KR950017955A - 2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조방법 - Google Patents

2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조방법 Download PDF

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KR950017955A
KR950017955A KR1019940035643A KR19940035643A KR950017955A KR 950017955 A KR950017955 A KR 950017955A KR 1019940035643 A KR1019940035643 A KR 1019940035643A KR 19940035643 A KR19940035643 A KR 19940035643A KR 950017955 A KR950017955 A KR 950017955A
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solvent
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carboxylic acid
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KR1019940035643A
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마아크 캄히 빅터
Original Assignee
알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조 방법을 제공한다. 2, 4, 5-트리브로모피톨-3-카르보니트릴은 연체 동물 살생제로 유용하다.

Description

2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 제1용매의 존재하에 하기 구조식을 갖는 비나미디늄 염:
    (상기 식에서, R, R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 C1-C4알킬이거나, 함께 취해지면 R과 R1, 및 R2와 R3는 R2R3가 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-의 구조로 표현되는 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고; 및 X-는 음이온임)을 하기 구조식의 글리신에스테르:
    H2NCH2CO2R4
    (상기 식에서, R4는 C1-C4알킬임) 및 제1염기와 반응시켜 4-시아노피롤-2-카르복실산 및 하기 구조식의 4-시아노피롤-2-카르복실산 염 :
    (상기 식에서, R4는 상기 기재된 바와 같음)으로 구성된 혼합물을 형성하고, 제2용매의 존재하에 상기 혼합물을 제2염기로 가수분해시켜 4-시아노피롤-2-카르복실산 염을 형성하고, 제3용매의 존재하에 상기 4-시아노피롤-2-카르복실산 염을 제3염기 및 브롬화제와 반응시켜 상기 2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 제1염기는 알칼리 금속 C1-C6알콕시드 및 알칼리토금속 C1-C6알콕시드로 구성된 군으로부터 선택되고, 제2염기는 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리토금속 수산화물로 구성된 군으로부터 선택되고, 제3염기는 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리토금속 수산화물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 제1염기는 나트륨 메톡시드이고, 제2염기는 수산화나트륨이고, 제3염기는 수산화나트륨인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 제1용매가 N, N-디메틸포름아미드 및 C1-C4알콜올로 구성된 군으로부터 선택되고, 제2용매가 물, 수-혼합성 에테르 또는 상기의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되고, 제3용매가 물 및 수-혼합성 에테르 또는 상기의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 제1용매가 N, N-디메틸포름아미드이고, 제2용매가 물, 디옥산, 및 테트라히드로푸란 또는 상기의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되고, 제3용매가 물, 디옥산 및 테트라히드로푸란 또는 상기의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 브롬화제가 브롬, 피리디늄 브로마이드 퍼브로마이드 및 N-브로모숙신이미드로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R, R1, R2, 및 R3가 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고; 및 X-가 BF4 -, CIO4 -, HO2CCO2 -또는 Cl-인 방법.
  8. 제7항에 있어서, R, R1, R2, R3및 R4가 각각 메틸이고, 및 X-가 BF4 -, CIO4 -, HO2CCO2 -또는 Cl-인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 글리신 에스테르가 약 1 내지 5몰 당량의 양으로 존재하고 제1염기가 약 2 내지 6몰 당량의 양으로 존재하고, 제2염기가 약 1 내지 8몰 당량의 양으로 존재하고, 제3염기가 약 4 내지 8몰 당량의 양으로 존재하고, 브롬화제가 약 3 내지 9몰 당량의 양으로 존재하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 비나미디늄 염을 약 50℃ 내지 140℃의 온도에서 글리신 에스테르 및 제1염기와 반응시키고, 혼합물을 약 25℃ 내지 90℃의 온도에서 제2염기로 가수분해시키고, 4-시아노-피롤-2-카르복실산 염을 약 0℃ 내지 25℃의 온도에서 제3염기 및 브롬화제와 반응시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940035643A 1993-12-22 1994-12-21 2, 4, 5-트리브로모피롤-3-카르보니트릴의 제조방법 KR950017955A (ko)

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