KR970705530A - N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol) - Google Patents

N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol)

Info

Publication number
KR970705530A
KR970705530A KR1019970701385A KR19970701385A KR970705530A KR 970705530 A KR970705530 A KR 970705530A KR 1019970701385 A KR1019970701385 A KR 1019970701385A KR 19970701385 A KR19970701385 A KR 19970701385A KR 970705530 A KR970705530 A KR 970705530A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
reaction
amine
butyraldehyde
transition metal
Prior art date
Application number
KR1019970701385A
Other languages
English (en)
Inventor
위르겐 카난트
미카엘 뢰퍼
로코 파치엘로
알프레드 톰
Original Assignee
스타르크, 카르크
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스타르크, 카르크, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 스타르크, 카르크
Publication of KR970705530A publication Critical patent/KR970705530A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

제안된 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올의 제조 방법은 하기 단계로 이루어진다 : a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 가압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.
R1R2NH (Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
(상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 단위에 연결된다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 전이 금속 원소를 함유하는 기체상에서는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응.
(Ⅳ)
d) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에, 또한 산의 존재하에 또는 상기 촉매 중의 하나와 산의 존재하에 수소 및 물, 또는 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올을 생성시키고, 화학식 (Ⅰ)의 아민을 유리시키고, 유리된 화학식 (Ⅰ)의 아민을 상기 부분 반응 a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응.

Description

N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and or N-Butanol)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 초대기압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.
    R1R2NH (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 구성원을 형성한다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 전이 금속 원소를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응 및,
    (Ⅳ)
    d) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에, 또는 산의 존재하에 또는 상기 촉매 중의 하나와 산의 존재하에 수소 및 물, 또는 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올을 생성시키고, 화학식 (Ⅰ)의 아민을 유리시키고, 유리된 화학식 (Ⅰ)의 아민을 상기 부분 반응 a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응으로 이루어지는, n-부티르알데히드 및(또는) n- 부탄올의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 1,3-부타디엔과 아민 R1R2NH Ⅰ의 반응을 로듐, 루테늄, 니켈, 팔라듐, 이리듐, 또는 백금의 알킬, 아릴 또는 아릴알킬 포스핀 착물로 이루어진 촉매의 존재하에 수행하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용된 아민 (Ⅰ)이 모르폴린, 피페리딘 또는 디프로필아민인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로부터 분리시킨 후, 부가물 (Ⅲ)을 부분 반응 (a)로 재순환시키고, 그 안에서 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 부분 반응(c)-부가물 (Ⅱ)의 엔아민 (Ⅳ)로의 이성질화- 및 (d)-엔아민 (Ⅳ)의 n-부티르알데히드 및 n-부탄올로의 가수분해 또는 가수분해/수소화 반응-를 단일 반응 단계로 수행하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 부분 반응(c) 및 (d)를 구리를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 수행하는 것인 방법.
  7. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 부분 반응 (c) 및 (d)를 반응 매질에 가용성이고, Ⅰb, Ⅵb, Ⅶb 및 Ⅷb족 원소의 모노 또는 폴리덴테이트 포스핀 또는 포스파이트 착물인 동종 촉매의 존재하에 액상으로 수행하는 것인 방법.
  8. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 부분 반응(d)를 산 이온 교환체의 존재하에 수행하는 것인 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 의하여 제조된 n-부티르알데히드를 n-부티르알데히드의 알돌 반응에 의한 2-에틸헥사놀의 합성 및 알돌 생성물의 촉매적 수소화를 위하여 사용하는 방법.
  10. a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 초대기압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.
    R1R2NH (Ⅰ)
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    (상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 구성원을 형성한다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 전이 금속 원소를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응.
    (Ⅳ)
    (e) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 부분 반응(c)에서 사용된 촉매의 존재하에 또한 상의 존재하에 수소 및 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드를 생성시키는 반응, (f)n-부티르알데히드를 알돌 생성물 2-에틸헥스-2-엔알로 전환시키는 반응, 및 (g) 알돌 생성물을 2-에틸헥산올로 수소화시키고, 아민 (Ⅰ)을 유리시키고, 유리된 아민 (Ⅰ)을 상기 부분 반응(a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응으로 이루어지는, 2-에틸헥산올의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970701385A 1994-09-03 1995-08-24 N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol) KR970705530A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4431528A DE4431528A1 (de) 1994-09-03 1994-09-03 Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol
DEP4431528.7 1994-09-03
PCT/EP1995/003358 WO1996007630A1 (de) 1994-09-03 1995-08-24 Verfahren zur herstellung von n-butyraldehyd und/oder n-butanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR970705530A true KR970705530A (ko) 1997-10-09

Family

ID=6527419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970701385A KR970705530A (ko) 1994-09-03 1995-08-24 N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol)

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5892125A (ko)
EP (1) EP0778819B1 (ko)
JP (1) JP3746514B2 (ko)
KR (1) KR970705530A (ko)
CN (1) CN1064344C (ko)
BR (1) BR9508689A (ko)
CA (1) CA2198937C (ko)
DE (2) DE4431528A1 (ko)
ES (1) ES2127551T3 (ko)
FI (1) FI970837A (ko)
MX (1) MX9701476A (ko)
NO (1) NO970944L (ko)
TW (1) TW374760B (ko)
WO (1) WO1996007630A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9828338D0 (en) * 1998-12-22 1999-02-17 Bp Chem Int Ltd A process for making butyraldehyde from butadiene
US6576796B1 (en) 2000-06-28 2003-06-10 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of alkylamines
DE10110842A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von n-Butylaminen
DE10155474A1 (de) * 2001-11-12 2003-05-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Alkalimetall-Dialkylamiden
DE10155520A1 (de) * 2001-11-12 2003-05-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd, n-Butanol und 2-Ethylhexanol aus 1,3-butadienhaltigen Kohlenwasserstoffströmen
JP2006527746A (ja) * 2003-06-16 2006-12-07 ザ ユニバーシティ オブ サザン ミシシッピ リサーチ ファンデーション ブタジエン付加生成物の誘導体を製造するための一体となったプロセス
DE102004029732A1 (de) 2004-06-21 2006-01-19 Basf Ag Hilfsmittel enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäurederivate
DE102005049568A1 (de) * 2005-10-17 2007-04-19 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung oder hydrierenden Aminierung
JP5416096B2 (ja) * 2008-05-01 2014-02-12 株式会社クラレ ビニルエーテル系化合物の製造方法
ES2554858T3 (es) 2009-11-03 2015-12-23 Styrolution Europe Gmbh Composiciones termoplásticas con fluidez mejorada
WO2011151301A1 (de) 2010-06-01 2011-12-08 Basf Se Verfahren zur herstellung von expandierbaren styrolpolymer-zusammensetzungen
EP2716623A1 (de) 2012-10-05 2014-04-09 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten mit geringem Nebenproduktanteil
CN107537516B (zh) * 2016-06-28 2020-05-12 中国石油化工股份有限公司 用于制备仲丁醇的催化剂及其制备方法
EP3931175B1 (de) 2019-02-25 2024-04-10 Basf Se Verfahren zur aufarbeitung von benzolpolycarbonsäureestern und deren verwendung zur herstellung von cyclohexanpolycarbonsäureestern

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3391192A (en) * 1965-01-29 1968-07-02 Phillips Petroleum Co Production of aldehydes
US3361192A (en) * 1966-02-07 1968-01-02 Varo Inc Electrokinetics Div Temperature chamber
US3449445A (en) * 1967-03-17 1969-06-10 Gaf Corp Process of preparing 1,4-butanediol
US3714270A (en) * 1970-06-24 1973-01-30 Union Oil Co Hydration of amines to alcohols
US3725493A (en) * 1970-08-24 1973-04-03 Phillips Petroleum Co Oxidative dehydrogenation
DE2321101C2 (de) * 1973-04-26 1982-07-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung im wesentlichen trägerfreier Kobaltkatalysatoren
DE2733796A1 (de) * 1976-07-30 1978-02-02 Ciba Geigy Ag Neue gehinderte phosphite
US4120901A (en) * 1977-08-31 1978-10-17 Monsanto Company Production of primary and secondary amines by reaction of ammonia with conjugated diene in the presence of Pd/phosphine catalyst and primary or secondary aliphatic alcohol solvent medium
US4143028A (en) * 1977-12-05 1979-03-06 Ciba-Geigy Corporation Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphonites and stabilized compositions
US4196117A (en) * 1978-01-03 1980-04-01 Ciba-Geigy Corporation Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphites and stabilized compositions
DE2837027A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-06 Bayer Ag Neue phosphorigsaeureester und ihre verwendung zur stabilisierung von polyamiden
NL8020087A (nl) * 1979-02-12 1980-12-31 Exxon Research And Engineering Company Te Florham Park, New Jersey, Ver. St. V. Am. Carbonyleringswerkwijze en nieuwe overgangs- metaalkatalysatoren.
US4204997A (en) * 1979-03-19 1980-05-27 Monsanto Company Asymmetric amination of 1,3-dienes
JPS5699246A (en) * 1980-01-10 1981-08-10 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized synthetic resin composition
US4310440A (en) * 1980-07-07 1982-01-12 Union Carbide Corporation Crystalline metallophosphate compositions
DE3027890A1 (de) * 1980-07-23 1982-03-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Hydrierkatalysatoren fuer die herstellung von propandiolen und verfahren zur herstellung von propandiolen mit solchen katalysatoren
US4318845A (en) * 1980-11-24 1982-03-09 Ciba-Geigy Corporation Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites
JPS584748A (ja) * 1981-06-30 1983-01-11 Takasago Corp エナミンまたはイミンの製造方法
DE3221077A1 (de) * 1982-06-04 1983-12-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von ethanol
US4440871A (en) * 1982-07-26 1984-04-03 Union Carbide Corporation Crystalline silicoaluminophosphates
US4500651A (en) * 1983-03-31 1985-02-19 Union Carbide Corporation Titanium-containing molecular sieves
US4567029A (en) * 1983-07-15 1986-01-28 Union Carbide Corporation Crystalline metal aluminophosphates
US4554143A (en) * 1983-07-15 1985-11-19 Union Carbide Corporation Crystalline ferroaluminophosphates
NZ205778A (en) * 1983-09-28 1986-05-09 J Winkie Interengagable cycle pedal and shoe
DE3410400A1 (de) * 1984-03-21 1985-09-26 Titmus Eurocon Kontaktlinsen GmbH, 8750 Aschaffenburg Kontaktlinsenpflegesatz und verfahren zur pflege von kontaktlinsen sowie ein reinigungsgeraet hierfuer
CA1241628A (en) * 1984-04-13 1988-09-06 Brent M.T. Lok Molecular sieve compositions
CA1241943A (en) * 1984-04-13 1988-09-13 Brent M.T. Lok Molecular sieve compositions
US4675307A (en) * 1984-05-28 1987-06-23 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Alkali metal-supported catalyst
FR2569403B1 (fr) * 1984-08-23 1987-07-17 Rhone Poulenc Sante Procedes d'amination de dienes conjugues
US4748261A (en) * 1985-09-05 1988-05-31 Union Carbide Corporation Bis-phosphite compounds
US4668651A (en) * 1985-09-05 1987-05-26 Union Carbide Corporation Transition metal complex catalyzed processes
CA1300164C (en) * 1986-06-13 1992-05-05 Thomas James Devon Chelate ligands for low pressure hydroformylation catalyst and process employing same
DE3782779D1 (de) * 1986-08-21 1993-01-07 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von optisch aktiven enaminen oder von den entsprechenden aldehyden.
DE3782040T2 (de) * 1987-02-16 1993-04-15 Consiglio Nazionale Ricerche Vorrichtung und verfahren zum regeln der vernetzung von elastomeren in einer form.
GB8707595D0 (en) * 1987-03-31 1987-05-07 British Petroleum Co Plc Chemical process
US4891458A (en) * 1987-12-17 1990-01-02 Innes Robert A Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta
US5059710A (en) * 1988-08-05 1991-10-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation Ionic phosphites and their use in homogeneous transition metal catalyzed processes
US4960949A (en) * 1988-12-22 1990-10-02 Eastman Kodak Company Low pressure rhodium catalyzed hydroformylation of olefins
DE3902357A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verwendung von rheniumorganischen verbindungen zur oxidation von c-c-mehrfachbindungen, darauf basierende oxidationsverfahren und neue rheniumorganische verbindungen
DE3904083A1 (de) * 1989-02-11 1990-08-16 Basf Ag Kobaltkatalysatoren
EP0398132B1 (de) * 1989-05-18 1995-09-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Phosphorverbindungen
DE3928285A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Basf Ag Verfahren zur herstellung niederer, mehrwertiger alkohole
DE3932332A1 (de) * 1989-09-28 1991-04-11 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von alkoholen (einstufig)
US5204997A (en) * 1990-05-24 1993-04-27 Uni-Charm Corporation Disposable garments of pants type
DE4026406A1 (de) * 1990-08-21 1992-02-27 Basf Ag Rhodiumhydroformylierungskatalysatoren mit bis-phosphit-liganden
US5227544A (en) * 1991-02-15 1993-07-13 Basf Corporation Process for the production of 2-ethylhexanol
DE4400837A1 (de) * 1994-01-14 1995-07-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol

Also Published As

Publication number Publication date
US5892125A (en) 1999-04-06
NO970944D0 (no) 1997-02-28
EP0778819A1 (de) 1997-06-18
DE59504832D1 (de) 1999-02-25
FI970837A0 (fi) 1997-02-27
CN1159796A (zh) 1997-09-17
WO1996007630A1 (de) 1996-03-14
CA2198937A1 (en) 1996-03-14
FI970837A (fi) 1997-04-25
MX9701476A (es) 1997-05-31
EP0778819B1 (de) 1999-01-13
CN1064344C (zh) 2001-04-11
BR9508689A (pt) 1997-12-30
JP3746514B2 (ja) 2006-02-15
TW374760B (en) 1999-11-21
DE4431528A1 (de) 1996-03-07
ES2127551T3 (es) 1999-04-16
NO970944L (no) 1997-04-28
JPH10505074A (ja) 1998-05-19
CA2198937C (en) 2005-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970705530A (ko) N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol)
US4119652A (en) Catalytic asymmetric hydrogenation
EP0174057A2 (en) Ruthenium-phosphine complex catalysts
US4739085A (en) Ruthenium-phosphine complex
US4455442A (en) Preparation of unsaturated alcohols
US4910303A (en) Process for preparing oxazine derivatives
US3950405A (en) Trans-4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic acid
EP0133548B1 (en) Process for producing alpha,beta-unsaturated ketones
EP0435072B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethylaminen
DD206371A5 (de) Verfahren zur herstellung eines 2s chiralen alkohols
US3655777A (en) Hydrogenation of unsaturated aldehydes to unsaturated alcohols
US5847225A (en) Production of naphthyl-substituted ketones from naphthaldehydes
EP0194554B1 (en) Process for production of oxime derivatives
US3329714A (en) 3-sulfamidocyclobutanone and 3-sulfamidocyclobutanol compounds and their preparation
EP0227057B1 (de) Verfahren zur Herstellung von in 1-Stellung durch aromatische oder heterocyclische Reste substituierten Alkanolen
US4906773A (en) Process for preparing optically active threonine
EP0010179B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2.2-Dialkyl-pentan-1.5-diaminen und die Verbindungen N-(4-Cyano-2.2-diethyl-butyl)-4-cyano-2.2-diethyl-butyliden-imin und N-(4-Cyano-2-n-butyl-2-ethyl-butyl)-4-cyano-2-n-butyl-2-ethyl-butyliden-imin
EP0512416B1 (de) Neue homochirale Diphosphine
US2980683A (en) Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines
EP0107496B1 (en) Process for the preparation of esters
US4179579A (en) Substituted propargyl alcohols, allylic alcohols and unsaturated ketones, and methods for the production thereof
JPS5846509B2 (ja) 新規２−メチレン−３−置換ブタナ−ル及びその製法
EP0038471A1 (de) Neue beta-gamma-ungesättigte Ketone und isoprenoide 2,6-Dienone, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
US3361820A (en) Pinene derivative
DE3311026C2 (de) Verfahren zur Herstellung von α-Ketoamidoiminen

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid