CS223996B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS223996B2 CS223996B2 CS811983A CS198381A CS223996B2 CS 223996 B2 CS223996 B2 CS 223996B2 CS 811983 A CS811983 A CS 811983A CS 198381 A CS198381 A CS 198381A CS 223996 B2 CS223996 B2 CS 223996B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- compounds
- soil
- compound
- herbicides
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- -1 itolyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical group COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 21
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 20
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 abstract description 8
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 abstract description 8
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 abstract description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 3
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 abstract 1
- 235000007189 Oryza longistaminata Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 abstract 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 abstract 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 abstract 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000044594 Urochloa plantaginea Species 0.000 abstract 1
- 241001584884 Urochloa texana Species 0.000 abstract 1
- 244000022203 blackseeded proso millet Species 0.000 abstract 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 72
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 68
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 14
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 13
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 11
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 6
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 6
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 5
- 244000118056 Oryza rufipogon Species 0.000 description 5
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 5
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical class C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAWGQSUTVVADCB-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-methylaniline Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(C)=C1N VAWGQSUTVVADCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005924 2-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PCALPXHVQPTOER-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O PCALPXHVQPTOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241001507939 Cormus domestica Species 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100202589 Drosophila melanogaster scrib gene Proteins 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 241000282821 Hippopotamus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYAVXWPXKIFHBU-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(1,2-diphenylhydrazinyl)carbonyl]-2-hydroxyhexanoyl}-6-aminohexanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C(O)(C(=O)NCCCCCC(O)=O)CCCC)NC1=CC=CC=C1 LYAVXWPXKIFHBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 235000015622 Pisum sativum var macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 241000269980 Pleuronectidae Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MFWODNQXZQANFG-UHFFFAOYSA-N n-(2-butoxy-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)CCl MFWODNQXZQANFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředek
Vynález se týká 2-halogenaacecaiHidů a jejich poožiti v agrochemii, nappíklad jako herbicidů. Obor týkaaící se tohoto vynálezu zahrnuje íícoíSví údajů týkajících se 2-halogenacetanikteré mohou být nesubstituované nebo substituované tmnoha různými subbtituenty na atomu dusíku anilidového zbytku a na anildoovéi kruhu včetně alkylových, alkoxylových, alkoxyalkylových, halogenových a dalších subssituectů.
S látkami podle vynálezu, které, jsou charakterizovány metylovým nebo etylovým subasituentei na atomu dusíku anilddového kruhu a alkoxyskupinou v jedné ortopoloze a metyl skupinou v delší orto-poloze, nejblíže soudsí ze známého stavu techniky US patenty 3 268 584, 3 442 945, 3 773 492 a 4 152 137. V US patentech 3 773 492 a 4 152 137 jsou uvedeny generické vzorce herbicidně účinných sloučenin, které se v širším smmslu dottýcaaí sloučenin podle vynálezu. Nicméně z N-alkyl-tub8tituovalцých-2-halogenacetaiidů konkrétně uvedených buá v US patentu 3 773 492 nebo 4 152 137 je uveden pouze propachhor, tj. N-isoproppl-2-chloraceeaaClid, známý komerční herbicid; v žádném z uvedených patentů nejsou uvedeny údaje týkající se herbicidní účinnosti propachloru. US patent 2 863 752 (Re 26 961) uvádí sloučeniny ze skupiny blízké propachloru (bez zvláštního po jmenovOnC) a jejich homology a analogy. Ze sloučenin v rozsahu US patentu 2 863 752 byl propachlor shledán jako látka s největšími herbicidními účinky a byl proto zaveden jako kommrční herbicid. Výše uvedený US patent 2 863 752 uvádí, ie látky v něm uvedené lze použit pokud možno v tak nízkých dávkách, jako je 1,12 kg/ha; nicméně jak ukazuje příklad' IV, experimenCální údaje omezuuí aplikační dávky od 5,6 kg/ha ai do 28 kg/ha. Navíc N-etyl-2-chloracetanClid v uvedeném US patentu 2 863 752 je jistou zvláštností; US patent 4 137 070 , uvádí, ie tato látka (příklad 406 v US patentu 4 137 070) je antidotem herbicidu EPTC. Na rozddl od předccházeících látek uvedených v US patentu 2 863 752, jsou látky podle předloženého vynálezu vysoce účin223996 nými selektivními ' herbicidy vůči obtížně hubitelrým druhům plevelů při aplikačních dávkách značně nižších^ež je 1,12 kg/ha například v rozmezí pod 0,07 kg/ha.
Jinými sloučeninami, které se strukturou podotrnjí sloučeninám podle vynálezu, jiiými než propachlor a jemu příbuzné sloučeniny, jsou pravděpodobně sloučeniny uvedené vévýše uvedených US patentech 3 268 584 a 3 442 945. Zejména příklad 13 uvedeného US patentu 3 268 584 uvádí N-tkгc.bžtyl-2--oktoxy-2-chllracekaallid a příklad 67 uvedeného US patentu 3 442 945 uvádí 2 '-metoxy-6 * -terc.íutyl-2-chllrjceeaallid. Tedy propachlor se liší od sloučenin podle vynálezu v druhu subbsituentů ve dvou polohách, tj. v obou orto-polohách molekuly, jakož i v alkylové skupině připojené k atomu dusíku.
Uvedený příklad 13 ve . výše citovaném US patentu 3 268 584 se liší v typu ' subbsituentu v jedné orto-poloze, v alkoxyskupině v další orto-poloze, v alkylové skupině připojené k atomu dusíku; uvedený příklad 67 v citovaném US patentu 3 442 945 se liší od.sloučenin podle vynálezu v typu subbsituentu připojeného k atomu dusíku a v alkylových a alkoholových skupinách připojených v.orto-polohách anilddového zbytku.
US patent 4 146 387 uvádí 2-hαlogenaαceanllidooé sloučeniny, které mohou být substituovány alkyloxými s^t^fi^st.t^uenty .na atom dusíku a v obou orto-polohách. Látky polle US patentu 4 146 387 jsou popsané jako známé herbicidy typu zveřejněného například ve výše uvedených US patentech 3 442 945 a'2 863 752, včetně propachloru.
Výše uvedený US patent 3 268 584 obsalhuje některé údaje týkaaící se herbicidní účinnossi výše zmíněných látek, které mají chemickou strukturu velmi blízkou sloučeninám podle vynálezu a některé další údaje týkáaící se hornologických a analogických látek méně biízlých látkám podle vynálezu. Zatímco tyto údaje nejblíže t(ouiiteící s látkami podle vynálezu uváddjí herbicidní. účinnost vůči různým plevelům, neuvádějí žádné údaje týk^ící se jakékoli sloučeniny ^ЬеоМо! v dodatečném a/nebo průběžném ničení obtížně hubitelných jednoletých plevelů jako je Texas panicům, R^t^-tb^E^eia ex^a^ita^tá, Panicům mHiscem, toryma ruřipogu, Sorghim bLcHor a semenáče činku halepského za současného ničení nebo nmeení růstu dalších škodlivých vytrvalých a jednoletých plevelů jako je . například šáchor, rdesno (Polygonům hydrooipee), meelík bílý, laskavec srstnatý, béry, rosička krvavá a ježatka.
Velmi výhodná a žádn^c^^í vlastnost herbicidů je jejich schopnost udržení herbicidní účinnosti delší dobu (čím delší doba, tím výhodněji) během vegetačního období plodiny. Mnoho herbicidů známých v oboru má schopnost dostatečně hubbt plevele pouze 2 nebo 3 týdny, nebo v některých výhodn^ších případech snad až po dobu 4 až 6 týdnů, dokud látka netratí své účinné fytotoxické vlastnost. Jednou z nevýhod většiny dosavadních herbicidů je-tedy jejich poměrně krátká životnost v půdě.
Jinou nevýhodou některých dosavadních herbicidů, poněkud se týkaaící životnosti herbicidů v půdě za normálního počcaaí, je jejich citlivost na vyluhování do půdy a z toho vyplývá aící ztráty herbicidních účinků za vysokých srážek dessktťvi jících mnoho herbicidů.
Další nevýhodou mnoha dosud známých herbicidů je ometení jejich požití na určité druhy půdy, tj. zatímco jsou určité herbicidy- účinné v půdách obssauuících malá шийи! organických látek, jsou neúčinné v půdách o vysokém obsahu organických . látek nebo naopak. Výhodné je tedy, aby byl herbicid účinný ve všech typech půd v rozmezí lehké organické půdy do těžké jílovité půdy a půdy hnojené. . ’
Jinou deT&í. nevýhodou mnoha dosavadních herbicidů je onmžení na určitý účinný způsob aplikace, tj. na irkemeegentní povrchovou aplikaci nebo například způsob aplikace herbicidu před setím vpravením do půdy. Je vysoce žádo^í, aby herbicid mohl být aplikován . každým způsobem jilitjCk, eí povrchovou aplikací nebo vpravením do půdy před setím·
Konečně jistou nevýhodou některých herbicidů je nutnost dodržování zvláštního zacházení při s nimi vzhledem k jejich toxicitě. Dalším požadavkem je tedy, aby byl herbicid bezpečný při miaiipuacc.
Cílen tohoto vynálezu je tedy postytnout skupinu sloučenin s herbicidními účinky, které překonáraCÍ výše uvedené-nedosSatky známých látek a jejich výhody se násobí.
Cílen tohoto vynálezu je poslqrtnout herbicidy selektivně hubící těžko hubitelné jednoleté plevele jako je Texas panicům, Rootbošlic exaCtctc, Panicím miliaceum, Brachharic plcntaginec, Oryza rufipogon, Sorghum bicolor a semenéče čiroku hclepského, za současného hubení nebo potlačení růstu mnohaméně rezistentních vytrvalých a jednoletých plevelů uvedených výše, a nepoššoouuících pěstované plodiny, které zchrniuí mnoho plodin jako sojové boby, bcvlník, arašídy, řepku, keříčkové fazole, vojtlšku a/nebo druhy zeleniny.
Dalším cílem tohoto vynálezu je poslkytnout prodloužení doby herbicidní účinnosti v půdě až na rozmezí nejméně do 12 týdnů.
Delším cílem tohoto vynálezu je poskytnout herbicidy, které jsou rezistentní k výluhu a ředění způsobenými extrémními vlhkostmi, například při vysokých vodních srážkách.
Dalším cílem tohoto vynálezu je postytnout herbicidy, které jsouúčinné v širokém rozmmeí druhů půd, například od lehce-středně organické půdy dotěžké jílovité a hnojené.
Další výhodou.hhrbicidů podle vynálezu je dostupnost různých způsobů aplikace, tj. ршшереп^ povrchové aplikace a aplikace vpravením do půdy před setím.
Konečně výhodou herbicidů podle vynálezu je, že jsou bezpečné a nevyžeduuí zvláštní madipuacc.
Výše uvedené a další cíle tohoto vynálezu budou zřejmější z detailního popisu uvedeného dále.
Tento vynález se týká herbicidně účinných látek, herbicidních přípravků obsaChuících tyto látky jako účinnou složku a způsobu potuití uvedených přípravků v různých plodinách.
Nyní bylo zjištěno, že vybraná skupina 2-hclogenlceetcllidů, vyznaCuuící se určitou О^оПЬинс! clkylových skupin na atomů dusíku a v jedné poloze orto-cliliUovéhl zbytku a určitých clkoxy.skupin v další ortu-puluze, má nečekané a vynikoCící herbicidní vlastnosti vůči herbicidům dosud známým, včetně sloučenin velmi blízkých těchto látek.
Základním rysem herbicidních přípravků podle vynálezu je jejich schopnost hubení mnoha druhů plevelů, včetně plevelů hubbtelných běžnými herbicidy a navíc mnoha druhy plevelů, které jednoolivě a/nebo společně dříve unikaly hubení použitím jen jedné skupiny z dosud známých herbicidů, přičemž nepočkon^í pěstovanou plodinu a to vzhledem O mnoha plodinám zahrnujícím sojové boby, bcvlník, arašídy, řepku, keříčkové fazole, vojtěšOu a daCší. Zatímco dosud známé herbicidy jsou účinné při hubení různých druhů plevelů obssChuících však někdy plevele rezistentní, jedinečné herbicidy podle tohoto vynálezu se projevily jako účinné v hubení nebo značném ommžení mnoha rezistentních plevelů, zejména jednoletých plevelů jako je Texas panicům, R^o^itb^€^3^ic exaCtctc, Panicům miliaceum, Brachharic plcntcginec, Oryza rufppogon, Sorghum bLcolor, szmenáUz činku hclepského, zc současného hubení a/nebo ornození dalších méně rezistentních vytrvalých a jednoletých plevelů.
Sloučeniny podle vynálezu maCI obecný vzorec
О
CÍCH. С R ir
kde znamená
R metyl etyl·,
R, C]_i alkyl výiodnl allyivvá skupily,,
Rj meeyl, etyl nebi terc.butyl, oýhidnl metyl a R vidík nebi metyl o meta-polize, oýhidnl oidík, s tím iíízením, že když R je etyl, je R, n-bityl, Rg je meeyl a Rj je oidík, když R3 je meeyl, R a Rg znamenají také meeyl a R je ieipnpyl nebi n-bityl, když R3 je oidík a R a Rg znamenají iba meeyl, R, je etyl, n-pripyl, ieipnpyl, n-bityl, isibxtyl, sek.tatyl, n-pennyl, isipennyl, 2-mey^l.taityl, l-meetlpeenyl, 2-eeeylpeniyl nebi 1,3-áimeeyltatyl, když Rg je etyl, je R meeyl a Ri isipripyl a když Rg je tercety!., R a Rj znjmenijí iba meeyl.
VýhidnV slitCeniny pidle oynálezu jsit:
N-meetl-2 '-i8opnntyllKy-б*-eenyl-2-chllΓjceeajilid,
N-me ty1-2 ' -n-pnpixy-ó '-metyl-2-chlor ace tanii d,
N-mmtyl-2 '-n-butixy-ó '-eeeyl-2-chllr,jcntjIi.lid, ^-mey1-2 '-snk.bltl:)qг-6'-eeeyl-2-chllΓjceetjiiid,
N-eeyl-2'-n-butlxy-6'-mety1-2-chllrjCctajilid,
N-meeyl-2 '-i8oorlplaχ16*-íθty1-2-thllraaetyjilid,
N-meetl-2”-islbυtlχ1-6'-íety1-2-chllrjCCttailid, N-rneeyl-2 '-i8lorlOlly1-*-etyl-2-chllrjcetaanlid.
Vyžití sIiuC^Ií pidle oynálezt oe fo:ml účinných sližek herbicidních přípravků a způ8ib jejich poitltí btdit pipsány dále.
Látky podle vinálezt lze připra^t mnoha způsiby. Tyti látky lze například připralot způsiben zahrnujícím N-alkylaci jniintt pří^stunr^V^h^i 8elαtndάπiíhi 2-hallgeenjctajilidt ohidným alkilačním Činidlem za bázických pidrnínek. Ten ti N-alkilaCní pisttp je pipsán o příkladech 1 a 2.
Přiklad 1
Příklat popistjp přípravt jedné z-výhidných slivCen^, N-nmtyl-2*-i-butlxy-6z-eetyl-2-chiiracetam ϋάυ · Při piston se pouteje jaki jlkyljCní Cinidli k přípraoě N-alkyl-2-chlir aceetiadlidt z idpoiídeaícíhi jniintt sektamLčt dleetyl8slfát.
4,9 g (0,02 moi) 2 '-i-butlχy-б'-eetyl-2-chllrjcctaailidu, 2,6 g (0,02 moi) dimmeyleuLfV*·· 2,r g trietybbenzyjmmlιni\mbrlmidu se smísí oe 250 ml metylvnnhloridu. Při teplitl 1> Ji se pak najednit přidá piKdesiált mililitrů 50% riztikt hydrixidu*io(hiVhi a směs se aíchV pi diit doit hi^dn. Přidá se 100 í. vidy a vznnklV vrstvy se idddlí. Organická vrstva se p^in^je vidiu, oystli síranem hiřeCnatým a detStlujt z límcioé banky. Získá se Čirá ka°ilinj i tep^t1 vart 135 °C při 0,°7 mm Hg oe 1 vý-t^kt 78 % (4,2 g) tterré s^ním fc^sta-ц;П o bezbarvit .átkt teplit1 ttoí 41 až 42,5 °C.
Analýza pro C^^qCINí^:
vypojeno: 62,33 % C, 7,4 % H, 13,14 % Cl ' nalezeno: 62,34 %C, 7,49 % H,, 13,16% Cl. ‘
Produkt byl identifioovén jako N-meeyl-2 '-n-butoxy-6'-meXyl-^-chloraaeteailid.
Příklad 2
Ke ehlszené směsi (15 °C) 2'-i-buyoxy--6*-metyl-2-ehloracetaailldu, 5,6 g (0,°22 mol), 4,0 g (0,024 mol) dietylsulfátu a 2,2 g triyУblbenzylílinžmlbroeidu ve 250 ml meeylenchloridu se najednou přidá 50 ml 50% roztoku hydroxidu sodného a směs , se 5 minu У míehá. Při dá se 150 ml, vody a vzniklé vrstvy se oddělí. Organické vrstva se promne vodou, vysuší síranémhořečnatým a pak se odppaí v límcové baňce za vzniku 4,1 g (66%. výtěžek) čiré kapao teplot1 varu И4 °C při 0,05 mm Hg.
Analýza pro CjH^CNNOg:
vypočteno: 63,48 %C, 7,81 % H, 12,44 % Cl, nalezeno: 63,50 % C, 7,85 % H, 12,48 % Cl.
Produkt byl iěentifioovéi jako N-yУyl-2'-bžУlXl-6'-íaУyl-2-ehllracaУaniliě.
P ř í , k 1 a d y 3 až 19, ’
V podstatě stejrými způsoby jako v příkladech 1 a 2, za stejných obecných podmínek, za poožití stejných reagujících látek, ale náhradou přisutým sek.anilědeí umožňujícím získání ldppl0ílějíeíhl N-alkyd ováného konečného produktu se připraví další N-meetl.-2-hallgenrceУyniliěy výše uvedeného vzorce. Tyto látky jsou uvedeny v tabulce I.
Taauiuk I
| Příklad | Sloučenina | Empprický | T. v. °C | Analýza | ||
| δ. | vzortc | (oo Hg) | Prvtk Vypočteno Naloženo | |||
| 3 | N-metyl-2'-isopentoxr-6 | 120 (0,05) | C | 63,48 | 63,38 . | |
| -eetyl-2-chloracetaailid | v15η22ΌΧΛν2 | H | 7,81 | 7,80 | ||
| Cl | 12,49 | 12,44 | ||||
| 4 | N-metyl-2'-n-propoxyi6*-eetyl-2-chloracetaailid | Ct№°2 | 130 (0,15) | C H | 61,05 7,09 | 60,88 7,12 |
| C- | 13,86 | 13,70 | ||||
| 5 | N-metyl-2'-3tk. buto^ló*- | 0 H C1NO | C | 62,33 | 62,16 | |
| -eetyl-2-chloracctardlid | υ 14П20 “ “2 | H | 7,47 | 7,50 | ||
| C- | 13,14 | 13,10 | ||||
| 6 | N-metyl-2'-isopropoxy-6 -ee tyl-2-chloracetaailid | c)3h,8cino8 | 127 (0,03) | C H | 61,05 7,09 | 61,05 7,09 |
| C- | 13,86 | 13,83 | ||||
| 7 | N-rnetyl-2'-isopropoxy-6'- | CUH20C1N02 | 105 (0,01) | c | 62,33 | 62,40 |
| -ttll-2-chlorncetanilid | H | 7,47 | 7,52 | |||
| C- | 13,14 | 13,03 | ||||
| 8 | N-metyl-2*-i8obutoxyl6*- | yy 14^1¾ | 115 (0,03) | C | 62,33 | 62,32 |
| -e t Уу1-2-с hl orné t УаП. -i d | H | 7,47 | 7,49 | |||
| Cl | 13,14 | 13,12 | ||||
| 9 | N-metyl-2'-meeoxyl6'-Уero.- | C14H2oC1K02 | 99 až 100 | C | 62,33 | 62,25 |
| buyyl-2-chloracetimilid | (У. У.) | H | 7,47 | 7,51 | ||
| C- | 13,14 | 13,14 | ||||
| 10 | Ν-eeУу1-2*-yyoxl-6*-eetyl- | c,2H)6ciK02 | 57 až 58 | c | 59,63 | 59,63 |
| -2-chloracetiuiilid | (У. У.) | H | 6,67 | 6,71 | ||
| C- | 14,67 | 14,67 |
pokračování tabulky I
PPíklad č.
Sloučenina
N-getyl-2 *-(1-metylpentoxy)-6 -metyl-2-chloracetanilid
N-metyl-2'-n-pentoxy-6*-metyl-2 -chloracetánilid
N-getyl-2 '-n-propoxymetyl-6 -metyl-2-chloracetanilid
N-metyl-2 *-isopropoxy-5 *,6 *-dimetyl-2-chloracetanilid
N-metyl-2 *-n-butoxy-6*, 6'-dimetyl-2-chloracetanílid
N-metyl-2 *-butoxy-5,6'-dimetyl-2-chloracetanilid
N-ijetyl-2 *-(2-metylpentoxy)-6 -metyl-2-chloracetenilid
N-qetyl-2*-(2-metylbutoxy)-6 -metyl-2-chloracetánilid
N-igetyl-2'-(1,3-dimetylbutoxy)-6 -metyl-2-chloracetánilid
| Empirický vzorec | T. v. °C (od Hg) | Analýz* Prvek Vypočteno Nalezeno | ||
| c,6h24cino2 | 120 (0,08) | C H | 64,53 8,12 | 64,42 8,15 |
| Cl | 11,90 | 11,89 | ||
| c)5h22cino2 | 125 (0,12) | c H | 63,48 7,81 | 63,36 7,81 |
| Cl | 12,49 | 12,50 | ||
| cuh20cino2 | 120 až 160 (0,05 až 0, | c 1) H | 62,33 7,47 | 61,59 . 7,51 |
| N | 5,19 | - | ||
| C14 h 20C1NO2 | 121 (0,01) | c H | 62,33 7,'47 | 62,65 6,84 |
| Cl | 13,14 | 13,17 | ||
| 106 | c | 63,48 | 63,54 | |
| ъ15п22ихли2 | (0,07) | H | 7,81 | 7,80 |
| Cl | 12,49 | 12,48 | ||
| C15^22^lNOj | 46 až 47 | c | 63,48 | 63,56 |
| (t. t.) | H | 7,81 | 7,82 | |
| Cl | 12,49 | 12,52 | ||
| C C1NO~ | 116 | c | 64,53 | 64,59 |
| 1 6 24VJJ^U2 | (0,03) | H | 8,12 | 8,11 |
| Cl | 11,90 | 11,96 | ||
| 120 | c | 63,48 | 63,53 | |
| u15η22υχαυ2 | (0,06) | H | 7,81 | 7,85 |
| Cl | 12,49 | 12,45 | ||
| C16H23C1KO2 | 128 (0,15) | c H | 64,53 8,12 | 64,49 8,14 |
| Cl | 11,90 | 11,89 |
Sekundární anilidy, které se používají jako výchozí látky ve výše uvedeném N-alkylačním postupu se pPipraví známými způsoby, například halogenacylácí odpovídajícího anilinu. Například sekundární anilid použitý v příkladu 1 se připraví následujícím způsobem:
27,4 g (0,0153 mol) 2-n-butoxy-6-metylanilinu ve 250 ml metylenchloridu se intenzívní míchá s roztokem 10% hydroxidu sodného (0,25 mol) a současně se během třiceti minut přidá roztok 17,4 g (0,0154 mol) chloracetylehloridu v metylenchloridu. Teplota se při tom udržuje mezi 15 až 25 °C vnějším chlazením. Reakční směs se pak míchá dalších 60 minut. Poté se vrstvy oddělí, metylenchlorldová vrstva se promyje vodou, vysuší a odpaří ve vakuu ze vzniku 28,3 g bílé pevné látky o teplotě tání 127 až 128 °C.
Analýza pro
C13H18 C1№2 vypočteno: 61,05 % C, 7,09 % H, 13,86 % Cl, nalezeno: 61,04 % C, 7,08 % H, 13,86 % Cl.
Produkt byl identifikován jako 2*-n-butoxy-6*-metyl-2-chloracetanilid.
Sekundární anilidy použité jako výchozí látky v příkladech 3 až 19 se připraví podobným způsobem.
Primární aminy užité к přípravě uvedených sekundárních anilidů lze připravit známými způsoby, například redukcí odpovídajícího 2-alkoxy-6-elkyl-nitrobenzenu v etanolu za použití kysličníku platičitého jako katalyzátoru.
Jak je uvedeno výše, sloučeniny podle'vynálezu se ukázaly být účinnými herbicidy, zejména preernergentníai herbicidy, ačkoOiv vykázaly také postemergentní účinnost. Preemergennní testy účinnosti látek podle vynálezu zahrnují jek;testy ve skleníku, tak testy na poli.
V testech ve sklenku se herbicid aplikuje bu3 povrchovš · po zaseeí semen nebo vegetativních výhonků, nebo vpravením do určiéého eenoství zeminy, která se aplikuje jako krycí vrstva přes testovaná semena v předem osázených nádobách. Při polních testech se herbicid vpraví před setím (El^.I.”) do půdy, tj. herbicid se aplikuje na povrch půdy, pak se vhodnými způsoby do půdy vmísí a poté se'-půda osází semeny pěstované plodiny.
Způsob povrchové aplikace'herbicidu pouustý při zkouškách ve skleníku se provede následujícím .způsobem:
Nádoby, například hliníková korýtka o rozměrech 24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm nebo hrnky z plastické hmoty o rozměrech 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm s drenážními děrami na dně, se naplní po olkraj Riayovou prachovrttou zeminou, která se pak upěchuje do vzdálenoosi 1,27 cm od vrchního okraje nádoby. Nádoby se pak osázee^ semeny rostinniého druhu, který je zkoušen, a povrch se pak pokryje 1,27 cm vrstvou testované zeminy. Herbicid se poté aplikuje na povrch zeminy pásovým rozpiraSovtedem v dávce 187 1/ha a tlaku 2,11 kg/cm^ . Každá nádobbse zavlaží shora 0,64 cm vody, umíssí ve skleníku a zavlažuje spodem podle potřeby.
V alte]ιnatv<tlíi způsobu lze závlahu shora vynechat. Vyhodnocení herbicidních účinků se provede asi tři týdny po ošetření.
Pooustí herbicidů vpravením do půdy při testech ve skleníku se provede následujícím způsobem:
Do hlinkových hrnků se vpraví oraice dobírá kvality a upěchuje do hloubky tří osmin až jedné poloviny palce od vrchního otaraje hrnku. Na povrch zeminy se udqíssí předem stanovený počet semen nebo vegetativních výhonů . různých druhů plevelů. Zemina nutná k doplnění nádob po.zasetí semen nebo vtgetalivtích výhonů se do nádoby odváží. Tato zemina a známé ΜΌ^^ί účinné lákky,. ponu^té v rozpuštěné formě nebo v suspenzi seečiváho prášku se intenzívně promísí a poujSjt k převrstvení zeminy v připravených nádobách. Takto připravené nádoby se shora zavlaží v dávce odppovdaaící 0,64 cm srážek a pak se zavlažil spodem podle potřeby ·dostatečné vláhy pro klíčení a růst. V llkeInakVvníe způsobu se závlaha horem vypcnutí. účinku se provede asi 2 až 3 týdny po setí a ošetření herbicidem.
V tabulkách II a III jsou shrnuty výsledky testů preeeergeetní účinnosti sloučenin podle vynálezu; v těchto testech byly herbicidy aplikovány vpravením do půdy a byla prováděna pouze spodní závlaha; znaménko (-) znamená, že uvedená rostlina nebyla zkoušena. Heerbcidní účinek byl hodnocen porncí stupnice založené na procentech poškození každého pěstovaného druhu. Stupně jsou definovány následovně:
| -ž-kontrolv- | Stucrn |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100 | 3 |
Ve skupině testů, jejichž výsledky jsou uvedeny v tabulce II byly pouužty rostliny označené v tabulce následujícím způsobem:
A Cirsuma arvense
B řepeň
C Aiujilot kheophraski
D povíjniee
E meri-íly
F Polygone hydropiper
G žlutý šáchor
H pýr plaziý
I čirok halepoOý
J Broous lecOouon
K ježaOka
Tabulka II
Pnioergintně
| Sloučenina z příkladu č. | Og/ha | A | B | D C | ruhy r D E | os t F | li n G | H | I | J | K | |
| 1 | 11,2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | - | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | - | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 3 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
| 4 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 5 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 6 | 11,2 | 3 . | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
| 7 | 11,2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 8 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | . 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 9 | 11,2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 1,12 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 10 | 11,2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| - | 5,6 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 11 | 11,2 | 3 | 2 | a | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 12 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | |
| 13 | 11,2 | - | 2 | 2 | 2. | 3 | 3 | 3 | 3 | - | 3 | 3 |
| 5,6 | - | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | - | 3 | 3 | |
| 14 | 11,2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 15 | 11,2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 16 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 17 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 18 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 19 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
Tyto sloučeniny byly déle zkoušeny výše uvedeným způsobem na následující druhy rostlin:
L
M
N
O
P
B
Q
D
R
E
E
C
J s
K
T sojové boby cukrové řepa pšenice rýže čirok řepeň opletka svlačcovité povíjnice
Sesbania exaltata me'rlíky
Polygonům hydropiper Abuttlon theophhasSi Bromus tectoum Panicům Spp. ježatka rosička
Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Preemergentní
Sloučenina z příkladu kg/ha
č. L
Druhy
Μ N O P B Q D rostlin
R EFCJSKT
5,6 33
1,12 23
0,28 02
0,06 01
0,01 00
0,006 00
5,6 12
1,12 02
0,28 01
0,06 00
0,01 00
5,6 23
1,12 13
0,28 12
0,06 01
0,01 00
0,006 00
5,6 2.3 ',12 02
0,28 02
0,06 01
0,01 00
5,6 33
1,12 23
0,28 02
3 3 33
3 3 12
312
11312 o 0 01 o o o -0
3 3 11
3 3 01
2 2 0o
2 0 0o
1 0 0o
3 3 23
3 3 22
3 3 01
110 0 0 0 0 3. 01 o o 0 0o
3 3 33
3 3 13
3 3-1
113-0
0 0 0o
3 3 23
3 3 i3
2 311
3 33
3 33
33
122
0111
0110
3 33
3 33 o 3 \i o 3 o*o o 1 oo
3 33
O 2 33
0 33
0 31 o 0 oo o 0 11
3 33
3 32
3 31
1 O'o
- 0 00
3 33
3 33
33
3 3 33
3 3 33
3 3 33 o 3 3 33
0 133
0 2 32
3 3 3-
3 3 30 3 3 301130 0 0 13 3 3 33
3 3 33
3 3 33
0 3 33
2 3 33
0 0 11
3 3 33
3 3 33
3 3 33
3 3 33
0 12 3
3 3 33
3 3 33
3 3 33 pokračování tabulky III
| Sloučenina z příkladu č. | kg/ha | L | M | N | 0 | P | 0 r u h y | r R | o s tli n | J | s | K | T | ||||
| B | Q | D | E | F | c | ||||||||||||
| 0,06 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 0,006 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| 6 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,28 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 3 | - | |
| 7 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | |
| 0,006 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | |
| 8 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2, | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 9 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 10 | 5,6 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | |
| 11 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | - | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
| 12 | 5,6 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 . | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | .3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | |
| 13 | 5,6 . | 1 | 2 | 3 | 2 | ' 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | - | |
| 0,06 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | - | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | - |
poOkračováaí tabulky III
| Sloučenina z příkladu č. | : kg/ha | L | M | N | 0 | P | Dr B | u h Q | y D | ro R | o S 1 E | t i F | n c | J | S | K | T |
| 14 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 4 | 4 | 4 | 4 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 0,006 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
| 15 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | .0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | |
| 16 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | . 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,28 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | - | |
| 0,06 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | - | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | - | |
| 17 | 5,6 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,28 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | - | |
| 0,06 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | - | |
| 0,01 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | |
| 18 | 5,6 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,06 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,01 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
Herbicidy podle vynálezu projevily nečekaně výhodné vlastnosti jako preemergentní herbicidy, zejména při selektivním hubení obtížně hubitelných jednoletých plevelů, jako je Texas panicím, semenáče čiroku halepského, Sorghum bicolor, Brachharia plantaginea, Panicům miliaceum, Oryza rufipoeon a Rootboeeia exaltata za současného hubenX nebo omezení mnoha dalších méně rezistentních vytrvalých a jednoletých plevelů.
S^e<^e^t^iv^:í hubení a zvýšení omezení růstu výše uvedených plevelů látkami podle vynálezu bylo zjištěno u různých plodin, zahrnujících sojové boby, bavlník, arašídy, řepku a keříčkové fazole. V některých testech při různých aplikačních dávkách se proo^e^ teeektiiuí herbbcidní účinek při pěstování cukrové řepy a hrachu. Nicméně jsou určité plodiny, zejména travní, obvykle méně tnášeeniié k herbicidto ppdle vynálezu, než výše uvedené plodiny.
K ilustraci nečekaně výhodných vlastnost sloučenin podle vynálezu, jak absolutních tak relativních, byly provedeny ve skleníku srovnávací testy s látkami majícími neebližší chemickou strukturu a známými v oboru. Tyto látky jsou označeny následovně:
A. N-terc.iutyl-2-met(oχ-2-cChoorjeetailii. (Příklad 13, US patent 3 268 584.)
B. 2'-terc.l:uιtyl.6*mnetoχy-2-chlorjcetaailii. příklad 67, US patent 3 442 945.)
C. N-isopropyl-2-chloracetanilid (běžný název propachlor). US patent 2 863 752 (Re patent 26 961); Propachlor je uveden ve výše citovaných US patentech 3 773 492 n
n 4.152 137 n je účinnou složkou komerčního herbicidu Ramrod , ochrannou známkou fy Monsnnto Compacny.
V dále uvedených údaCích jsou aplikační dávky herbicidů označeny jcko GR^ n GRg, tyto dávky jsou uvedeny v kg/ha. GR^ definuje manimální dávku herbicidu vyvoodvenící 15% nebo menší ztrátu úrody n GRg^ definuje minimální dávku herbicidu posSančijící k 85% inhibici plevelů. Dávky vyjádřené jnko GR^ a GRgj jsou užity jako míra možného komerčního použití. Je však zřejmé, že vhodné kommeční herbicidy mohou vykazovat větší nebo menší stupeň poškození rostlin, v při měřených meelch.
Dalším kritériem účinnossi · sloučeniny jnko selektivního hebricidu je faktor selektivity (SF) pro herbicid v daných plodinách n plevelích. Faktor scÍc^^í^ je mírou vzájemného poměru odolnosti . plodiny a poškození plevele a je vyjádřen poměry výrazů GR^/GRg^, tj. dávkn GR^j týkají se pěstovnné plodiny se dělí dávkou GRq5 týka^cí se plevele, přičemž obě dávky jsou v kg/ha. V tabulkách uvedených dále jsou faktory teiektivitl uvedeny v závorkách za údaj GR^ pro každý plevel; výraz NS znamená te8seektioní. Mezní nebo problematická scí©^^!^ je označena znaménkem (-); prázdné místo znamená, že uvedená rostlina nebyla v testu zkoušena, nebo že tato rostlina nevoltíččlc.
Vzhledem k tomu, že odolnost pěstované plodiny a schopnost hubení plevelů spolu vzájemně so^vsí, je opodstatněné krátká diskuse těchto vztahů, zahrnutých v selektivních faktorech. Obecně je žádoucí, aby faktory odolnosti pěstované plodiny, tj. tolerovaná množství herbicidů, byly vysoké, protože je často žádoucí z různých důvodů p^v^uit^tí vyšších konccetrací herbicidů. Naopak je žádouesc, nby dávky herbicidů, které dostatečně hubí plevely, byly mmlé, tj. nby herbicid měl vysokou jednotkovou účinnost z ekonomických a případně ekologických důvodů. Nicméně mmlé aplikační dávky herbicidů nemohou být dostatečné při hubení určitých druhů plevelů a je pcou^.! vyšších dávek žádouC. Nejlepšími herbicidy jsou tedy ty, které hubí nejvíce druhů plevelů nejenším i^nosivím herbicidu a p^s^s^kyt^ují nejvyšší stupeň odoonosti plodiny, tj. její snášeitivosSi. Podle výše uvedeného tedy faktory selektivity vyjadřuj kvactitatiotí vztah mezi odoonossí pěstované plodiny a hubením •ppevelů. Pokud jde o faktory seiektioitl uvedené v tabulkách, čím vyšší nummeické hodnota, tím vyšší je selektivita herbicidu na daný plevel v pěstované plodině.
V prvním srovnávacím testu, jehož výsledky jsou uvedeny v tabulce IV, jsou uvedeny priimárgentní účinnossi stanovené ve skleníku srs\vltloCjcí účinnost sloučeniny z příkladu 1 , předdSacoUící sloučeniny podle vynálezu, s důležitými sloučeninami známými v oboru - viz sloučeniny A, B a C, jako selektivních herbicidů vůči jidnstlOvýá plevelům běžně doprovázejícím eojové boby. Údaje uvedené, v tabulce IV byly získány pro všechny sloučeniny za stejných podmínek, tj. vpravením do půdy a počáteční závlahou shora; uvedené údaje znamenal průměry dvou opakovaných pokusů pro každou sloučeninu. Sloučenina podle příkladu.1 byla užita ve formě dvou různých vžorků n údaj v tabulce znamená průměr hodnot obou zkoušených vzorků. Druhy plevelů zařazených do testu jsou v tabulce označeny následujícími zkratkami: Texas panicům (TR), semenáče čiroku hnlepského (SJG), . So^hum bico^T (SCC, ΒγθοΙΊθγ^ plantaginea (AG), Panicům (W?M), Panicím dichstsíifloná · (FP), Oryza . rufipogsn (RR) a RoStbosiic e^ltata (IG).
Ο
Рч
OJ ο А
Γ— ο
Ο
V ¢0
Μ rH ,ο
Ε-» ω Λ4 0 χο Ό
Λ4 m
CD
Λ4 PU
Χ-Χ
ο
Φ <ί
I
| CXJ | αι | 0J | |
| ·** | ·— | *— | Γ**· |
| А | |||
| V— | ο | ||
| Λ | Λ | Λ |
Podle údajů uvedených v tabulce IV lze zjistit, že pokud se týká hubení plevelů, nevykázala žádná . ze zkoušených dříve známých látek pozZtivní herbicidní účinek vůCi žádnému z plevelů v sójových bobech při maxirnáání aplikační dávce 1,12 kg/ha, s jedinou výjimkou, a to účinky sloučeniny C vůči Panicům dichitomifloum. I zde byl selekktv.tní faktor , o jednotku nižší než u faktoru sloučeniny z příkladu 1. Nappoti tomu, sloučenina z příkladu I ničila selektivně každý plevel ' zařazený do testu při mimořádně nízkých aplikačních dávkách, zatímco sojové boby byly odolné až do dávky 0,71 kg/ha. Zvláštní význam má údaa, íe látka z příkladu 1 hubila semenáče čiroku halepského, Sorghum bLcHor, Brachiaria plantaginea, Panicům dichotomiflorum a Kottboeeia exaatata v dávkách 0,07 kg/ha (minimální použitá dávka) nebo menších a také hubbla ztyývaící plevely, tj. Texas panicům, Panicům miiaaeetm a Oryza rufipogon v dávkách pouhých 0,10, 1,14 a 0,18 kg/ha. Daaší testy ve skleníku byly provedeny pro porovnání vzájemného herbicidním účinku známých látek A-C se sloučeninami podle příkladů·1, 3-5 a 6-17, předstarojících sloučeniny podle vynálezu. Tyto testy byly provedeny popsaným způsobem vpravení herbicidu do půdy při aplikačních dávkách v rozmezí od 0,07 do 1,12 kg/ha a počáteční závlahou' shora s následovnou spodní závlahou podle potřeby. Vyhodnocen! bylo ,provedeno 19 dní po oSeeřmí. Výsledky těchto dalších testů jsou uvedeny v tabulce V. , Názvy plevelů jsou zkráceny podobně jako v tabulce IV a faktory selekkivity jsou uvedeny v závorkách po uvedených dávkách GRqc pro každý plevel.
Рч
| O | Z“X O | ď4 | 40 | z—X O | o | <-x Cd | o | m | o | z*4 u\ | ||||||
| Cd | o | o | ||||||||||||||
| e— | M· | oo | 00 | V— | CQ | Cd | Cd | Cd | •t | M” | A | V* | ||||
| 1 | 1 | A | A | A | A | A | A | Й | A | A | A | Cd | 00 | A | μ· | A |
| x_> | o | o | o | X-Z | ||||||||||||
| Cd | Cd | Cd | 0) | ΙΓ4 | m | M- | Cd | Cd | o | 40 | 00 | o | ί- | co | co | ΙΓ4 |
| ·“ | C4J | *- | — | u\ | tf4 | xr | lí\ | ο | Cd | Cd | t- | |||||
| o | O | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | |||||
| A | A | A | ||||||||||||||
| z-x | z-x | z-x | ||||||||||||||
| z-- | o | o | o | o | o | z-x | o | o | o | o | o | o | o | |||
| o | O | ·» | M | Λ | * | o | Λ | * | X | * | z*-» | * | * | |||
| ·* | ·> | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | ·» | 40 | 40 | 40 | 40 | o | 40 | 40 | 40 | |
| M | 40 | |||||||||||||||
| 1 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | oo | A | A | A | |
| Cd | o | CO | r- | ί- | r— | t- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- | ί- |
| — | o | Cu | o | ο | o | o | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο | ο |
| o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ||
| A | v | V | V | V | V | v | v | v | v | v | v | v | ||||
| o | o | o | o | o | z-x | o | o | o | Z—X | z-X | o | z-x | o | |||
| o | o | o | o | |||||||||||||
| xs | Z*>. | z-x | (0 | oo | M- | CO | xfr | Cd | M- | * | ж. | Cd | — | Od | ||
| » | » | 1 | A | A | A | A | A | A | A | ó | M- | ·— | A | •Μ | A | |
| x_> | ||||||||||||||||
| Cd | Cd | Cd | •M | M- | oo | M· | OO | Cd | co | 40 | да | co | 40 | 40 | oo | 40 |
| — | — | ·- | Cd | — | Cd | *- | Cd | m | Cd | Od | lí\ | lf\ | Od | u\ | ||
| o | o | O | O | o | o | o | O | o | o | o | o | o | ||||
| A | A | Λ | V | |||||||||||||
| Z-*S | Z-X | o | o | O | o | /-Х | %o | o | ^x | Z-X | z-x | <x | ||||
| o | o | o | z-x ' | o | o | o | Г4 | |||||||||
| 40 | 40 | 40 | 40 | * | o | Cd | Cd | * | o | o | — | — | — | |||
| z-x | oo | co | Od | Cd | 04 | |||||||||||
| 1 | A | A | A | A | A | A | A | M- | A | A | A | <n | Cd | A | A | |
| C-z | ||||||||||||||||
| Cd | o | Cd | ί- | t- | t— | ί- | м· | 00 | 04 | 04 | μ· | oo | oo | 40 | 04 | Od |
| ·“ | o | *“ | ο | o | o | ο | — | Cd | o | o | — | m | Cd | m | o | |
| r- | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ||
| A | v | |||||||||||||||
| o | <-x | o | o | o | z-x | z-x | z-x. | z-x | z-x | |||||||
| o | o | o | 40 | o | o | |||||||||||
| 40 | 40 | 40 | Cd | Cd | *4 | — | •У | o | o | — | o | |||||
| 00 | xj- | xt | ΙΓ4 | Ψ— | 00 | |||||||||||
| 1 | 1 | 1 | A | A | A | A | A | Cd | A | A | A | M- | xf | A | oo | A |
| 4—> | ||||||||||||||||
| Cd | cd | Cd | í- | xt | f- | t- | 04 | o | ω | OO | o | OO | m· | Cd | M- | M- |
| —· | o | — | o | o | o | ΙΓ4 | Cd | Cd | Cd | Cd | — | — | ||||
| o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | ||||
| A | A | A | V | V | ||||||||||||
| o | ó | o | o | o | o | o | o | Z~x | z-x | z-x | ||||||
| 04 | o | o | ||||||||||||||
| 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | o | 40 | 40 | 40 | O | o | * | * | ·« | |||
| Z“X | z-x | ΙΓ4 | 40 | xr | ||||||||||||
| 1 | 1 | 1 | A | A | A | A | A | oo | A | A | A | oo | 00 | A | A | |
| x-z | ||||||||||||||||
| Cd | Cd | Cd | ί- | t- | t— | ί- | ί- | xf | ί- | ί- | ř | xfr | ί- | 04 | Ε- | 00 |
| ·“ | •~ | ο | o | o | ο | ο | *“ | ο | ο | o | ο | Ο | OJ | |||
| »_ | r- | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | o | |
| A | A | A | V | v | V | V | v | v | v | |||||||
| z-x | o | o | o | o | o | z-x | Z“x | z-x | z-x | |||||||
| O | o | o | o | o | o | |||||||||||
| <x | 40 | 40 | Cd | 40 | oo | o | Λ | ·» | * | o | o | ·» | o | Λ | ||
| л | Cd | Μ- | xt | Od | Od | |||||||||||
| 1 | 1 | A | A | z | A | A | Z3 | xť | A | Α | A | μ- | A | M- | A | |
| Cd | Cd | cd | Ι- | t- | 04 | ί- | xt | co | 40 | oo | co | oo | M- | 40 | 00 | 40 |
| — | ·“ | ·“ | Ο | o | O | ο | — | Cd | ΙΓ4 | Cd | Cd | Cd | ΙΓ4 | Cd | ΙΓ4 | |
| — | o | o | o | o | o | o | o | o | o | O | o | o | o | O | ||
| A A | V |
>
¢0
Μ
Η β
ΕΗ
| Cd | Cd | C4J | Cd | Cd | OJ | Cd | Cd Od | Cd | Od | Od Cd | 40 | Cd Od | Cd |
| — | ·“ | · | ·“ | ·“ | ·“ | ΙΓ4 | ·“ *“ | ||||||
| — | — | — — | o. | — | — | ||||||||
| A | A | A | A | A | A | Λ | A | Λ | A | A | A | A |
| m xi- ia 00 | 04 | о | 04 | ΓΊ xt ΙΓ4 40 | ί- | |||
| C ffl O | ||||||||
| • « | ||||||||
| >й | >й >й »й | >Й | >h >й | >Й | >$< >й | |||
| ο. a | a a a | О. | a. a | a | Ρ. | ÍX | α ο. | α |
а
К údajům uvedeným v tabulce V lze uvést, že v rozsahu aplikačních dávek těchto testů nevykázala sloučenina A selektivní hérbicidní účinek vůči žádnému zkoušenému plevelu v sojových bobech, sloučenina В vykázala pouze částečný selektivní hérbicidní účinek vůči Panicům dichotomiflórům (není významně rezistentním plevelem) a sloučenina C selektivně hubila pouze Panicům dichotomlflorum a částečný hérbicidní účinek vykázala vůči Texas panicům, Brachiaria plantaginea a Oryza rufipogon. Až na ojedinělé výjimky - účinky látky C vůči Panicům dichotomlflorum (^35 0,28 kg/ha) a látky В vůči Brachiaria plantaginea a Panicům dichotomlflorum (UR^^ 1,00 kg/ha) - nehublia žádná ze zkoušených dříve známých látek žádné z plevelů zařazených do testů v dávkách nižších než 1,12 kg/ha.
Až na ojedinělé případy účinků vůči určitým druhům plevelů s touto skutečností ostře kontrastují účinky všech látek podle vynálezu, které vykázaly nečekaně vhodné selektivní hérbicidní účinky vůči všem plevelům v sojových bobech. Pouze v několika případech se projevila pouze částečná herbicídní účinnost, například v účincích sloučenin podle příkladů 8 a 17 vůči Oryza rufipogon, sloučeniny podle příkladu 9 vůči Panicům miliaceum a Oryza rufipogon, sloučeniny podle příkladu 14 vůči Panicům miliaceum a sloučeniny podle příkladu 15 vůči Sorghum bicolor. Mimoto na rozdíl od dosud známých látek (s výše uvedenými výjimkami) hubily všechny sloučeniny podle vynálezu všechny plevele při mimořádně nízkých aplikačních dávkách v rozmezí od ne více než 0,56 kg/ha až к méně než 0,07 kg/ha a prokázaly tak pozoruhodnou účinnost jak z absolutního hlediska vzhledem к vysoce rezistentním druhům zkoušených plevelů (mimo Panicům dichotomlflorum) a zvláště vzhledem к neschopnosti nejbližších známých sloučenin v oboru hubit kterýkoli z testovaných plevelů mimo výše uvedené výjimky.
Výhodné sloučeniny podle vynálezu byly dále zkoušeny na poli pro stanovení jejich selektivní preemergentní hérbicidní účinnosti a životnosti v půdě vůči jednoletým plevelům, jako Texas panicům, Aeanthospermum hispidum a Richardie scebra při pěstování arašídů (Florunner). Vyhodnocení bylo provedeno 4, 8 a 12 týdnů po ošetření (1ЛАТ) povrchovou aplikací herbicidů. Půdním typem byla Dethanova písčito-hlinitá zemina obsahující 1,3% organic kých látek, výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
Tabulka VI
Procenta inhibice*
Ctnina kg/ha 4 WAT 8 WAT 12 WAT 4 WAT 8 WAT 12 WAT 4 WAT β WAT 12 WAT 4 WAT 8 WAT 12 WAT
| Př. 1 | 1.12 | 0 | 0 | 0 | 85 | 60 | 52 | - | 80 | 85 | - | 95 | - |
| 2,24 | 12 | 5 | 0 | 93 | 83 | 83 | - | 90 | 95 | 95 | 90 | 95 | |
| 3,36 | 22 | 13 | 0 | 95 | 97 | 87 | - | 97 | 95 | 98 | 98 | ||
| 4,48 | 40 | 27 | 21 | 100 | 95 | 98 | 95 | 100 | 98 | 100 | 98 | 98 | |
| Př. 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 82 | 58 | 62 | - | 80 | 80 | - | 90 | - |
| 2,24 | 3 | 3 | 0 | 90 | 88 | 87 | 95 | 95 | 90 | 95 | 95 | 100 | |
| 3,36 | 8 | 10 | 0 | 95 | 95 | 92 | - | 90 | 95 | - | 97 | 95 | |
| 4,48 | 15 | 15 | 15 | 98 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 98 | 95 | ||
| Př. 3 | 1,12 | 10 | 0 | 0 | 78 | 78 | 43 | - | 85 | - | - | 85 | 70 |
| 2,24 | 15 | 10 | 0 | 92 | 87 | 70 | - | 88 | - | - | 98 | - | |
| 3,36 | 27 | 13 | 0 | 95 | 93 | 88 | - | 95 | 95 | - | 98 | 95 | |
| 4,48 | 37 | 27 | 13 | 100 | 97 | 90 | - | 97 | 95 | - | 98 | 100 |
* průair se tří pokusů
Údaje uvedené v tabulce VI ukazují, Že látka podle příkladu 2 selektivně hubí všechny tři druhy plevelů v arašídech v dávkách v rozmezí od 2,24 do 4,48 kg/ha až do doby 12 týdnů po ošetření. Selektivní hubení jednoho nebo více z testovaných druhů plevelů projevily také sloučeniny z příkladů 1 a 3 až do doby 12 týdnů při menších aplikačních dávkávh, což znamená, Že z těchto tří zkoušených sloučenin aá sloučenina podle příkladu 2 nejvyšší míru bezpečnosti u arašídů za podmínek tohoto testu.
Ke stanovení relativní účinnosti sloučenin podle příkladů 1, 3 a 4 vůči Panicům miliaceum v sojových bobech až do doby 12 týdnů po ošetření buň povrchovou aplikací (SA) nebo vpravením herbicidu do půdy před setím (PPI) byly provedeny další testy. Použitou půdou byl typ písčito-hlinitý s obsahem 1,7 % organických látek. Dva dny po ošetření se vyskytly dešťové srážky o síle 6,35 cm. Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v tabulce VII.
Tabulka VII
Procenta inhibicea
| Sloučenina | Dávka kg/ha | Sójové | boby | Panicům | miliaceum | ||||||||
| 3 | VAT | 8 | ШТ | 12 | VAT | 3 | VAT | 8 | VAT | 12 | VAT | ||
| SA | PPI | SA | PPI | SA | PPI | SA | PPI | SA | PPI | SA | PPI | ||
| Př. 1 | 1,12 | 15 | 32 | 0 | ’ 22 | 0 | 22 | 85 | 82 | 40 | 43 | 25 | 18 |
| 2,24 | 15 | 33 | 0 | 33 | 0 | 0 | 92 | 78 | 78 | 48 | 77 | 50 | |
| 3,36 | 15 | 32 | 13 | 32 | 0 | 10 | 95 | 85 | 90 | 60 | 85 | 60 | |
| 4,4S | 33 | 50 | 20 | 30 | 8 | 23 | 98 | 92 | 85 | 78 | 78 | 70 | |
| Př. 2 | 1,12 | 0 | 27 | 0 | 8 | 0 | 0 | 85 | 73 | 60 | 57 | 25 | 20 |
| 2,24 | 15 | 37 | 0 | 25 | 0 | 5 | 92 | 75 | 68 | 53 | 72 | 43 | |
| 3,36 | 22 | 40 | 7 | 27 | 0 | 0 ’ | 95 | 87 | 88 | 70 | 85 | 63 | |
| 4,48 | 30 | 60 | 13 | 47 | 7 | 8 | 92 | 88 | 88 | 70 | 83 | 62 | |
| Př. 3 | 1,12 | 8 | 15 | 5 | 10 | 0 | 0 | 95 | 85 | 68 | 55 | 63 | 10 |
| 2,24 | 15 | 22 | 7 | 18 | 0 | 0 | 95 | 85 | 80 | 67 | 58 | 47 | |
| 3,36 | 22 | 25 | 10 | 18 | 0 | 0 | 95 | 80 | 82 | 50 | 82 | 42 | |
| 4,48 | 22 | 43 | 15 | 33 | 0 | 30 | 95 | 90 | 90 | 78 | 85 | 58 |
a průměr ze tří opakovaných testů
Údaje v tabulce VII ukazují, že dávka 3,36 kg/ha každé sloučeniny hubí selektivně Panicům miliaceum v sojových bobech v době 3, β a 12 týdnů po ošetření povrchovou aplikací. Z toho plyne, Že ošetřováním plodiny sloučeninami podle vynálezu lze zajistit dlouhodobou ochranu vůči Panicům miliaceum, jelikož se jedné o druh, jehož klíčivost a emergence progresivně vzrůstá během celého období růstu. Větší stupeň poškození sojových bobů při aplikaci herbicidu vpravením do půdy před setím (PPI) se přičítá příliš hlubokému a nestejnoměrnému vpravení talířovými branami do půdy a dešťovým srážkám, které se vyskytly 2 dny po ošetření. V tomto testu byly získány vhodnější herbicidní účinky a odolnost plodiny povrchovou aplikací herbicidu.
V dalším testu provedeném na poli byly zkoušeny látky podle příkladů 1, 3 a 4 z hlediska herbicidní účinnosti vůči zvláště rezistentnímu jednoletému plevelu, semenéčům čiroku halepského jak povrchovou aplikací, tak vpravením herbicidu do půdy před setím. Tento polní test byl proveden na jílovíté zemině (58 % jílu a 3,1 % organických látek). Vyhodnocení bylo provedeno 4 a 8 týdnů po ošetření, výsledky jsou uvedeny v tabulce VIII.
Tabulka VIII
Procenta inhibicea
Sójové boby Semenáče Čiroku halepského
| Sloučenina | Dávka kg/ha | 4 WAT | 8 WAT | 4 WAT | 8 WAT | ||||
| PPI | SA | PPI | SA | PPI | SA | PPI | SA | ||
| Př. 1 | 1,12 | 5 | 3 | 12 | 3 | 7 | 23 | 10 | |
| 2,24 | 13 | 12 | 28 | 10 | 75 | 67 | 85 | 80 | |
| 3,36 | 23 | 15 | 22 | 17 | 78 | 85 | 87 | 60 | |
| 4,48 | 30 | 18 | 38 | 22 | 80 | 85 | 93 | 78 | |
| Př. 2 | 1,12 | 10 | 3 | 13 | 5 | 17 | 25 | 0 | 23 |
| 2,24 | 22 | 13 | 13 | 7 | 47 | 67 | 70 | 60 | |
| 3,36 | 28 | 18 | 22 | 15 | 70 | 82 | 85 | 78 | |
| 4,48 | 32 | 22 | 32 | 23 | 78 | 78 | 90 | 68 | |
| Př. 4 | 1,12 | 10 | 0 | 8 | 0 | 7 | 23 | 33 | 8 |
| 2,24 | 13 | 13 | 8 | 12 | 60 | 68 | 85 | 78 | |
| 3,36 | 23 | 12 | 20 | 13 | 73 | 82 | 87 | 88 | |
| 4,48 | 22 | 17 | 28 | 15 | 75 | 85 | 88 | 85 |
a průměr ze tří opakovaných trojpokusů
Sloučenina podle příkladu 4 selektivně hubí semenéče čiroku halepského v sojových bobech v dávce 2,24 kg/ha po dobu až 8 týdnů po aplikaci herbicidu vpravením do půdy před setím a v dávkách 3,36 a 4,48 kg/ha při povrchovéi aplikaci. Sloučenina podle příkladu 1 selektivně hubí semenáče čiroku halepského v dávce 3,36 kg/ha nejméně 4 týdny po povrchové aplikaci herbicidu.
Jak naznačují údaje uvedené v předchozích tabulkách, jsou sloučeniny podle tohoto vynálezu vhodné bu3 к povrchové aplikaci nebo к aplikaci vpravením do půdy před setím. Výhodný způsob aplikace závisí na různých faktorech jako je druh půdy, počasí atd. Obecně lze konstatovat, že povrchové aplikace těchto herbicidů je vhodnější než aplikace vpravením do půdy.
К laboratornímu vyhodnocení odolnosti herbicidů vůči výluhům do půdy a z toho vyplývající herbicidní účinnosti byla látka podle příkladu 1 převedena do acetonu a nastříkána v různých koncentracích na Rayovu prachovitou zeminu umístěnou v hrnkách, jejichž drenážní otvory na dně byly pokryty filtračním papírem. Tyto hrnky obsahující ošetřenou zeminu byly podrobeny výluhu umístěním na točnou plochu, která se otáčela pod dvěma tryskami vodního zásobníku kalibrovanými na dávku 2,5 cm vody za hodinu, jako simulace vodních srážek. Výluhové dávky byly odměřovány různou dobou setrvání na točně pod tryskami. Voda dodaná půdě v hrnkách se nechala vsáknout a projít filtračním papírem a drenážními otvory. Hrnky se pak ponechaly v klidu po dobu tří dnů při teplotě místnosti. Zemina takto ošetřená býla pak vyjmuta, rozmělněna a převrstvena jako povrchové vrstva zeminy na povrch dalších hrnků obsahujících Rayovu prachovitpu zeminu se zasetou ježatkou. Hrnky byly pak umístěny do skleníků, zavlažovány spodem a sadba byla ponechána vegetovat po dobu 2 až 3 týdnů. Vizuální hodnocení inhibice vyjádřené v procentech vzhledem ke kontrolním vzorkům (neošetřeným) a ke vzorkům ježatky v čerstvé zemině bylo provedeno 18 dní po ošetření. Údaje tří stejných pokusů toho-, to testu jsou uvedeny v tabulce IX.
Tabulka IX
Ježatka
Sloučenina evxa Srážky př. 1 kg/ha cm
Inhibice Nový vzorek % (průměr tří stanovení) % kontrolní vzorek
| 2,24 | 0 | 100 | 0 | 0 |
| 0,64 | 100 | 0 | 0 | |
| 1,27 | 100 | 0 | 0 | |
| 2,54 | 100 | 0 | 0 | |
| 5,08 | 100 | 0 | 0 | |
| 10,16 | 95 | 0 | 0 | |
| 0,56 | 0 | 100 | 0 | 0 |
| 0,64 | 100 | 0 | 0 | |
| 1,27 | 100 | 0 | 0 | |
| 2,54 | 100 | 0 | 0 | |
| 5,08 | 95 | 0 | 0 | |
| 10,16 | 95 | 0 | 0 | |
| 0,14 | 0 | 100 | 0 | 0 |
| 0,64 | 100 | 0 | 0 | |
| 1,27 | 100 | 0 | 0 | |
| 2,54 | 95 | 0 | 0 | |
| 5,08 | 95 | 0,20 | 3,3 | |
| 10,16 | 90 | 0,83 | 14,1 |
Údaje uvedené v tabulce IX naznačují, že sloučenina podle příkladu 1, jako představitel sloučenin podle vynálezu, byla zcela rezistentní vůči výluhu do půdy za značných srážek a vykázala nejméně 90% hubení ježatky při aplikačních dávkách tak nízkých jako je 0,14 kg/ha při 10,16 cm srážek.
Zřejmou výhodou herbicidů je jejich schopnost účinku v různých typech půdy. Údaje uvedené v tabulce X znázorňují herbicidní účinky sloučenin podle příkladu 1 a 3 na Brachiaria plantaginea (AG) a na ježatku (BXG) v sójových bobech v různých typech půdy a množství obsažených organických látek. Herbicidy byly aplikovány povrchově se zálivkou shora, jak již bylo popsáno. Selektivní faktory pro tyto plevely jsou uvedeny v závorkách za dávkami GRo5 pro tyto plevely.
Tabulka
X
| Typ půdy sloučenina | Org. látky % | Jíl % | ®,5 8 0^85 8 (kg/ha) (kg/ha) | ||
| Sójové boby | AG | BYG. | |||
| R^-prachoovté | 1,0 | 9,6 | |||
| Příklad 1 | 1,12 | <0,14 08,0) | 0,14 (8,0) | ||
| Příklad 3 | 1,12 | <0,14 08,0) | <0,14 08,0) | ||
| Se^p-jílo^to- | j | ||||
| -hlinitá | 2,3 | ||||
| Příklad 1 | <2,24 | 0,28 (>8,0) | 0,96 (>2,3) | ||
| Příklad 3 | <2,24 | 0,21 .(>10,7) | 0,42 05,3) | ||
| Drummerrjíi ovi tá | 6,0 | 37,0 | |||
| Příklad 1 | 2,24 | <0,14 (>15,0) | 0,24 09,3) | ||
| Příklad 3 | <2,24 | <0,14 (>16,0) | 0,28 08,0) | ||
| Florida-písek | 6,8 | 1,8 | |||
| Příklad 1 | 1,12 | <0,14 (>8,0) | 1,12 (1,0) | ||
| Příklad 3 | 1,12 | 0,28 (4,0) | 2,24 (NS) | ||
| Florida—os | 22,1 | - | |||
| Příklad 1 | 2,24 | 1,12 (2,0) | 2,24 (1,0) | ||
| Příklad ' 3 | 2,24 | 2,24 (1,0) | <2,24 . (NS) | ||
| Brazilská (Sao Paulo | |||||
| písčito-jílnatá | 17,6 | 20,0 | |||
| Příklad 1 | 1,12 | <0,14 08,0) | 0,14 (8,0) | ||
| Příklad 3 | 1,12 | 0,14 (8,0) | 0,14 (8,0) |
a
Uvedené data jsou průměrem dvou pokusů. Vyhodnocení bylo provedeno 13 dní po ošetření.
Z údajů uvedených v tabulce X je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu převážně nebyly ovlivňovány typem půdy. Zejména sloučenina podle příkladu 1 vykázala pooitivní herbicidní účinek na Brachiaria plantaginea a ježatku v sojových bobech ve veech testovaných půdách o obsahu- organických látek v rozmezí od 1,0 % v Ray-prechoovté zemině až do 22,1 % ve Floride-nánosové zemině. Podobně sloučenina podle příkladu 3 vykázala po^tivní selťkltlvní herbicidní účinek na zkoueené plevele v sójových bobech a ve veech typech půdy s výjimkou účinku na ježatku ve Florida-písku (6,8 % organických látek) a Fl zemině. Protože sloučenina podle příkladu 3 selektivně hubUa jak Brachharla plantaginea, - tak ježatku v Drumeee-jílcvité zemině o přibližně stejném obsahu organických látek jako má Florida-písek, ale o mnohem'vyeeím cbeéhu jílu (37 %) a v zeminách o vyeeím obsahu organických látek a . obsahu jílu, jako je Brazilskά--Í8Sito-jílnatά zemina. Předpokládá se, že k ^selektivnímu herbicidnímu účinku na ježatku ve Florida-písku přispívá nízký obsah jílu (1,8 %).
Keedůleeitě^eí aplikace sloučenin podle vynálezu je při pěstování sójových bobů a araeídů. Nicméně selektivní herbicidní účinek byl prokázán i při pěstování různých daieích plodin, jak je uvedeno ve výee uvedené tabulce III. V daieích testech se projevvTa sloučenina podle příkladu 1 jako vhodná při pěstování keříčkového fazdu a hrachu v dávkách až do 1,0 lb/a, při bavlníku, řepky, mrkve a červené řepy až do 0,5 lb/a nebo více a při pěstování vojtěeky,' lnu a zelí v rozmezí 0,25-0,5 lb/a.
To^i^kdogické zkoueky sloučenin podle příkladů 1, 3 a 4 prokázaly jejich následnici · vlastnosti:
| Toxikologie | Sloučenina - podle příkladu | ||
| 1 | 3 | 4 | |
| OLD^j, mg/kg | 3 370 | 2 300 | 2 - 400 |
| DLD, mg/kg | >2 000 | >1 000<1 260 | >3 100<5 010 |
| oční dráždiv^t | mírná | silná | střední |
| kožní dráždivos | žádná | leptaaící | lepta jcí |
Leptání působené sloučeninou podle příkladu 3 může být způsobeno nečistotou, dimeeylsulfáeem, zjittčým ve vzorku této látky použitém k toxikooogicýým zkouškám. Je - zřejmé, že výše uvedené sloučeniny lze bezpečně pouuít způsobem běžným pro pobití toxických sloučenin. Reeativní bezpečnost při ша^р^вс! se sloučeninami podle uvedených příkladů je v následujícím pořadí:
Příklad 1. > Příklad 4 > Příklad 3
Z přrdcházeríiího detailního popisu je zřejmé, že sloučeniny podle vynálezu - vykazuj nečekané a značně výhodné her^^dní vlastnosti jak absooutní, tak ve srovnání se strukturálnt nejbližšími látkami dosud známými, v - oboru, z nichž jedna látka je komeeční herbicid (sloučenina C). Sloučeniny podle tohoto vynálezu se p^o^viy jako vy^kajcí selektivní, herbicidy, zejména při hubení obtížně huto-telných jednoletých travin v sójových bobech, arašídech a dalších plodinách. Zejména sloučeniny podle vynálezu prokázaly vytékající herbLcidní účinky při hubení jednoletých travin, Texas panicům, Ro^bocna ezaatata, Panicím ιοΙΗ^^, Вгас^аг^ plantaginea, semenáčů čiroku halepského, Sorghum ULcoLot a Oryza rufppogon, za současného hub^i^ií nebo potlačení dalších méně rezistentních jednoletých travin a vytrvalých plevelů plevely uvedené v předchozích tabulkách II a III a - další plevely jako jsou Acanl^hi<^Í^]^(rm^i^m bi spi dum, Richardia scabtra atd.
Heebbcidní přípravky podle vynálezu zahhnuj konncedráty íyžaautící ředění před aplikací a obsshufící nejméně jednu účinnou látku a pomocnou látku v pevné nebo kapalné formě. Tyto přípravky se připraví smísením účinné látky s pomocnými látkami, které zahhnoj ředidla, p-nidla, nosiče a další formulační činidla po^ky^ící přípravky ve formě jemných prášků, granul, pee.et, roztoků, disperzí nebo emmuzí. Účinnou látku lze tedy pou!žt s pomocnou látkou, jako je jemně práškované pevná látka, kapalina organického původu, voda, srnmáecí prostředek, disper^jc! činidlo, činidlo nebo jejich lbbovolná kombinace.
Přípravky podle vynálezu, zejména kapaliny - a smááivé prášky, výhodně obsahutí- jako pomocnou l^ái^^u jednu nebo více povrchově aktivních látek v dostatečném množžsví udržujícím daný přípravek v disperzi vé vodě nebo v Začleněním povrchově aktivní látky do přípravků se značně zvyšuje jejich účinnost. Výrazem povrchově aktivní látka sr rozumí smááerí prostředky, disper^jcí činidla a emulgační činidla. Stejně výhodně lze pouužt anionogenní, kationogemí a neionogenní činidla.
Výhodné smááeeí prostředky jsou hlCylbeozeo a jlCylojfthleosulfonáty, sulfatované □šatné alkoholy, aminy nebo amidy kyseein, estery kyselin s dlouhým řetězcem nebo sodné isothionáty, estery sodných sulfoolkcioétů, sulfatované nebo sulfonované estery matných kyseein, ropné sulfonáty, sulfonované-rost^iné oleje, diterciární acetyleoické glykoly, polyoxyetylenové deriváty alkylím^-d (zvláště itttktylflntl a otnoУfrnol) a polytxyetylenové deriváty esterů [noonovyššícU (matných kysenn UexitolaoUydridl (nepř· sorbUtho). Výhodnými dispergačními činidly jsou meeylcelulóza, póly viny Ι-ιΙ^^Ι, ligoιiosllf onát sodný, polymerní alkyl, oaftalenoulfonáty, oaftaleoo’llf onáty sodné a polyшmeyУennUstLnatallnsulftoáty.
Sméčivé prášky jsou přípravky obsahující jednu nebo více účinných látek v inertním plnidle a jedom nebo více smé^č^č^c^ích a dispergačuích činidlech a jsou dispergovatelné ve vodě. Inertní pevná plnidla jsou obvykle minerálního původu, jako jsou přírodní hlinky, dlatomické hlinky a syntetické minerály odvozené od kysličníku křemičitého. Příklady takových plnidel zahhnuuí kaolinity, atapulgitovou hlinku a syntetický maagneiousisikát. Sméčivé prášky podle vynálezu obvykle ob8ahuUÍ od asi' 0,5 do 60 dílů (výhodně od 5 do 20 dílů) účinné složky, od asi 0,25 do 25 dílů (výhodně 1 až 15 dílů) ammčivéUl činidla, od asi 0,25 do 25 (výhodně 1,0 až 15 dílů) dispe^e^ího činidla a od 5 do - asi 95 dílů (výhodně 5 až 50 dílů) inertního pevného plnidla, uvedené díly jsou díly UmoOnoosní. Je-li to žádouuí, lze nahraait asi 0,1 až 2,0 díly pevného inertního plnidla inhibitorem koroze nebo ' proOipěnovou přísadou nebo oběma. '
Daaší přípravky zahunuuí práškové konce!Uráty Obsa^ící od 0,1 do 60 % hmoOnootních účinné složky s vhodným pluidlem; pro aplikaci mohou být tyto prášky zředěny ua koncentrace v rozmezí od asi 0,1 do 10 % hmolnolaních.
Vodné suspenze nebo emulze lze připravit mícháním vodné směsi ve vodě uarozpua'tné účinné látky a etnuuggtoru až do vzniku emulze a další himoierUzací poosytouící stabilní ernmuzi jemně rozptýlených čássic. Takto vzniklá koncentrované vodná . suspenze je vyznačena velmi mmlou velikostí čássic, takže po ředění a postřiku je postříkaný povrch velmi UomogglUlí. Vhodná koncentrace těchto přípravků je od asi 0,1 do 60 %, výhodně 5 až 50 % hmoOnoosních účinné složky, horní limit je stanoven rozpustnoosí účinné látky v rozpouštědle.
Daaší formou vodných suspenzí je disperze tnikrokappsí ι^βϊιν^ί^^ herbicid ueomsstelný s vodou, ve vodní fázi. Podle jednoho způsobu provedení oikrlkapslr vznitej spojením vodué fáze lbsshhjící e^mul^é^át^i', Η^οΙο^Ι! ouét,. sloučeniny ve vidě urmísatllon - a polyumlylropolyfenylisokyanát', dispergováním fáze ve ’ vodě urmU8atrlué ve vodní fázi - a následujícím přídavkem polyfunkčního aminu. Tento isok^ná a adu mag^í za vzniku pevného derivátu močoviny, který obklopuje částice látky naImíStrlué s vodou . a tak vytvářej mikrikapslr. Obecně se koncentrace takto upravené látky polurbuje v rozmezí od asi 480 do 700 g/1 přípravky, výhodně 480 až 600 g/1.
Koniícrnrčty jsou obvykle roztoky účinné - složky v rozpouštědle . nemísiteUném s vodou nebo částečně mísiteiném společně s povrchově aktivní látkou. ^огро^^ёй^ vhodné pro účinnou látku podle vynálezu zahirnuí ^οθ^^οο^^, iioelylsujflxii, N-mmlyУpprroliilU, uhlovodíky a s vodou urnmíStllun étery, . estery nebo ketony. Nicméně d^3.S:í toocentrovhun přípravky lze připraví rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle před dalším ředěním například petrlleeeí ua postřikovou koncceU-raci.
Uvedené kmceriUráty obecně obsaluiuí od asi 0,1 až 95 dílů (výhodně 5 až 60 dílů) účinné látky, asi 0,25 až 50 dílů (výhodně 1 až 25 dílů) povrchově aktivní l^át^^y a kde je to žádoucí asi 4 až 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny uvedené díly jsou díly ^^ηο^η! vztažené ua celkovou hmoOnost rtnulgiVhuéUi oleje.
Granule jsou fyzikálně stabilní zrněné přípravky obsahhjíeí účinnou . látku μομιο^ nebo rozptýlenou do základní látky, kterou je jemně rozmělněné pluidlo. Pro snazší vyluhování účinné látky z částic mohou tyto přípravky obsahovat povrchově aktivní látku, jako jsou například povrchově aktivní již dříve Uvedené. Příklady rozmělněných minerálních plnidel jsou přírodní hlinky, pyT^O^Hty, illit a vei^D^mikuL/t. Výhodnými pluidly jsou plUHla pororttó, a^sor^^í, s předem vytvořenými ^sUcemi, jato jsou zpracoval a prowU ^čsíce attapilgitu, tepelně zpracované částice vermilkuitu a jemně rozmělněné hlinky, jako je kacUnická hlinka, ^dratovaný attapu-git, nebo bentO]Uickn hlinky. Tato plUidla sé . -stříkají nebo mísí s účinnou látkou za tvorby grandi,. které jsou Uerbicidně účinné.
Granulované přípravky podle vynálezu u^o^í^iu obsahovat od 0,1 do asi 30 dílů, výhodně od asi 3 do 20 dílů, UmoOnoosnícU účinné látky ua 100 dílů UmoOnoosnícU Uliuky a 0 až asi 5 dílů UmoOnoosnícU povrchové aktivní . látky ua 100 dílů UmoOnoosnícU zrněné UDi^uky.
Přípravky podle vynálezu mohou také.obsahovat delší přísady, například umělá hnojivá, další hebbicidy, další pessiclty, látky zvyšující bezpečnost použití a podobně, které se používají jako pomocné látky, je možno poujit i jakékoli kombinace výše uvedených látek. Sloučeniny výhodné v kombinaci s účinnými látkami podle vynálezu zahгnují např. iriaziny, moooviny, karbanáty^aceiamidy, acetEanlidy, uráčily, deriváty kyseliny octové_nebo fenolu, ihiokkaibímáty, t^ezo^, benzoové kyseliny, nitoily, tafenylétery a další jako jsou:
HeterocyУOické deriváty obsah^ící duSlksí/u:
2- chllr-4-etylaminl-6~islprlppУaшnnnlSstritzin,
Z-chlor-á^-bi s/i sopprlylaainonlS--triazZn)
S-chlor-átá-bis/eiylariel)-s-ioiizie,
3- is^r^l-IH-^, 1,3-itnnzlhiaaiaiZn~4-/3H/-ln-2,2-dilxid, 3-amino-1,2,4-triazůl,
6,7-dihydrodipprido/1,2-a:2*,1*-c/-pyrazidiniová sůl,
5-boom-3-i soprlpyl-6-reiylшoэiii,
1,1 4 -hipyridnnum,
- Moloviny:
N*-/4-chlur tnovyУftnyl'-N,N-dimttylal0lVl·na,
N,N-dimetyl-N *-/3-chllr44-шttyltenyl/mlilvini,
3-/3,4-dlchlolfennУ/-1 ,1-diretylrl0wiea,
1.3- iimetyl-3-/2-btnzlthiiZllyl/mlilvnna,
3-/p-chllrftInУ/“1,1-dimetylml0lvina,
-iujyУ-3-/3,4-dichllrftneУ/-1-retylročoviea,
Karbaméáy/Thil10ariamáty:
2- chl neaiyl-ϋ e tyldi thl okarbamé á,
S-/4-chllritnzzl/N,N-dittylthlokarbamát, i sopp0lyУlN-/3-chllrfenyl/Oarianát,
S-2,3-dichУlraУУyУ-N ,N-dii so pro opltl! okarbarnmá, eLy^l-^NiN-di · prlpylthiokariammt,
S-proppy-di prlpplthi okarbarnmá,
Ac etami dy/Ac e tann i^:i dy/Annii ny/Ami dy:
2-chllr-N,N-diallyaccetemid,
N jN-ddmetyy-Ž,2-difenylácetamid,
K-(2,4-d^mtel-ó-rC/^rif^ormetyl/s^fonyl] amino] f enylW^amd, N-islprolpl-2-cClol,aictaáilii, ,6 *-diely--N-rttlχynetyУ-2-chloraactiinУld, 2'-retyУ-6'-tty--N-/2-rtilxyppolp22yy/-2-chУlricctiaiУnd, í.íí ,í.Íí ,iУfi-tonfjulO-2,ó-dinitro-N,N-di pr^y!^-! olui ϋ n, N-/1,1-diretylprlpinyУ/·“3,5idClhOoiennztrii,
Kysstiny/Esttrl/nlOvhlУy:
2,2-dlchУorpooplonl>vá kyseyina,
2- retyУ-4-chУortenoxllct(:)vn kyse^na,
2.4- dichyoreenoxyr octová kyseyina, retyl-2- [4-/2,4-diclilrfenoxy/ftelxy- prlpilnáé,
3- amino-2,5-dichVobeenzolvé Olseinea,
2-rrtoэφ-3,6-dich0rbtenzo-vé kyseyina,
2.3.6- trCchloreeIllloctovn kyselina,
5- [2“Chllr-4-/trijluormelyl/fnoxxy]2-_ni_lriennzlni adrý ,
4.6- dininrOlO-seкβOuiylУefte^
N-/foefonmetyl/glycin a jeho monoalkylaminy a soli alkalických kovů a jejich kombinace,
Étery:
2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenyléter,
2-chlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-1 olyl-3-e t oxy-4-ni tr odi fenylé ter,
Různé:
2,6-dichlorbenzoni trii, monosodné sůl kyseliny metanarsonové, disodné sůl kyseliny metanarsonové.
Hnojivá vhodná pro kombinaci s účinnými látkami zahrnují například dusičnan amonný, močovinu, potaš a superfosfát. Další vhodné přísady zahrnují látky, ve kterých pěstovaná • rostlina zakořeňuje a roste, jako je kompost, hnůj, humus, písek a podobně.
Herbicidní přípravky výše popsaných typů představují déle uvedené příklady provedení:
I. Etaulzní koncentráty (EC*s)
Hmotnostní %
k. Sloučenina z příkladu 135,6
Dodecylbenzensulfonát vápenatý/polyoxyetylenéterová směs (nepf. Atlox® 3437F)5,0 monochlorbenzen29,7
Cg aromatický uhlovodík29,7
100,00
B. Sloučenina z příkladu 385,0
Dodecylbenzensulfonát vépenatý/alkylarylpolyéteralkohol směs4,0
Cg aromatické uhlovodíkové rozpouštědlo11,0
100,00
C. Sloučenina z příkladu 45,0
Dodecylbenzensulfonát vápenatý/polyoxyetylenéterová směs ínapř. Atlox 3437F)1,0 xylen94,0
100,00
II. Kapálné koncentráty
Hmotnostní %
k. Sloučenina z příkladu 510,0 xylen *90,0
100,00
B. Sloučenina z příkladu 685,0 dimetylsulfoxid15,0
100,00
C. ' Sloučenina z příkladu 1850,0
M-eetylpyrrolidon50,0
100,00
Hmotnostní %
D. Sloučenina z příkladu 19 5,0 etoxylovaoý ricdnový olej* 20,0
Rhodamioe B 0,5 dioetyltormaoid 74,5
100,00
III. Emulze
Hmotnostní %
A. Sloučenina z příkladu 740,0
Polytxyetyleo/polyoxypo’spyleosvý blokový ktptlyoer s butantleo (např. lee^trl^ XH) .
vtda56,0
100,00
B. Slsučenina z příklddu 85,0
Folyoxyetyleo/pslyoxypropylensvý blokový· ktptlyoer s·butantleo3,5 voda91,5
100,00
IV. SmUččvé prášky
H^otr^c^sti^:í %
Á. Stoučenina z příllddu 925,0
Ligoiosulfročt stdný3,0
N-πutyl-N-o0eel-tlorát stáný1,0 a^uoO^ní kysličník křemičitý (syntetický)71,0
100,00
B. S^učenim· z i^iíílcadui 1980,0
Litktylsuitosukcinát stdný1,25
Ligoiosulfročt vápenatý2,75 amorfní kyssiiník křemičitý (ssyitticlký) ·16,00
100,00
G. Stoučenina z případu 1110,0
Ligoiosulftoát stdný3,0
N-□ityУ-N-o0eeУ-tlurát stdný1,0 íioIíoícíč hlinka86,0
100,00
V. Prášky
HmoOnoosní %
A. Sloučenina z ppíkladu 122,0
Attlpp0git98,0
100,00
B. Sloučenina z ppíkladu 1360,0
MotOmuutOlorOt40,0
100,00
22399ο
| C. | Sloučenina z příkladu 14 BmOooO t |
| D. | Sloučenina z příkladu 15 |
| Diatomická hlinka | |
| VI. | Granule |
| A. | Sloučenina z příkladu 16 |
| granulovaný attapulgit (20/40 meslh) |
B. Sloučenina z příkladu 17
Diatomická hlinka (20/40)
C. Sloučenina z příkladu 18
BeeOooOt (20/40)
D. Sloučenina z příkaadu 19
Pyroppyllitt (20/40)
VII. Mikrokapsle
30,0 70,0 100,00
1,0 99,0
100,00
HmoonooSní %
15,0
85,0
100,00
30,0
70,0
100,00
0,5
99,5
100,00
5,0 95,0 100,00
Hmoonc>oSní %
A. · Sloučenina z příkladu 1 v oikrokapsSích z pólymočoviny49,2
Lignosulfonát sodný (např. Rexas·C-21R)0,9 voda .49,9
100,00
B. Sloučenina z příkladu 1 v mikrokapslích z polymočovioy10,0
E
Lignosulfonát draselný (např. Rexas C-21 )0,5 voda89,5
100,00
C. Sloučenina z příkaadu 4 v mikrokapslích z polymočoviny80,0 Hořečnatá sůl lignosulfátu (Treax LTME)2,0 voda18,0
100,00
Při aplikaci podle vynálezu · se appikují účinná . mmožžsví acetanOlidů podle vynálezu na půdu obssaháící rostliny, nebo se vpraví jakýmkcOi vhodným způsobem do vody. Aplikaci kapalných a dělených pevných přípravků lze provést běžnými způsoby, například pomocí strojních rozprašovačů, otočných a ručních postřikovačů a sprayových . rozprašovačů. Tyto přípravky mohou být také aplikovány letecky jako poprachy nebo postřiky s přihlédnutím k účinnosti provedení p^i nižších dávkách. Aplikace herbicidních přípravků na vodní rostliny se · obvykle provádí přídavkem herbicidních přípravků do vodního prostředí v místě, kde · je požadováno hubení vodních rostlin. ·
Aplilacc účinného ·eieVsSví sloučenin podle vynálezu na prostor obsta^icí nežádoucí . plevele má zásadní význam pro provedení podle vynálezu. Přesné entžsSví účinné látky, které má být pouužto, je eέvVtlé na různých faktorech ^^ř^i^^t^ujících druhy rostlin, stadia jejich růstu, typ a stav půdy, velikost srážek ·a uoujStý druh lceCtaeliijl Při s^C^i^k^í^tiv^íí preemeegeenní aplikaci юаСаиШ^ na rostliny nebo do půdy se obvykle užije dávek od 0,02 do ati 11,2 kg/ha, výhodně ati 0,04 až ati 5,6 kg/ha, nebo vhodně od 1,12 do 5,6 kg/ha. V některých přepadech jsou žádoucí nižší nebo vyšší dávlý. Pro odborníka prac^ícího v oboru je snadné ttanovvt z popisu i příkladu optimální aplikační dávku v každém jedtotlVvée případě. ·
Výraz půda je pouužt v širším smmylu slova tak, aby zahrnoval všechny běžné půdy”, jak je definuje WeCbter New Internltionll Dictionary, Second Edit!on, Unabridged (1961). Tento výraz definuje jakoukoli substanci nebo prostředí, ve kterém může vegetace kořenit a růtt a zahrnuje nejen zeminu, ale také kompot, hnůj, nános, humus, písek a podobně, přizpůsobené k pěstování rostlin.
AčkoHv je vynález popsán specifickými eoOifikαceei, jejich deCaHy nijak ncviecejí následnicí předmět vynálezu.
Claims (3)
- PŘEDMĚT V ϊ N Á LE Z U1 . H^e't^b<^:Ld^:í prostředek, vyentlujíií se jednu sloučeninu obecného vzorce tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoňOCICh'c RN ve kterém znamenáR meCyl nebo etyl,Rj alkyl t 1 až 6 atomy uhlíku,Rg . meCy!, etyl nebo Ί^^Ιι^Ι aR} vodík nebo meCyl v meCa-poloze t tím ϋzením, žr když je R. etyl, jc R1 t-biuyl, Rg meCyl a R} vodík, když R^ jc meCyl, jsou R·a Rg také meCy! a R, jc itopгvuyl nebo n-butyl, když R} jc vodík a R a Rg oba znameetaí meCyl, jc R} ctyl, t-propyl, itourouyl, n-butyl, itoiutyl, tek.buuyl, n-pentyl, i topen tyl, Z-meC-linuy!, 1-meCyypertyl, 2-eeCylueetyl nebo1,3-dLm^Ct^l.i\^t^y^l, když Rg jc etyl, jc R meCyl a R} je itourvuyl a když lig jc tcrc.butyl, jsou H a R^ oba
- 2. Herbicidní · prostředek podle bodu 1 , vyzne^^ící sr tím-, žr jako účinnou sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1 , ve kterém Rj znamená alkyl sr 3 až 5 atomy uhlíku a R a Rg enlmeealí meCylové skupiny.
- 3. Herbicidní urvsУředeí podle bodu 2, vyznánu jec .sr tím, žr jako účinnou složku obsahujc N-míeyl-2*-n-pгopovy--6-Iníeyll2-cihoraliCtailiil
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13375880A | 1980-03-25 | 1980-03-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223996B2 true CS223996B2 (en) | 1983-11-25 |
Family
ID=22460176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811983A CS223996B2 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide means |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56145255A (cs) |
| AR (1) | AR228450A1 (cs) |
| AT (1) | AT374661B (cs) |
| AU (1) | AU536795B2 (cs) |
| BE (1) | BE888000A (cs) |
| BG (1) | BG35892A3 (cs) |
| BR (1) | BR8101606A (cs) |
| CA (1) | CA1206165A (cs) |
| CH (1) | CH644351A5 (cs) |
| CS (1) | CS223996B2 (cs) |
| DD (1) | DD157297A5 (cs) |
| DE (1) | DE3110452C2 (cs) |
| DK (1) | DK121081A (cs) |
| EG (1) | EG14782A (cs) |
| FR (1) | FR2479206A1 (cs) |
| GB (1) | GB2072178B (cs) |
| GR (1) | GR73574B (cs) |
| HU (1) | HU189496B (cs) |
| IE (1) | IE51697B1 (cs) |
| IL (1) | IL62415A (cs) |
| IT (1) | IT1144664B (cs) |
| LU (1) | LU83234A1 (cs) |
| MA (1) | MA19104A1 (cs) |
| NL (1) | NL8101322A (cs) |
| NZ (1) | NZ196545A (cs) |
| PL (1) | PL125722B1 (cs) |
| PT (1) | PT72680B (cs) |
| RO (2) | RO82131A (cs) |
| SE (1) | SE8101732L (cs) |
| TR (1) | TR20886A (cs) |
| ZA (1) | ZA811804B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2542736B1 (fr) * | 1983-03-16 | 1986-06-06 | Kumiai Chemical Industry Co | Derive de chloracetanilide, procede de production et composition herbicide le contenant |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268584A (en) * | 1961-08-28 | 1966-08-23 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| DE1921464A1 (de) * | 1969-04-26 | 1970-12-17 | Basf Ag | Herbizid |
| US4152137A (en) * | 1975-09-04 | 1979-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener |
| US4146387A (en) * | 1977-11-25 | 1979-03-27 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal compositions |
| US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
-
1981
- 1981-03-18 PT PT72680A patent/PT72680B/pt unknown
- 1981-03-18 IT IT20416/81A patent/IT1144664B/it active
- 1981-03-18 AR AR284649A patent/AR228450A1/es active
- 1981-03-18 AU AU68486/81A patent/AU536795B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 CS CS811983A patent/CS223996B2/cs unknown
- 1981-03-18 NZ NZ196545A patent/NZ196545A/en unknown
- 1981-03-18 TR TR20886A patent/TR20886A/xx unknown
- 1981-03-18 BG BG051259A patent/BG35892A3/xx unknown
- 1981-03-18 RO RO81103740A patent/RO82131A/ro unknown
- 1981-03-18 GB GB8108379A patent/GB2072178B/en not_active Expired
- 1981-03-18 BE BE0/204167A patent/BE888000A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 IL IL62415A patent/IL62415A/xx unknown
- 1981-03-18 AT AT0126281A patent/AT374661B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 CA CA000373316A patent/CA1206165A/en not_active Expired
- 1981-03-18 NL NL8101322A patent/NL8101322A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 MA MA19310A patent/MA19104A1/fr unknown
- 1981-03-18 DK DK121081A patent/DK121081A/da unknown
- 1981-03-18 HU HU81692A patent/HU189496B/hu unknown
- 1981-03-18 GR GR64435A patent/GR73574B/el unknown
- 1981-03-18 DE DE3110452A patent/DE3110452C2/de not_active Expired
- 1981-03-18 IE IE593/81A patent/IE51697B1/en unknown
- 1981-03-18 EG EG141/81A patent/EG14782A/xx active
- 1981-03-18 FR FR8105444A patent/FR2479206A1/fr active Granted
- 1981-03-18 RO RO111088A patent/RO86072B/ro unknown
- 1981-03-18 BR BR8101606A patent/BR8101606A/pt unknown
- 1981-03-18 DD DD81228406A patent/DD157297A5/de unknown
- 1981-03-18 LU LU83234A patent/LU83234A1/fr unknown
- 1981-03-18 PL PL1981230204A patent/PL125722B1/pl unknown
- 1981-03-18 JP JP3807781A patent/JPS56145255A/ja active Granted
- 1981-03-18 SE SE8101732A patent/SE8101732L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 CH CH185181A patent/CH644351A5/de not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-03-18 ZA ZA00811804A patent/ZA811804B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103929958B (zh) | 改良的除草制剂 | |
| PL184514B1 (pl) | Komozycja agrochemiczna do ochrony roślin środek agrochemiczny do ochrony roślin sposób traktowania roślin sposób traktowania gleby i zaprawiony produkt do rozmnażania roślin | |
| JP4695832B2 (ja) | 雑草の防除方法 | |
| KR100192717B1 (ko) | 상승작용성 제초 조성물 | |
| JPS6245860B2 (cs) | ||
| US4334910A (en) | Plant-protective and pest-control agent | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| AU2022233984A1 (en) | Herbicidal compositions comprising of phosphonic acid compound | |
| NO140994B (no) | Anordning for oppsamling av lettvektsmateriale som flyter paa en vaeske | |
| DK154552B (da) | S-benzyl-n-ethyl-n-1,2-dimethylpropylthiocarbamat, herbicidt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation | |
| CS223996B2 (en) | Herbicide means | |
| US4353920A (en) | Use of selected 3-trihalomethyl-5-ureido-1,2,4-oxadiazoles and -1,2,4-thiadiazoles as agricultural viricides | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| PL83258B1 (en) | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] | |
| EP0265162B1 (en) | Iminooxazolidines, process of preparation and method of use | |
| JPH10510299A (ja) | ヒドラジン誘導体 | |
| US4057639A (en) | Method for using 3-trichloromethyl-5-lower alkoxy-1,2,4-thiadiazole compounds as insecticides and acaricides | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| JPS60104068A (ja) | 除草活性化合物、その製法および除草剤組成物 | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| JPH072607B2 (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| CA1221380A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS268545B2 (en) | Herbicide with antidote content |