KR970705530A - N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol) - Google Patents
N-부티르알데히드 및(또는) N-부탄올의 제조 방법(Process for Producing N-Butyraldehyde and/or N-Butanol)Info
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Abstract
제안된 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올의 제조 방법은 하기 단계로 이루어진다 : a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 가압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.
R1R2NH (Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
(상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 단위에 연결된다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 전이 금속 원소를 함유하는 기체상에서는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응.
(Ⅳ)
d) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에, 또한 산의 존재하에 또는 상기 촉매 중의 하나와 산의 존재하에 수소 및 물, 또는 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올을 생성시키고, 화학식 (Ⅰ)의 아민을 유리시키고, 유리된 화학식 (Ⅰ)의 아민을 상기 부분 반응 a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 초대기압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.R1R2NH (Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 구성원을 형성한다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 전이 금속 원소를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응 및,(Ⅳ)d) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에, 또는 산의 존재하에 또는 상기 촉매 중의 하나와 산의 존재하에 수소 및 물, 또는 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드 및(또는) n-부탄올을 생성시키고, 화학식 (Ⅰ)의 아민을 유리시키고, 유리된 화학식 (Ⅰ)의 아민을 상기 부분 반응 a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응으로 이루어지는, n-부티르알데히드 및(또는) n- 부탄올의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 1,3-부타디엔과 아민 R1R2NH Ⅰ의 반응을 로듐, 루테늄, 니켈, 팔라듐, 이리듐, 또는 백금의 알킬, 아릴 또는 아릴알킬 포스핀 착물로 이루어진 촉매의 존재하에 수행하는 것인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용된 아민 (Ⅰ)이 모르폴린, 피페리딘 또는 디프로필아민인 방법.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로부터 분리시킨 후, 부가물 (Ⅲ)을 부분 반응 (a)로 재순환시키고, 그 안에서 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 부분 반응(c)-부가물 (Ⅱ)의 엔아민 (Ⅳ)로의 이성질화- 및 (d)-엔아민 (Ⅳ)의 n-부티르알데히드 및 n-부탄올로의 가수분해 또는 가수분해/수소화 반응-를 단일 반응 단계로 수행하는 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 부분 반응(c) 및 (d)를 구리를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 수행하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 부분 반응 (c) 및 (d)를 반응 매질에 가용성이고, Ⅰb, Ⅵb, Ⅶb 및 Ⅷb족 원소의 모노 또는 폴리덴테이트 포스핀 또는 포스파이트 착물인 동종 촉매의 존재하에 액상으로 수행하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 부분 반응(d)를 산 이온 교환체의 존재하에 수행하는 것인 방법.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 정의된 방법에 의하여 제조된 n-부티르알데히드를 n-부티르알데히드의 알돌 반응에 의한 2-에틸헥사놀의 합성 및 알돌 생성물의 촉매적 수소화를 위하여 사용하는 방법.
- a) 1,3-부탄디엔을 하기 화학식 (Ⅰ)의 아민과 승온 및 초대기압하에 Ⅷb족 원소의 화합물 및 알칼리 금속 아미드 또는 염기성 금속 산화물의 존재하에 반응시켜 하기 화학식 (Ⅱ) 및 하기 화학식 (Ⅲ)의 부가물의 혼합물을 형성시키는 반응.R1R2NH (Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소, 임의로 치환된 지방족 또는 지환족 라디칼, 아릴 또는 아르알킬라디칼을 나타내거나, 서로 결합하여 헤테로 원자를 함유하는 브릿지 구성원을 형성한다), b) 부가물 (Ⅲ)을 부가물 (Ⅱ)로 이성질화시키는 반응, c) 부가물 (Ⅱ)를 액상에서는 동종 또는 이종 전이 금속 원소 촉매의 존재하에 또는 기체상에서는 전이 금속 원소를 함유하는 이종 촉매의 존재하에 이성질화시켜 하기 화학식 (Ⅳ)의 엔아민을 형성시키는 반응.(Ⅳ)(e) 얻어진 엔아민 (Ⅳ)을 부분 반응(c)에서 사용된 촉매의 존재하에 또한 상의 존재하에 수소 및 물 단독과 반응시켜 n-부티르알데히드를 생성시키는 반응, (f)n-부티르알데히드를 알돌 생성물 2-에틸헥스-2-엔알로 전환시키는 반응, 및 (g) 알돌 생성물을 2-에틸헥산올로 수소화시키고, 아민 (Ⅰ)을 유리시키고, 유리된 아민 (Ⅰ)을 상기 부분 반응(a)로 정의된 단계로 재순환시키는 반응으로 이루어지는, 2-에틸헥산올의 제조 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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