RU97108134A - Новые таксоиды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые таксоиды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU97108134A RU97108134A RU97108134/04A RU97108134A RU97108134A RU 97108134 A RU97108134 A RU 97108134A RU 97108134/04 A RU97108134/04 A RU 97108134/04A RU 97108134 A RU97108134 A RU 97108134A RU 97108134 A RU97108134 A RU 97108134A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- radicals
- alkyl
- atoms
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- -1 alkoxy radical Chemical class 0.000 claims 105
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 67
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 26
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 8
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N Cyano radical Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 3
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Новые таксоиды общей формулы I
где Ra означает атом водорода или гидроксильный радикал, алкоксильный радикал с 1-4 атомами углерода, ацилокси-радикал с 1-4 атомами углерода, или алкоксиацетокси-радикал, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
Rb означает атом водорода,
или Ra и Rb вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют кетонную функцию;
Z означает атом водорода или радикал общей формулы
где R1 означает бензоильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода, алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода или трифторметила, теноил или фуроил, или радикал R2-O-СО-, в котором R2 означает алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, алкинильный радикал с 3-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода, бициклоалкильный радикал с 7-10 атомами углерода, причем эти радикалы, каждый, могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, фенильного радикала (возможно замещенного одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода или алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода), циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода; фенильный или α- или β-нафтильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода или алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода, или гетероциклический ароматический пятичленный радикал, выбираемый предпочтительно из фурильного и тиенильного радикалов; или насыщенный гетероциклический радикал с 4-6 атомами углерода, возможно замещенный одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода;
R3 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, фенильный или α- или β-нафтильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, алкенильных, алкинильных, арильных, аралкильных, алкоксильных, алкилтио-, арилокси-, арилтио-, гидроксильного, гидроксиалкильного, меркапто-, формильного, ацильного, ациламино-, ароиламино-, алкоксикарбониламино-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, карбоксильного, алкоксикарбонильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного, диалкилкарбамоильного, циано-, нитро-, и трифторметильного радикалов, или ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один или несколько, одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди атомов азота, кислорода или серы, и возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, арильных, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкоксикарбониламино-, ацильного, арилкарбонильного, циано-, карбоксильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного, диалкилкарбамоильного или алкоксикарбонильного радикалов, при условии, что в заместителях фенильного, α- или β- нафтильного и гетероциклических ароматических радикалов алкильные радикалы и алкильные части других радикалов содержат 1-4 атома углерода, алкенильные и алкинильные радикалы содержат 2-8 атомов углерода, а арильные радикалы представляют собой фенильные или α- или β- нафтильные радикалы, и
R4 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода или бициклоалкильный радикал с 7-11 атомами углерода, причем каждый из этих радикалов может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, возможно замещенного фенильного радикала, циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода или арильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, алкенильных, алкинильных, арильных, аралкильных, алкоксильных, алкилтио-, арилокси-, арилтио-, гидроксильного, гидроксиалкильного, меркапто-, формильного, ацильного, ациламино-, ароиламино-, алкоксикарбониламино-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-карбоксильного, алкоксикарбонильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного диалкилкарбамоильного, циано-, нитро-, азидо-, трифторметильного или трифторметокси-радикалов, или насыщенный или ненасыщенный 4-6-членный гетероциклильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода;
R5 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода или бициклоалкильный радикал с 7-11 атомами углерода, причем эти радикалы могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, возможно замещенного фенильного радикала, циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
при условии, что циклоалкильные, циклоалкенильные или бициклоалкильные радикалы могут быть замещены одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода.
где Ra означает атом водорода или гидроксильный радикал, алкоксильный радикал с 1-4 атомами углерода, ацилокси-радикал с 1-4 атомами углерода, или алкоксиацетокси-радикал, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
Rb означает атом водорода,
или Ra и Rb вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют кетонную функцию;
Z означает атом водорода или радикал общей формулы
где R1 означает бензоильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода, алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода или трифторметила, теноил или фуроил, или радикал R2-O-СО-, в котором R2 означает алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, алкинильный радикал с 3-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода, бициклоалкильный радикал с 7-10 атомами углерода, причем эти радикалы, каждый, могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, фенильного радикала (возможно замещенного одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода или алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода), циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода; фенильный или α- или β-нафтильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкильных радикалов с 1-4 атомами углерода или алкоксильных радикалов с 1-4 атомами углерода, или гетероциклический ароматический пятичленный радикал, выбираемый предпочтительно из фурильного и тиенильного радикалов; или насыщенный гетероциклический радикал с 4-6 атомами углерода, возможно замещенный одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода;
R3 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, фенильный или α- или β-нафтильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, алкенильных, алкинильных, арильных, аралкильных, алкоксильных, алкилтио-, арилокси-, арилтио-, гидроксильного, гидроксиалкильного, меркапто-, формильного, ацильного, ациламино-, ароиламино-, алкоксикарбониламино-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, карбоксильного, алкоксикарбонильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного, диалкилкарбамоильного, циано-, нитро-, и трифторметильного радикалов, или ароматический пятичленный гетероцикл, содержащий один или несколько, одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди атомов азота, кислорода или серы, и возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, арильных, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкоксикарбониламино-, ацильного, арилкарбонильного, циано-, карбоксильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного, диалкилкарбамоильного или алкоксикарбонильного радикалов, при условии, что в заместителях фенильного, α- или β- нафтильного и гетероциклических ароматических радикалов алкильные радикалы и алкильные части других радикалов содержат 1-4 атома углерода, алкенильные и алкинильные радикалы содержат 2-8 атомов углерода, а арильные радикалы представляют собой фенильные или α- или β- нафтильные радикалы, и
R4 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода или бициклоалкильный радикал с 7-11 атомами углерода, причем каждый из этих радикалов может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, возможно замещенного фенильного радикала, циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода или арильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, алкенильных, алкинильных, арильных, аралкильных, алкоксильных, алкилтио-, арилокси-, арилтио-, гидроксильного, гидроксиалкильного, меркапто-, формильного, ацильного, ациламино-, ароиламино-, алкоксикарбониламино-, амино-, алкиламино-, диалкиламино-карбоксильного, алкоксикарбонильного, карбамоильного, алкилкарбамоильного диалкилкарбамоильного, циано-, нитро-, азидо-, трифторметильного или трифторметокси-радикалов, или насыщенный или ненасыщенный 4-6-членный гетероциклильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода;
R5 означает линейный или разветвленный алкильный радикал с 1-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкенильный радикал с 2-8 атомами углерода, линейный или разветвленный алкинильный радикал с 2-8 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильный радикал с 4-6 атомами углерода или бициклоалкильный радикал с 7-11 атомами углерода, причем эти радикалы могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогена и гидроксильного радикала, алкоксильного радикала с 1-4 атомами углерода, диалкиламино-радикала, каждая алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, пиперидино-радикала, морфолино-радикала, пиперазин-1-ильного радикала (возможно замещенного в положении 4 алкильным радикалом с 1-4 атомами углерода или фенилалкильным радикалом, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода), циклоалкильного радикала с 3-6 атомами углерода, циклоалкенильного радикала с 4-6 атомами углерода, возможно замещенного фенильного радикала, циано-радикала, карбоксила или алкоксикарбонила, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода;
при условии, что циклоалкильные, циклоалкенильные или бициклоалкильные радикалы могут быть замещены одним или несколькими алкильными радикалами с 1-4 атомами углерода.
2. Новые таксоиды по п. 1, в которых Ra означает гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, ацилокси-радикал с 1-4 атомами углерода или алкоксиацетокси-радикал, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, Rb означает атом водорода; Z означает атом водорода или радикал общей формулы II, в которой R1 означает бензоильный радикал или радикал R2-О-СО- , в котором R2 означает трет.бутильный радикал, и R3 означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, алкенильный радикал с 2-6 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода, фенильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми среди атомов галогена (фтор, хлор) и алкильных, алкоксильных, диалкиламино-, ациламино-, алкоксикарбониламино- или трифторметильного радикалов, или 2- или 3- фурильный радикал, 2- или 3- тиенильный радикал или 2-, 4- или 5- тиазолильный радикал, R4 означает фенильный радикал, возможно замещенный одним или несколькими атомами или радикалами, одинаковыми или разными, выбираемыми среди атомов галогена и алкильных, алкоксильных, амино-, алкиламино-, диалкиламино-, ациламино-, алкоксикарбониламино-, азидо-трифторметильного и трифторметокси-радикалов, или 2- или 3- тиенильный радикал или 2- или 3- фурильный радикал R5 означает алкильный радикал, возможно замещенный и содержащий 1-4 атома углерода.
3. Новые таксоиды по п. 1, в которых Ra означает атом водорода или гидроксильный или ацетилокси- или метоксиацетокси-радикал; Rb означает атом водорода, Z означает атом водорода или радикал общей формулы II, в которой R1 означает бензоильный радикал или радикал R2-O-СО-, в котором R2 означает трет. -бутильный радикал, и R3 означает изобутильный, изобутенильный, бутенильный, циклогексильный, фенильный, 2- или 3- фурильный, 2-тиенильный, 3- тиенильный, 2-тиазолильный, 4-тиазолильный или 5-тиазолильный радикал, R4 означает фенильный радикал, возможно замещенный атомом галогена, R5 означает алкильный радикал с 1-4 атомами углерода.
4. Способ получения продукта по любому из пп. 1,2 или 3, отличающийся тем, что галогенидом или азидом щелочного металла или четвертичной аммониевой солью или фосфатом щелочного металла обрабатывают продукт общей формулы III
где Z1 означает атом водорода или радикал общей формулы II, где R1 и R3 имеют вышеуказанное значение, или радикал общей формулы IV
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение, и или R6 означает атом водорода и R7 означает защитную группу для гидроксильной функции, или R6 и R7 вместе образуют насыщенный пяти- или шестичленный гетероцикл, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение, Rа означает атом водорода или алкоксильный, ацилокси-, алкоксиацетокси-радикал или защищенный гидроксильный радикал, предпочтительно 2,2,2-трихлор-этоксикарбонилокси-радикал, и Rb означает атом водорода, или Ra и Rb вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют кетонную функцию,
для получения продукта общей формулы V
где Z1, R4, R5, Ra и Rb имеют вышеуказанное значение, с последующей, если требуется, заменой защитной группы, которую содержит радикал Ra, или защитных групп, обозначаемых R7 и/или R6 и R7, атомами водорода.
где Z1 означает атом водорода или радикал общей формулы II, где R1 и R3 имеют вышеуказанное значение, или радикал общей формулы IV
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение, и или R6 означает атом водорода и R7 означает защитную группу для гидроксильной функции, или R6 и R7 вместе образуют насыщенный пяти- или шестичленный гетероцикл, R4 и R5 имеют вышеуказанное значение, Rа означает атом водорода или алкоксильный, ацилокси-, алкоксиацетокси-радикал или защищенный гидроксильный радикал, предпочтительно 2,2,2-трихлор-этоксикарбонилокси-радикал, и Rb означает атом водорода, или Ra и Rb вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют кетонную функцию,
для получения продукта общей формулы V
где Z1, R4, R5, Ra и Rb имеют вышеуказанное значение, с последующей, если требуется, заменой защитной группы, которую содержит радикал Ra, или защитных групп, обозначаемых R7 и/или R6 и R7, атомами водорода.
5. Способ получения продукта по любому из пп. 1-3, в котором R4 и R5 имеют указанное в одном из пп. 1-3 значение, а Ra и Rb, каждый, означает атом водорода, отличающийся тем, что электролитически восстанавливают продукт по любому из пп. 1-3, в котором Ra означает гидроксильный радикал, ацилокси-радикал или алкоксиацетокси-радикал.
6. Способ получения продукта по любому из пп. 1-3, в котором R4 и R5 имеют указанное в одном из пп. 1-3 значение, а Ra и Rb вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют кетонную функцию, отличающийся тем, что окисляют продукт по любому из пп. 1-3, в котором Ra означает гидроксильный радикал, а Rb означает атом водорода.
7. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит по крайней мере один продукт по любому из пп. 1-3, в котором Z означает радикал общей формулы II, в сочетании с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми продуктами, которые инертны или фармацевтически активны.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR94/12795 | 1994-10-26 | ||
| FR9412795A FR2726272B1 (fr) | 1994-10-26 | 1994-10-26 | Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97108134A true RU97108134A (ru) | 1999-05-10 |
| RU2153496C2 RU2153496C2 (ru) | 2000-07-27 |
Family
ID=9468223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97108134/04A RU2153496C2 (ru) | 1994-10-26 | 1995-10-23 | Таксоиды, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840931A (ru) |
| EP (1) | EP0788492B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10508015A (ru) |
| KR (1) | KR970707113A (ru) |
| CN (1) | CN1166170A (ru) |
| AT (1) | ATE178326T1 (ru) |
| AU (1) | AU704719B2 (ru) |
| BG (1) | BG62697B1 (ru) |
| BR (1) | BR9510235A (ru) |
| CA (1) | CA2202682A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ287649B6 (ru) |
| DE (1) | DE69508781T2 (ru) |
| DK (1) | DK0788492T3 (ru) |
| ES (1) | ES2131864T3 (ru) |
| FR (1) | FR2726272B1 (ru) |
| GR (1) | GR3029838T3 (ru) |
| HU (1) | HUT77930A (ru) |
| NO (1) | NO971765L (ru) |
| NZ (1) | NZ294880A (ru) |
| OA (1) | OA10417A (ru) |
| PL (1) | PL319834A1 (ru) |
| RO (1) | RO115876B1 (ru) |
| RU (1) | RU2153496C2 (ru) |
| SK (1) | SK281556B6 (ru) |
| WO (1) | WO1996013494A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA958997B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2698871B1 (fr) | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5973160A (en) | 1992-12-23 | 1999-10-26 | Poss; Michael A. | Methods for the preparation of novel sidechain-bearing taxanes |
| US6495579B1 (en) | 1996-12-02 | 2002-12-17 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating multiple sclerosis |
| WO2000035865A2 (en) | 1998-12-17 | 2000-06-22 | Tularik Inc. | Tubulin-binding agents |
| US6916942B2 (en) * | 2000-02-03 | 2005-07-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of C-4 carbonate taxanes |
| US6750246B1 (en) * | 2000-02-03 | 2004-06-15 | Bristol-Myers Squibb Company | C-4 carbonate taxanes |
| EP1318794A2 (en) * | 2000-09-22 | 2003-06-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Method for reducing toxicity of combined chemotherapies |
| FR2853651B1 (fr) * | 2003-04-14 | 2005-05-20 | Aventis Pharma Sa | Procede de preparation du 4,10 beta-diacetoxy-2 alpha- benzoyloxy-5 beta, 20-epoxy-1, 13 alpha-dihydroxy-9-oxo-19- norcyclopropa[g]tax-11-ene |
| US6956124B2 (en) | 2003-04-14 | 2005-10-18 | Aventis Pharma S.A. | Process for the preparation of 4,10β-diacetoxy-2α-benzoyloxy-5β,20-epoxy-1,13α-dihydroxy-9-oxo-19-norcyclopropa[g]tax-11-ene |
| EP1663153A4 (en) * | 2003-05-20 | 2011-01-05 | Aronex Pharmaceuticals Inc | COMBINATION SCHEMOTHERAPY WITH A LIPOSOMAL PLATINUM COMPLEX |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5399726A (en) * | 1993-01-29 | 1995-03-21 | Florida State University | Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups |
| US5254580A (en) * | 1993-01-19 | 1993-10-19 | Bristol-Myers Squibb Company | 7,8-cyclopropataxanes |
| FR2698871B1 (fr) * | 1992-12-09 | 1995-02-24 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| IL107950A (en) * | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
| FR2710642B1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-11-17 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux taxoïdes, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
-
1994
- 1994-10-26 FR FR9412795A patent/FR2726272B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-23 ES ES95935998T patent/ES2131864T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-23 KR KR1019970702730A patent/KR970707113A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-10-23 AU AU38091/95A patent/AU704719B2/en not_active Ceased
- 1995-10-23 BR BR9510235A patent/BR9510235A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-10-23 EP EP95935998A patent/EP0788492B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-23 DE DE69508781T patent/DE69508781T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-23 RU RU97108134/04A patent/RU2153496C2/ru active
- 1995-10-23 WO PCT/FR1995/001393 patent/WO1996013494A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1995-10-23 NZ NZ294880A patent/NZ294880A/xx unknown
- 1995-10-23 CN CN95195914A patent/CN1166170A/zh active Pending
- 1995-10-23 US US08/817,742 patent/US5840931A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-23 JP JP8514352A patent/JPH10508015A/ja active Pending
- 1995-10-23 SK SK519-97A patent/SK281556B6/sk unknown
- 1995-10-23 DK DK95935998T patent/DK0788492T3/da active
- 1995-10-23 AT AT95935998T patent/ATE178326T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-23 HU HU9800793A patent/HUT77930A/hu unknown
- 1995-10-23 CZ CZ19971257A patent/CZ287649B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-10-23 CA CA002202682A patent/CA2202682A1/fr not_active Abandoned
- 1995-10-23 RO RO97-00800A patent/RO115876B1/ro unknown
- 1995-10-23 PL PL95319834A patent/PL319834A1/xx unknown
- 1995-10-24 ZA ZA958997A patent/ZA958997B/xx unknown
-
1997
- 1997-04-17 NO NO971765A patent/NO971765L/no not_active Application Discontinuation
- 1997-04-25 OA OA60995A patent/OA10417A/fr unknown
- 1997-04-25 BG BG101442A patent/BG62697B1/bg unknown
-
1999
- 1999-04-01 GR GR990400221T patent/GR3029838T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97108134A (ru) | Новые таксоиды, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU92016466A (ru) | Производные полициклического изанина | |
| KR927003052A (ko) | 2-아릴티아졸 유도체 및 그의 약제학적 조성물 | |
| RU98106623A (ru) | Дитиолановые производные, их получение и их терапевтический эффект | |
| IE801162L (en) | Pharmaceutical compositions | |
| KR910015552A (ko) | 항당뇨병성 활성을 가진 티아졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| DE3587717D1 (de) | N-6-thienyl-substituierte Adenosinderivate als herzgefässerweiternde Mittel. | |
| ES476658A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de sulfonamido-piridi-na | |
| KR960701034A (ko) | 신규한 탁소이드, 상기의 제법 및 상기를 함유한 제약학적 조성물(novel taxoids, preparation thereof and pharmaceutical containing same) | |
| DE69316067D1 (de) | Arzneimittel zur Verwendung bei der Behandlung von Parkinsonismus | |
| NZ314003A (en) | Medicaments for treating osteoporosis containing thiazolidine compounds | |
| RU2004128393A (ru) | Производные бензофурана и бензотиофена, примениемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний | |
| RU96121628A (ru) | Производные пиримидин- и триазинкарбоновых кислот для применения в качестве лекарственных средств | |
| CA2433417A1 (en) | Novel 1,2-diphenylethene derivatives for treatment of immune diseases | |
| KR970707113A (ko) | 신규 택소이드, 이의 제조방법 및 이를 함유한 약학 조성물(novel taxoids, preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing same) | |
| ES8602810A1 (es) | Amoxicilina sodica cristalina | |
| NZ314406A (en) | Treatment or prophylaxis of pancreatitis with a medicament containing an insulin sensitiser including oxazoles and thiazoles | |
| EA199700288A1 (ru) | Таксоиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| KR970707122A (ko) | 퀴놀린 유도체(quinoline derivative) | |
| RU96120193A (ru) | Способ получения 7-гидрокси-таксанов | |
| RU97100177A (ru) | Таксоиды, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| BR9801448B1 (pt) | compostos heterocÍclicos, processo para sua preparaÇço e composiÇÕes farmacÊuticas contendo os mesmos. | |
| RU97100173A (ru) | Таксоиды, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| HUP0103166A2 (hu) | Karbamát- és karbamidtartalmú készítmények, és neurotróf alkalmazásuk | |
| HUP0004546A2 (hu) | N-fenilamid- és N-piridilamid-származékok, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |