KR950704219A - 옥타디엔올의 제조방법(method for preparin octadienols) - Google Patents
옥타디엔올의 제조방법(method for preparin octadienols)Info
- Publication number
- KR950704219A KR950704219A KR1019950701723A KR19950701723A KR950704219A KR 950704219 A KR950704219 A KR 950704219A KR 1019950701723 A KR1019950701723 A KR 1019950701723A KR 19950701723 A KR19950701723 A KR 19950701723A KR 950704219 A KR950704219 A KR 950704219A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- reaction
- water
- butadiene
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- -1 nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 claims 2
- RJUCIROUEDJQIB-UHFFFAOYSA-N octa-1,6-diene Chemical compound CC=CCCCC=C RJUCIROUEDJQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHYGSIBXYYKYFB-UHFFFAOYSA-N octa-2,7-dien-1-ol Chemical compound OCC=CCCCC=C YHYGSIBXYYKYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
금속 또는 그의 화합물 형태인 전이금속, 삼차 또는 사차 수용성 인-함유 화합물 및 하나 이상의 질소 화합물의 존재하의 1,3-부타디엔 및 물의 히드로이량화 반응에 있어서, 질소 화합물을 삼차 아민과 하기 일반식(I) 또는 (II)의 사차 암모늄 염으로부터 선택하고, 상기 반응을 이산화탄소의 존재하에 행하는 것을 특징으로 하는 1,3-부타디엔 및 물의 히드로이량화 반응 방법:
(여기에서, Rp, Rq그리고, 필요하다면, Rs는 동일하거나 상이하며, 각각 메틸 또는 에틸기를 나타내고, 기 Rr은 탄소수 6내지 22의 알킬을 나타내고, 기 X-는 HCO3 -, CO3 2-, HSO3 -, SO3 2-, SiO3 2-, PO4 3-, HPO3 2-, AsO4 3-, SO4 2-, HSO4 -, RSO3 -, RCO2 -, OH-로부터 선택한 반대이온을 나타내며, R은 알킬기를 나타낸다)
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 금속 형태 혹은 상기 금속의 화합물 형태인 전이금속, 수용성 삼차 또는 사차 인-함유 화합물 및 하나 이상의 질소-함유 화합물의 존재하의 1,3-부타디엔과 의 히드로이량화 반응을 함유하는 옥타-2,7-디엔-1-올의 제조 방법에 있으서, 질소-함유 화합물을 삼차 아민과 하기 일반식(I) 또는 (II)의 사차 암모늄 염으로 부터 선택하고, 상기 반응을 이산화탄소의 존재하에 수행하는 것을 특징으로 하는 옥타-2,7-디엔-1-올의 제조 방법:(여기에서, Rp, Rq그리고, 필요하다면, Rs는 동일하거나 상이하며, 각각 메틸 또는 에틸기를 나타내고, 기 Rr은 탄소수 6내지 22의 알킬을 나타내고, 기 X-는 HCO3 -, CO3 2-, HSO3 -, SO3 2-, SiO3 2-, PO4 3-, HPO3 2-, AsO4 3-, SO4 2-, HSO4 -, RSO3 -, RCO2 -, OH-로부터 선택한 반대이온을 나타내며, R은 알킬기이다
- 제1항에 있어서, 1,3-부타디엔이 98중량%이상의 순도를 가짐을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 1,3-부타디엔이 상기 히드로이량화 반응에서 사용된 것과 같은 C4또는 C4H컷의 일부를 형성함을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 3항중의 어느 한 항에 있어서, 부타디엔과 물의 반응이 물에 대해 혼화성을 가지고 있거나 또는 부분적으로 물에 대해 혼화성을 가지고 있는 용매가 첨가되지 않고 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 히드로이량화 반응이 탄소수 4 내지 7의 모노에틸렌계 또는 포화 탄화수소의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 5항중의 어느 한 항에 있어서, 전이금속이 팔라듐임을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 6항중의 어느 한 항에 있어서, 전이금속 화합물이 팔라듐 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 7항중의 어느 한 항에 있어서, Rp, Rq그리고, 필요하다면, Rs가 각각 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 8항중의 어느 한 항에 있어서, Rr기가 n이 5내지 21의 정수인 라디칼 -(CH2)nCH3을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, n이 9 내지 17임을 특징으로 하는 방법.
- 제10항에 있어서, n이 11임을 특징으로 하는 방법.
- 제1내지 11항에 있어서, 반응이 20 내지 100℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9213392A FR2697837B1 (fr) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Procédé de préparation d'octadienols. |
FR9213392 | 1992-11-06 | ||
FR92-13392 | 1992-11-06 | ||
FR9302524A FR2697836B1 (fr) | 1992-11-06 | 1993-03-04 | Procédé de préparation d'octadienols. |
FR93-02524 | 1993-03-04 | ||
FR9302524 | 1993-03-04 | ||
PCT/FR1993/001090 WO1994018147A1 (fr) | 1992-11-06 | 1993-11-04 | Procede de preparation d'octadienols |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR950704219A true KR950704219A (ko) | 1995-11-17 |
KR100272783B1 KR100272783B1 (ko) | 2000-11-15 |
Family
ID=26229845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019950701723A KR100272783B1 (ko) | 1992-11-06 | 1993-11-04 | 옥타디엔올의 제조방법 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5345007A (ko) |
EP (1) | EP0673355B1 (ko) |
JP (1) | JP2776636B2 (ko) |
KR (1) | KR100272783B1 (ko) |
CN (1) | CN1047585C (ko) |
AT (1) | ATE149991T1 (ko) |
AU (1) | AU678190B2 (ko) |
CA (1) | CA2148720A1 (ko) |
DE (1) | DE69308888T2 (ko) |
DK (1) | DK0673355T3 (ko) |
ES (1) | ES2099488T3 (ko) |
FR (1) | FR2697836B1 (ko) |
GR (1) | GR3023443T3 (ko) |
NZ (1) | NZ257582A (ko) |
RU (1) | RU2120432C1 (ko) |
TW (1) | TW250476B (ko) |
WO (1) | WO1994018147A1 (ko) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2718131B1 (fr) * | 1994-04-01 | 1996-08-02 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation d'octadiénols. |
FR2719580B1 (fr) * | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation d'octadiénols. |
US5600032A (en) * | 1994-06-29 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing an unsaturated alcohol |
US5600034A (en) * | 1994-11-28 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing allyl alcohols |
US6150298A (en) * | 1996-08-27 | 2000-11-21 | Celanese Gmbh | Process for telomerizing dienes |
KR100336976B1 (ko) * | 1999-09-13 | 2002-05-17 | 김충섭 | 2,7-옥타디엔-1-올의 개선된 제조방법 |
DE102007023515A1 (de) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dienen durch Hydrodimerisierung |
JP6232417B2 (ja) | 2013-03-27 | 2017-11-15 | 株式会社クラレ | ビス(6−メチル−3−スルホフェニル)フェニルホスフィンおよびそのアンモニウム塩並びにそれらの製造方法 |
JP6225170B2 (ja) * | 2013-03-27 | 2017-11-01 | 株式会社クラレ | 2,7−オクタジエン−1−オールの製造方法 |
CA2907619C (en) | 2013-03-27 | 2021-06-15 | Kuraray Co., Ltd. | Bis(6-methyl-3-sulphophenyl)(2-methylphenyl)phosphine, ammonium salt thereof, and method for producing same |
WO2023162973A1 (ja) | 2022-02-25 | 2023-08-31 | 株式会社クラレ | 2,7-オクタジエン-1-オールの製造方法 |
CN114713289B (zh) * | 2022-03-24 | 2024-05-10 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种催化剂及2,7-辛二烯-1-醇的制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3407224A (en) * | 1965-05-14 | 1968-10-22 | Shell Oil Co | Ester production |
US3670029A (en) * | 1969-03-19 | 1972-06-13 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of unsaturated ethers |
GB1354507A (en) * | 1970-09-29 | 1974-06-05 | Ici Ltd | Process for the production of ethers or alcohols |
FR2366237A1 (fr) * | 1976-07-27 | 1978-04-28 | Rhone Poulenc Ind | Procede de telomerisation de dienes |
US4260750A (en) * | 1976-07-27 | 1981-04-07 | Rhone-Poulenc Industries | Telomerization process |
US4219677A (en) * | 1976-07-27 | 1980-08-26 | Rhone-Poulenc Industries | Telomerization process |
CA1303066C (en) * | 1987-04-16 | 1992-06-09 | Yasuo Tokitoh | Process for continuous production of octa-2,7-dien-1-ol |
DE3886596T2 (de) * | 1987-06-24 | 1994-07-21 | Kuraray Co | Phosphoniumsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung. |
DE3806305A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von octadienolen |
US4990698A (en) * | 1988-09-26 | 1991-02-05 | Mitsubishi Kasei Corporation | Method for producing alkadienols |
DE3925217A1 (de) * | 1989-07-29 | 1991-01-31 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von octadienolen |
US5118885A (en) * | 1989-12-30 | 1992-06-02 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing octa-2,7-dien-1-ol |
JP3049578B2 (ja) * | 1991-12-06 | 2000-06-05 | 東ソー株式会社 | アルカジエノールの製造方法 |
-
1993
- 1993-03-04 FR FR9302524A patent/FR2697836B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-04 DE DE69308888T patent/DE69308888T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-04 RU RU95112834A patent/RU2120432C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-11-04 NZ NZ257582A patent/NZ257582A/en unknown
- 1993-11-04 WO PCT/FR1993/001090 patent/WO1994018147A1/fr active IP Right Grant
- 1993-11-04 EP EP93924676A patent/EP0673355B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-04 AT AT93924676T patent/ATE149991T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-11-04 DK DK93924676.5T patent/DK0673355T3/da active
- 1993-11-04 KR KR1019950701723A patent/KR100272783B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-11-04 ES ES93924676T patent/ES2099488T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-04 CA CA002148720A patent/CA2148720A1/fr not_active Abandoned
- 1993-11-04 AU AU54249/94A patent/AU678190B2/en not_active Ceased
- 1993-11-04 JP JP6515512A patent/JP2776636B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-05 US US08/148,257 patent/US5345007A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-05 CN CN93114450A patent/CN1047585C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-05 TW TW082109253A patent/TW250476B/zh active
-
1997
- 1997-05-16 GR GR970401092T patent/GR3023443T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100272783B1 (ko) | 2000-11-15 |
NZ257582A (en) | 1995-12-21 |
JPH08501800A (ja) | 1996-02-27 |
JP2776636B2 (ja) | 1998-07-16 |
FR2697836A1 (fr) | 1994-05-13 |
CN1091117A (zh) | 1994-08-24 |
AU5424994A (en) | 1994-08-29 |
ATE149991T1 (de) | 1997-03-15 |
EP0673355A1 (fr) | 1995-09-27 |
AU678190B2 (en) | 1997-05-22 |
GR3023443T3 (en) | 1997-08-29 |
WO1994018147A1 (fr) | 1994-08-18 |
DE69308888T2 (de) | 1997-07-10 |
RU2120432C1 (ru) | 1998-10-20 |
US5345007A (en) | 1994-09-06 |
TW250476B (ko) | 1995-07-01 |
RU95112834A (ru) | 1997-02-10 |
ES2099488T3 (es) | 1997-05-16 |
DK0673355T3 (da) | 1997-09-01 |
EP0673355B1 (fr) | 1997-03-12 |
FR2697836B1 (fr) | 1995-01-06 |
DE69308888D1 (de) | 1997-04-17 |
CN1047585C (zh) | 1999-12-22 |
CA2148720A1 (fr) | 1994-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950704219A (ko) | 옥타디엔올의 제조방법(method for preparin octadienols) | |
ES477952A1 (es) | Procedimiento de preparacion de un agente de emulsion para voladuras. | |
KR830007527A (ko) | 신규의 아미딘 화합물 및 이로 구성된 항보체제의 제조방법 | |
KR840004106A (ko) | 4급 6,11-디하이드로-디벤조-[b,e]-티에핀-11-N-알킬-노르스코핀 에테르의 제조방법 | |
KR840002400A (ko) | 7-옥사비시클로헵탄 및 7-옥사비시클로헵텐 프로스타글라딘 동족체의 제조방법 | |
KR890000649A (ko) | 알칼리 세정제용 첨가제 및 이를 함유하는 조성물 | |
KR860000243A (ko) | 아민유도체의 제조방법 | |
KR830006198A (ko) | 시클로헥산 유도체의 제조방법 | |
KR840006206A (ko) | 이소퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
KR860008144A (ko) | 1,3- 디알킬 -2- 이미다졸리디논의 제조방법 | |
KR910018340A (ko) | 벤질아민류의 제조방법 | |
KR870007170A (ko) | 나프티리딘 유도체의 제조방법 | |
KR850006180A (ko) | 디아미노피리딘의 제조방법 | |
KR840004420A (ko) | N-(1,3-디티올린-2-알리덴)아닐린 유도체의 제조방법 | |
KR870010065A (ko) | 인산 에스테르 및 그의 제조방법 | |
KR840006012A (ko) | 포스페이트 유도체의 제조방법 | |
KR860006436A (ko) | 삼치환된 n-페닐우레아의 제조 법방 | |
KR900001702A (ko) | 프로스타글란딘의 전구체 및 그의 제조방법 | |
KR840008335A (ko) | 살충제의 제조방법 | |
KR870000348A (ko) | 포스핀산 알루미늄의 아민 첨가 화합물의 제조방법 | |
KR850000034A (ko) | 테트라하이드로-β-카르보린 유도체의 제조방법 | |
KR910016673A (ko) | 히드록시페닐프로피오네이트의 제조방법 | |
KR870002110A (ko) | 구아니디노티아졸 유도체의 제조방법 | |
KR890009951A (ko) | Si.Si'- 디오가닐-N- 알킬- 테트라클로로- 디실라잔 및 이의 제조방법 | |
RO72834B (ro) | Procedeu de obtinere a unor derivati ai acizilor (5-alchilureido-1, 3, 4-tiadiazol-2-il-sulfonil)-acetici |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |