KR960034212A - 5-메틸우리딘으로부터 디4티를 제조하는 방법 - Google Patents

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첸 방-치
엘. 퀸란 산드라
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니콜라스 피. 말라테스티닉
브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴페니
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Abstract

본 발명은 5-MU로부터 d4T를 제조하는 개선된 방법에 관한다. 본 발명의 또 다른 측면은 공정 중 생산된 유용한 중간체에도 관한 것이다.

Description

5-메틸우리딘으로부터 디4티를 제조하는 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. a) 2',3',5'-트리스(메탄설포닐)-5-메틸우리딘(2)를
    알카리 금속 수산화물로 처리하여 에폭사이드(3)을 얻고;
    b) 에폭사이드(3)을 할로겐화 수소를 처리하여 X가 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물(4a)와 (4b)의 혼합물을 얻은 다음;
    c) (4a)와 (4b)의 혼합물을 아실 할라이드로 처리하여 R이 C1-6알킬인 (5a)와 (5b)의 혼합물을 얻은 다음;
    d) (5a)와 (5b)의 혼합물을 환원 금속으로 처리하여 화합물(6)을 얻는 단계로 이루어지는 2',3'-디데히드로-3'-데옥시티미딘(d4T)의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, (a) 단계의 알칼리 금속 수산화물이 수산화나트륨인 방법.
  3. 제1항에 있어서, (b) 단계의 할로겐화 수소가 브롬화 수소인 방법.
  4. 제1항에 있어서, (c) 단계의 아실 할라이드가 아세틸 브로마이드인 방법.
  5. 제1항에 있어서, (d) 단계의 환원 금속이 아연인 방법.
  6. 화합물(5a) 또는 (5b), 또는 이들의 혼합물을
    (식 중, X는 클로로, 브로모 또는 요오드이고; R은 C1-6알킬임) 금속 환원제와 반응시켜 일반식(6)의 화합물을 얻는 것으로 되는, 2'.3'-디데히드로-3'-데옥시티미딘(d4T)의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서, R이 메틸이고, X는 브로모이며, 금속 환원제는 아연인 방법.
  8. 다음 일반식(3)의 화합물.
  9. 화합물(4a) 또는 (4b)의 혼합물, 또는 이들의 혼합물.
    식 중, X는 클로로, 브로모 또는 요오도임.
  10. 제9항에 있어서, X가 브로모인 화합물 또는 혼합물.
  11. 화합물(5a) 또는 (5b)의 혼합물, 또는 이들의 혼합물.
    식 중, X는 클로로, 브로모 또는 요오도이고; R은 C1-6알킬임.
  12. 제11항에 있어서, X가 브로모이고 R은 메틸인 화합물 또는 혼합물.
  13. a) 2',3',5'-트리스(메탄설포닐)-5-메틸우리딘(2)를
    알카리 금속 수산화물로 처리하여 에폭사이드(3)을 얻고;
    b) 에폭사이드(3)을 할로겐화수소로 처리하여 X가 클로로, 브로모 또는 요오도인 화합물(4a) 및 (4b)의 혼합물을 얻은 다음
    c) (4a)와 (4b)의 혼합물을 아실 할라이드로 처리하여 R이 C1-6알킬인 (5a)와 (5b)의 혼합물을 얻은 후;
    d) (5a)와 (5b)의 혼합물을 환원 금속으로 처리하여 화합물(6)을 제공한 다음;
    e) 화합물(6)의 화합물 R'COOT(여기서 T는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘 또는 마그네슘 중에서 선택된 알칼리 또는 알칼리토 금속이고; R'은 아릴 또는 C1-6알킬임)로 처리하여 일반식(7)의 화합물을 얻고;
    f) 일반식(7)의 화합물 R'COO-래디칼을 C1-6알킬아민을 이용하여 히드록시로 전환시키는 단계로 이루어지는 2',3'-디데히드로-3'-데옥시티미딘(d4T)의 제조방법.
  14. 내용 없음
  15. 제14항에 있어서, (a) 단계의 알칼리 금속 수산화물이 수산화나트륨이고; (b) 단계의 할로겐화 수소는 브롬화 수소이며; (c) 단계는 아실 할라이드는 아세틸 브로마이트이고; (d) 단계의 환원 금속은 아연이며; (e) 단계의 R'COOT는 벤조산나트륨이고; (f) 단계의 C1-6알킬아민은 n-부틸아민인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960005683A 1995-03-10 1996-03-05 5-메틸우리딘으로부터디4티를제조하는방법 KR100393913B1 (ko)

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