KR960706470A - (S,S,S)-N-(1-[2-카르복시-3-(N^2-메실리실아미노)프로필]-1-시클로펜틸카르보닐)티로신의 결정성 다형체(Crystalline, Polymorphic form of (S,S,S)-N-(1-[2-Carboxy-3-(N^2-Mesyllysylamino)Propy1]-1-Cyclopentylcarbnyl)Tyrosine) - Google Patents

(S,S,S)-N-(1-[2-카르복시-3-(N^2-메실리실아미노)프로필]-1-시클로펜틸카르보닐)티로신의 결정성 다형체(Crystalline, Polymorphic form of (S,S,S)-N-(1-[2-Carboxy-3-(N^2-Mesyllysylamino)Propy1]-1-Cyclopentylcarbnyl)Tyrosine) Download PDF

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제이. 더블유. 무어
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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체, 및 α형 다형체의 제조 방법, 그의 제조시 사용되는 중간체, 그를 포함하는 조성물 및 그의 용도에 관한 것이다.

Description

(S,S,S)-N-(1-[2-카르복시-3-(N2-메실리실아미노)프로필]-1시클로펜틸카르보닐)티로신의 결정성 다형체(Crystalline, Polymorphic form of (S.S.S)-N-(1-[2-Carboxy-3-(N-Mesyllysylamino)Propyl]-1-Cyclopentylcarbonyl)Tyrosine)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. 파수 (ν) 3407, 3386, 3223, 3153, 1699, 1652, 1626, 1594, 1516, 1457 (누졸), 1377 (누졸), 1344, 1334, 1317, 1267, 1241, 1228, 1210, 1164, 1151, 1137, 1118, 1109, 1093, 1074, 1045, 1019, 1003, 981, 965, 911, 897, 862, 818, 800, 778, 762, 721, 및 655㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체.
  2. 제1항에 있어서, 7.5, 8.9, 9.9, 11.6, 15.6, 17.2, 17.5, 18.0, 20.2, 22.1 및 23.3。2θ에서 주피크가 나타나는 흑연 모노크로메이터 (λ=0.15405㎚)로 여과된 구리선을 사용하여 얻은 분말 X-선 회전 패턴으로 더 특징지워지는 화합물.
  3. 파수 (ν) 3377, 3240, 1665, 1639, 1594, 1527, 1518, 1494, 1457 (누졸), 1443, 1377 (누졸), 1344, 1321, 1304, 1254, 1195, 1178, 1162, 1143, 1111, 1098, 1046, 1031, 1012, 972, 962, 945, 932, 907, 879, 849, 815, 806, 780, 753, 729 및 658㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체.
  4. 파수 (ν) 3377, 3240, 1665, 1639, 1594, 1527, 1518, 1494, 1457 (누졸), 1443, 1377 (누졸), 1344, 1321, 1304, 1254, 1195, 1178, 1162, 1143, 1111, 1098, 1046, 1031, 1012, 972, 962, 945, 932, 907, 879, 849, 815, 806, 780, 753, 729 및 658㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체.
  5. 1 내지 7중량%의 물 함량 (칼 피셔 (Karl Fischer) 분석으로 측정함), 및 파수 (ν) 3667, 3425, 3380, 3287, 3137, 3098, 1709, 1673, 1637, 1619, 1596, 1568, 1556, 1516, 1458 (누졸), 1448, 1419, 1390, 1378 (누졸), 1356, 1338, 1300, 1270, 1249, 1229, 1198, 1174, 1141, 1108, 1091, 1075, 1064, 1045, 1033, 1019, 1001, 985, 962, 941, 909, 889, 877, 841, 822, 807, 763, 744, 732, 721 및 655㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 10.5, 10.8, 12.3, 14.5, 17.3, 17.6, 17.9, 18.9, 20.4, 21.5, 22.4, 23.0, 23.1, 24.7, 27.1, 27.8 및 28.9。2θ에서 주피크가 나타나는 흑연 모노크로메이터 (λ=0.15405㎚)로여과된 구리선을 사용하여 얻은 분말 X-선 회절 패턴으로 더 특징지워지는 화합물.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 2 내지 4중량%의 물 함량 (칼 피셔 분석으로 측정함)을 갖는 화합물.
  8. 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체, 제3항 또는 제4항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체, 또는 제5항, 제6항, 또는 제7항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물을 제약상 허용되는 희석제 또는 담체와 혼합한 제약 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체가 존재하는 제약 조성물.
  10. 약제로서 사용하기 위한 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체, 제3항 또는 제4항에서 정의된일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체, 또는 제5항, 제6항, 또는 제7항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물, 또는 필요에 따라서는 제8항 또는 제9항에 정의된 이들의 제약 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 화합물이 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체인 약제로서 사용하기 위한 화합물 또는 그의 조성물.
  12. 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체, 제3항 또는 제4항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체, 또는 제5항, 제6항 또는 제7항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물, 또는 필요에 따라서는 제8항 또는 제9항에 정의된 이들의 제약 조성물의 안지오텐신 전환 요소 및(또는) 아연 의존성 중성 엔도펩티다제 E. C. 3. 4. 24. 11의 억제에 의존하는 질환의 치료를 위한 약제 제조 용도.
  13. 제12항에 있어서, 질환이 고혈압, 울형성 심부전, 신부전 또는 녹내장과 같은 심장혈관 질환인 용도.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체 또는 그의 조성물이 사용되는 용도.
  15. 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체, 제3항 또는 제4항에 정의 된 일반식(Ⅰ) 화합물의 γ형 다형체, 또는 제5항, 제6항 또는 제7항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물, 또는 필요에 따라서는 제8항 또는 제9항에 정의된 이들의 제약 조성물의 안지오텐신 전환 효소 및(또는) 아연 의존성 중성 엔도펩티다제 E.C.3.4.24.11 억제량을 사람을 포함하는 동물에 투여하는 것을 포함하는, 고혈압, 울형성 심부전, 신부전 또는 녹내장 등의 심장혈관 질환과 같은 상기 효소 및(또는) 상기 엔도펩티다제 억제에 의존하는 질환을 치료하기 위한 상기 동물의 치료 방법.
  16. 제15항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체 또는 그의 조성물이 사용되는 치료 방법.
  17. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 또는 (C1-C4알킬)암모늄염.
  18. 제17항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물의 나트륨염.
  19. 하기 일반식(XII)의 화합물.
    상기 식에서, P1, P2, P3및 P4는 동일하거나 다를 수 있으며, 이들 모두는 제거, 바람직하게는 산성 조건하에서 제거되어 제1항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공할 수 있는 보호기일 수 있고, 다만, P2, P3및 P4가 각각 t-부틸일 경우, P1은 벤질옥시카르보닐이 아니다.
  20. 제19항에 있어서, P1이 포르밀 또는 벤질옥시카르보닐인 화합물.
  21. 제19항 또는 제20항에 있어서, P2, P3및 P4가 각각 t-부틸인 화합물.
  22. 하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물.
    상기 식에서, P5는 제거, 바람직하게는 산성 조건 하에서 제거되어 제1항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공할 수 있는 보호기이고, 다만, P5은 벤질옥시카르보닐이 아니다.
  23. 제22항에 있어서, P5가 포르밀인 화합물.
  24. (a) 벤질옥시카르보닐 보호기를 제거할 수 있는 촉매를 사용하여 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 또는 (C1-C4알킬)암모늄염 수용액을 촉매적 수소화시키고, 이어서 얻어진 일반식(Ⅰ)의 화합물의 염기염을 pH 3 내지 5, 바람직하게는 약 pH 4로 산성화하여 목적하는 α형 다형체를 제공하거나, 또는 (b) 1 내지 7중량%의 물 함량 (칼 피셔 분석으로 측정함), 및 파수 (ν) 3667, 3425, 3380 3287, 3137, 3098, 1709, 1673, 1637, 1619, 1596, 1568, 1556, 1516, 1458 (누졸), 1448, 1419, 1390, 1378 (누졸), 1356, 1338, 1300, 1270, 1249, 1229, 1198, 1174, 1141, 1108, 1091, 1075, 1064, 1045, 1033, 1019, 1001, 985, 962, 941, 909, 889, 887, 841, 822, 807, 763, 744, 732, 721 및 655㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 수화된 δ형 화합물을 물, 메탄올 또는 2-프로판올과 같은 C1-C4알칸올의 수용액, 또는 아세톤과 같은 C3-C6알칸온의 수용액으로 처리하거나, 또는 (c) 파수 (ν) 3377, 3240, 1665, 1639, 1594, 1527, 1518, 1494, 1457 (누졸), 1443, 1337 (누졸), 1344, 1321, 1304, 1254, 1195, 1178, 1162, 1143, 1111, 1098, 1046, 1031, 1012, 972, 962, 945, 932, 907, 879, 849, 815, 806, 780, 753, 729 및 658㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 γ형 다형체를 물, 메탄올 또는 2-프로판올과 같은 C1-C4알칸올의 수용액, 또는 아세톤과 같은 C3-C6알칸온의 수용액으로 처리하거나, 또는 (d) 파수 (ν) 3384, 1708, 1638, 1615, 1595, 1533, 1516, 1458, (누졸), 1396, 1378 (누졸), 1313, 1245, 1172, 1144, 1106, 980, 889, 830, 808, 737, 721 및 665㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 무정형의 β형 화합물을 물, 메탄올 또는 2-프로판올과 같은 C1-C4알칸올의 수용액, 또는 아세톤과 같은 C3-C6알칸온의 수용액으로 처리하거나, 또는 (e) 벤질옥시카르보닐 보호기를 제거할 수 있는 촉매 존재하 수성 유기 중의 하기 일반식(Ⅱ)이 화합물 용액을 촉매적 수소화시키고, 벤질옥시카르보닐 보호기의 제거가 완결된 후 혼합물로부터 촉매 및 용매를 제거하고, 잔류물을 아세톤과 같은 C3-C6알칸온과 함께 교반시키거나, 또는 (f) 일반식(?)의 화합물을 탈보호, 바람직하게는 산성 조건 하에서 탈보호하고, 마무리 처리시 pH를 3 내지 5, 바람직하게는 약 4로 조정하여 목적하는 α형 다형체를 제공하거나, 또는 (g) 일반식(XⅢ)의 화합물을 탈보호, 바람직하게는 산성 조건 하에서 탈보호 하고, 마무리 처리시 pH를 3 내지 5, 바람직하게는 약 4로 조정하여 목적하는 α형 다형체를 제공하는 것으로 이루어지는, 파수 (ν) 3407, 3386, 3223, 3153, 1699, 1652, 1626, 1594, 1516, 1457 (누졸), 1377 (누졸), 1344, 1334, 1317, 1267, 1241, 1228, 1210, 1164, 1151, 1137, 1118, 1109, 1093, 1074, 1045, 1019, 1003, 981, 965, 911, 897, 862, 818, 800, 778, 762, 721 및 655㎝-1에서 흡수 밴드가 나타나는 적외선 스펙트럼 (누졸법)으로 특징지워지는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 α형 다형체의 제조 방법.
    상기 식에서, P1, P2, P3및 P4는 동일하거나 다를 수 있으며, 이들 모두는 제거 가능, 바람직하게는 산성 조건 하에서 제거 가능한 보호기이고, P5는 제거 가능, 바람직하게는 산성 조건 하에서 제거 가능한 보호기이다.
  25. 제24항에 있어서, 방법 (a)에서 촉매가 탄소 위의 팔라듐인 제조 방법.
  26. 제24항 또는 제25항에 있어서, 방법 (a)에서 일반식(Ⅱ)의 화합물의 나트륨염이 사용되는 제조 방법.
  27. 제24항, 제25항 또는 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 방법 (a)에서 산성화가 35 내지 45℃에서 수행되는 제조 방법.
  28. 제24항에 있어서, 방법 (f)에서 P1이 포르밀 또는 벤질카르보닐인 제조 방법.
  29. 제24항 또는 제28항에 있어서, 방법 (f)에서 P2, P3및 P4가 각각 t-부틸인 제조 방법.
  30. 제24항에 있어서, 방법 (g)에서 P5가 포르밀인 제조 방법.
  31. 제24항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(I)의 화합물의 α형 다형체가 7.5, 8.9, 9.9, 11.6, 15.6, 17.2, 17.5, 18.0, 20.2, 22.1 및 23.3 。2θ에서 주피크가 나타나는 흑연 모노크로메이터 (λ=0.15405nm)로 여과된 구리선을 사용하여 얻은 분말 X-선 회절 패턴으로 더 특징지워지는 것인 제조 방법.
  32. 제24항의 방법 (b)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 수화된 δ형 화합물을1-프로판을 또는 아세토니트릴로 처리하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (c)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 γ형 다형체의 제조 방법.
  33. 제24항의 방법 (d)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 무정형 β형 화합물을 아세토니트릴 또는 n-프로판올로 처리하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (c)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 γ형 다형체의 제조 방법.
  34. 제24항의 방법 (b)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 수화된 δ형 화합물의 수용액을 과용량의 아세톤과 같은 C3-C6알칸온으로 처리하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (c)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 γ형 다형체의 제조 방법.
  35. 벤질옥시카르보닐 보호기를 제거할 수 있는 촉매 존재 하에서 물과 섞이지 않는 용매 및 물의 혼합물 중의 제24항의 방법 (a)에 정의된 일반식(II)의 화합물의 용액을 촉매적 수소화시키고, 벤질옥시카르보닐 보호기의 제거가 완결된 후 촉매를 제거하고 수층을 분리하고, 이어서 메탄올과 같은 C1-C4 알칸올로 수층을 처리하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (b)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 수화된 δ형 화합물의 제조 방법.
  36. 제24항의 방법 (b)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 수화된 δ형 화합물의 냉각된 수용액을 동결 건거하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (d)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 무정형 β형의 화합물의 제조 방법.
  37. 제24항에 정의된 일반식(I)의 화합물의 α형 다형체의 농축 수용액을 동결 건조하는 것을 포함하는 제24항의 방법 (d)에 정의된 일반식(I)의 화합물의 무정형 β형 화합물의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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