KR960037653A - N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법 - Google Patents

N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트로부터 유도되는 카바메이트 화합물들에 관한 것으로서, 좀더 상세하게는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물들과 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소 또는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬 및 알킬옥시 카보닐이거나 벤젠고리를 포함하는 아릴기, 또는 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않는 질소 또는 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물이며, R1및 R2의 총 탄소수는 1 내지 20으로 R1과 R2가 동일하게 수소인 경우는 제외한다.

Description

N-치환된 티오카바모일기를 포함하는 신규한 카바메이트 화합물과 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물.
    상기 식에서, R1및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며, 각각은 수소 또는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬 및 알킬옥시 카보닐이거나 벤젠고리를 포함하는 아릴기, 또는 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않는 질소 또는 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물이며, R1및 R2의 총 탄소수는 1 내지 20으로 R1과 R2가 동일하게 수소인 경우는 제외한다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트를 에테르계 용매에서 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소와 반응시킨 뒤, 이것을 분리없이 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 알킬 아이오다이드로 처리하여 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 3-(알킬 디티오카보닐)-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트를 합성하고, 이를 다시 에테르계 용매하에서 하기 일반식(Ⅴ)으로 표시되는 아민과 반응시킴으로써 하기 일반식(Ⅰ')으로 표시되는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조방법.
    상기 식에서, R'1및 R'2는 같거나 다를 수 있으며 각각은 수소 또는 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬 또는 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않는 질소 또는 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족시클릭 구조의 화합물로써, R'1및 R'2의 총 탄소수는 1 내지 20으로 R'1와 R'2가 동일하게 수소인 경우는 제외되며, R3는 1 내지 3의 탄소원자를 갖는 저급알킬이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 R3가 메틸인 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트가 0.1∼3.0몰 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 소디움 하이드라이드 및 이황화탄소가 각각 1.0∼2.0당량 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 알킬 아이오다이드가 1.0∼2.5당량 사용됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 반응의 온도가 -10∼30℃로 유지됨을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  8. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 3의(N-알킬 디티오카보닐)2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트의 제조시 사용되는 용매가 디메틸 포름아미드등의 아미드계 용매, 디메틸 설폭사이드 등의 설폭사이드계 용매 또는 에틸 에테르나 테트라히드로 퓨란등의 에테르계 용매임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  9. 제2항 또는 제8항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 3-(N-알킬 디티오카보닐)2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트의 제조시 사용되는 용매가 에틸에테르 또는 테트라히드로 퓨란임을 특징으로 하는 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  10. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 아민이 1.0∼5.0당량 사용됨을 특징으로 하는 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  11. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일카바메이트를 할로겐화 탄화수소용매 또는 에테르계 탄화수소 용매하에서 하기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 알킬옥시 이소티오시아네이트와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ")로 표시되는 3-N-치환된 카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R"2은 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 알킬옥시 카보닐이거나 벤젠고리를 포함하는 아릴기이다.
  12. 제11항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 2-페닐-1,3-프로판디올 단일 카바메이트의 사용량이 0.1∼3.0몰, 상기 일반식(Ⅵ)로 표시되는 알킬옥시 이소티오시아네이트의 사용량이 1.0∼2.0당량 임을 특징으로 하는 하는 N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 상기 반응의 온도가 30∼110℃로 유지됨을 특징으로 하는 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 반응에 사용되는 용매가 디클로로 메탄 또는 클로로포름드의 할로겐화탄화수소 용매이거나, 에틸 에테르 또는 테트라히드로 퓨란등의 에테르계 용매, 또는 벤젠과 같은 아로마틱 탄화수소용매임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
  15. 제11항에 있어서, 상기 반응에 사용되는 용매가 디클로로 메탄 또는 클로로포름임을 특징으로 하는 3-N-치환된 티오카바모일-2-페닐-1,3-프로판디올 카바메이트 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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