KR970707113A - 신규 택소이드, 이의 제조방법 및 이를 함유한 약학 조성물(novel taxoids, preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing same) - Google Patents
신규 택소이드, 이의 제조방법 및 이를 함유한 약학 조성물(novel taxoids, preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing same)Info
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Abstract
화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 신규 택소이드와 이들의 제조 방법 및 이를 함유한 약학 조성물. 화학식 (Ⅰ)에서, Ra는 수소, 하이드록시, 알콕시, 아실옥시 또는 알콕시아세특시이고 Rb는 수소이거나, Ra와, Rb가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 케톤 작용기를 형성하며, Z는 수소 원자 또는 화학식 (Ⅱ)의 라디칼[여기에서, R1은 임의로 치환된 벤조일, 테노일 또는 퓨로일 라디칼 또는 라디칼 R2-O-CO-{여기에서, R2는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 헤테로사이클릴 라디칼이다}이고, R3은 방향족 헤테로사이클릭, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 페닐 또는 나프틸 라디칼이다]이며, R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴 라디칼이며, R5는 임의로 치환된 사이클로알케닐, 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로라디칼이다.
Z가 화학식 (Ⅱ)의 라디칼인 화학식 (Ⅰ)의 신규 생성물은 뛰어난 항종양 및 항네오플래스틱 특성을 가진다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (7)
- 화학식 (Ⅰ)의 신규 택소이드상기 식에서, Ra는 수소 원자 또는 하이드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 아실옥시 라디칼 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시아세톡시 라디칼이고, Rb는 수소 원자이거나, Ra와 Rb가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 케토 작용기를 형성하며, Z는 수소 원자 또는 화학식(Ⅱ)의 라디칼이며, R1은 할로겐 원자 및 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼 또는 트리플루오로메틸 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 벤조일 라디칼, 테노일 또는 퓨로일 라디칼 또는 라디칼 R2-O-CO-[여기에서, R2는 -탄소수 1 내지 8의 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 알케닐 라디칼, 탄소수 3 내지 8의 알키닐 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 탄소수 4 내지 6의 사이클로알케닐 라디칼 또는 탄소수 7 내지 10의 비사이클로알킬 라디칼{이들 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼, 각각의 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼, 각각의 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 피페라디노 또는 모폴리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(4위치에서 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼로 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼로 임의로 치환). 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 탄소수 4 내지 6의 사이클로알케닐 라디칼, 페닐 라디칼(할로겐 원자 및 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼로 임의로 치환), 시아노 또는 카복실 라디칼 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시카보닐 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다}, -할로겐 원자 및 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼, 또는 바람직하게는 퓨릴 및 티에닐 라디칼 중에서 선택된 5원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼, -또는 탄소수 1 내지 4의 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 탄소수 4 내지6의 포화 헤테로사이클릭 라디칼이다]이며, R3는 탄소수 1 내지 8의 직소 또는 측쇄 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 할로겐 원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아릴킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 하이드록시, 하이드록시알킬, 머캅토, 포밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카복실, 알콕시카보닐, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 시아노, 니트로 및 트리플루오로메틸 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 또는 α- 또는 β-나프탈 라디칼, 또는 질소, 산소 황 원자 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하고 할로겐 원자 및 알킬, 아릴, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카보닐아미노, 아실, 아릴카보닐, 시아노, 카복실, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일 또는 알콕시카보닐 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치횐체로 임의로 치환된 5원 방향족 헤테로사이클이며, 페닐, α- 또는 β-나프틸 및 방향족 헤테로사이클릭 라디칼의 치환체에 있어서, 알킬 라디칼 및 기타 라디칼의 알킬 부위는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하고, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유하며, 아릴 라디칼은 페닐 또는 α- 또는 β-나프틸 라디칼이며, R4는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 탄소수 4 내지 6의 사이클로알케닐 라디칼 또는 탄소수 7 내지 11의 비사이클로알킬 라디칼{이들 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록시 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알킬옥시 라디칼, 각각의 알킬 부위가 1 내지 4의 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 피페리디노 또는 모폴리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(4위치에서 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼로 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼로 임의로 치환), 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 탄소수 4 내지 6의 사이크로알케닐 라디칼, 임의로 치환된 페닐 라디칼, 시아노 또는 카복실 라디칼 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시카보닐 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된다}, -또는 할로겐 원자 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 아랄킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴옥시, 아릴티오, 하이드록실, 하이드록시알킬, 머캅토, 포밀, 아실, 아실아미노, 아로일아미노, 알콕시카보닐아미노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카복실, 알콕시카보닐, 카바모일, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 시아노, 니트로, 아지도 및 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 아릴 라디칼, 또는 탄소수 1 내지 4의 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 4내지 6원 헤테로사이클릭 라디칼이며, R5는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼, 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알키닐 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 탄소수 4 내지 6의 사이클로알케닐 라디칼 또는 탄소수 7 내지 11의 비사이클로알킬 라디칼이고, 이들 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알킬옥시 라디칼, 각각의 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 디알킬아미노 라디칼, 피페리디노 또는 모폴리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼{4위치에서 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼로 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 페닐알킬 라디칼로 임의로 치환), 탄소수 3 SO지 6의 사이클로알킬 라디칼, 탄소수 4 내지 6의 사이클로알케닐 라디칼, 임의로 치환된 페닐 라디칼, 시아노 또는 카복실 라디칼 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬옥시카보닐 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환되며, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 비사이클로알킬 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있다.
- 제1항에 있어서, Ra가 하이드록실 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 라디칼, 탄소수 1 내지 4의 아실옥시 라디칼 또는 알킬 부위가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시아세톡시 라디칼이고, Rb가 수소 원자이며, Z가 수소 원자 또는 R1이 벤조일 라디칼 R2-O-CO-(여기에서, R2는 3급 부틸 라디칼이다)이고 R3가 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 라디칼, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼, 할로겐 원자(불소, 염소) 및 알킬, 알콕시, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 트리프루오로메틸 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼, 또는 2-, 또는 3- 퓨릴, 2- 또는 3-티에닐 또는 2-, 4- 또는 5-티아졸릴 라디칼인 화학식(Ⅱ)의 라디칼이며, R4는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 아지도, 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시 라디칼 중에서 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 원자 또는 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼, 또는 2- 또는 3-티에닐 또는 2-, 또는 3-퓨릴 라디칼이며, R5가 탄소수 1 내지 4의 임의로 치환된 알킬 라디칼인 신규 택소이드.
- 제1항에 있어서, Ra가 수소 워자 또는 하이드록실 또는 아세틸옥시 또는 메톡시아세톡시 라디칼이고, Rb가 수소 원자이며, Z가 수소 원자 또는 R1이 벤조일라디칼 또는 라디칼 R2-O-(CO-(여기에서, R2는 3급 부틸 라디칼이다)이고 R3가 이소부틸, 이소부테닐, 부테닐, 사이클로헥실, 페닐, 2-퓨릴, 3-퓨릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴 또는 5-티아졸릴 라디칼인 화학식(Ⅱ)의 라디칼이며, R4는 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 라디칼이며 R5가 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼인 신규 택소이드.
- 화학식(Ⅲ)의 생성물을 알칼리 금속 할라이드 또는 알칼리 금속 아지드 또는 4급 암모늄염 또는 알칼리 금속 포스페이트로 처리하여 화학식(Ⅴ)의 생성물을 수득하고, 이어서 필요하다면, Ra에 의하여 제공된 보호 그룹 또는 R7및/또는 R6과 R7으로 표현되는 보호 그룹을 수소 원자로 치환시킴을 특징으로 하는, 제1항, 2항 또는 3항에 따른 생성물의 제조방법.상기 식에서, Z1은 수소 원자 또는 R1및 R3가 전술한 바와 같은 화학식(Ⅱ)의 라디칼 또는 화학식(Ⅳ)의 라디칼이고, R1, R3, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같으며, R6는 수소 원자이고, R7은 하이드록실 작용 보호 그룹이거나, R6와 R7이 함께 포화 5원 또는 6원 헤테로사이클을 형성하며, Ra는 수소 원자 또는 알콕시, 아실 옥시 도는 알콕시아세톡시 라디칼 또는 보호된 하이드록실 라디칼, 바람직하게는 2,2,2-ㅡ트리클로로에톡시카보닐옥시 라디칼이고, Rb는 수소 원자이거나, Ra와 Rb는 이들이 결합되는 질소 원자와 함께 케토 작용기를 형성한다.
- Ra가 하이드록실, 아실옥시 또는 알콕시아세톡시 라디칼인 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 생성물을 전기분해 환원시킴을 특징으로 하는, R4, 및 R5가 제1항 내지 3한 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, Ra및 Rb각각이 수소 원자인 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 생성물의 제조방법.
- Ra가 하이드록실 라디칼이고 Rb가 수소 원자인 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 생성물을 산화시킴을 특징으로 하는, R4및 R5가 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고 Ra및 Rb가 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께 케토작용기를 형성하는 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 생성물의 제조방법.
- Z가 화학식(Ⅱ)의 라디칼인 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 생성물을 불활성이거나 약리학적으로 활성일 수 있는 하나 이상의 약학적으로 허용되는 생성물과 함께 함유함을 특징으로 하는 약학 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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