RU2001102546A - Дигалосоединение и способ получения производного витамина а - Google Patents
Дигалосоединение и способ получения производного витамина аInfo
- Publication number
- RU2001102546A RU2001102546A RU2001102546/04A RU2001102546A RU2001102546A RU 2001102546 A RU2001102546 A RU 2001102546A RU 2001102546/04 A RU2001102546/04 A RU 2001102546/04A RU 2001102546 A RU2001102546 A RU 2001102546A RU 2001102546 A RU2001102546 A RU 2001102546A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- wavy line
- compound
- base
- Prior art date
Links
- -1 DIGAL COMPOUND Chemical class 0.000 title claims 11
- 150000004347 all-trans-retinol derivatives Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 230000002140 halogenating Effects 0.000 claims 5
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N Bis(trimethylsilyl)amine Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J Titanium tetrachloride Chemical group Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical group [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 0 CC1(C)C(C(CC(C)=CCCC=CC(C)=CCO*)S(*)(=O)=O)=C(C)CCC1 Chemical compound CC1(C)C(C(CC(C)=CCCC=CC(C)=CCO*)S(*)(=O)=O)=C(C)CCC1 0.000 description 1
Claims (21)
1. Дигалосоединение формулы (1)
где X1 и Х2 - различные атомы галогена,
R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
означает, что стереохимия, относящаяся к двойной связи, с которой связана указанная волнистая линия, представляет собой Е, Z или их смесь.
где X1 и Х2 - различные атомы галогена,
R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
2. Дигалосоединение формулы (1) по п. 1, в котором X1 - атом брома, а Х2 - атом хлора.
3. Способ получения дигалосоединения формулы (1) по п. 1, включающий реакцию по меньшей мере одного соединения, выбираемого из спиртового соединения формулы (2)
и спиртового соединения формулы (3)
с галогенирующим агентом, имеющим атом галогена, представленный Х2, как указано в связи с формулой (1), где в формулах (2) и (3) X1 - атом галогена, R - защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
означает, что стереохимия, относящаяся к двойной связи, с которой связана указанная волнистая линия, представляет собой Е, Z или их смесь.
и спиртового соединения формулы (3)
с галогенирующим агентом, имеющим атом галогена, представленный Х2, как указано в связи с формулой (1), где в формулах (2) и (3) X1 - атом галогена, R - защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
4. Способ по п. 3, в котором указанный галогенирующий агент представляет собой галогенид переходного металла IV группы.
5. Способ по п. 4, в котором указанный галогенид переходного металла IV группы представляет собой галогенид формулы (4)
M(X2)a(OR')4-a (4)
где М - переходный металл IV группы, а - целое число от 1 до 4, а R' - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, имеющая от 1 до 5 атомов углерода.
M(X2)a(OR')4-a (4)
где М - переходный металл IV группы, а - целое число от 1 до 4, а R' - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, имеющая от 1 до 5 атомов углерода.
6. Способ по п. 5, где М представляет титан.
7. Способ по п. 6, в котором указанный галогенид переходного металла IV группы представляет собой четыреххлористый титан.
8. Способ по п. 3, в котором указанную реакцию по меньшей мере одного соединения, выбираемого из спиртового соединения формулы (2), и указанного спиртового соединения формулы (3) с галогенирующим агентом проводят в эфирном растворителе или их смеси.
9. Способ по п. 8, в котором указанный простой эфир представляет собой диметоксиэтан.
10. Способ по п. 3, в котором указанный галогенирующий агент представляет собой галогенид серы или галогенид фосфора.
11. Способ по п. 10, в котором указанный галогенирующий агент представляет собой тиенил хлора.
12. Способ получения производного сульфона формулы (5)
где Ar - необязательно защищенная арильная группа, R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
означает, что стереохимия, относящаяся к двойной связи, с которой связана указанная волнистая линия, представляет собой Е, Z или их смесь, включающий реакцию соединения сульфона формулы (6)
где Аr имеет вышеуказанные значения, с дигалосоединением формулы (1)
где X1 и Х2 - различные атомы галогена, а волнистая линия
означает, что стереохимия, относящаяся к двойной связи, с которой связана указанная волнистая линия, представляет собой Е, Z или их смесь, в присутствии основания.
где Ar - необязательно защищенная арильная группа, R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
где Аr имеет вышеуказанные значения, с дигалосоединением формулы (1)
где X1 и Х2 - различные атомы галогена, а волнистая линия
13. Способ по п. 12, в котором указанное основание представляет собой алкоголят щелочного металла или гексаметилдисилазан щелочного металла.
14. Способ по п. 12 или 13, который далее включает стадию реакции производного сульфона формулы (5) с основанием для получения производного витамина А формулы (7)
где R и волнистая линия имеют значения, указанные для формулы (1), с необязательной последующей реакцией по снятию или введению защитной группы.
где R и волнистая линия имеют значения, указанные для формулы (1), с необязательной последующей реакцией по снятию или введению защитной группы.
15. Способ по п. 3, дополнительно включающий следующие стадии: (а) реакцию указанного дигалосоединения формулы (1) с соединением сульфона формулы (6)
где Аr - необязательно замещенная группа арила, в присутствии основания для получения соединения сульфона формулы (5)
где Аr - необязательно замещенная группа арила, R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
означает, что стереохимия, относящаяся к двойной связи, с которой связана указанная волнистая линия, представляет собой Е, Z или их смесь; и (b) реакцию указанного производного сульфона формулы (5) с основанием для получения производного витамина А формулы (7)
где R и волнистая линия имеют вышеуказанные значения, с необязательной последующей реакцией по снятию или введению защитной группы.
где Аr - необязательно замещенная группа арила, в присутствии основания для получения соединения сульфона формулы (5)
где Аr - необязательно замещенная группа арила, R - атом водорода или защитная группа для гидроксильной группы, а волнистая линия
где R и волнистая линия имеют вышеуказанные значения, с необязательной последующей реакцией по снятию или введению защитной группы.
16. Способ по п. 15, в котором указанное основание на стадии (а) представляет собой алкоголят щелочного металла или гексаметилсилазан щелочного металла.
17. Способ по п. 14, 15 или 16, в которых полученную реакционную смесь, содержащую указанное производное сульфона формулы (5) вводят во взаимодействие с основанием, выбираемым из алкоголята, гидрида и гидроокиси щелочного металла.
18. Способ по п. 17, в котором указанное основание представляет собой гидроокись щелочного металла или алкоголят щелочного металла.
19. Способ по п. 3, 14 или 15, где R - группа ацила.
20. Способ по п. 19, в котором указанная группа ацила представляет собой ацетилгруппу.
21. Способ по п. 4, 13 или 15, в которых X1 - атом брома, а Х2 - атом хлора.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-019975 | 2000-01-28 | ||
| JP2000-068278 | 2000-03-13 | ||
| JP2000-135577 | 2000-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001102546A true RU2001102546A (ru) | 2003-04-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2598224A1 (en) | Process for the preparation of optically active derivatives of 2-(2-pyridylmethylsulfinyl)-benzimidazole via inclusion complex with 1,1'-binaphthalene-2, 2'diol | |
| JP2004533479A5 (ru) | ||
| RU2013114370A (ru) | Производные эфиров фосфоновых кислот и способы их синтеза | |
| RU2004126448A (ru) | Способ получения органических соединений | |
| JP2567430B2 (ja) | カルビノール誘導体及びその製造方法 | |
| CA2483775C (en) | Process for synthesizing pharmaceutically active disulfide salts | |
| CN106478572A (zh) | 一种贝前列素及其盐的制备方法 | |
| CA2418040A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| RU2001102546A (ru) | Дигалосоединение и способ получения производного витамина а | |
| CN106749411A (zh) | 一种邻菲咯啉四齿配体及其制备方法与应用 | |
| RU2007104036A (ru) | Способ получения диизопропил (гидроксиметил)-циклопропил)окси) метилфосфоната | |
| Matoba et al. | Preparation and application of odorless 1, 3-propanedithiol reagents | |
| KR960000904A (ko) | 실라시클로헥산 화합물의 제조방법 | |
| KR920009839A (ko) | L-탈로피라노시드 유도체 및 그의 제조방법 | |
| EP1205461A4 (en) | METHOD FOR CLEANING FLUORINATED HYDROXYL COMPOUNDS | |
| KR100521062B1 (ko) | (3-알콕시페닐)마그네슘클로라이드의제조방법및당해클로라이드를사용한알콜제조방법 | |
| JPH07278099A (ja) | アルキルフェニルスルフィドの製造方法 | |
| EP3810577A1 (en) | N-alkylation of acridans | |
| RU2000127103A (ru) | Способ получения производных бензотиофенкарбоксамида и аминоспиртов (варианты) | |
| RU2001101446A (ru) | Способ получения витамина а, промежуточные соединения и способ их получения | |
| ES2920324T3 (es) | Procesos para preparar 4-metil-5-nonanona y 4-metil-5-nonanol | |
| CA2437392A1 (en) | Preparation of n-methylparoxetine and related intermediate compounds | |
| JP2002105045A5 (ru) | ||
| JP2007112788A (ja) | オキセタン化合物 | |
| RU2000125520A (ru) | Способ получения бета-каротина, промежуточный продукт и способ его получения |