KR987000376A - 탄성중합체/역청 조성물의 제조방법 및 도로 포장재로서의 그 적용방법 - Google Patents
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Abstract
100℃∼200℃의 온도에서 교반하에 탄성중합체, 작용화제 및 경우에 따라서는 퍼옥사이드를 역청 혹은 역청의 혼합물과 접촉시킴에 의하여, 폭 넓은 가소성 범위를 갖는 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물의 제조한다. 작용화제는 3개 이상의 탄소원자를 갖는 티올카복실산, 티올카복실산 에스테르, 및 특별하게는 카복실기들 또는 카복실산 에스테르들을 갖는 디설파이드이다. 상기 조성물은 도로 포장재, 코팅재, 및 밀봉 코팅제를 만들기 위한 역청 고착제를 제조하기 위해 직접 또는 희석된 형태로 사용될수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (27)
100℃-200℃의 온도에서 적어도 10분동안 교반하에 역청의 중량에 대하여 탄성중합체 0.5%-25%, 작용화제 0.01%-6%를 역청 혹은 역청의 혼합물과 접촉시키는 형태의, 폭 넓은 가소성 범위를 갖는 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 방법은 작용화제가 다음 일반식의 어느 하나에 대응하는 적어도 1종의 화합물이며,
(a)
(b)
위 식에서, X는 수소원자 또는 래디칼 R이며, 각 R1는 (x+z+1)-가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소래디칼이며, R은 1가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소 래디칼을 나타내며, R2는 (x+t+1)-가의 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8탄화수소 래디칼이며, t는 0 또는 1이고, x는 1내지 3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이며, z는 x+z≤3인 1 또는 2의 정수인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1항에 있어서, 작용기화제는 일반식 (XOOC)X-R3-S-S-R3-(COOR)X의 적어도 1종의 디설파이드로 구성되며, 여기서 X는 H 또는 R 래디칼이고 x가 1내지 3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이며 R3는 (x+1)-가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소 래디칼을 나타내며, 보다 특별하게는 상기 디설파이드가 일반식 (XOOC)X-R3-S-S-R3-(COOR)X을 갖는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1 또는 2항에 있어서, 작용기화제의 일반식에 있어서, R1및 R3래디칼은 포화 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8, 매우 특별하게는 C1-C6의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의 지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족래디칼, C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼이며, 반면에 R2래디칼은 포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의 지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족 래디칼, 또는 그 밖에 C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 3항중 어느 한 항에 있어서, 작용기화제의 일반식에 있어서, 1가의 래디칼 R은 포화 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8의 지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족래디칼, 또는 그 밖에 C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼이며, 매우 특별하게는 상기 래디칼 R이 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8의 알킬 래디칼인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, 작용기화제는 역청의 0.05중량%-3중량%의 량으로 사용되는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 5항중 어느 한 항에 있어서, 탄성중합체의 량은 역청의 1중량%-15중량%내인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 역청 혹은 역청의 혼합물은 100℃에서의 운동학적 점도가 0.5×10-4m2/s∼3×10-2m2/s, 바람직하게는 1×10-4m2/s∼2×10-2m2/s인 역청들로부터 선택되는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 7 항에 있어서, 역청 혹은 역청의 혼합물은 NF 표준 T 66004에 따라 정의된 25℃에서 5-800, 바람직하게는 10-400의 침투성을 갖는 것을 특징으로하는 제조방법
제 1내지 8항중 어느 한 항에 있어서, 탄성중합체는 스티렌 및 콘쥬게이티드 디엔의 랜덤 또는 블록 공중합체로부터 선택되며, 상기 디엔은 특히 부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌, 카복실레이티드 부타디엔, 또는 카복실 레이티드 이소프렌과 같은 것임을 특징으로하는 제조방법.
제9항에 있어서, 스티렌 및 콘쥬게이티드 디엔의 공중합체는 5중량%-50중량%의 스티렌을 함유하는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 9항 또는 10항에 있어서, 스티렌 및 콘쥬게이티드 디엔의 공중합체의 중량-평균 분자량은 10,000-600,000달톤, 바람직하게는 30,000-400,000달톤인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 11항중 어느 한 항에 있어서, 100℃-230℃의 온도에서 자유 래디칼을 발생하는 퍼옥사이드 화합물, 특히 디히드로카빌 퍼옥사이드는 역청 혹은 역청의 혼합물, 탄성중합체, 및 작용기화제로부터 형성된 반응혼합물에 첨가되며, 상기 퍼옥사이드 화합물은 특히 탄성중합체의 15중량%까지의 량으로 사용되는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1재지 12항중 어느 한 항에 있어서, 역청 혹은 역청의 혼합물을 탄성중합체, 작용기화제 및 필요할 경우 퍼옥사이드 화합물을 접촉시키되, 먼저 역청 및 탄성중합체의 균질한 혼합물이 형성되도록 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 120℃-190℃의 온도하에서 몇십분에서 몇시간의 기간동안, 특히 30분에서 9시간동안 교반하에 역청 혹은 역청의 혼합물에 탄성중합체를 혼입시키고, 그런다음 상기 혼합물에 적당량의 작용기화제를 혼입시키고 이어, 만일 사용될 경우 퍼옥사이드 화합물을 혼입시키며, 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 구성하는 반응생성물이 형성되도록 적어도 10분동안, 일반적으로 10분내지 5시간동안, 보다 특별하게는 30분내지 180분동안 이 혼합물을 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 120℃-190℃의 온도, 및 역청 혹은 역청의 혼합물내에 탄성중합체가 혼입되기 위한 아주 정확한 온도 또는 대략의 온도로 교반시키는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 13항에 있어서, 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 구성하는 상기 생성물을 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 120℃-190℃의 온도하에서, 탄성중합체 및 경우에 따라서는 역청에 의해 수행된 카복실 혹은 카복실산 에스테르 작용기와 반응할수 있는 1종 혹은 다수의 첨가제에 첨가시키며, 상기 반응 첨가제는 특히 1차 혹은 2차 아민, 특별히 폴리아민, 알코올, 특히 폴리올, 아미노알코올, 에폭사이드 또는 그 대신 금속화합물, 특히 원소 주기율표의 제 I, Ⅱ, Ⅲ, 및 Ⅷ 군으로부터의 금속 화합물인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 14항에 있어서, 상기 반응 생성물에 혼입되는 반응 첨가제(들)의 량은 반응 생성물내에 함유된 역청의 중량의 0.01%-10%, 보다 특별하게는 0.05%-5%의 범위인 것을 특징으로하는 제조방법.
제 1내지 15항중 어느 한 항에 있어서, 역청 혹은 역청의 혼합물, 탄성중합체, 작용기화제 및 만일 사용될 경우 퍼옥사이드 화합물을 접촉시킴에 의해 형성된 반응 혼합물 또는 이들 성분들을 접촉시킨 결과에 의해 초래된 반응 생성물을 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 120℃-190℃의 온도하에서, ASTM 표준 D 86-67에 따라 측정된 100℃-600℃, 보다 특별하게는 150℃-400℃의 대기압 증류 범위를 갖는 탄화수소유로 특별히 이루어진, 역청 중량의 1%-40%, 보다 특별하게는 2%-30%만큼의 유동제에 첨가하는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 16항에 있어서, 탄성중합체, 작용기화제 및 경우에 따라서, 만일 사용될 경우, 퍼옥사이드 화합물은 유동제를 구성하기 위해 특히 선택된 탄화수소유내에서 이들 생성물의 모액의 형태로 역청 혹은 역청의 혼합물에 혼입되는 것을 특징으로하는 제조방법.
제 17항에 있어서, 탄성중합체, 작용기화제 및, 만일 사용될 경우, 퍼옥사이드 화합물을 함유하는 모액을 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 100℃-190℃의 온도에서 교반하에 역청 혹은 역청의 혼합물과 혼합시킨 다음, 작용기화된 탄성중합체/역청 조성ㅁ루을 구성하는 반응 생성물이 형성되도록, 상기 결과의 혼합물을 100℃-230℃의 온도, 보다 특별하게는 100℃-190℃의 온도에서 적어도 10분동안, 일반적으로는 10내지 90분의 범위내에서 교반시키는 것을 특징으로하는 제조방법.
작용기화된 탄성중합체/역청 고착제를 제조하기 위하여 제 1항 내지 18항중 어느 한 항에 따른 제조방법에 의하여 얻어진 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 사용하는 방법에 있어서, 상기 고착제는 상기 조성물 그 자체 또는 그 밖에 역청 혹은 역청의 혼합물 또는 다른 특성을 갖는 제 1항에 내지 18항중 어느 한항에 따른 또 다른 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 사용하여 상기 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 희석시킴에 의해 형성된 것으로 구성되며, 상기 작용기화된 탄성중합체/역청 고착물은 특히 직접 또는 수성 에멀젼으로의 전환후 가열 혹은 냉각되는 장소에 주입될 역청 합물의 제조, 또는 그 밖에 방수 외장재의 제조에 사용될 수 잇는 것을 특징으로하는 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물의 사용방법.
(i)ASTM 표준 D 86-67에 따라 측정된 100℃-600℃, 보다 특별하게는 150℃-400℃의 대기압 증류범위를 갖는 탄화수소유 및 (ⅱ) 탄성중합체를 함유하는 작용기화된 탄성중합체/역청 조성물을 제조하기 위해 특히 사용될수 잇는 모액에 잇어서, 상기 모액은 또한 용액내에 작용기화제 및 경우에 따라서는 퍼옥사이드를 함유하며, 작용기화제는 다음 일반식의 어느 하나에 대응하는 적어도 1종의 화합물로 이루어며,
(a)
(b)및 (c)
위식에서, X는 수소원자 또는 래디칼 R이며, 각 R1는 (x+z+1)-가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소 래디칼이며, R은 1가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소 래디칼을 나타내며, R2는 (x+t+1)-가의 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 탄화수소 래디칼이며, t는 0 또는 1이고, x는 1내지 3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이며, z는 x+z≤3인 1 또는 2의 정수이며, 상기 작용기화제는 일반식 (XOOC)X-R3-S-S-R3-(COOR)X의 적어도 1종의 디설파이드로 구성되며, 여기서 X는 H 또는 R 래디칼이고 X가 1내지 3의 정수, 바람직하게는 1 또는 2이며, R3는 (x+1)-가의 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8탄화수소 래디칼을 나타내며, 보다 특별하게는 상기 디설파이드가 일반식 (HOOC)X-R3-S-S-R3-(COOR)X을 갖는 것을 특징으로하는 모액.
제 20 항에 있어서, 작용기화제의 일반식에 있어서, R1및 R3래디칼은 포화직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8, 매우 특별하게는 C1-C6의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의 지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족래디칼, C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼이며, 반면에 R2래디칼은 포화 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8, 매우 특별하게는 C2-C6의지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족 래디칼, 또는 그 밖에 C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼인 것을 특징으로하는 모액.
제 20 항 또는 21항에 있어서, 작용기화제의 일반식에 있어서 1가의 래디칼 R은 포화 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8의 지방족 래디칼, 불포화 직쇄 또는 측쇄 C2-C12, 바람직하게는 C2-C8의 지방족 래디칼, C4-C12, 바람직하게는 C6-C8의 고리지방족래디칼, 또는 그 밖에 C6-C12, 바람직하게는 C6-C8의 방향족 래디칼이며, 매우 특별하게는 상기 래디칼 R이 직쇄 또는 측쇄 C1-C12, 바람직하게는 C1-C8의 알킬 래디칼인 것을 특징으로 하는 모액.
제 20 내지 22항에 있어서, 탄성중합체는 콘쥬게이티드 디엔, 특히 부타디엔, 이소프렌, 클로로프랜, 카복실레이티드 부타디엔, 또는 카복실레이티드 이소프렌과 스티렌의 랜덤 또는 블록 공중합체로부터 선택되며, 상기 공중합체는 5중량%-50중량%의 스티렘을 함유하는 것을 특징으로하는 모액.
제 24 항에 있어서, 스티렌 및 콘쥬게이티드 디엔의 공중합체의 중량-평균 분자량은 10,000-600,000달톤, 바람직하게는 30,000-400,000달톤인 것을 특징으로 하는 모액.
제 20 내지 24항에 있어서, 탄화수소유는 방향족 성질의 석유 컷, 나프테노-방향족 성질의 석유 컷, 나프테노-파라핀 성질의 석유 컷, 파라핀 성질의 석유컷, 석탄유 및 식물성원의 오일로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 모액.
제 20 내지 25항에 있어서, 탄화수소유의 중량을 기준으로 탄성중합체 5%-40%, 작용화제 0.05%-10%, 및 탄성중합체의 중량을 기준으로 퍼옥사이드 화합물 0%-15%를 함유하는 것을 특징으로하는 모액.
제 26항에 있어서, 탄화수소유의 중량을 기준으로, 탄성중합체 10%-30%, 작용화제 0.1%-8%, 및 탄성중합체의 중량을 기준으로 퍼옥사이드 화합물 0%-10%를 함유하는 것을 특징으로하는 모액.
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