KR960006256B1 - 1, 3-부타디엔의 단리공정 - Google Patents

1, 3-부타디엔의 단리공정 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

1, 3-부타디엔의 단리공정
제1도는 1, 3-부타디엔을 단리하기 위한 본 발명에 따른 공정의 흐름도.
* 도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
1 : 미정제 1, 3-부타디엔혼합물의 도입선 2 : 제1증류탑
3 : 응축기 4 : 증발기
5 : 1, 3-부타디엔 및 저비등 불순물 함유 흐름의 도입선 6 : 제 2증류탑
7 : 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물 함유 흐름의 도입선
8, 9 : 고비등불순물의 회수선 10 : 응축기
11 : 기화기 12 : 탑상생성물의 회수선
13 : 탑저생성물의 회수선 14 : 1, 3-부타디엔 생성물의 회수선.
본 발명은 1, 3-부타디엔과 소량의 프로판 및 C5-탄화수소를 함유하는 C4-탄화수소혼합물을 선택용매로 추출증류하여 미정제(crude) 1, 3-부타디엔을 얻은 후 이것을 증류정제하여 1, 3-부타디엔을 단리하는 공정에 관한 것이다.
1, 3-부타디엔을 함유하는 C4-탄화수소 혼합물을 선택적 용매로 추출증류하여, 미정제 1, 3-부타디엔을 우선 얻어서, 1, 3-부타디엔을 단리하는 방법은 공지되어 있다. 이어서, 예컨대 중합반응과 같은 많은 용도로 사용하기에 충분히 순수하지 않은 미정제 1, 3-부타디엔을 2개의 통상적인 증류단계로 증류정제하게 되는데, 이 단계에서는 우선 미정제 1, 3-부타디엔을 제1증류컬럼에 액체형태로 가하여, 예컨데 프로핀과 같이 비점이 낮은 불순물을 증발시켜서 제거한다. 1, 3-부타디엔 그리고 예컨데 C5-탄화수소, 1, 2-부타디엔 및 임의의 cis-2-부텐과 같은 고비등 불순물들은 탑지생성물로서 제거되어 제2증류탑에 장입된 후 거기서 1, 3-부타디엔이 얻어지며 고비등 불순물들은 탑저생성물로 배출된다.
오늘날의 공정에서 제1증류탑은, 예컨대 강물과 같이 보통 온도를 갖는 냉각수내 주위공기로 응축열을 전달하는 것을 가능케하는 최소온도, 그리고 주로 프로판을 함유하는 탑상생성물을 응축사키는데 필요한 상승된 압력하에 조작된다. 낮은 증류압력이 사용되면, 예컨대 소금물과 같은 냉각수나 냉각제로 냉각시켜야 하므로, 실적으로 더높은 조작비용이 든다. 제2증류탑에서, 탑상생성물은 더높은 비등점을 갖는 순수한 1, 3-부타디엔이기 때문에, 제2증류탑의 조작압력은 낮은 수준으로 유지될 수 있다.
그렇지만 현재의 공정은 특히 미정제 1, 3-부타디엔의 증류정제시에 에너지 소모가 전히 만족스럽지 못하다는 결점을 안고 있다.
그러므로 본 발명의 목적은 현행 공정들의 조작방법을 개선시켜 조작비용을 절감하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 1, 3-부타디엔과 소량의 프로핀 및 C5-탄화수소를 함유하는 C4-탄화수소 혼합물로부터 종래의 공정들보다 더 낮은 에너지 소모량 및 더 낮은 투자비용으로 1.3-부타디엔을 단리하기 위한 개선된 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기의 목적들이 하기된 본 발명에 따른 방법에 의해 달성될 수 있다는 것을 알게 되었다. 본 발명의 공정은, 선택용매로 추출증류시켜 미정제 1, 3-부타디엔을 분리해 내고, 그 다음으로 이것을 증류시켜, 1, 3-부타디엔에 비해 낮은 비등점을 갖는 탄화수소(이하 저비등 불순물 이라함)함유 흐름과 1, 3-부타디엔에 비해 높은 비등점을 갖는 탄화수소(이하 고비등 불순물 이라함)함유 흐름을 분리해낸 후, 고순도의 1, 3-부타디엔을 얻는 단계들로 이루어지는, 1, 3-부타디엔과 소량의 피리딘 및 C5-탄화수소들을함유하는 C4-탄화수소 혼합물로부터 1, 3-부타디엔을 단리하기 위한 공정으로서, a) 미정제 1, 3-부타디엔을 제1증류대내에 증기형태로 도입하는 단계: b) 1, 3-부타디엔 및 저비등 불순물들을 함유하는 탑상생성물을 제1증류대로부터 액체형태로 회수해서 제2증류대의 중간부내로 도입하는 단계: c) 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는 액체 측류를 제1증류대의 스트리핑부에서 회수하여 제2증류대의 바닥부에 도입하는 단계: d) 고비등 불순물들을 제1증류대의 바닥부에 회수하는 단계: e) 저비등 불순물들을 제2증류대의 상부에서 회수하는 단계: f) 1, 3-부타디엔을 제2증류대의 스트리핑부에서 액체형태로생성물로서 회수하는 단계: 그리고 g) 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물을 함유하는 제2증류대의 바닥생성물을 액체 형태로 회수하여 액체 측류가 회수되어진 증류대의 단부내로 복귀시키는 단계로 이루어진다.
본 발명의 신규한 방법을 이용하면, 미정제 1, 3-부타디엔 증류정제시의 에너지 소비는 종래의 공정과 비교하여 약 25%로 감소될 수 있다. 동시에 본 발명에 따른 연결증류탑에는 더작은 치수의 탑들이 사용될 수 있으므로 투자비용도 감소시킬 수 있다. 그밖에, 증류탑의 치수가 작기 때문에, 1, 3-부타디엔의 단리를 위한 종래 산업장치를 본 발명에 따른 공정에 맞게 개조시킬 경우에, 개조된 장치의 증류부는 증가된 용량으로 조작될 수 있다.
예를들어 본 발명에 따라 1, 3-부타디엔을 단리하기 위해 사용될, 프로판 및 C5-탄화수로를 함유하는 C4-탄화수소 혼합물들은 탄화수소 분획으로서 예컨대 액화 석유가스(LPG), 나프타, 가스오일등과 같은 석유분획을 열분해시킴으로써 에틸렌 및/또는 프로필렌을 제조할때 얻어진다. 더우기, 이와같은 C4분획들은 n-부틴 및/또는 n-부텐의 촉매 탈수소반응중에 얻어진다. 일반적으로, C4-탄화수소 혼합물은 부탄, n-부텐, 이소부텐, 1, 3-부타디엔, 부테닌, 1-부틴, 1, 2-부타디엔, cis-2-부텐, trans-2-부텐, 프로판 및 C5-탄화수소들을 함유한다. C4-탄화수소 혼합물중 프로판과 C5-탄화수소의 함량은 일반적으로는 각각 1중량% 이하이고, 보통은 0.5중량% 이하이다. 그렇지만, 본 발명에 따른 공정은 더높은 프로판 함량 및/또는 C5-탄화수소 함량을 갖는 C4-탄화수소 혼합물에도 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 공정에 적당한 선택 용매들로는 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 메톡시프로피오니트릴과 같은 니트릴, 부티로락톤, 예컨대 아세톤과 같은 케톤, 푸르푸랄, 예컨대 디메틸포름아미드, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 디에틸아세트아미드와 같은 N-알킬-치환된 저급 지방족아미드, N-포르말모르폴린, 예컨대 N-알킬피롤리돈, 특히 N-에틸피롤리돈과 같은 N-알킬-치환된 고리형 아미드(락탐)이 있다. 일반적으로, N-알킬-치환된 저급 지방족 아미드 또는 N-알킬-치환된 고리형 아미드가 사용된다. 특히 유용한 용매는 디메틸포름아미드 그리고 특히 N-메틸피롤리돈이다.
그렇지만, 이들 용매의 혼합물, 예컨대 메틸 3차-부틸에테르, 에틸 3차-부틸에테르, 프로필 3차-부틸에데르 또는 n- 또는 이소-부틸 3차-부틸 에테르와 같은 3차-부틸 에테르 및/또는 물과 같은 공동용매와 상기와 용매들의 혼합물, N-메틸 피롤리돈과 아세톤니트릴의 혼합물들로 선택용매로 사용될 수 있다.
본 발명의 방법에 있어서는, 우선 C4-탄화수소 도입 혼합물을 선택적 용매와 함께 추출증류시키고, C4탄화수소 혼합물을, 예컨대 부탄, n-부텐 및 이소부텐과 같이 1, 3-부타디엔보다 선택적 용매에 대한 용해성이 적은 탄화수소류를 함유하는 라피네이트; 예컨대 부테닌, 1-부탄 및 임의의 1, 2-부타디엔과 같이 1, 3-부타디엔 보다 선택적 용매에 대한 용해성이 더 큰 탄화수소를 함유하는 흐름; 그리고 1, 3-부타디엔의 흐름으로 분리시킴으로써, 미정제 1, 3-부타디엔을 분리시킬 수 있다.
추출증류는 추출증류대를 이용하여 수행될 수 있다. 그렇지만, 1, 3-부타디엔 단리하기 위한 공정은, 같은 선택용매들을 이용하는 일련으로 연결된 2개의 추출증류대를 사용하는 것이 특히 유리하다. 이 배열에 있어서, 제1추출증류대는 예컨대 용해성이 작은 탄화수소를 함유하는 라미네이트와, 1, 3-부타디엔 및 용해성이 더 큰 탄화수소 함유흐름을 생성한다. 이어서 이 흐름은 제2추출증류대에서, 증류물로서 얻어질 수있는 미정제 1, 3-부타디엔 흐름과 용해성이 더 큰 탄화수소를 함유하는 흐름으로 분리된다. 어어서, 1, 3-부타디엔에 비해 낮은 비등점을 갖는 예컨대 프로핀과 같은 불순물들, 그리고 1, 3-부타디엔에 비해 높은 비등점을 갖는 C5-탄화수소, 1, 2-부타디엔 및 임의의 시스-2-부텐과 같은 불순물들을 함유하는, 추출증류물로부터 얻은 미정제 1, 3-부타디엔은 두개의 연결된 증류탑의 형태를 갗춘 두개의 연결된 증류대내에서 증류정제된다. 유리하게, 각 증류대는 리보일러 또는 증발기의 형태인자가 열공급장치 및 자가 응축기를갖추고 있다.
제1증류대는 3 내지 5.5bar, 바람직하게는 3.4 내지 5bar, 더욱 바람직하게는 4 내지 4.5bar이 압력하에 조작되는 것이 유리하다. 일반적으로 제2증류대는 5.5 내지 8.5bar, 바람직하게는 6 내지 8bar, 더 바람직하게는 7 내지 7.5bar의 압력하에 조작된다. 일반적으로, 증류대는 30 내지 65개의 이론적 블레이트, 바람직하게는 35 내지 60개의 이론적 플레이트를 갖는다.
추출증류로부터 얻은 미정제 1, 3-부타디엔은 제1증류대에 증가형태로 도입된다. 일반적으로, 도입지점은 제1증류대의 상부 2/3지점, 바람직하게는 3등분의 중간지점에 형성된 부분에 위치한다. 제1반응대에서 회수된 탑상생성물은 액체형태이고 1, 3-부타디엔 및 저비등 불순물들을 함유한채 제2증류대의 중간부내로 도입되는데, 이 도입부는 제2중류내의 상부 2/3지점, 바람직하게는 1/2지점 상부에 형성된다. 제1증류대의 스토리핑부, 즉 미정제 1, 3-부타디엔 도입지점 아래에 있는 부분에서는, 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는, 액체측류가 회수되어 제2증류대의 바닥부내로 도입된다. 나아가, 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는, 제2증류대의 탑저생성물은 액체형태로 회수되어 제1증류대내로 복귀되는데, 이것이 복귀된 부분에서는 액체측류가 이미 회수되어 있다. 이 부분은 액체측류의 회수지점 위 또는 편리하게 아래에서 5단까지, 바람직하게는 2단까지 이어져 있다. 고비등 불순물들은 제1증류대의 바닥부에 있는 시스템으로부터 회수된다. 저비등 불순물들은 제2증류대의 선단부에서 회수된다. 최종적으로, 원하는 1, 3-부타디엔 생성물이 액체형태로 제2증류대의 스트리핑부, 즉 제1증류대로부터의 탑상생성물의 도입지점 아래의 지역에서 제거된다.
증류정제를 위해 증기형태로 도입된 미정제 1, 3-부타디엔은 미정제 1, 3-부타디엔을 추출증류시켜 탑상생성물로 회수하고 이것을 부분 응축시켜 편리하게 얻어지는데, 부분 응축된 응축물은 환류시켜 다시 추출증류하고, 부분응축시에 증기형태로 남아있는 미정제 1, 3-부타디엔은 제1증류대내로 복귀된다. 미정제 1, 3-부타디엔의 종래 전체응축이 부분응축으로 대체되는 이같은 조작방법은 응축기의 냉각 에너지의 약 75%및 이에 해당하는 응축기 면적을 감소시켜주어 에너지 및 자본비용을 더욱더 감소시켜준다.
본 발명에 따른 공정은 예컨대 폴리부타디엔과 같은 중합체 또는 공중합체들을 제조하는데 있어 아주 적합한 매우 순수한 1, 3-부타디엔을 제공한다.
이하의 실시예 및 비교예에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
(실시예 1)
61.512kg/h의 1, 3-부타디엔 0.206kg/h의 프로판, 0.008kg/h의 트랜스-2-부텐, 0.205kg/h의 시스-2-부텐, 0.117kg/h의 1, 2-부타디엔, 0.004kg/h의 1-부틴 및 0.102kg/h의 기타 고비등 불순물(주로C5-탄화수소)로 이루어지는 추출증류된 미정제 1, 3-부타디엔 공급혼합물을 총 45개의 이론적 플레이트를가지며 4.2bar에서 조작되는 증류탑(2)(제1증류탑)의 중간부내로 라인(1)을 통해 증기형태로 도입한다(제1도 참조). 응축기(3) 및 증발기(4)를 갖춘 제1증류탑의 상부에서, 99.4중량%의 1, 3-부타디엔 및 저비등 불순물들을 함유하는 47.1lkg/h의 스트링을 39℃에서 2.8의 환류비율로 회수하고 이것을 라인(5)을 거쳐 또다른 증류탑(6)(제2증류탑)의 중간부에 도입한다. 이 제2증류탑은 7bar의 압력에서 조작되고, 제1증류탑과 마찬가지로 45개의 이론적 플레이트를 가지며 응축기(10) 및 증발기(11)을 갖추고 있다. 96.9중량%의 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는 116.45kg/h의 측류를 제1증류탑의 15번째 이론적 플레이트의 높이에서 액체형태로 회수하로 라인(7)을 거쳐 제2증류탑의 바닥부내로 도입한다. 제1증류탑의 바닥부에서는 라인(8)과 (9)를 거쳐 0.422kg/h의 흐름으로 고비등 불순물들을 회수하는데, 이 흐름은 여전히 0.127kg/h의 1, 3-부타디엔을 함유하고 있다. 47℃와 140의 환류비로 제2증류탑으로부터 라인(12)를 거쳐 증기형태로 회수된 0.482kg/h의 탑상생성물은 저비등 불순물들외에도 2.77kg/h의 1, 3-부타디엔을 함유한다. 99.6중량%의 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들은 함유하는, 101.83kg/h의 속도로 제2증류탑으로부터 회수된 탑저생성물은 측류이동 수준으로 라인(13)를 거쳐 제1증류탑에 액체형태로 복귀된다. 원하는 1, 3-부타디엔은 99.77%의 순도로서 라인(4)를 거쳐 18번째 이론적 플레이트 높이로 제2증류탑으로부터 액체형태로 회수된다. 가열전력은 제1증류탑에 대하여는 10.65kw이고 제2증류탑에 대하여는 9.41kw이므로, 전체 가열 전력 소모량은 20.06kw이다.
(비교예)
비교과정으로, 미정제 1, 3-부타디엔의 증류정제를 2개의 증류탑내에서 통상적인 방식으로 수행했는데, 각 증류탑은 50개씩의 이론적 플레이트를 가지며, 실시예의 공급혼합물에 해당하는 양 및 농도로서 미정제 1, 3-부타디엔 도입혼합물이 제1증류탑에 액체형태로 장입되어 그 증류탑은 7bar의 압력에서 조작되어 저비등 불순물들이 탑상생성물로 희수된다. 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들은 탑저생성물로 회수된 후 4.2bar의 압력하에 조작되는 제2증류탑에 도입되어 원하는 1, 3-부타디엔이 탑상생성물로 얻어지는 한편, 고비등 불순물들이 탑저생성물로 회수된다.
실시예에서와 동일한 순도를 갖는 우너하는 1, 3-부타디엔을 비교과정에서 얻기 위하여는, 실시예보다 더많은 수의 이론적 플레이트를 갖는 증류탑을 사용하여야 한다. 가열전력은 제1증류탑에 대하여는 1.84kw이고 제2증류탑에 대해서는 18.33kw이므로, 이 들을 더하면 전체 가열전력 소비량은 26.8kw이다. 그러므로 비교과정에서 실시된 바와같은 통상적인 방식의 증류정제는 본 발명에 따른 공정에 비해 전체 1/3 이상 더많은 가열전력을 필요로 한다.

Claims (4)

1, 3-부타디엔과 소량의 프로판 및 C5-탄화수소들을 함유하는 C4-탄화수소 혼합물을 선택용매로 추출증류시켜 미정제 1, 3-부타디엔을 분리해내고, 이것을 두개의 연결증류대에서 증류시켜, 1, 3-부타디엔에 비해 낮은 비등점을 갖는 탄화수소함유 스트림과 1, 3-부타디엔에 비해 높은 비등점을 갖는 탄화수소 함유스트림을 분리해 낸 후, 고순도의 1, 3-부타디엔을 얻는 것으로 이루어지는, 일체화된 2개의 증류대내에서 수행되는 1, 3-부타디엔의 단리공정에 있어서, a) 미정제 1, 3-부타디엔을 제1증류대내에 증기형태로 도입하는 단계: b) 1, 3-부타디엔 및 저비등 불순물들을 함유하는 탑상생성물을 제1증류대로부터 액체형태로 회수해서 제2증류대의 중간부내로 도입하는 단계: c) 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는 액체측류를 제1증류대의 스트리핑부에서 회수하여 제2증류대의 바닥부에 도입하는 단계: d) 고비등 불순물들을 제1증류대의 바닥부에 회수하는 단계: e) 고비등 불순물들을 제2증류대의 상부에서 회수하는단계: f) 1, 3-부타디엔을 제 2증류대의 스트리핑부에서 액체형태로 생성물로서 회수하는 단계: 그리고 g) 1, 3-부타디엔 및 고비등 불순물들을 함유하는 제2증류대의 바닥생성물을 액체 형태로 회수하여, 액체측류가 회수되어진 영역에 있는 제1증류대내로 복귀시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 공정.
제1항에 있어서, 제1증류대는 3 내지 5.5bar의 압력하에 조작되고 제2증류대는 5.5 내지 8.5bar의 압력하에 조작됨을 특징으로 하는 공정.
제1항에 있어서, 증류대들은 각각 30개 내지 65개씩 이론적 플레이트를 가지는 것을 특징으로 하는공정.
제1항에 있어서, 제1증류대내에 증기형태로 도입된 미정제 1, 3-부타디엔은, 미정제 1, 3-부타디엔을 추출증류시켜 탑상생성물로서 회수하고 이것을 부분응축시켜서 응축물은 환류시켜 추출증류에 복귀시키고 부분응축시에 증기형태로 남아있는 미정제 1, 3-부타디엔을 제1반응대내에 도입함으로써 얻어지는 것임을 특징으로 하는 공정.
KR1019880003356A 1987-03-28 1988-03-28 1, 3-부타디엔의 단리공정 KR960006256B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873710434 DE3710434A1 (de) 1987-03-28 1987-03-28 Verfahren zur gewinnung von 1,3-butadien
DEP3710434.9 1987-03-28

Publications (2)

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