KR100192717B1 - 상승작용성 제초 조성물 - Google Patents

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무명씨
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Abstract

본 발명은 글리포시네이트(A1) 및 글리포세이트(A2) 또는 그의 염 및 하나 이상의 하기 일반식(B)의 설포닐우레아 또는 그의 염의 혼합물(단, 화합물(a2)와 R1이 2-메톡시카보닐페닐이고, R2가 H 또는 메틸이고, R3이 메틸이고, R4가 메톡시이고, X가 N이며, (b) R1이 2-(메톡시카보닐)티엔-3-일이고, R2가 H이고, R3이 메틸이고, R4가 메톡시이며, X가 N인 하나 이상의 하기 일반식(B)의 화합물과의 혼합물은 제외된다)을 함유하는 제조 조성물에 관한 것이다.

Description

상승작용성 제초조성물
본 발명은 단자엽 식물 및 쌍자엽 식물 잡초에 대해 사용될 수 있는 작물 보호제에 관한 것이다.
글루포시네이트-암모늄(포스피노트리신-암모늄)은 식물의 녹색 부분을 거쳐 흡수되는 공지된 제초제(엽-작용성 제초제)이다[참조: The Pesticide Manual 8th ed., British Crop Protection Council 1987, p.448]. 글루포시네이트-암모늄은 주로 재배 작물내 및 경작하고 있지 않은 지역상의 잡초 및 목초를 방제하기 위하여 및 또한 특정 적용 기술에 의해 옥수수, 면화 등과 같은 농작물 경작지의 골 사이를 처리하기 위하여 발아 후에 사용된다.
글리포세이트도 또한 일년생 및 다년생 잡초 및 목초를 방제하기 위한 공지딘 제초제이다. 이 제초제도 또한 발아 후 투여 및 잎에 의한 흡수를 통해 작용한다[참조: 상기 언급된 문헌 The Pesticide Manual, p.449].
이들 제초제에는 주로 재배 작물 및 경작하고 있지 않는 지역에 투여한다. 상업적으로 유용한 제품의 경우에는 글리포세이트의 모노이소프로필 암모늄염이 사용된다.
놀라웁게도, 오늘에 이르러 생물학적 시험 결과 몇 가지 제초활성 물질이 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포세이트와 함께 투여되는 경우 놀라운 상승작용적으로 증가된 효과를 나타낸다는 사실을 밝혀내었다.
본 발명은 제초 효과량의 하기 성분 (A) 및 (B)의 혼합물(단, 하기 일반식 (A2)의 화합물과 (a) R1이 2-메톡시카보닐페닐이고, R2가 H 또는 메틸이고, R3이 메틸이고, R4가 메톡시이고, X가 N이며, (b) R1이 2-(메톡시카보닐)티엔-3-일이고, R2가 H이며, R3이 메틸이고, R4가 메톡시이며, X가 N인 하나 이상의 하기 일반식 (B)의 화합물과의 혼합물은 제외한다)을 함유하는 제조 조성물에 관한 것이다.
(A) 하나 이상의 하기 일반식 (A1) 및 (A2)의 화합물 또는 그들의 염:
(B) 하나 이상의 하기 일반식 (B)의 화합물 또는 그들의 염:
상기 식들에서, R1은 2-에톡시페녹시, 2-프로폭시페녹시, 2-이소프로폭시페녹시, 2-메톡시카보닐페닐, 3-(디메틸아미노카보닐)-피리드-2-일, 3-에틸설포닐피리드-2-일, 3-[N-(C1-C4-알킬)-N-(C1-C4-알킬설포닐)아미노]피리드-2-일, (N-메틸-N-메틸설포닐)아미노설포닐, 2-(2-클로로에톡시)페닐, 2-(메톡시카보닐)페닐 및 2-(메톡시카보닐)티엔-3-일을 포함하는 그룹중에서 선택된 라디칼이고, R2는 H 또는 메틸이고, R3및 R4는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이며, X는 CH 또는 N이다.
일반식 (A1) 및 (A2) 화합물의 바람직한 염은 암모늄염, 모노-, 디- 및 트리알킬암모늄염, 알칼리금속염 및 알칼리토금속염이다. 글루포시네이트의 모노암모늄염(A1-1) 및 글리포세이트의 모노이소프로필암모늄염(A2-1)이 특히 바람직하다. 글루포시네이트는 D- 및 L-형태 및 이들의 혼합물, 예를 들면 라세미체 형태로 존재한다. 일반식 (A1)은 상기 언급된 공간 배열 및 그의 혼합물들을 모두 포함하며, 라세미테 및 L-형태, 및 그들의 혼합물이 바람직하다.
일반식 (B)의 화합물은 염기와의 염(여기서, SO2NH 그룹의 수소가 농업에 적합한 양이온으로 치환된다), 예를 들면 알칼리 금속염 또는 알칼리토금속염과 같은 금속염, 또는 암모늄염 또는 유기 아민과의 염을 형성할 수 있다. 또한, 예를 들면, HCl, HBr, H2SO4및 HNO3와의 산부가염도 가능하다.
일반식 (B)의 적합한 화합물의 예는 다음과 같다:
본 발명에 따른 제초 조성물 중 바람직한 것은 화합물 (A1-1)과 상기 그룹 (B1) 내지 (B16), 특히 (B1),(B2),(B3),(B5),(B7),(B8),(B9),(B10),(B11),(B13) 및 (B16) 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과의 혼합물을 함유하는 조성물이다.
또한 바람직한 본 발명에 따른 제초 조성물은 화합물 (A2-1)과 그룹 (B1) 내지 (B12), 특히 (B1),(B2),(B3),(B5) 및 (B12) 중에서 선택된 하나 이상의 화합물과의 혼합물을 함유하는 조성물이다.
일반식 (B1) 내지 (B3)의 화합물은 1-[(2-알콕시페녹시)설포닐]-3-(4,6-디메톡시피리미드-3-일)우레아이며, EP-A-0,342,569에 개시되어 있다. 발아전 및 발아 후에 투여하면, 곡물, 쌀 및 옥수수와 같은 일년생 농작물 종이 이들에 대해 내성을 갖는다. 그의 효과는 광범위한 일년생 및 다년생 잡초종, 목초종 및 사이퍼라세애종(Cyperaceae species)에 미친다.
일반식 (B4)의 화합물(피리미설푸론)은 문헌[참조: Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1987, p.41-48]에 공지되어 있다.
일반식 (B5)의 화합물은 문헌[참조: F. Kimura et al., Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989, p.29-34]에 니코설푸론(nicosulfuron) 또는 SL-950으로 공지되어 있다. 니코설푸론(SL-950), 즉 3-(4-6-디메톡시피리미딘-2-일)-1-(3-디메틸아미노카보닐피리딘-2-일설포닐)우레아는 옥수수에서 목초 및 광엽 잡초를 방제하는데 현재까지 주로 사용되어온 설포닐우레아 제초제이다. 발아 후에 투여하면, 많은 일년생 및 다년생 잡초 및 목초가 방제된다.
일반식 (B6)의 화합물(DPX-E 9636)은 문헌[참조: Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989, p.23]에 공지되어 있다.
일반식 (B7) 내지 (B11)의 화합물은 독일연방공화국 특허원 제 P4,000,503.8호에 개시되어 있다.
아미도설푸론(B12)은 EP-A-0,131,258에 개시되어 있으며, 문헌[참조: Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Supplement XII, p.489-497(1990)]에 공지되어 있다.
화합물 (B13) 내지 (B16)은 문헌[참조: Farm Chemicals Handbook '90, Meister Publishing Company, Willoughby, Ohio, USA (1990)]에 기술되어 있다.
상기 언급된 모든 제초제는 발아 후 잎을 통해(부분적으로 또는 완전히) 흡수되고 그러한 방법으로 작용한다는 공통점을 갖는다.
일반식 (A2)의 화합물과 설포닐우레아의 몇 가지 혼합물은 이미 공지되어 있다[참조: S. B. Horsley, Proc. Northeast. Weed Sci. Soc. 42, 84(1988); H. R. Mashadi and J. O. Evans, Res. Prog. Rep. West. Soc. Weed Sci. 1987 Meet., 348-50; K. E. Bowren, G. S. Noble, Res. Rep. Expert Comm. Weeds West. Can. (33 Meet.) Vol. 2, 240(2986); D. G. Pchajek, J. D. Gingerich, Res. Rep. Expert Comm. Weeds West. Can. (34 Meet.) Vol. 2, 524-26(1987)].
본 발명에 따른 제초 조성물은 광범위한 경제적으로 중요한 단자엽성 및 쌍자엽성 유해식물에 대해 탁월한 제초 활성을 갖는다.
활성 물질 혼합물을 발아 후에 식물의 녹색 부분에 투여하면, 처리 후 매우 단시간 내에 성장이 완전히 정지하고, 잡초 식물이 투여 시점의 성장 단계에서 머물거나, 또는 특정 시간 후에 다소 신속하게 고사된다. 이러한 방법으로 잡초가 매우 효과적으로 방제된다. 재배시에 잡초를 방제하는데 사용하는 경우, 본 발명에 따른 신규 조성물을 사용함으로써 농작물에 유해한 잡초에 의한 경쟁이 지속적으로 제거된다.
예를 들어, 본 발명에 따른 활성 물질 혼합물을 사용하면, 개개 성분의 첨가 효과로서 기대되는 효과를 초과하는 제초 작용을 얻게 된다. 이러한 증가된 효과로 인하여 개개 활성 물질의 투여량이 상당히 감소된다. 투여량이 비슷하다고 해도, 방제된 잡초-목초 범위는 상승효과로 인하여 훨씬 더 광범위하다. 이와 동시에, 실제로 가장 중요한 성질들이 대부분의 조성물의 경우에서 보다 상당히 개선된다. 이러한 성질들에는, 예를 들면, 작용속도, 장기 작용성, 사용시의 융통성 등이 포함된다. 이러한 사실은 잡초 및 목초의 넓고 신속하고 지속적이며 경제적인 방제가 가능하도록 해준다. 따라서, 이러한 성질들은 이들 조성물이 보다 경제적으로 또는 보다 신속하게 또는 보다 지속적으로 잡초를 방제하여 작물이 보다 고수율로 산출되도록 함으로써 실제로 잡초를 방제할 때 사용자에게 상당히 유익하기 때문에 경제적인 면에서 진보적이다.
중량비 및 투여량의 선택은, 예를 들면, 혼합물중의 성분, 잡초 또는 목초의 발생 단계, 잡초 범위, 환경 인자 및 기후 조건에 좌우된다.
따라서, A:B의 중량비는 광범위한 한계 내에서 변할 수 있으며, 일반적으로는 중량을 기준으로 1500:1 내지 1:10이다.
바람직하게는 200:1 내지 1:2, 특히 50:1 내지 5:1의 중량비로 사용된다.
활성 물질 혼합물 중 제초제 A의 투여량은 활성 성분을 기준으로 바람직하게는 10 내지 2500g/ha이다. 글루포시네이트는 바람직하게는 10 내지 1200g/ha의 양으로 투여되며, 글리포세이트는 바람직하게는 500 내지 2000g/ha의 양으로 투여된다. 유형 B 화합물의 투여량은 활성 성분을 기준으로 일반적으로는 2 내지 200g/ha, 바람직하게는 2 내지 120g/ha, 특히 2 내지 100g/ha이다.
본 발명에 따른 활성 물질 혼합물은 2가지 성분을 물로 희석한 후에 통상의 방법으로 투여하는 혼합 제형으로서 존재하거나, 또는 별도로 제형화된 성분들을 함께 물로 희석시켜 소위 탱크 혼합물의 형태로 제조할 수 있다.
화합물 A 및 B 또는 이들의 혼합물은 생물학적 파라메타 및/또는 화학-물리적 파라메타에 따라 다양한 방법으로 제형화 할 수 있다. 따라서, 하기의 것들이 제형으로서 적합하다: 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 유화액(EW)(예를 들면, 수중유적형 유화액 또는 유중수적형 유화액), 분무용액 또는 유화액, 오일 또는 물을 기재로 한 분산액, 서스포 유화제(suspo-emulsion) 분제(DP), 종자-드레싱제, 토양 투여 또는 살포용 과립, 수분산성 과립(WG), ULV 제형, 미세캡슐 또는 왁스.
이들 활성 물질과 기타의 농약학적 활성 물질, 예를 들면 다른 제초제, 살진균제 또는 살충제, 및 또한 독성완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와의 혼합물도 또한 상기 제형을 기본으로 하여, 예를 들면, 레디믹스 또는 탱크 혼합물의 형태로 제조할 수 있다.
습윤성 분말은 물중에 균일하게 분산되며, 활성 물질 이외에도 또한 습윤제(예를 들면 폴리옥스에틸화된 알킬페놀, 폴리옥스에틸화된 지방 알콜 또는 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트 또는 알킬벤젠설포네이트) 및 분산제(예를 들면 나트륨 리그닌설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 선택적으로 나트륨 올레일메틸타우리네이트)를 희석제 또는 불활성 물질과 함께 함유하는 제제이다.
유화성 농축물은 활성 물질을 하나 이상의 유화제와 함께 유기용매, 예를 들면 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 그 밖의 고비점 방향족 화합물 또는 탄화수소중에 용해시켜 제조한다. 유화제로서는, 예를 들면, 다음의 것들이 사용될 수 있다: 칼슘 도데실벤젠설포네이트와 같은 알킬아릴설폰산의 칼슘염, 또는 비이온성 유화제, 예를 들면 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합 생성물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌 소리비톨 에스테르.
분제는 활성 물질을 미분된 고체 물질, 예를 들면, 활석 또는 천연 점토(예:카올린, 벤토나이트, 피로필라이트 또는 규조토)와 함께 분쇄하여 수득할 수 있다.
과립은 활성 물질을 흡착성 과립화 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 활성 물질 농축물을 결합제, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 그 밖의 광물성 오일을 사용하여 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 도포하여 제조할 수 있다. 또한, 적합한 활성 물질은 비료 과립을 제조하기 위한 통상의 방법으로, 경우에 따라서는, 비료와의 혼합물로서 과립화시킬 수도 있다.
일반적으로, 농약 제제는 0.1 내지 99중량%, 특히는 2 내지 95중량%의 활성 물질(A+B)을 포함한다. 제형중에서, 활성 물질 A 및 B는 다양한 농도로 존재할 수 있다.
예를 들어, 습윤성 분말에 있어서, 활성 물질 농도는 대략 10 내지 95중량%이며, 100중량%에 대한 잔량은 통상의 제형화 보조제로 이루어진다. 유화성 농축물의 경우, 활성 물질 농도는 대략 1 내지 85중량%, 바람직하게는 5 내지 80중량%일 수 있다.
분제 형태의 제형은 대략 1 내지 25중량%, 대개는 5 내지 20중량%의 활성 물질을 포함하며, 분무 용액은 대략 0.2 내지 25중량%, 바람직하게는 2 내지 20중량%의 활성 물질을 포함한다. 수-분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 물질 함량은 부분적으로는 활성 화합물이 액체 형태인지 고체 형태인지, 아니면 과립화 보조제 및 충진제가 사용되었는지에 좌우된다. 일반적으로, 수-분산성 과립은 10 내지 90중량%의 활성 성분을 포함한다.
또한, 상기 언급된 활성 물질 제형은, 경우에 따라서는, 통상의 접착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 용매, 충진제 또는 담체를 포함한다.
사용을 위해, 시판되는 형태의 제형은, 경우에 따라, 예를 들면 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수-분산성 과립의 경우에는 물을 사용하여 통상의 방식으로 희석한다. 분제, 토양 투여 또는 살포용 과립 뿐만 아니라 분무용액 형태의 제제는 통상 사용전에 기타 불활성 물질로 더 희석시키지 않는다.
활성 물질은 탱크 혼합물의 형태로 함께 투여하는 것이 바람직하며, 이러한 경우에 최적으로 제형화된 개개의 활성 물질의 농축 제제를 탱크내에서 물과 함께 혼합하고, 생성된 슬러리를 투여한다.
하기 실시예들은 본 발명을 예시하려는 것이다.
A. 제형 실시예
(a) 분제는 본 발명에 따른 활성 물질 혼합물 10중량부를 불활성 물질로서의 활석 90중량부와 혼합한 다음, 이 혼합물을 해머 밀내에서 분쇄하여 수득한다.
(b) 물중에 쉽게 분산시킬 수 있는 습윤성 분말은 활성 물질 A+B 25중량부, 불활성 물질로서의 카올린-함유 석영 64중량부, 칼륨 리그닌설포네이트 10중량부 및 습윤제 및 분산제로서의 나트륨 올레오일메틸타우리네이트 1중량부를 혼합한 다음, 이 혼합물을 핀 고정 디스트 밀(pinned disk-mill) 내에서 분쇄하여 수득한다.
(c) 물중에 쉽게 분산시킬 수 있는 분산액 농축물은 활성 물질 A+B 20중량부를 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(Triton X 207) 6중량부, 이소트리데칸올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀 광물성 오일(예를 들면, 약 255 내지 277℃의 비등범위를 갖는다) 71중량부와 혼합하고, 생성 혼합물을 불밀내에서 5μ 미만의 분말도로 분쇄하여 수득한다.
(d) 유화성 농축물은 활성 물질 A+B 15중량부, 용매로서의 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서의 옥스에틸화된 노닐페놀 10중량부로부터 수득한다.
(e) 수분산성 과립은 하기 성분들을 혼합하고, 생성된 혼합물을 핀 고정 디스크 밀내에서 분쇄한 다음, 수득된 분말을 유동상에서 과립화 액체로서의 물상에 분무하여 과립화시킴으로써 제조한다.
(f) 수분산성 과립은 또한 하기 성분들을 콜로이드 밀상에서 균질화 및 예비분쇄하고, 이어서 생성된 혼합물을 비이드 밀상에서 분쇄한 다음, 생성 현탁액을 단일-물질 노즐을 사용하여 분무탑내에서 분무 및 건조시켜 수득한다.
B. 생물학적 실시예
경제적으로 중요한 다양한 잡초 및 목초를 자연 현장 조건하에서 성장시켰다. 이들이 특정한 성장단계(펼쳐진 잎의 갯수 또는 식물의 성장한 높이로 표현됨)에 도달한 후, 제초제 혼합물을 특정 플롯 분무기를 사용하여 투여하였다. 일반적으로 1ha당 300 내지 400ℓ의 물을 사용하였으며, 슬러리는 2.5bar의 압력으로 투여하였다.
투여 후 3 내지 8주에 걸쳐, 처리된 파트-플롯(part-plot)의 제초 활성을 미처리된 대조 플롯과 가시적으로 비교하여 평점하였다. 여기에는 식물의 모든 공기 접촉 부분의 손상 및 성장에 대한 평점이 포함되어 있다.
모든 경우에, 혼합물에서의 계산된 활성도와 실측된 활성도 사이에 차이가 있다. 혼합물의 이론적으로 예측할 수 있는 계산된 활성도는 문헌[S. R. Colby의 식: Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, pages 20-22 (1967)]에 따라 측정한다.
상기 문헌의 계산식은 다음과 같다:
상기식에서, X는 x kg/ha의 투여량에서 제초제 A에 의한 %손상율이고, Y는 y kg/ha의 투여량에서 제초제 B에 의한 %손상율이고, E는 x+y kg/ha의 투여량에서 제초제 A+B에 의한 예측되는 손상율이다.
실제 손상율이 수치적으로 예측된 손상율을 초과한다면, 조성물의 활성은 부가적이다. 즉, 상승활성 효과가 있다.
그러나, 대분의 경우에, 활성에 있어서의 상승효과의 전체적인 증가는 콜비(Colby)의 기준이 필요치 않을 수 있을 정도로 높으며; 이 경우에, 조성물의 반응은 개개의 물질의 활성의 형식적인 총합을 현저하게 초과한다.
본원에 사용된 활성 물질에 있어서 상승작용의 평가는 크게 다른 개개 활성 물질의 투여량을 고려해야 한다. 따라서, 활성 물질 조성물의 활성과 개개의 활성 물질의 활성을 각각의 경우에 동일한 투여량에서 비교할 수 없다. 본 발명에 따라 절약할 수 있는 활성 물질의 양은 합한 투여량을 투여하거나, 또는 조성물내의 개개의 활성 물질의 투여량이 개개의 활성 물질과 비교하여 감소된 경우(각각의 경우에 효과는 동일함), 단지 추가적으로 증가된 활성의 경우에만 감지할 수 있다.
[실시예 2]
사이퍼루스 로둔더스를 개화단계(단계 51) 바로 전에 처리하고, 투여 후의 손상율을 평가하였다(표 2 참조).
[실시예 3]
실시예 1 및 2에서와 유사한 방식으로 하기 표 3에 나타난 결과를 얻었다.
[실시예 4]
실시예 1 내지 3에서와 유사한 방식으로 하기 표 4에 나타난 결과를 얻었다.
[실시예 5]
실시예 1 내지 4에서와 유사한 방식으로 하기 표 5에 나타난 결과를 얻었다.

Claims (14)

  1. A) 하기 일반식 (A1)의 화합물 또는 그의 염과 B) 하나 이상의 하기 일반식 (B)의 화합물 또는 그의 염의 혼합물을 제초 효과량으로 함유하는 제초 조성물:
    상기 식에서, R1은 3-(디메틸아미노카보닐)-피리드-2-일, 3-에틸설포닐피리드-2-일 및 3-[N-(C1-C4-알킬)-N-(C1-C4-알킬설포닐)아미노]피리드-2-일로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 라디칼이고, R2는 H 또는 메틸이고, R3및 R4는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이며, X는 CH 또는 N이다.
  2. 제1항에 있어서, 통상적인 제형화 보조제 외에 활성 물질(A1)과 (B)를 0.1 내지 99중량% 함유하는 조성물,
  3. 제1항에 있어서, 활성 물질(A1)과 (B)를 1500:1 내지 1:10의 중량비로 함유하는 조성물,
  4. 제3항에 있어서, 상기 중량비가 200:1 내지 1:2인 조성물.
  5. 화합물 (A1)과 하나 이상의 화합물 (B)을 습윤성 분말, 유화성 농축물, 수용액, 유화액, 분무용액 (탱크 혼합물), 오일 또는 물을 기재로 한 분산액, 서스포 유화앨, 분제, 종자-드레싱제, 토양 투여 또는 살포용 과립, 수분산성 과립, ULV 제형, 미세캡슐 또는 왁스를 포함하는 그룹중에서 선택된 통상의 작물 보호제 제형과 유사하게 제형화시킴을 포함하는, 제1항에 따른 조성물의 제조방법.
  6. 제1항에 따른 활성 물질 (A1)과 (B) 하나 이상의 혼합물 제조효과량을 원치않는 식물에 투여함을 포함하는, 원치않는 식물의 방제방법.
  7. 제5항에 있어서, 화합물(A1)의 투여량이 10 내지 2500g/ha이고, 화합물(B)의 투여량이 2 내지 200g/ha인 방법.
  8. A) 하기 일반식(A2)의 화합물 또는 그의 염과 B) 하나 이상의 하기 일반식(B)의 화합물 또는 그의 염의 혼합물을 제초 효과량으로 함유하는 제초 조성물:
    상기 식에서, R1은 2-에톡시페녹시, 2-프로폭시페녹시, 2-이소프로폭시페녹시, 3-(디메틸아미노카보닐)-피리드-2-일, 3-[N-(C1-C4-알킬)-N-(C1-C4-알킬설포닐)아미노]피리드-2-일 및 (N-메틸-N-메틸설포닐)아미노설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 라디칼이고, R2는 H 또는 메틸이고, R3및 R4는 서로 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이며, X는 CH 또는 N이다.
  9. 제7항에 있어서, 통상적인 제형화 보조제 외에 활성물질(A2)와 (B)를 0.1 내지 99중량% 함유하는 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 활성물질(A2)와 (B)를 1500:1 내지 1:10의 중량비로 함유하는 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 상기 중량비가 200:1 내지 1:2인 조성물.
  12. 화합물(A2)과 하나 이상의 화합물(B)을 습윤성 분말, 유화성 농축물, 수용액, 유화액, 분무 용액(탱크 혼합물), 오일 또는 물을 기재로 한 분산액, 서스포유화액, 분제, 종자-드레싱제, 토양 투여 또는 살포용 과립, 수분산성 과립, ULV 제형, 미세캡슐 및 왁스를 포함하는 그룹중에서 선택된 통상의 작물 보호제 제형과 유사하게 제형화시킴을 포함하는, 제7항에 따른 조성물의 제조방법.
  13. 제7항에 따른 활성물질(A2)와 (B)의 하나 이상의 혼합물 제초효과량을 원치않는 식물에 투여함을 포함하는, 원치않는 식물의 방제방법.
  14. 제12항에 있어서, 화합물(A2)의 투여량이 10 내지 2500g/ha이고, 화합물(B)의 투여량이 2 내지 200g/ha인 방법.
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