KR960003801A - 카르보닐화 촉매계 및 카르보닐화 방법 - Google Patents

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Abstract

카르보닐화 촉매계는 담체상에 지지되는 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (A1)(예 : 팔라듐, 염화 팔라듐), 트리페닐포스핀 같은 리간드 (A2) 및 알킬술폰산 같은 산 (A3)의 조합 (A), 또는 팔라듐을 제외한 제Ⅷ족 금속 원소 (B1) (예 : 플라티늄 화합물), 트리페닐포스핀 같은 리간드 (B2) 및 전자 공여도 △vD가 2이상인 전자 공여성 화합물 (B3) (예 : 헤테로환 3차 아민 같은 아민)의 조합(B)을 포함한다. 촉매계 (B)는 메탄술폰산 같은 산 (B4)를 추가로 포함할 수 있다. 촉매계 (A) 또는 (B)의 존재하에, 아세틸렌계 또는 올레핀계 불포화 화합물은 일산화탄소 및 물, 알코올 및 카르복실산과 같은 활성 수소를 갖는 전자 친화성 화합물과 액상에서 반응하여, 높은 전환율 및 선택도로 불포화 또는 포화 카르복실산 또는 이의 에스테르를 산출할 수 있다.

Description

카르보닐화 촉매계 및 카르보닐화 방법
내용없음

Claims (30)

  1. 하기 (A) 또는 (B)의 카르보닐화 촉매계; (A) 담체상에 지지되는 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (A1), 리간드 (A2) 및 산 (A3)을 포함하는 촉매계, 또는 (B) 팔라듐을 제외한 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (B1), 하기 식 (Ib)로 표시되는 리간드 (B2) 및 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 2이상인 전자 공여성 화합물 (B3)을 포함하는 촉매계:
    (상기식에서, A가 인 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고; R1, R2및 R3가 독립하여 수소 원자, 임의로 치환된 알킬기, 임의로 치환된 알케닐기, 임의로 치환된 알키닐기, 임의로 치환된 시클로알킬기 또는 임의로 치환된 아릴기를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 임의로 치환된 알킬렌기를 형성할 수 있고, 단, R1∼R3가 동시에 수소 원자는 아니다).
  2. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 제Ⅷ족 금속 원소 (A1)가 코발트, 니켈, 로듐, 팔라듐 및 플라티늄으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 금속, 또는 상기 금속의 화합물인 카르보닐화 촉매계.
  3. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 담체가 활성탄, 금속 산화물, 비금속 산화물 및 점토 광물로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상인 카르보닐화 촉매계.
  4. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 담체의 비표면적이 10∼3,000㎡/g인 카르보닐화 촉매계.
  5. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 제Ⅷ족 금속 원소 (A1)의 지지량이 담체에 대하여 0.01∼20중량%인 카르보닐화 촉매계.
  6. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 리간드 (A2)가 인 화합물, 비소 화합물 및 안티몬 화합물로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상인 카르보닐화 촉매계.
  7. 제1항에 있어서, 촉매계 (A)중 리간드 (A2)가 3차 유기 포스핀 또는 3차 유기 아르신인 카르보닐화 촉매계.
  8. 제7항에 있어서, 3차 유기 포스핀 또는 3차 유기 아르산이 아릴기, 치환된 아릴기 또는 헤테로 원자로서 질소 원자를 함유하는 방향족 헤테로전환기를 가지는 카르보닐화 촉매계.
  9. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 제Ⅷ족 금속 원소(B1)가 플라티늄, 코발트, 니켈 및 로듐으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 금속, 또는 상기 금속의 화합물인 카르보닐화 촉매계.
  10. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)는 A가 인 원자인 식 (Ib)의 리간드 (B2)를 포함하는 카르보닐화 촉매계.
  11. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 리간드 (B2)가, R1∼R3의 하나 이상이 아릴기 또는 치환된 아릴기인 식 (Ib)의 화합물인 카르보닐화 촉매계.
  12. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 리간드 (B2)가 3차 유기 포스핀인 카르보닐화 촉매계.
  13. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 전자 공여성 화합물 (B3)이 아민, 아민아미드, 에테르, 케톤, 에스테르, 락톤, 알데히드, 술폭시드, 니트릴, 니트로 화합물, 방향족 탄화수소 및 지방족 탄화수소로 구성된 군으로 부터 선택한 하나 이상인 카르보닐화 촉매계.
  14. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 전자 공여성 화합물 (B3)이 아민, 이민 및 아미드로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 염기성 화합물을 포함하는 카르보닐화 촉매계.
  15. 제14항에 있어서, 촉매계 (B)중 전자 공여성 화합물 (B3)이 에테르 또는 에스테르를 추가로 포함하는 카르보닐화 촉매계.
  16. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 전자 공여성 화합물 (B3)이 2차 아민 또는 3차 아민인 카르보닐화 촉매계.
  17. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)중 전자 공여성 화합물 (B3)이 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 30∼250인 화합물인 카르보닐화 촉매계.
  18. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)가 플라티늄 화합물 (B1), 하나 이상의 아릴기 또는 치환된 아릴기를 갖는 3차 유기 포스핀 (B2) 및 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 50∼250인 화합물 (B3)을 포함하는 카르보닐화 촉매계.
  19. 제1항에 있어서, 전자 공여성 화합물 (B3)이 헤테르환 아민 또는 알칸올아민인 카르보닐화 촉매계.
  20. 제1항에 있어서, 촉매계 (B)가 산 (B4)를 추가로 포함하는 카르보닐화 촉매계.
  21. 제1항 또는 제20항에 있어서, 산 (A3) 또는 (B4)가 양성자성 산 또는 루이스 산인 카르보닐화 촉매계.
  22. 제21항에 있어서, 양성자성 산이 아릴술폰산, 알킬술폰산, 카르복실산, 할로겐화 수소산, 황산, 질산, 인산 및 과할로겐산으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상인 카르보닐화 촉매계.
  23. 하기 (A) 또는 (B)를 카르보닐화 촉매계; (A) 비표면적이 100∼2,000㎡/g인 담체상에 지지되는 팔라듐 원소 (A1), 3차 유기 포스핀 또는 3차 유기 아르신 (A2) 및 산 (A3)의 조합, 또는 (B) 플라티늄 화합물 (B1), 하나 이사의 아릴기 또는 치환된 아릴기를 가지며 질소 함유의 헤테로환기가 없는 3차 유기 포스핀 (B2), 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 2이상인 전자 공여성 화합물 (B3), 및 양성자성 산 (B4)의 조합.
  24. 하기 촉매계: (A) 담체상에 지지되는 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (A1), 리간드 (A2) 및 산 (A3)을 포함하는 촉매계, 또는 (B) 팔라듐을 제외한 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (B1), 하기 식 (Ib)로 표시되는 리간드 (B2) 및 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 2이상인 전자 공여성 화합물 (B3)을 포함하는 촉매계:
    (상기식에서, A가 인 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고; R1, R2및 R3가 독립하여 수소 원자, 임의로 치환된 알킬기, 임의로 치환된 알케닐기, 임의로 치환된 알키닐기, 임의로 치환된 시클로알킬기 또는 임의로 치환된 아릴기를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 임의로 치환된 알킬렌기를 형성할 수 있고, 단, R1∼R3가 동시에 수소 원자는 아니다)의 존재하에, 비대칭 아세틸렌계 또는 올레핀계 불포화 화합물을 이산화탄소와 반응시킴을 특징으로 하는 카르보닐화 방법.
  25. 제24항에 있어서, 불포화 화합물이－아세틸렌계 화합물 또는－올레핀계 화합물인 카르보닐화 방법.
  26. 제24항에 있어서, 아세틸렌계 불포화 화합물 또는 올레핀계 불포화 화합물을 일산화탄소 및 반응에서 남을 수 있는 수소 원자를 갖는 친액성 화합물과 반응시키는 카르보닐화 방법.
  27. 제26항에 있어서, 친액성 화합물이 물, 히드록시기를 갖는 화합물 및 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상인 카르보닐화 방법.
  28. 제27항에 있어서, 히드록시기를 갖는 화합물이 알코올인 카르보닐화 방법.
  29. 하기 촉매계: (A) 담체상에 지지되는 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (A1), 리간드 (A2) 및 산 (A3)을 포함하는 촉매계, 또는 (B) 팔라듐을 제외한 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (B1), 하기 식 (Ib)로 표시되는 리간드 (B2) 및 중수소화 메탄올 D에 대하여 전자 공여도 △vD가 2이상인 전자 공여성 화합물 (B3)을 포함하는 촉매계:
    (상기식에서, A가 인 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고; R1, R2및 R3가 독립하여 수소 원자, 임의로 치환된 알킬기, 임의로 치환된 알케닐기, 임의로 치환된 알키닐기, 임의로 치환된 시클로알킬기 또는 임의로 치환된 아릴기를 나타내거나, 또는 R2및 R3가 함께 임의로 치환된 알킬렌기를 형성할 수 있고, 단, R1∼R3가 동시에 수소 원자는 아니다)의 존재하에, 비대칭 아세틸렌계 또는 올레핀계 불포화 화합물 (a)을 일산화탄소 (b) 및 물, 탄소 원자수가 1∼20인 알코올 및 탄소원자수가 1∼20인 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 화합물 (c)과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  30. 하기 촉매계 : (A) 담체상에 지지되는 원소 주기율표의 제Ⅷ족 금속 원소 (A1), 3차 유기 포스핀 또는 3차 유기 아르신 (A2) 및 양성자성 산 (A3)의 조합을 포함하는 카르보닐화 촉매계, 또는 (B) 플라티늄 화합물(B1), 아릴기 또는 치환된 아릴기를 가지며 헤테로환기가 없는 3차 유기 포스핀 (B2), 2차 아민 또는 3차 아민 (B3), 및 양성자성 산 (B4)의 조합을 포함하는 카르보닐화 촉매계의 존재하에,－아세틸렌계 탄화수소 (a)를 일산화탄소 (b) 및 물, 알코올 및 카르복실산으로 구성된 군으로부터 선택한 하나 이상의 친액성 화합물 (c)과 반응시키는 것으로 이루어진,,－아세틸렌계 불포화 카르복실산 또는 이의 유도체의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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