KR960034193A - 옥사졸리딘 중간체를 사용하는 탁산의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 파클리탁셀 및 이의 유사체와 같은 C-13 아실옥시 측쇄 함유 탁산의 제조에 있어서 중간체로서 사용되는 신규한 옥사졸리딘에 관한 것이다. 본 발명은 또한 옥사졸리딘을 커플링시켜 상기 언급한 탁산을 형성시키는 신규한 방법 및 옥사졸리딘을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

옥사졸리딘 종간체를 사용하는 탄산의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. (a) 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염을 커플링제의 존재하에서 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 염과 접촉시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 염을 형성기키는 단계; 및 (b) 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 염을 개환제와 접촉시키는 단계와, 임의로, 하나 이상의 보호된 히드록실기를 탈보호시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 이의 염을 형성시키는 단계로 이루어진, 일반식(Ⅵ)의 합합물 또는 이의 염을 제조 방법.
    상기 식에서 R1은 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알카르보닐이고; R2는 아릴, 헤테로시클로 또는 알킬이고; T는 잔기의 C-13에 직접 결합된 탁산 잔기이고; R5및 R6는 (a) 서로 독립적으로 알킬이거나; (b) 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 헤테로시클로기를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 아릴카르보닐 또는 알킬옥시카르보닐이고; R2가 페닐, 티에닐 또는 푸릴이고; R5및 R6가 서로 독립적으로 비치환된 저급 알킬이고; T가 하기 구조식의 잔기
    (여기서, R9는 수소, 알킬카르보니이거나 히드록실 보호기이고; R10이 수소 또는 히드록실 보호기임)인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 커플링제가 1-히드록시벤조트리아졸 또는 N-히드록시숙신이미드와 함께 사용되는 카르보디이미드; 또는 이민과 함께 사용되는, 카르보디이미드, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드, 카르보닐, 디이미다졸, 피발로일 클로라이드, 또는 2,4,6-트리클로로벤조일 클로라이드인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 개환제가 루이스산인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 루이스산이 Pd(CH3CN)2Cl2인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅵ)의 화합물이 파클리탁셀인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염중 R1은 R1*이고, 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 가수분해제와 접촉시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조하는 방법.
    상기 식에서 R2, R5및 R6는 제1항에서 정의한 바와 같고; R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로이고; R1*는 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고, 단 R1*는 R2가 아릴인 때 t-부톡시카르보닐이 아니다.
  8. 제7항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을, 하기 일반식(ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 촉매와 접촉시키고, 추가로, R3이 수소인 경우 하기 일반식(ⅱ) 또는 (ⅲ)의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1*, R2및 R4는 제1항 및 제4항에 정의된 바와 같고; R3은 수소 또는 R3P기로, 여기에서 R3P는의 기(여기에서, R5및 R6는 제1항에서 정의된 바와 같고, R7은 알킬 또는 아릴임)이고; R5a는 (i) R5a-CH2-가 R5이도록 하는 기이거나 (ⅱ) R6, 및 R5a및 R6가 결합되어 있는 원자와 함께 탄소 대 탄소 이중결합을 하나 이상 함유하는 시클로알케닐 또는 헤테로시클로기를 형성한다.
  9. 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1*는 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고, 단 R1*은 R2가 아릴인 때 t-부톡시카르보닐이 아니고; R2는 아릴 헤테로시클로 또는 알킬이고; R4는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로이고; R5및 R6는 (a) 서로 독립적으로 알킬이거나; (b) 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 헤테로시클로기를 형성한다.
  10. 제9항에 있어서, (4S-트란스)-3-벤조일-2,2-디메틸-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산, 에틸 에스테르; (4S-트란스)-3-벤조일-2,2-디메틸-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산, 리듐염; 및 (4S-트란스)-3-벤조일-2,2-디메틸-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  11. 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1*는 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고, 단 R1*은 R2가 아릴인 때 t-부톡시카르보닐이 아니고; R2는 아릴 헤테로시클로 또는 알킬이고; R5및 R6는 (a) 서로 독립적으로 알킬이거나; (b) 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 헤테로시클로기를 형성하고; T는 잔기의 C-12에서 직접 결합되는 탁산 잔기이다.
  12. 제11항에 있어서, [2aR-(2aα,4β,Raβ, 6β, 9α(4S*,5R*)-11α,12α,12aα12bα]-3-벤조일-2,2-디메틸-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산 6, 12b-비스(아세틸옥시)-12-(벤조일옥시)-2a-,3,4,-4a,5-6-9-10,11,12,12a,12b-도데카히드로-11-히드록시-4a,8,13,13-테트라메틸-5-옥소-4-[(트리에틸실릴)옥시]-7,11-메타노-1H-시클로데카[3,4]벤즈[1,2-b]옥세트 9-일 에스테르인 화합물.
  13. 일반식(ⅳ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1*는 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알킬카르보닐이고, 단 R1*은 R2가 아릴인 때 t-부톡시카르보닐이 아니고; R2는 아릴 헤테로시클로 또는 알킬이고; R4는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로이고; R3P는기로, 여기에서, R5및 R6는 (a) 서로 독립적으로 알킬이거나; (b) 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 헤테로시클로기를 형성하고; R7은 알킬 또느 아릴이다.
  14. (a) 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 이의 염의 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 염과 커플링제의 존재하에서 접촉시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 염을 형성기키는 단계; 및 (b) 상기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 염을 개환제와 접촉시키고, 임의로, 하나 이상의 보호된 히드록실기를 탈보호시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 이의 염을 형성시키는 단계로 이루어진, 일반식(Ⅵ)의 합합물 또는 이의 염을 제조 방법.
    상기 식에서 R1은 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알카르보닐이고; R2는 아릴, 헤테로시클로 또는 알킬이고; T는 잔기의 C-13에 직접 결합된 탁산 잔기이고; R8은 알킬 또는 아릴이다.
  15. 제14항에 있어서 R1이수소, 아릴카르보닐 또는 알콕시카르보닐; R2가 페닐, 티에닐 또는 푸릴이고; R8이 알킬 또는 아릴이고; T가
    의 잔기(여기에서, R9는 수소, 알킬카르보닐, 또는 히드록실보호기이고; R10은 수소 또는 히드록실 보호기임)인 방법.
  16. 제14항에 있어서, 커플링제가 카프보디이미드, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드, 카르보닐 디이미다졸, 피발로일 클로라이드, 또는 2,4,6-트리클로로벤조일 클로라이드를 포함하며; 이들 화합물이 1-히드록시벤조트리아졸, N-히록시숙신이미드, 또는 아민과 함께 사용되는 방법.
  17. 제14항에 있어서, 상기 개환제가 양자성산인 방법.
  18. 제17항에 있어서, 상기 양자성산이 유기 카르복실산 및(또는) 무기산 수용액인 방법.
  19. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅵ)의 화합물이 피클리탁셀 또는 탁소테레인 방법.
  20. 제14항에 있어서, 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 이의 염을, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을 가수분해제와 접촉시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1, R2및 R8은 제14항에 정의된 바와 같고; R4는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로이다.
  21. 제20항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염을, 하기 일반식(ⅰ)의 화합물 또는 이의 염을 산촉매 및 하기 일반식(ⅵ)의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법으로 제조하는 방법.
    상기 식에서 R1, R2, R4및 R8은 제14항에 정의된 바와 같고; R3은 수소이다.
  22. 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1은 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알카르보닐이고; R2는 아릴, 헤테로시클로 또는 알킬이고; R4는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로이고; R8은 알킬 또는 아릴이다.
  23. 제22항에 있어서, (4S,5R)-3-벤조일-2-에톡시-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산, 에틸 에스테르; (4S,5R)-3-벤조일-2-메톡시-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산, 에틸 에스테르; 및 (4S,5β)-3-벤조일-2-메톡시-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  24. 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1은 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알카르보닐이고; R2는 아릴, 헤테로시클로 또는 알킬이고; R8은 알킬 또 아릴이고; T는 잔기의 C-13에 직접 결합되는 탁산 잔기이다.
  25. 제24항에 있어서, [2aR-(2aα,4β,4aβ,6β,9α(4S*,5R*)-11α,12α,12aα, 12bα]-3-벤조일-2-메톡시-4-페닐-5-옥사졸리딘카르복실산, 6, 12b-비스(아세틸옥시)-12-(벤조일옥시)-2a,3,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-도데카히드로-11-히드록시-4a,8,13,13-테트라메틸-5-옥소-4-[(트리에틸실린)옥시]-7,11-메타노-1H-메타노-1H-시클로데카[3,4]벤즈[1,2-b]옥세트-9-일 에스테르인 화합물.
  26. 일반식(ⅴ)의 화합물 또는 이의 염.
    상기 식에서 R1은 수소, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐 또는 알카르보닐이고; R2는 아릴, 헤테로시클로 또는 알킬이고; R4는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 또는 헤테로시클로로이고; R8은 알킬 또는 아릴이다.
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