KR950701909A - 신규한 비타민D 동족체(Novel vitamin D analogues) - Google Patents

신규한 비타민D 동족체(Novel vitamin D analogues)

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KR950701909A KR1019940704550A KR19940704550A KR950701909A KR 950701909 A KR950701909 A KR 950701909A KR 1019940704550 A KR1019940704550 A KR 1019940704550A KR 19940704550 A KR19940704550 A KR 19940704550A KR 950701909 A KR950701909 A KR 950701909A
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Abstract

본 발명은 일반식(I)의 화합물 및, 하나 이상의 하이드록시 그룹이, 생체내에서 하이드록시 그룹으로 재전환될 수 있는 그룹으로 매스킹(masking)된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 예비 약제에 관한 것이다.
상기식에서, R은 임의로 하이드록시 그룹에 의해 치환되고 환 구조를 함유할 수 있으며, 하이드록실 그룹을 제공하지 않는 하나 이상의 탄소 원자가 하나 이상의 할로겐 원자 또는 아지도 그룹으로 치환된, 탄소수 4 내지 12의 직쇄형 또는 측쇄정의 포화 또는 불포화 알킬 그룹이다.
위의 화합물은 특정 세포의 바람직하지 못한 증식을 억제하고 분화를 유도하는데 강한 활성을 나타낼 뿐만 아니라 소염 효과 및 면역 조절 효과를 나타낸다.

Description

신규한 비타민 D 동족체(Novel vitamin D analogues)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및, 하나 이상의 하이드록시 그룹이, 생체내에서 하이드록시 그룹으로 재전환될 수 있는 그룹으로 매스킹(masking)된 일반식(I)의 화합울의 예비 약제.
    상기식에서, R은 임의로 하이드록시 그룹에 의해 치환되고 환 구조를 함유할 수 있으며, 하이드록실 그룹을 제공하지 않는 하나 이상의 탄소 원자가 하나 이상의 할로겐 원자 또는 아지도 그룹으로 치환된, 탄소수 4 내지 12의 직쇄형 또는 측쇄헝의 포화 또는 불포화 알킬 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 일반식(Ⅱ)의 그룹인 화합물.
    상기식에서, q는 0 또는 1이고, n 및 m은 독립적으로 0 또는 1 내지 6의 정수이고, Y1및 Y2는 독립적으로 수소, 할로겐 또는 아지도이고, R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 임의로 아지도 그룹 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 수소, 저급 알킬, 저급 사이클로알킬이거나, 그룹 X를 제공하는 탄소 원자와 함께 C3-C8카보사이클릭 환을 형성할 수 있고, X는 수소 또는 하이드록시이다.
  3. 제2항에 있어서, q가 1이고, m이 0이며, n이 2 내지 4의 정수이고, Y1및/또는 Y2가 불소인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 부분 입체이성체 또는 이러한 부분입체이성체들의 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R)-(5-에틸-4,4-디플루오로-5-하이드록시-헵틸옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔, 1(S),3(R).-디하이드록시-20(R)-(4,4-디클로로-5-하이드록시-5-메틸-헥실옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔, 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R)-(4,4-디플루오로-5-하이드록시-5-메틸-헥실옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔, 1(S) ,3(R)-디하이드록시-20(R)-(4-플루오로-4-메틸-펜틸옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z) ,7(E),10(19)-트리엔, 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R)-(4-에틸-4-플루오로-헥실옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔, 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R) -(5-플루오로-5-메틸-헥실옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔,1(S) ,3(R)-디하이드륵시-20(R)-(5-에틸-5-플루오로-헵틸옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z) ,7(E),10(19)-트리엔, 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R)-(5-아지도-펜틸옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리엔, 또는 1(S),3(R)-디하이드록시-20(R)-(6-아지도-헥실옥시)-9,10-세코-프레그나-5(Z),7(E),10(19)-트리 엔인 화합물.
  6. a) 1(S),3(R)-비스-(3급-부틸디메틸실릴옥시)-20(R)포밀-9,10-세코-프레그나-5(E),7(E),10(19)-트리엔을 염기성 촉매의 존재하에 산소로 산화시켜 1(S), 3(R)-비스-(3급-부틸디메틸실릴옥시)-9,10-세코-프레그나-5(E),7(E),10(19)-트리엔-20온을 형성하고, b) 1(S),3(R)-비스-(3급-부틸디메틸실릴옥시)-9,10-세코-프레그나-5(E),7(E),10(19)-트리엔-20온을 예를 들어 수소화붕소 나트륨으로 환원시켜 1 (S),3(R)-비스-(3급-부틸디메틸실릴옥시)-9,10-세코-프레그나-5(E),7(E),10(19)-트리엔-20(R)-올을 형성하고, c) 1(S)3(R)-비스-(3급-부딜디메틸실릴옥시)-9,10-세코 -프레그나-5(E),7(E),10(19)-트리엔-20(R)올을 염기성 조건하에서 일반식 Z-R3의 측쇄 형성 블럭 (여기서, Z는 할로겐, p-톨루엔 설포닐옥시, 메탄설포닐옥시 또는 트리플루오로메탄설포닐옥시와 같은 이탈 그룹이다)으로 알킬화시켜, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 형성하고, d) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 삼중선 증감 광이성체화하고, 경우에 따라, R3을 R로 전환시키고, 탈보호시켜, 목적하는 제1항의 일반식(I)의 화합물 또는 이의 동족체를 형성하는 단계를 이용하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R3은 제1항에서 R에 대해 정의된 바와 같거나, 이와 동족체이거나, 임의로 R로 전환될 수 있는 래디칼이다.
  7. 유효량의 하나 이상의 제1항의 화합물을 약제학적으로 허용되는 비독성 담체 및/또는 보조제와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  8. 일반식(I)의 화합물의 투여 단위 0.1 ppm 내지 0.1 중량%를 함유하는 투여 단위 형태의 제6항에 따른 약제학적 조성물.
  9. 유효량의 제7항에 따른 약제학적 조성물을 이를 필요로 하는 환자에게 투여함으로써, 상피소체기능항진증 및 자동면역질환(당뇨병 포함), 고혈압, 여드름, 원형탈모증, 피부노화(광노화 포함), 면역 체계의 불균헝, 감염성 질환(예 : 류마티스성 관절염 및 천식), 비정상 세포 분화 및/또는 세포 증식을 특징으로 하는 질환
    (예 : 건선), 스떼로이드 유도된 피부 위축을 포함하는 다수의 질환을 치료 및 예방하고, 골형성을 촉진시키며, 골다공증을 치료하기 위한 방법.
  10. 상피소체기능항진증 및 자동면역질환(당뇨병 포함), 고혈압, 여드름, 원형탈모증, 피부노화(광노화 포함), 면역 체계의 불균형, 감염성 질환(예 : 류마티스성 관절염 및 천식), 비정상 세포 분화 및/또는 세포 증식을 특징으로 하는 질환(예 : 건선), 스테로이드 유도된 피부 위축을 포함하는 다수의 질환을 치료 및 예방하고, 골형성을 촉진시키며, 골다공증을 치료하기 위한 약제의 제조시 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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