1,12 kg/ha, par exemple allant jusqu'à moins de 0,07 kg/ha.

Les composés décrits dans les brevets américains n° 3.268.584 et n° 3.442.945 sont peut être plus intéressants du h point de vue structure pour les composés de la présente in- 30 vention que le produit dit propachlor ou des composés apparen-'«» tés. En particulier, l'exemple 13 du brevet: américain n° 3.268.584 décrit le composé N-t-butyl-2'-méthoxy-2-chloroacé-tanilide et l'exemple 67 du brevet américain n° 3.442.945 décrit le composé 2'-méthoxy-6'-t-butyl-2-chloroacétanilide.

35 Ainsi, le propachlor diffère des composés de la présente invention par le type de radicaux substituants dans deux positions, c'est-à-dire les deux positions ortho de la molécule, ίι 3.

Vf ainsi que par le radical alkyle particulier fixé à l'atome d'azote. L'exemple 13 dans le brevet américain n° 3.268.584 diffère par le type du substituant dans une position ortho, par le radical alcoxy particulier da/is l'autre position ortho 5 et par le radical alkyle particulier fixé à l'atome d'azote, et l'exemple 67 dans le brevet américain n° 3.442.945 diffère des composés de la présente invention par le type de substituant fixé à l'atome d'azote et par les radicaux particuliers alkyles et alcoxy respectivement, fixés aux positions ortho ^q de la molécule d'anilide.

Le brevet américain n° 4.146.387 décrit des compo--- sés de 2-haloacétanilide qui peuvent être substitués par des radicaux alkyles sur l'atome d'azote et dans Jes deux positions ortho. Les composés du brevet américain n° 4.146.387 25 sont décrits comme étant des herbicides connus du type indiqué, par exemple dans les brevets américains n° 3.442.945 et n° 2.863.752 mentionnés ci-dessus, y compris le propachlor.

Le brevet américain n° 3..0,8.584 contient, certains résultats herbicides se rapportant aux composés mentionnés 2o ci-dessus ayant une configuration chimique la plus intimement apparentée aux composés de la présente invention, et certains résultats sont présentés pour d'autres composés homologues et analogues moins intimement apparentés au point de vue structure chimique. Plus particulièrement, ces références les plus 25 intéressantes, tout en décrivant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises herbes, ne donnent pas de résultats pour des composés dont on montre qu'ils contrôlent en plus et/ou simultanément les mauvaises herbes annuelles diffi-* ciles à détruire, telles que le Texas panicum, l'herbe picotan- 30 te (herbe de Raoul), le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexan-1= dre, le riz rouge, la canne cassante et de jeunes plants d'her be de Johnson, tout en contrôlant en même temps ou en supprimant en même temps une large gamme d'autres mauvaises herbes nuisibles annuelles et vivaces, par exemple le carex jaune des 35 noyers, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansêrine, les queues de renard, la grande herbe sauvage et l'herbe de basse-cour .

** *ί- 4 .

Une propriété fortement utile et souhaitable des herbicides est l'aptitude à maintenir un contrôle des mauvaises herbes pendant une période prolongée de temps, plus cette période étant longue et mieux ceci étant durant chaque sai-5 son de récolte. Avec de nombreux herbicides de la technique antérieure, la contrôle des mauvaises herbes est adéquat seulement pendant 2 ou 3 semaines, ou, dans certains cas supérieurs, peut être jusqu'à 4-6 semaines, avant que le produit chimique ne perde sa propriété phytotoxique efficace. En con-10 séquence, un inconvénient de la plupart des herbicides de la technique antérieure est leur longévité relativement brève dans le sol.

Un autre inconvénient que certains herbicides de la technique antérieure, quelque peu apparenté à ]a longévité 15 dans le sol dans des conditions climatiques normales, est leur sensibilité au lessivage dans le sol, c'est-à-dire le manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes sous de fortes chutes de pluie qui désactivent de nombreux herbicides.

Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la 20 technique antérieure est la limitation de leur utilisation dans des types spécifiés de sol, c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans des sols ayant de petites quantités de matières organiques, ils sont inefficaces dans d'autres sols présentant une teneur élevée en matiè-25 re organique ou vice versa. Il est, en conséquence, avantageux qu'un herbicide soit utile dans tous les types de sol allant de sol organique léger jusqu'à de l'argile lourde et du fumier (ordures).

<. Un autre inconvénient encore de nombreux herbicides 30 de la technique antérieure est la limitation à un mode parti-·= culier efficace d'application, c'est-à-dire sous forme d'ap plication de pré-émergence en surface ou en tant que mode d’application par incorporation dans le sol avant la plante. Il est fortement souhaitable de pouvoir appliquer un herbicide 35 suivant n'importe quel mode d'application, que ce soit par application en surface ou par incorporation avant la plante.

Finalement, un inconvénient dans certains herbicides

v A

5.

est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opératoires de manipulation spéciaux par suite de la nature toxique de ces herbicides. De ce fait, un autre souhait est qu'un herbicide soit sûr à manipuler.

5 C'est, en conséquence, un objet de la présente in vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui surmontent les inconvénients mentionnés ci-dessus de la technique antérieure et qui fournissent de multiples avantages dans un seul groupe d'herbicides.

10 C'est un objet de la présente invention de prévoir des herbicides qui contrôlent ou détruisent sélectivement - les mauvaises herbes annuelles difficiles à détruire, telles que le Texas panicum, l'herbe de Raoul, le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexandre, le riz rouge, la canne cassante et de jeu-15 nés plants d'herbe de Johnson, tout en contrôlant ou en supprimant en même temps une large gamme de mauvaises herbes annuelles et vicaces moins résistantes, telles que mentionnées ci-dessus, tout en maintenant la sécurité pour les plantes à récolter dans un grand nombre de plantes ä récolter, comprenant.

20 des sojas, du coton, des arachides, du colza, des haricots blancs, de la luzerne et/ou des récoltes de légumes.

C’est un autre objet de la présente invention de fournir une efficacité herbicide dans le sol pendant des périodes prolongées de temps allant jusqu'à au moins 12 semai-25 nés.

Un autre objet de la présente invention est de fournir des herbicides qui résistent au lessivage et à la dilution par suite des conditions d'humidité importante, par exemple ~ sous forme de fortes chutes de pluie.

30 Un autre objet encore de la présente invention est v la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large gamme de sols, par exemple allant de sols organiques légers-moyens jusqu'à de l'argile lourde et du fumier (ordures).

Un autre avantage des herbicides de la présente 35 invention est .la souplesse disponible dans le mode d'application, c'est-à-dire par application de pré-émergence en surface et par incorporation dans le sol avant la plante.

4 Ή 6.

Finalement, c'est un avantage des herbicides de la présente invention qu'ils soient sûrs et n'exigent pas de modes opératoires spéciaux do manipulation.

Les objets indiqués ci-dessus et d'autres encore de 5 la présente invention apparaîtront mieux d'après la description détaillée ci-dessous.

La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant ces composés en tant qu1 ingrédients actifs et aux procédés 10 herbicides d'utilisation de ces compositions dans diverses récoltes.

La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacëtanil.ides, caractérisés par les combinaisons spécifiques de radicaux alkyles sur l'atome d'azote d'ani-15 lide et dans une position ortho et de radicaux alcoxy spécifiques dans l'autre position ortho, possède des propriétés herbicides remarquables et supérieures de manière inespérée vis-à-vis des herbicides de la technique antérieure, comprenant les composés les plus intimement apparentés de la technique la 20 plus intéressante.

Une caractéristique principale des compositions herbicides de la présente invention est leur aptitude à contrôler ou à détruire une large gamme de mauvaises herbes, comprenant des mauvaises herbes contrôlables par des herbicides courants, 25 et, en outre, plusieurs mauvaises herbes qui, individuellement et/ou collectivement, ont échappé jusqu'à présent au contrôle par une seule classe d'herbicides connus, tout en maintenant la sécurité pour les plantes à récolter par rapport à plusieurs plantes à récolter comprenant, particulièrement, les sojas, le 30 coton, les arachides, le colza, les haricots blancs (haricots * cassants), la luzerne, et d'autres plantes également. Alors que les herbicides de la technique antérieure sont utiles pour contrôler un grand nombre de mauvaises herbes/comprenant à l'occasion certaines mauvaises herbes résistantes, les herbi-35 cides uniques de la présente invention se sont révélés capables de contrôler ou de supprimer grandement plusieurs mauvaises herbes résistantes, plus particulièrement des mauvaises %» η i 4 herbes annuelles telles que le Texas panicum, l'herbe picotante, le prosomillet sauvage (panicum miliaceum), l'herbe d'Alexandre, le riz rouge, la canne cassante et de jeunes plants d'herbe de Johnson,tout en contrôlant et/ou en suppri-5 mant d'autres mauvaises herbes annuelles et vivaces moins résistantes.

Les composés de la présente invention sont caractérisés par la formule : 10 0

C1CH2C. R

R„.~-----χ -,-------0l'<.

15 2 O | 1 x x ^ R..

où R est le groupe méthyle ou éthyle ; est un radical a.lkyle un Cj_t , de préférence des 20 radicaux alkyles en R2 est le groupe méthyle, éthyle ou t. -but y le, de préférence le groupe méthyle, et R^ est l'hydrogène ou le groupe méthyle en position méta, de préférence l'hydrogène; 25 pourvu que : quand R est le groupe éthyle, sort le groupe n-butyle, R2 soit le groupe méthyle et R^ soit l'hydrogène; quand R^ est le groupe méthyle, R et R^ soient également le groupe méthyle et R^ soit le groupe isopropyle ou 30 n-butyle; i quand est l'hydrogène et R et R2 sont tous deux le groupe méthyle, R^ soit le groupe éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, isopentyle, 2-méthylbutyle, 1-mêthylpentyle, 2-méthylpentyle ou 1,3-dimé-35 thylbutyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe méthyle et R^ soit le groupe isopropyle et *r 8 .

quand osL la -jk,.i;x. t.-butyle, K et. Rj soient tous 'J<Mix je groupe Ul«'· Ijiy J e .

bon espèces préférées de lu présente invention sont Los suivantes : 5 le N-méthyl-21-isopentyloxy-6*-méthyl-2-chloroacé- tanilide le N-méthyl-21-n-propoxy-61-méthyl-2-chl.oroacéta-nilide le N-méthy]-2’-n-butoxy-6’-ruéthyl-2-chloroacétani~ 10 lide le N-méthyl-2 1 -seje-butoxy-è 1 -méthyl -2-chloroacéta- nilide le N-éthyl-21-n-butoxy-61—méthyl—2-chloroacétanill-de 15 le N-méthy 1.-2 1 -isopropoxy-6 1-méthyl-2-chloroacéta- nilide le N-niêthyl-2 ’ -isobut oxy-6 ' -méthyl -2-chloroacétani-1 ide le N-méthy 1 -2 * -1 sopropoxy-b ' -éi.hy 1 -2-chl oroaeétani - 20 lide L'utilité des composés de la présente invention, en tant qu*ingrédients actifs dans des oomposι. t.ions herbicides for-. 25 mulées avec ces composés, et le procédé pour leur utilisation seront décrits ci-dessous.

Les composés de la presente invention peuvent être fabriqués de bien des maniérés. Par exemple, ces composés peuvent être préparés par un procédé impliquant la N-alkylation 30 de l'anion du 2-haloacétaniiide secondaire approprié avec un agent d'alkylation dans les conditions basiques. Le procédé de N-alkylation est décrit dans les exemples 1 cd 2 ici.

EXEMPLE 1

Cet exemple décrit la prôpatal ion d'une espèce pré-35 férée, le N-méthyl -2 ' -n-but-oxy-6 ' -méthy 1 -2-chl oroacëtanil ide . Dans cet exemple, du sulfate de diméthyle esL utilisé comme agent d'alkylation pour préparer le N-alky1-2-chloroacétanili- 9.

de à partir de l'anion sec-amide correspondant.

Le 2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide , en quantité de 4,9 g (0,02 mole), du sulfate de diméthyle en quan-- tité de 2,6 g (0,02 mole) et 2,0 g de bromure de triéthylben- 5 zylammonium ont été mélangés dans 250 ml de CH^Cl^ en refroi dissant. 50 ml de NaOH à 50 % ont été alors ajoutés en une seule fois à 15°C et le mélange a été agité pendant deux heures. De l'eau (100 ml) a été ajoutée et les couches résultantes séparées. La couche organique a été lavée avec de l'eau, 10 séchée sur MgSO^ et évaporée par le dispositif dit Kugelrohr.

On a obtenu un liquide clair à point d'ébullition de 135°C sous 0,07 mm Hg avec un rendement de 78 % (4,2 g); il a été recristallisé en le laissant au repos pour fournir un solide incolore à point de fusion de 41-42,5°C.

15 Analyse calculée pour c14H2qc;ln02 (%) : C' 62,33; H, 7,47;

Cl, 13,14.

Trouvé : C, 62,34; H, 7,49;

Cl, 13,16.

Le produit a été identifié comme étant le N-méthyl-2'-n-buto-20 xy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

EXEMPLE 2

Dans un mélange refroidi (15°C) de 2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide en quantité de 5,6 g (0,022 mole), de sulfate de diéthyle en quantité de 4,0 g (0,024 mole) et de 25 2,2 g de bromure de triêthylbenzylammoniuni dans 250 ml de chlo rure de méthylène, on a ajouté en une seule fois 50 ml de NaOH à 50 % et le mélange a été agité pendant 5,0 minutes. De l'eau (150 ml) a été ajoutée, et les couches résultantes séparées; la couche organique a été lavée avec de l'eau, séchée sur 30 MgSO^, puis évaporée par le dispositif dit Kugelrohr pour ‘ donner 4,1 g (rendement 66 ï) d'un liquide clair à point d’ébullition de 114°C sous 0,05 mm Hq.

Analyse calculée pour C1SH22C1N02 (%) : C, 63,48; H, 7,81;

Cl, 12,49.

35 Trouvé : C, 63,50; H, 7,85;

Cl, 12,48.

Le produit a été identifié comme étant le N-éthy1-2'-n-butoxy- % « 10.

61-méthyl-2-chloroacétanilide.

EXEMPLES 3-19

En suivant sensiblement les mêmes modes opératoires et en employant sensiblement les mêmes quantités de pro-5 duits réagissants et les mêmes conditions générales que celles décrites dans les exemples 1 et 2,mais en substituant le sec-anilide approprié pour obtenir le produit final N-alkylé correspondant, d'autres N-méthyl-2-haloacétanilides selon la formule indiquée ci-dessus ont été préparés ; ces composés sont 10 identifiés dans le tableau I.

TABLEAU I

__j Composé ^Formule ein-~r"P.E. Analyse_ pie I pirique °C 'Ëlé-Calcu-Trou- , n° j (mm mentlée vé i5 j_._ ! Hg) | 3 ; N-méthyl-2'-isopento- C, c-H^XINÔ,, 120 C 63,48 163,38- j xy-6'-méthyl-2-chlo- (0,05) H ! 7,81. 7,80j j roacétanilide ; Cl112 ,49 } 12,44j 4 { N-méthyl-21-n-propo- C.J .ClNO» 130 C ,61,05 60,88| , xy-61-méthyl-2-chlo- (0,15)· H 7,09' 7 /12! j roacétanilide i Cl ' 13,86 13,70}

20 : · I

5 N-méthyl-21-sec-bu- C1 il C1N09 C [62,33:62,161 toxy-6'-méthyl-2- 1 υ Z |H j 7,47: 7,50; chloroacétanilide Clj13,14'13,10 6 N-mêthyl-2 '-isopro- C.^H^CINO» 127 C |61,05i61,05 poxy-6'-méthyl-2- 13 10 ^ (0,03)' H J 7,09 j 7,09j chloroacétanilide ‘ Cl ! 13,86 ‘ 13,83* , i » , 25 7 N-méthyl-21-isopro- 0η4H~nClN09 105 ( C j62,33 62,40 poxy-6' -éthyl-2- 14 * (0,01)f H 7,4 7 7,52 chloroacétanilide i Clj13,14 13,03 8 N-méthyl-2'-isobuto- 0, .H, C1N0„ 115 j C 62,33 62,32 xy-6 ' -méthyl-2-chlo- (0,03)j H 7,47 7,49 ^ roacétanilide Cl 13,14 13,12 r>ç) 9 N-méthyl-2 '-méthoxy- C, .H0 C1N00 99- C 62,33 6 2,25 , 6'-t-butyl-2-chloro- 100 H 7,47 7,51 acétanilide (p.f.) Cl 13,14 13,14 10 N-méthyl-2'-éthoxy- c. «H. ,.C1N00 57~5£ C 59,63 59,63 6'-mëthyl-2-chloro- (p.f.) H 6,67 6,71 acétanilide 01 14,67 14,67 11 N-méthyl-2'-(l-mê- c, ,-Ηο/101Ν0„ 120 C 64,53 64,42 35 thylpentoxy)-6'-mé- Z (0,08) H 8,12 8,15

j thyl-2-chloroacéta- Cl 11,90 11,8S

j nilide il j TAbLHAU____1 (SuJ tu) 1 1 .

12 N-meLhyl-2'-n-penLoxy-: C H ClNü„ ! 125 C 62,48 63,36 61-mëthyl-2~chloroacé-Î 22 i(0,12)1 H · 7,81 7,81 'tanilide . ! Ci 12,49 12,50 j 13 N-méthyl-^n-jxopôxyntéthyL-i-c H C1N0 120- C 62,33 61 ,59 ,0 6 '-inéthyl-2-chloroacé-| 4 20 2 160 H 7,47 7,51 tanilide j (0,05- N 5,19 i .. 0,1) 14 N-méthyl-21-isopropoxy ClitH^.ClN0o 121 C 62,33 62,65 5' ,6'-dimêthyl -2-chloro- 14 *> 2 (0,01) H 7,47 6*84 acétanilide Cl 13,14 13,17 15 N-méthyl-2'-n-butoxy- C II ClNü 108 C 63,48 63,54 10 3',6^imiétiji-2-chloroacé- Lj 22 1 (0,07) H 7,81 7,80 tanilide Cl 12,49 12,48 16 N-méthyl-2 '-butoxy- C ,-Il .CiNf'). 46- C 63,48 63,56 5' ,6^iméÜil-2-chloroacô- ^2 “ 47 H 7,81 7,82 tanilide (p.f.) Cl 12,49 12,52 17 N-méthyl-2'-(2-méthyL- C, H. ClNn 116 c: 64,53 64,59 15 pentoxy) -6 ’ -rnéthyl-2- 1 -4 (0,03) H 8,12 8,11 chloroacétanilide Cl 11,90 1.1,96 18 N-méthyl-2 (2-méthy L- c,rH CINQ.-, 120 C 63,48 63,53 butoxy) -6 '-méthyl-2- 2~ (0,06) H 7,81. 7,85 chloroacétanilide Cl 12,49 12,45 19 N-méthyl-2'-(1,3-di- C. H ClNü 128 C 64,53 64,49 méthylbutoxy-6'-mé- 1” 2i (0,15) H 8,12 8,14 20 thyl-2-chloroacëta- Cl 11,90 11,89 ____nilide________ ____ _____ ,___

Les anilides secondaii us uti 1 iiiés comme matières de départ dans le procédé de N-alky Lat.ion ci-dessus sont préparés par des procédés connus, par exemple par haloacéLy1 ai ion 25 de l'aniline correspondance. Par exemple, le sec-anilide de départ utilisé dans l'exemple 1 a été piéparé comme suit : de la 2-n-butoxy-6-méthylaniJine, en quantité de 27,4 g (0,0153 mole), dans 25o ml de ohiorure de méthylène a - été agi Lee vigoureusement avec une solution de soude à 10 % 30 (0,25 mole) alors qu'une solution de chlorure de chloroacéty-le en quantité de 17,4 g (0,0154 mole) dans du chlorure de méthylène a été ajoutée en 30 minutes, en maintenant la température entre 15 et 25°C avec refroidissement extérieur. Le mélange réactionnel a été agité pendant: encore 60 minutes. Après 35 que l'addition a été achevée, les couches séparées et la couche de chlorure de méthylène ont été lavées avec de l'eau, séchées 12.

et évaporées sous vide pour obtenir 28,3 g d'un solide blanc à point de fusion de 127-128°C.

Analyse calculée pour C^H^gClNC^ (%) : C, 61,05; H, 7,09;

Cl, 13,86.

5 Trouvé : C, 61,04; H, 7,08;

Cl, 13,86.

Le produit a été identifié comme étant le 2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

Les anilides secondaires utilisés comme matières , 2.0 de départ dans les exemples 3-19 ont été préparés d'une manière semblable.

Les amines primaires utilisées pour préparer les anilides secondaires mentionnés ci-dessus peuvent être préparées par des moyens connus, par exemple par réduction catalyti-15 que du 2-alcoxy-6-alkyl-ni.trobenzène correspondant dans l'éthanol, en utilisant un catalyseur à l'oxyde de platine.

Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les composés de la présente invention étaient efficaces comme herbicides particulièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'ac-20 tivitê de post-émergence ait été également présentée. Les tests de pré-émergence auxquels on s e réfère ici comprennent à la fois les tests dans des serres et les tests dans les champs.

Dans les tests dans des serres, l'herbicide est appliqué soit sous forme d'une application en surface après avoir planté les 25 graines ou les propagules végétatives, soit par incorporation dans une certaine quantité de sol à appliquer comme couche de recouvrement sur les graines expérimentales dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les tests dans des champs, l'herbicide est incorpore avant la plante ("P.P.I.") dans le 30 sol, c'est-à-dire que l'herbicide est appliqué à ]a surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines des plantes à récolter.

Le procédé expérimental d'application en surface utilisé dans la serre est réalisé comme suit : 35 Des récipients, par exemple des boîtes en aluminium typiquement de 24,13 cm x 1.3,34 cm x 6,99 cm ou des pots eu matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm, ayant des « 13 .

trous de drainage au fond, sont remplis au niveau avec du sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu'à un niveau de 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors ensemencés avec des espèces de plantes à expérimen-5 ter, puis recouverts avec une couche de 1,27 cm du sol expérimental. L'herbicide est alors appliqué à la surface du sol avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de 187 2 1/ha sous une pression de 2,11 kg/cm . Chaque pot reçoit 0,64 cm d'eau sous forme d'irrigation par le dessus, et les pots “ 10 sont alors placés dans des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire. A titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée.

Les observations des effets herbicides sont faites environ 3 semaines après le traitement.

15 Le traitement herbicide par incorporation dans le sol utilisé dans les tests dans des serres est le suivant :

Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu’à une profondeur de 9,5 mm jusqu'à 12,7 mm à partir du sommet de la boî-20 te. Au-dessus du sol, on place un nombre prédéterminé de graines ou de propagules végétatives de diverses espèces de plantes. Le sol exigé pour remplir au niveau les boîtes après ensemencement ou addition de propagules végétatives est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient 25 actif appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable sont totalement mélangés et utilisés pour recouvrir les boîtes préparées. Après traitement, on donne aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus, ëqui- - valant à 0,64 cm de chute de pluie, puis on humidifie par irri- 30 gation par le dessous, comme cela est nécessaire pour donner 5 une humidité adéquate pour la germination et la croissance. Com me mode opératoire à titre de variante, l’irrigation par le dessus peut être supprimée. Les observations sont faites environ 2-3 semaines après ensemencement et traitement.

35 Les tableaux ET. et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de préémergence des composés de la présente invention ; dans ces tests,

V

14.

les herbicides ont été appliqués par incorporation dans le sol et humidification par irrigation par le dessous seulement; un tiret (-) signifie que la plante indiquée n'a pas été testée. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une 5 échelle fixe, basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plantes. Les évaluations sont définies comme suit :

% de contrôle Evaluation 0-24 O

. 10 25-49 1 50-74 2 75-100 3

Les espèces de plantes utilisées dans une série de tests dont les résultats sont présentés dans le tableau II, 15 sont identifiées par une lettre selon la légende suivante : A Chardon du Canada E Quart d'agneau I Herbe de B Nielle des champs F Belle herbe Johnson C Feuille de velours G Carex jaune des J Brome duveteux D Volubilis des jardins noyers K Herbe de basse- 20 H Herbe de charla- cour tan

TABLEAU II

Activité de pré-émergence 25 Composé de __Especes de plantes

l'exemple n° kg/ha___ABC_D E_F G H I J K

1 11,2 33 3 333333331 ί 5,6 32233333333Î 2 11,2 311233-3333 ; 5,6 301133-3133 3 J 11,2 3 2 333333333 30 ί 5,6 31323333233 ? 4 11,2 32333333333 5.6 21323333333 5 11,2 32333333333 5.6 32333333333 6 11,2 322 3333 3 333 35 5,6 322333332 3 3 7 11,2 33333333 3 33 5.6 31233333333 15.

TABLEAU II (Suite) S 8 ! 11,2 '32333333133 5.6 32223333333 9 11,2 30333333333 5.6 30233333 3 33 5 1,12 20233123133 10 11,2 22333333333 5.6 31.3 23223233 11 11,2 32233333333 5.6 22223233333 12 11,2 32233333333 -10 5,6 31133233233 13 11,2 -2223333-33 5.6 -1113323-33 14 11,2 3 1 3 3 3 2 3 3 3 3 3 5.6 0023 3 233 1 33 15 11,2 1 1 2 3 3 3 3 3 13 3 15 5,6 2 0 1 2 2 L 3 2 0 3 3 16 11,2 3 112 3 3333 3 3 5.6 20003233333 17 11,2 3 1 1 0 2 3 3 3 3 3 3 5.6 3 0 223 2 33333 18 11,2 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 20 5,6 3223 3 333333 19 11,2 31223333233 5.6 30223333133

Les composés ont été encore testés en utilisant le mode opératoire ci-dessus sur les espèces suivantes de 25 plantes : L Soja R Chanvre Sesbanla M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé F Belle herbe 0 Riz C Feuille de velours 30 p Sorgho J Brome duveteux ' B Nielle des champs S Panicum Spp.

Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage

Les résultats sont résumés dans le tableau III.

16 .

»

TABLEAU III

Activité de pré-émergence i Composé de j_**£&££* A*......plantes_; 5 l'exemple n° _kg/ha___; LMNOPBQDREFCJSKTj 1 5,6 T3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3l 1.12 ; 2 3 2 3 3 1 2 2 3 3 3 1 3 3 3 3| 0,28 021331212330333 3l | 0,06 (0111312012203333 | 0,01 000000101110013 3 0,006 100000-0011000232 i * 10 2 5,6 11 2 3 3 3 1 1 2 3 3 3 1 3 3 3 - 1.12 023330103330333- 0,28 012220003110333- 0,06 000200003000113- 0,01 000100001000001- 3 5,6 2333323333333333 1.12 1333322023323333 0,28 1223301003303333 0,06 0111000003100333 0,01 0000301000002333 0,006 000000000110001 1 4 5,6 2333333333323333 1.12 0223313233223333 0,28 02333-1333113333 10 0,06 01113-0010003333 0,01 0000000-00000123 5 5,6 3333323333333333 1.12 2333313333323333 0,28 0222311133323333 0,06 0112200033312333 0,01 0000000011100133 0,006 0100000021100012 6 5,6 333332323333333- 1.12 233331222332333- 0,28 021330112322333- 0,06 010000001310333- 0,01 000100101100203 - 30 7 5,6 1333313333333333 1.12 0333303333323333 5 0,28 0232202223213333 0,06 0211110322111333 0,01 1101000110001023 0,006 0000000120001022 8 5,6 2333312333333333 35 1,12 0223302223213333 0,28 0223301023203333 0,06 0102301001001233 0,01 0100000013200133 TABLEAU III (Suite) h 17 .

i 9 5,6 13333323333333333 I 1,12 ; 1233312223113333 ! 0,28 0122201323212233 i 0,06 0121100020200233 , C 0,01 0120000021100023 1 D j 10 5,6 2233303333233333 : 1.12 0223311233223333 | , 0,28 0213302223023333 j 0,06· 0101200032023333 0,01 0100000010010003

; I

11 5,6 1333313333313333 10 ! 1,12 0123302223303333 0,28 01233-0113303333 ! 0,06 0012100023202233 ! 0,01 000000000000001 3 12 | 5,6 2233313133313333 I 1,12 0233313233313333 ! 0,28 0233300013203333 15 J 0,06 0023302001203333 ! 0,01 0000000020001033 13 j 5,6 123232333332333- 1.12 022331223331333- 0,28 02230011 2320233- 0,06 j 011100001210033-0,01 000000000010101- 20 ! 14 i 5,6 3333313333323333 ! 1,12 2323302333323333 j 0,28 2222302322213333 j 0,06 0212101212202233 j 0,01 0111001111000023 ' 0,006 0101001111000013 25 15 5,6 2333313333323333 1.12 0233312113203333 0,28 0111101001103333 0,06 0100000001000233 0,01 0000000001100022 16 5,6 133331223331333- 1.12 022330212230333- 30 0,28 021330001330233- 0,06 010100003100323- 0,01 000000000000111- 17 5,6 033330113331333- 1.12 022330102220333- 0,28 021320001010333- 0,06 000100001100113- 35 0,01 00000-000000001- 18 5,6 3333333333323333 1.12 0333303333323333 0,28 0223302023213333 0,06 0200202002303333 _ 0,01 0 2 0 0 0 0 0 0 0 C - 0 0 0 3 _3_ 18.

On a trouvé que les herbicides de la présente invention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides de pré-émergence, plus particulièrement pour le contrôle sélectif ou la destruction sélective 5 des mauvaises herbes annuelles difficiles à détruire, constituées par le Texas panicum, des jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le prosomil-let sauvage, le riz rouge et l'herbe picotante, tout en contrôlant ou en supprimant également de nombreuses autres mauvai-* 10 ses herbes annuelles et vivaces moins résistantes.

Le contrôle sélectif et la suppression augmentée des mauvaises herbes mentionnées ci-dessus avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nombre de plantes à récolter, comprenant des sojas, du coton, des ara-15 chides, du colza et des haricots cassants (haricots blancs).

La sélectivité a été montrée dans certains tests pour divers taux d'application dans les betteraves ä sucre et des pois de jardins; cependant, certaines plantes à récolter, particulièrement des plantes à récolter du genre herbeux, sont ordinai-20 rement moins tolérantes vis-à-vis des herbicides de la présente invention que les plantes à récolter précédentes.

Pour illustrer les propriétés supérieures de manière inespérée des composés de la présente invention, à la fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests com-25 paratifs ont été conduits dans la serre avec des composés de la technique antérieure les plus intimement apparentés par leur structure aux composés de la présente invention. Les composés de la technique antérieure sont identifiés comme suit : • A. N-t-butyl-2-méthoxy-2-chloroacëtanilide (exemple 30 13, brevet américain n° 3.268.584) B. 2 '-t-butyl-6 ' -rnôthoxy-2-chloroacétanilide (exemple 67, brevet américain n° 3.442.945) C. N-isopropyl-2-chloroacétanilide (nom courant "propachlor") : brevet américain n° 2.863.752 35 (brevet de Reissue n° 26.961); le propachlor est indiqué à titre de référence dans les brevets américains n° 3.773.492 et n° 19.

4.152.137 mentionnés ci-dessus et est l'ingrédient actif dans l'herbicide du commerce connu sous la marque déposée "Ramrod", qui est une marque déposée de la société dite Monsanto Company.

5 Dans la discussion des résultats ci-dessous, on se réfère aux taux d'application d'herbicide symbolysés par "GR,et "GR0 "; ces taux sont donnés en kilogrammes par 1D Oj hectare (kg/ha) . GR.^ définit le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % ou moins d'endommagement aux plantes à * xo récolter, et GRg^ définit le taux minimum exigé pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes. Les taux GR. c et GRg^ sont utilisés en tant que mesures de la performance commerciale potentielle étant bien entendu évidemment que les herbicides commerciaux convenables peuvent présenter plus ou X5 moins d'endommagement aux plantes dans des limites raisonnables .

Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimique en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélectivité" ("FS") pour un herbicide dans des plantes à récolter 20 données et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité des plantes à récolter et d'endommagement aux mauvaises herbes et est exprimé en fonction du rapport GR^/GRg,-, c'est-à-dire le taux GR^g pour la plante à récolter divisé par le 25 taux GRq5 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ha. Dans les tableaux ci-dessous, les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après le taux GRg5 pour chaque mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sélectif". Une sélectivité marginale ou critiquable est indi-30 quée par un tiret (-); un espace laissé en blanc signifie que la plante indiquée n'était pas dans le test ou que la plante n'a pas pu germer.

Puisque la tolérance pour les plantes à récolter et le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes sont liés 35 entre eux, une brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité des plantes à ré- 20.

coïter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance aux herbicides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'herbicides sont fréquemment désirées pour une raison ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de con-5 trôle des mauvaises herbes soient faibles,c'est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, pour des raisons économiques et éventuellement écologiques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un 4 taux plus important peut être exigé. De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance aux plantes à récolter.

15 En conséquence, on utilise les "facteurs de sélectivité" (définis ci-dessus) pour quantifier la relation entre la sécurité pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sélectivité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus 2o grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle des mauvaises herbes dans une plante à récolter donnée.

Dans un premier test comparatif, des données d'activité herbicide de pré-émergence dans des serres sont présentées dans le tableau IV, comparant l'efficacité relative du 25 composé de l'exemple 1, qui est un composé représentatif de la présente invention, avec des composés intéressants de la technique antérieure, à savoir les composés A, B et C, en tant qu'herbicides sélectifs contre des mauvaises herbes particulières couramment associées aux sojas. Les résultats expérimen-30 taux dans le tableau IV pour tous les composés ont été obtenus 1 dans des conditions expérimentales identiques, c'est-à-dire par incorporation dans le sol avec une irrigation initiale par le dessus; les résultats représentent les moyennes de deux essais réalisés en double pour chaque composé; deux échantil-35 Ions différents du composé de l'exemple 1 ont été utilisés et les résultats dans le tableau représentent la moyenne provenant des deux échantillons expérimentaux. Les mauvaises her- 21.

bes utilisées dans le test ici ont les abréviations suivantes dans les tableaux : Texas panicum (TP), jeunes plants d'herbe de johnson (SJG), canne cassante (SC), herbe d'Alexandre (AG), prosomillet sauvage (WPM), fall panicum (FP), riz ^ rouge (RR) et herbe picotante (IG) .

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se référant aux résultats dans le tableau IV, on verra que, par rapport au contrôle des mauvaises herbes, aucun des composés de la technique antérieure ne présentait un contrôle positif et sélectif des mauvaises herbes contre n'impor-. 5 te quelle mauvaise herbe dans les sojas au taux maximum d'ap plication, c'est-à-dire 1,12 kg/ha, mais, à la seule exception du composé C contre le fall panicum- et même dans ce cas, le facteur de sélectivité était une fois moindre que celui pour le composé de l'exemple 1. Par opposition marquée, le composé 10 de l'exemple 1 contrôlait sélectivement chaque mauvaise herbe dans le test à des taux extrêmement faibles d'application, tout en maintenant une sécurité pour les sojas jusqu'à 0,71 kg/ha. On note particulièrement le fait que le composé de l’exemple 1 contrôlait de jeunes plants d'herbe de Johnson, 15 la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le fall panicum et l'herbe picotante, au taux de 0,07 kg/ha (le taux minimum utilisé) ou moins, et contrôlait également les mauvaises herbes restantes, c'est-à-dire l.e Texas panicum, le prosomillet sauvage, et le riz rouge à des taux seulement égaux respecti-20 vement à 0,10, 0,14 et 0,18 kg/ha.

Des tests supplémentaires ont été conduits dans la serre afin de comparer l'efficacité herbicide relative des composés de la technique antérieure A-C avec les composés des exemples 1, 3-5 et 8-17 à titre d'illustration des compo-25 sés de la présente invention. Les tests ont été conduits par incorporation dans le sol de l'herbicide à des taux d'application dans la gamme de 0,07 à 1,12 kg/ha et une irrigation initiale par le dessus, suivie d'une humidification par irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire.Les 30 observations ont été faites 19 jours après le traitement.Les résultats provenant des tests supplémentaires sont présentés dans le tableau V; les noms des mauvaises herbes sont indiqués en abrégé comme dans le tableau IV et les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après les taux GR0

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25.

En se référant aux résultats dans le tableau V, on notera que, dans les limites des taux expérimentaux des herbicides, le composé A ne contrôlait: pas sélectivement, l'une quelconque des mauvaises herbes expérimentales dans les sojas;le 5 composé B contrôlait seulement sélectivement de manière marginale le fall panicum (qui n'est pas une mauvaise herbe particulièrement résistante) et le composé C contrôlait sélectivement seulement le fall panicum et, de manière marginale, le Texas panicum, l'herbe d'Alexandre et le riz rouge. A la seu-10 le exception du composé C contre le fall panicum (GRg,. égal à 0,28 kg/ha), et du composé B contre l'herbe d'Alexandre et le fall panicum (GRg,- = 1,00 kg/ha), aucun des composés de la technique antérieure ne contrôlait l'une quelconque des mauvaises herbes dans le test à moins de 1,12 kg/ha.

15 De manière fortement opposée, si ce n'est dans des cas isolés contre certaines mauvaises herbes, tous les composés de la présente invention présentaient un contrôle sélectif positif remarquable de chaque mauvaise herbe dans les sojas. Seulement dans quelques cas,le contrôle sélectif était marginal,par exemple 20 celui des composés des exenples 8 et 17 contre le riz rouge,de l'exemple 9 contre le prosomillet sauvage et le riz rouge,de l'exerrple 14 contre le prosomillet sauvage et de l'exemple 15 contre la canne cassante.De nouveau, par opposition avec les composés de la technique antérieure et de nouveau avec les exceptions notées,tous les composés de 25 la présente invention contrôlaient toutes les mauvaises herbes à des taux extrêmement faibles d'application, allant d'une valeur non supérieure à 0,56 kg/ha en s'abaissant jusqu'à moins de 0,07 kg/ha, ce qui est une performance remarquable en termes absolus par suite de la nature fortement résistante 30 des mauvaises herbes expérimentées (à l'exception du fall panicum) et particulièrement par rapport à l'inaptitude de la plupart des composés les plus intéressants de la technique antérieure à contrôler l'une quelconque des mauvaises herbes expérimentales, sauf comme noté ci-dessus.

35 Des composés préférés de la présente invention ont été encore testés dans le champ pour déterminer leur activité herbicide de pré-émergence sélective et leur longévité 26.

dans le sol contre les mauvaises herbes annuelles constituées par le Texas panicum, la petite bardane étoilée poilue et l'herbe dite pusley de Floride dans les arachides (Florunner). Des observations ont été faites au bout de 4,8 et 12 semai-5 nés après le traitement (SAT) par application en surface des herbicides; le type de sol était un cerreau sablonneux dit Dothan avec 1,3 % de matière' organique; les résultats sont présentés dans le tableau VI.

27 .

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* 28.

Les résultats dans le tableau VI montrent que le composé de l'exemple 2 contrôlait sélectivement toutes les trois mauvaises herbes dans des arachides à des taux dans la gamme de 2,24 à 4,48 kg/ha pendant un temps allant jusqu'à 12 SAT.

5 Le contrôle sélectif d'une ou de plusieurs des mauvaises herbes expérimentales était également présenté par les composés des exemples 1 et 3 à des taux moindres, pendant un temps allant jusqu'à 12 SAT,indiquant que, parmi les trois composés expérimentaux, le composé de l'exemple 2 avait le plus grand 10 facteur de sécurité dans les arachides dans les conditions de ce test.

D'autres tests ont été encore conduits dans le champ pour déterminer l'efficacité relative des composés des exemples 1, 3 et 4, contre le prosomillet sauvage dans les sojas, 15 pendant une période allant jusqu'à 12 semaines après le traitement en l'appliquant soit sous forme d'applications en surface (SA), soit par incorporation avant la plante (PPI). Le sol était un terreau sablonneux ayant 1,7 % de matière organique; une chute de pluie de 6,35 cm s'est produite 2 jours 20 après le traitement; les résultats de ce test sont présentés dans le tableau VII.

29.

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30.

Les résultats dans le tableau VII montrent qu'un taux de 3,36 kg/ha de chaque composé contrôlait sélectivement le prosomillet sauvage dans les sojas pour 3,8 et 12 SAT dans les applications en surface. Ainsi, certains traitements de la plan-5 te à récolter avec les composés de la présente invention fournissaient de longs contrôles saisonniers du prosomillet sauvage, puisque la germination et’1'émergence de cette espèce aug-< mentent progressivement au fur et à mesure que la saison s'écoule. On a estimé que le plus grand degré d'endommagement 10 au soja dans les traitements PPI était dû à une incorporation excessivement profonde et inégale par le pulvérisateur et à la chute de pluie se produisant deux jours après le traitement. Dans ce test, les traitements par application en surface fournissaient un contrôle supérieur des mauvaises herbes et une sé-15 curité supérieure pour les plantes à récolter.

Dans un autre test dans le champ, les composés des exemples 1, 3 et 4 ont été testés pour déterminer leur activité herbicide sur la mauvaise herbe annuelle très résistante constituée par de jeunes plants d'herbe de Johnson, avec des 20 traitements herbicides par application en surface et incorporation avant la plante. Ce test dans le champ a été conduit dans un sol argileux (58 % d'argile et 3,1 % de matière organique) . Les observations ont été faites au bout de 4 et de 8 semaines après le traitement; les résultats sont présentés dans 25 le tableau VIII.

TABLEAU VIII

/ Q

____Pourcentage d'inhibition___ - . [Jeunes plants d'herbe de ___boI)a.______Johnson_____

Com- Taux _4 SAT___8 SAT_____SAT I 8 SAT

30 posé kg/ha PPI SA PPI T~SA PPI T~ SA ‘ PPI ~~ SÂ~

Ex.1 1,12 5 ' 3 ' 12 3 7 ‘ 23 - 10 2,24 13 12 28 10 75 67 85 80 3 /36 23 15 22 17 78 85 87 80 4.48 30 18 38 22 80 85 93 78

Ex.3 1,12 10 3 13 5 17 25 O 23 „ 2,24 22 13 13 7 47 67 70 60 3,36 28 18 22 15 70 82 85 78 4.48 32 22 32 23 78 78 90 68 31.

TABLEAU VIII (Suite)

Ex.4 1 /12 10 0 8 0 ~T 23 33 8 2,24 13 13 8 12 60 68 85 78 3,36 23 12 20 13 73 82 87 88 4,48 22 17 28 15 75 85 88 85 5 a. Moyenne de 3 essais réalisés en double”

Le composé de l'exemple 4 contrôlait sélectivement les jeunes plants d'herbe de Johnson dans les sojas au taux de 2,24 kg/ha, pendant un temps aussi long que 8 semaines après le traitement dans les conditions PPI et au taux de 10 3,36 et de 4,48 kg/ha dans des conditions d'application en surface. Les composés de l'exemple 1 contrôlaient sélectivement les jeunes plants d'herbe de Johnson au taux de 3,36 kg/ ha pendant au moins 4 semaines après le traitement, dans des conditions d'application en surface.

15 Comme indiqué par les résultats dans les tableaux ci-dessus, les composés selon la présente invention sont convenablement utilisés par des traitements d'application en surface ou d'incorporation dans le sol, les traitements préférés dépendant de divers facteurs tels que le sol, le climat, etc.

20 Cependant, généralement, l'application en surface des herbicides est préférée à l’incorporation dans le sol.

Dans des tests au laboratoire pour déterminer la résistance detl'herbicide au lessivage dans le sol et l'efficacité herbicide résultante, le composé de l'exemple 1 a été for-25 mulë dans l'acétone et puis pulvérisé à différentes concentrations sur une quantité pesée de terreau limoneux dit Ray contenu dans des pots ayant un papier filtre recouvrant les trous de drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol „ traité ont été soumis au lessivage en les plaçant sur une table 30 rotative qui tournait sous deux pointes d'ajutage d'un récipient à eau calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure pour simuler une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. L'eau a été fournie au sol dans les pots et on l'a laissée percoler à tra-35 vers le papier filtre et les trous de drainage. On a laissé alors les pots au repos pendant trois jours à la température ambiante. Le sol traité dans les pots a été alors retiré, désa- ’ grégé et placé sous forme de couche en surface au-dessus d'autres pots contenant le sol de terreau limoneux dit Ray ensemencé avec des graines d'herbe de basse-cour. Les pots ont été alors placés sur des bancs de serre, irrigués par le dessous 5 et on a laissé la croissance des graines se dérouler pendant 2-3 semaines. Des évaluations visuelles du pourcentage d'inhibition de croissance, par rapport aux pots de contrôle (non traités) et aux poids frais pour l'herbe de basse-cour, ont été réalisées 18 jours après le traitement et enregistrées; , les résultats provenant de trois essais réalisés en double pour ces tests sont présentés dans le tableau IX.

TABLEAU IX

» ; Herbe de basse-cour 15 _______________________________________________^____________

Compo- Taux Pluie Pourcentage Poids frais Pourcentage së de (kg/ (cm) d'inhibition 1 de contrôles l'exem- ha) (Moyenne de 3 essais réali-.

_ple_l ses en double) 2,24 0 100 T * ö......... Y 0 0,64 100 O = 0 20 1,27 100 O j o

2.54 100 0 , O

5.08 100 0 ' O

10.16 95 O J O

0,56 0 100 O 0

0,64 100 O O

ς 1,27 100 O O

2.54 100 0 0 5.08 95 0 0 10.16 95 0 0 0,14 O ÎOO 0 0 0,64 100 0 0 1,27 100 O 0

on 2,54 95 0 O

5.08 95 0,20 3,3 __110,16 I_90 __0,83______ 14,1

Les résultats dans le tableau IX indiquent que le composé de l'exemple 1, à titre d'illustration des composés de la présente invention, était très résistant au lessivage 35 dans le sol dans des conditions de forte chute de pluie et ne présentait pas moins de 90 % de contrôle de l'herbe de basse-cour, à des taux d'application aussi faibles que 0,14 kg/ 33.

ha sous 10,16 cm de chute de pluie.

Un avantage distinct d'un herbicide est son aptitude à fonctionner dans un grand nombre de types de sols. En conséquence, on présente des données dans le tableau X mon-5 trant l'effet herbicide des composés des exemples 1 et 3 sur l'herbe d'Alexandre (AG) et l'herbe de basse-cour (BYG) dans des sojas dans un grand nombre de types de sols et de teneurs en matière organique. Les traitements par les herbicides ont été appliqués par application en surface avec irrigation par . 10 le dessus, comme décrit ci-dessus; les facteurs de sélectivité pour les mauvaises herbes sont présentés entre parenthèses après le taux GRoc pour les mauvaises herbes.

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TABLEAU X

! ' Taux Taux GRoca i GR. ,a: (kg/ha)85 | Ifrg/flaLi_______t______________

Type de sol Matière) Argile) Sojas; AG i BYG

et composé organi-j % l t __que, % ________________

Terreau li- j moneux dit 20 Ray 1,0 I 9,6

Exemple 1 ! 1,12 <0,14 (>8,0) 0,14 (8,0)

Exemple 3 1,12 <0,14 (>8,0) <0,14 (.->8,0)

Terreau argileux dit Sarpy 2,3

Exemple 1 <2,24 0,28 (>8,0) 0,96 (>2,3) { 25 Exemple 3 <2,24 0,21 (>10,7J 0,42 (>5,3) {

Terreau argileux limoneux dit

Drummer 6,0 37,0

Exemple 1 2,24 <0,14 (>16,0. 0,24 (>9,3) - Exemple 3 <2,24 <0,14 (>16,0! 0,28 (>8,0)

Sable de

Floride 6,8 1,8

Exemple 1 1,12 <0,14 (>8,0) 1,12 ( 1,0)

Exemple 3 1,12 0,28 ( 4,0) 2,24 ( NS )

Fumier de Floride 22,1 35 Exemple 1 2,24 1,12 ( 2,0) 2,24 (1,0)

Exemple 3 2,24 2,24 ( 1,0) <2,24 ( NS ) 34 .

TABLEAU X (Suite)

Terreau argileux sablonneux brésilien (Sao Paulo) 17,6 20,0

Exemple 1 1,12 <0,14 (>8,0) 0,14 (8,0) 5 Exemple 3 _I___jl,12 0,14 ( 8,0) 0,14 (8,0) a. Les résultats représentent .les moyennes de deux essais réalisés en double. Les observations ont été faites 13 jours après le traitement.

Les résultats dans le tableau X montrent que les com-posés de la présente invention étaient grandement insensibles au type de sols. Plus particulièrement, le composé de l'exemple 1 présentait un contrôle sélectif positif de l'herbe d'Alexandre et de l'herbe de basse-cour dans les sojas dans tous les sols dans le test contenant de la matière organique dont la teneur va de 1,0 % de matière organique dans le terreau limoneux dit Ray à 22,1 % de matière organique dans le sol constitué de fumier (ordures) de Floride. De manière semblable, le composé de l'exemple 3 présentait un contrôle sélectif positif des mauvaises herbes dans le test dans les sojas 20 dans tous les types de sols, à l'exception du iest contre l'herbe de basse-cour dans le sable de Floride (6,8 '1 de matière organique) et dans le fumier de Floride. Puisque le composé de l'exemple 3 contrôlait sélectivement à la fois l'herbe d'Alexandre et l'herbe de basse-cour dans le sol cons-25 titué de terreau argileux limoneux dit Drummer, ayant approximativement la même teneur en matière organique que le sable de Floride, mais une teneur en argile bien supérieure (37,0 %) et dans les sols ayant une teneur en matière organique supérieure et une teneur en argile supérieure, comme dans le ter-30 reau argileux sablonneux brésilien, on croit que la faible teneur en argile (1,8 %) dans le sable de Floride contribuait au contrôle non sélectif de l'herbe de basse-cour dans ce sol.

Les composés de la présente invention ont leur application la plus importante dans les sojas et dans les arachi-35 des. Cependant, le contrôle sélectif des mauvaises herbes a été établi dans un grand nombre d'autres plantes à récolter, 35.

comme indiqué dans le tableau III ci-dessus. Dans d'autres tests encore, on a montré également que le composé de l'exemple 1 était utile dans les haricots cassants et dans les pois • de jardins à des taux allant jusqu'à 1,12 kg/ha. dans le co- 5 ton,le colza, la carotte et la betterave rouge à des taux allant jusqu'à 0,56 kg/ha ou plus et dans la luzerne, le lin et le choux à des taux de l'Ordre de 0,28-0,56 kg/ha.

Des études toxicologiques sur les composés des exemples 1, 3 et 4 ont indiqué les propriétés suivantes : . 10_____________________

Toxicologie _____Composé de l'exemple n°_ 13 4 DL05q, mg/kg 3370 2300 2400 DLD, mg/kg >2000 >1000:1260 >3100<5010 15

Irritation de l'oeil Légère Importante Modérée

Irritation de la peau Aucune Corrosif Corrosif

La nature corrosive du composé de l'exemple 3 peut être due 2q à un produit de contamination, le sulfate de diméthyle, trouvé dans la préparation de l'échantillon sur lequel des études toxicologiques ont été conduites. Il apparaît que les composés ci-dessus peuvent être utilisés de manière sûre avec le degré normal de soin exigé pour des composés ayant 25 les propriétés toxicologiques indiquées.Le degré relatif indiqué de caractéristiques de manipulation sûre pour les composés des exemples respectifs semble être : exemple l>exemple 4>exemple 3.

En conséquence, on appréciera, d'après la descrip-30 tion détaillée précédente, que les composés selon la présente invention ont montré des propriétés herbicides inespérées et remarquablement supérieures à la fois de manière absolue et relative par rapport au composé les plus intéressants du point de vue structure de la technique antérieure, dont l'un (le 35 composé C) est un herbicide du commerce. Plus particulièrement, les composés de la présente invention se sont révélés des herbicides sélectifs remarquables, particulièrement pour le contrôle d'herbes annuelles difficiles à détruire dans les 36.

sojas, les arachides et d'autres plantes à récolter. Plus particulièrement, les composés selon la présente invention présentent un contrôle remarquable des herbes annuelles consti-» tuées par le Texas panicum, l'herbe picotante, le prosomil- 5 let sauvage, l'herbe d'Alexandre, de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante et le riz rouge, tout en contrôlant et/ou en supprimant d'autres herbes annuelles moins résistantes et des herbes vivaces comprenant celles mentionnées dans les tableaux II et III ci-dessus et d'autres encore, telles „ 10 que la petite bardane étoilée poilue, l'herbe dite pusley de Floride, etc.

Les compositions herbicides de la présente invention, comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et 15 un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant 1'ingrédient actif avec un adjuvant comprenant des diluants, des produits d'extension (charges) /des supports et des agents de conditionnement pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires 20 finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient actif peut être utilisé avec un adjuvant tel qu'un solide finement divisé, un liquide d'origine organique, de l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent émulsionnant ou 25 n'importe quelle combinaison convenable de ces produits.

Les compositions de la présente invention, particulièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent de préférence, en tant qu'agent de conditionnement, un ou plu-, sieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes pour ren- 30 dre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d'un agent tensio-actif dans les compositions renforce grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion, des agents de mise 35 en suspension et des agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité.

37.

Les agents de mouillage préférés sont des alkyl-benzènes et des alkylnaphtalênesulfonates, des alcools gras sulfatés, des amines ou des amides d'acides, des esters 5 d'acides à longue chaîne d'iséthionate de sodium, des esters 5 de suifosuccinate de sodium, des esters d'acides gras sulfatés ou sulfones, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sulfonées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des dérivés polyoxyéthyléniques d'alkylphénols (particulièrement d'isooctylphénol et de nonylphénol), et ces dérivés 10 polyoxyéthyléniques d'esters d'acides gras monocarboxyliques supérieurs d'anhydrides d'hexitol (par exemple le sorbitan). Les produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, l'alcool polyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, les alkylnaphtalènesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate 15 de sodium et le bisnaphtalënesulfonate de polyméthylène.

Les poudres mouillables sont des compositions disper-sables dans l'eau contenant un ou plusieurs ingrédients actifs, un produit d'extension ou de dilution solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les 20 produits d'extension solides inertes sont ordinairement d'origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et les minéraux synthétiques provenant de la silice et analogues. Des exemples de ces produits d'extension ou de dilution comprennent des kaolinites, l'argile dite attapulgi-25 te et le silicate de magnésium synthétique. Les compositions de poudre mouillable de la présente invention contiennent ordinairement d'environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de . préférence 1-15 parties) d'agent de mouillage, environ 0,25 30 à 25 parties (de préférence 1,0-15 parties) de produit de dispersion et 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsque cela est exigé, environ 0,1 â 2,0 parties du produit 35 d'extension solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux.

D'autres formulations comprennent des concentrés de 38.

poussière comprenant 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient actif sur un produit d'extension convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application à des concentrations comprises dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids.

5 Des suspensions ou des émulsions aqueuses peuvent être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif insoluble dans l'eau et d'un agent d'émulsionnement jusqu'à ce qu'ils soient uniformes et puis on homogénéise pour donner une émulsion stable de particules très finement 10 divisées. La suspension aqueuse concentrée résultante est caractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible si bien que, lorsqu'elle est diluée et pulvérisée, le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de pré-15 fërence 5-50 % en poids, d'ingrédient actif, la limite supérieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.

Sous une autre forme de suspension aqueuse, un herbicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une 20 phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse. Dans un exemple de réalisation, des capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un émulsionnant constitué de ligninesulfonate, un produit chimique non miscible à l'eau et du polyphénylisocyanate de polyméthy-25 lène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonctionnelle.

Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent pour former une paroi solide d'enveloppe en urée autour des particules du ; produit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des 30 microcapsules.Généralement, la concentration de la matière microencapsulée ira d'environ 480 à 700 g/1 de composition totale, de préférence 480 à 600 g/1.

Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau 35 ou partiellement non miscibles à l'eau avec un agent tensio-actif. Les solvants convenables pour l'intrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le di- 39.

mëthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers, des esters ou des cétones non miscibles à l'eau. Cependant, d’autres concentrés liquides a concentration élevée peuvent être formulés en dissolvant l’ingrédient actif 5 dans un solvant, puis en diluant, par exemple avec du kérosène, jusqu'à la concentration de pulvérisation.

Les compositions de'concentré ici contiennent généralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence * 10 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela est exi gé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émul-sionnable.

Les granulés sont des compositions particulaires 15 physiquement stables comprenant un ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base constituée par un produit d'extension particulaire inerte, finement divisé. Pour aider le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux in-20 diqués précédemment, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyllites, l'illite et la Vermiculite sont des exemples de classe fonctionnant bien de produits d'extension minéraux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré-25 formées absorbantes poreuses, telles que 11attapulgite particulaire pré-formée et tamisée, ou la vermiculite particulaire expansée thermiquement, et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, Γattapulgite hydratée . ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension sont 30 pulvérisés ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides.

Les compositions granulaires de la présente invention peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence, environ 3 à 20 parties, en poids d'ingrédient 35 actif pour 100 parties en poids d'argile et O à environ 5 parties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids d'argile particulaire.

40.

Les compositions de la présente invention peuvent aussi contenir d'autres produits additifs, par exemple, des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits ’ de sûreté et analogues utilisés comme adjuvants ou en combi- 5 naison avec l'un quelconque des adjuvants décrits ci-dessus.

Des produits chimiques utiles en combinaison avec les ingrédients actifs de la présente invention comprennent, par exemple, les triazines,les urées, les carbamates, les acétamides, les acétanilides, les uraciles, les dérivés d'acide acétique » 10 ou de phénol, les thiolcarbamates, les triazoles, les acides benzoïques, les nitriles, les éthers de biphényle et analogues tels que : Dérivés hétérocycliques azotés/soufrés la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-s-triazine 15 la 2-chloro-4,6-bis(isopropylamino)-s~triazine la 2-chloro-4,6-bis(éthylamino)-s-triazine le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-ΊΗ-2,I,3-benzothia-diazin-4-(3H)-one le 3-amino-l,2,4-triazole 20 le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',1'-c)-pyrazi- dinium le 5-bromo-3-isopropyl-6-méthyluracile le 1,1'-diméthyl-4,4'-bipyridinium

Urées 25 la N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée la N,N-diméthyl-N'-(3-chloro-4-méthylphényl)urée la 3- ( 3,4-dichlorophényl ) -1,1-dixnéthylurée la 1,3-diméthyl-3-(2~benzothiazolyl)urée . la 3-(p-chlorophényl)-1,1-dimëthylurée 30 la l-butyl-3-(3,4-dichlorophényl)-1-méthylurée

Carbamates/thiolcarbamates le diéthyldithiocarbamate de 2-chloroallyle le Ν,Ν-diéthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3-chlorophényl)carbamate d'isopropyle 35 le Ν,Ν-diisopropylthiolcarbamate de S- 2,3-dichloro- allyle le Ν,Ν-dipropylthiolcarbamate d'éthyle 4 ] .

* I a d i prop/i . f-hiolcarbamate de S-propyle Acétamides/acétanilides/anilines/amides la 2-chloro-N,N-diallylacëtamide la N,N-diméthyl-2,2-diphénylacétamide 5 la N-(2,4-diméthyl-5-[[(trifluorométhyl)sulfonyl] amino]phényl)acétamide le N-isopropyl-2-chloroacétanilide le 2',6 '-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide le 21-mëthyl-6'-êthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2-* 10 chloroacétanilide 1'α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-tolui-dine la N- (1,1-diméthylpropynyl.) -3,5-dichlorobenzamide.

Acides/esters/alcools 15 l'acide 2,2-dichloropropionigue II acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique 1'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique le 2— [4 — (2,4-dichl.orophénoxy) phénoxy Jpropionate de méthyle 20 l'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïgue 1'acide 2-méthoxy-3,6-dichlorobenzoïque 11 acide 2,3,6-trichlorophênylacétique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro-benzoate de sodium 25 le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl)glycine, ses sels de monoalkyl (en amines, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons - Ethers 30 Ether de 2,4-dichlorophënyl-4-nitrophényle

Ether de 2-chloro-a,a/a~trifluoro-p-tolyl-3-éthoxy- 4-nitrodiphényle

Produits divers le 2,6-dichlorobenzonitrile 35 le méthanearsonate acide monosodique le méthanearsonate disodique

Des engrais utiles en combinaison avec les ingrédients i 42.

actifs comprennent, par exemple, le nitrate d'ammonium, l'urée, le carbonate de potassium et le superphosphate. D'autres produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et 5 croissent, telles que le compost, l'engrais, l'humus, le sable et analogues.

Des formulations herbicides des types décrits ci-dessus sont indiqués à titre d'exemples dans des exemples de réalisation illustratifs ci-dessous.

’ 10 I. Concentrés émulsionnables % en poids ' A. Composé de l'exemple n° 1 35,6 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple 15 produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F) 5,0

Monochlorobenzène 29,7

Hydrocarbures aromatiques en Cq 29,7 100,00 B. Composé de l'exemple n° 3 85,0 20 Mélange dodécylsulfonate de calcium/ alkylarylpolyétheraleool 4,0

Solvant constitué d'hydrocarbures aromatiques en Cg 11,0 100,00 25 C. Composé de l'exemple n° 4 5,0 Mélange dodécylbenzènesulfonate de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) 1,0 . Xylène 94,0 30 100,00 II. Concentrés liquides % en poids A. Composé de l'exemple n° 5 10,0

Xylène 90,0 35 100,00 B. Composé de l'exemple n° 6 85,0

Diméthylsulfoxyde _15,0 100,00

JH

43.

C. Composé de l'exemple n° 18 50,0 N-méthylpyrrolidone 50,0 100,00 * D. Composé de l'exemple n° 19 5,0 5 Huile de ricin éthoxylée 20,0

Produit dit Rhodamine B 0,5

Diméthylformamide 74,5 100,00 III. Emulsions .10 % en poids A. Composé de l'exemple n° 7 40,0

Copolymère séquencé polyoxyëthylè- ne/polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée 15 Tergitol XH) 4,0

Eau 56,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 8 5,0

Copolymère séquencé polyoxyéthylè- 20 ne/polyoxypropylène avec du butanol 3,5

Eau 91,5 100,00 IV. Poudres mouillables % en poids 25 A. Composé de l'exemple n° 9 25,0

Lignosulfouate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0

Silice amorphe (synthétique) 71,0 100,00

M

30 B. Composé de l'exemple n° 10 80,0 i Dioetylsulfosuccinate de sodium 1,25

Lignosulfonate de calcium 2,75

Silice amorphe (synthétique) _16,00 100,00 44 .

C. Composé de l'exemple n° il 10/0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyl-taurate de sodium 1,0

Argile dite kaolinite 86,0 5 100,00 V. Poussières % en poids A. Composé de l'exemple n° 12 2,0

Attapulgite 98,0 * 10 100,00 B. Composé de l'exemple n° 13 60,0

Montmorillonite 40,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 14 30,0 15 Bentonite 70,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 15 1,0

Terre de diatomées 99 ,0 100,00 20 VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n° 16 15,0

Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 25 0,841 mm et 0,420 mm, soit 20-40 mesh) 85,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 17 30,0

Terre de diatomées (passant au tamis - à ouverture de mailles comprise entre 0,841 m:r.

30 et 0,420 mm) 70,0 100,00 C. Composé de l’exemple n° 18 0,5

Bentonite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm 35 et 0,420 mm) 99,5 100,00 9 45.

D. Composé de l'exemple n° 19 5,0

Pyrophyllite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 95,0 5 100,00 VII. Microcapsules % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en a» 10 polyurée 49,2

Lignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque déposée Reax 88B) 0,9

Eau 49,9 15 100,00 B. Composé de l'exemple n° 3 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 10,0

Lignosulfonate de potassium (par 20 exemple produit connu sous la marque déposée

Reax C-21) 0,5

Eau 89,5 100,00 C. Composé de l'exemple n° 4 encapsulé 25 dans une paroi d'enveloppe en polyurée 80,0

Sel de magnésium de lignosulfate (produit connu sous la marque déposée Treax LTM) 2,0

Eau 18,0 30 100,00

Lorsqu'on opère selon la présente invention, des quantités efficaces des acëtanilides de la présente invention sont appliquées au sol contenant les plantes, et sont incorporées dans des milieux aquatiques, de n'importe quelle 35 manière convenable.L'application de compositions liquides et de compositions solides particulaires au sol peut être réalisée par des procédés classiques, par exemple avec des dispo- <r , 46.

sitifs mécaniques de formation de poussière, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées à partir d'avion, sous for-5 me d'une poussière ou d'une pulvérisation, par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application de compositions herbicides aux plantes aquatiques est ordinairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone ou la surface où le contrôle des plantes aquatigues * 10 est désiré.

L'application d'une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouvent les mauvaises herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention.La quantité exacte 15 d'ingrédient actif à employer dépend de divers facteurs, comprenant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et l'acé-tanilide spécifique employé. Dans une application de pré-émergence sélective aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à en-20 viron 11,2 kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d"acétanilide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminer d'après cet-25 te description, comprenant l'exemple ci-dessus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas particulier.

Le terme "sol” est employé dans son sens le plus large pour comprendre tous les "sols" classiques, tels que défi-* nis dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster 30 2ème édition, non abrégé (1961). Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou tout milieu dans lequel la végétation peut prendre racine et croître, et comprend non seulement la terre mais aussi le compost, l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues, adaptés pour entretenir la 35 croissance des plantes.

La présente invention n’est pas limitée aux exemples de *

U

47.

réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l’art.

y

Claims (16)

1. Composés caractérisés en ce qu'ils ont la formule : 5 ? C1CH-C R : » r_(3p‘ R3 où R est le groupe méthyle ou éthyle; R^ est un radical alkyle en C^_g,·

2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R^ est un radical alkyle en C3_5 et R et R2 sont des radicaux méthyles. 35

3 - Composé selon la revendication 2,caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopentyloxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. ί m 9 49.

4. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-n-propoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

5. Composé selon la revendication 2, caractérisé 5 en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-n-butoxy-6'-mé-thyl-2-chloroacétanilide.

6. Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il est composé par le N-méthyl-2'-sec-butoxy-6'-mé-thyl-2-chloroacétanilide. ^10

7 - Composé selon la revendication 2, caractérisé * en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopropoxy-6'- méthyl-2-chloroacétanilide.

8. Composé selon la revendication 2,caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isobutoxy-6'-méthyl- 15 2-chloroacétanilide.

9. Composé selon la revendication 1,caractérisé en ce qu'il est constitué par le N-éthyl-2'-n-butoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.

10. Composé selon la revendication 1, caractérisé en 20 ce qu'il est constitué par le N-méthyl-2'-isopropoxy-6'-êthyl- 2-chloroacétanilide.

11. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule : 25 0 C1CH„C R ^ N : 3o *2 ~(o^ °Rl R3 où R, R^, R2 et R^ sont tels que définis dans la revendication 1. 35

12 - Composition selon la revendication 11, caractéri sée en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2-10. * ' Λ K 50.

13. Procédé pour contrôler des pLantes indésirables dans des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes indésirables une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un 5 composé ayant la formule : 0 . Il ClCH2C R Λ 10 R0 _ _____OR, ; ► K3 où R, R^, R^ et R^ sont tels que définis dans la revendica-15 tion 1.

14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 2 à 10.

15. Procédé selon la revendication 13, caractérisé 20 en ce que lesplantes à récolter sont les plantes légumineuses .

15 R2 est le groupe méthyle, éthyle ou t-butyle, et R3 est l'hydrogène ou le groupe méthyle en position méta; pourvu que : lorsque R est ]e groupe éthyle, R^, soit le groupe n-butyle, s0!*1 Ie groupe méthyle et R^ soit l'hydrogène; 20 quand R^ est le groupe méthyle, R et R^ soient éga lement le groupe méthyle et R^ soit le groupe isopropyle ou n-butyle; quand R^ est 1'hydrogène et R et R^ sont tous deux le groupe méthyle, R^ soit le groupe éthyle, n-propyle, iso- 25 propyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, n-pentyle, isopen-tyle, 2-méthylbutyle, 1-méthylpentyle, 2-méthylpentyle ou 1,3-diméthylbutyle; quand R2 est le groupe éthyle, R soit le groupe mê-. thyle et R^ soit le groupe isopropyle, et ^ 30 quand R2 est le groupe t-butyle, R et R.^ soient tous deux le groupe méthyle.

16. Procédé pour contrôler ou détruire des plantes indésirables dans les sojas, les arachides, le colza, le coton, les haricots cassants, la luzerne et des légumes à 25 récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes indésirables une quantité, efficace du point de vue herbicide, de N-méthyl-2'-isopentyloxy-6' -méthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-n-propoxy-6'-t méthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-n-butoxy-6'- t 3° mëthyl-2-chloroacétanilide ou de N-méthyl-2'-isobutoxy-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.