KR950703501A - 신규한 비타민 D 동족체(Novel vitamin D analogues) - Google Patents

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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 이의 유도체에 관한 것이다.
상기식에서, Y는 황, S(O) 또는 S(O)2이고, R은 C1-C3알킬이거나, R-C-R은 C3-C8카보사이클릭환을 형성할 수 있고, Q는 C1-C8하이드로카빌렌 디라디칼이다.
본 발명은 화합물은 항염증성 및 면역조절효과는 물론, 특정 세포의 분화를 유도하고 바람직하지 않은 증식을 억제함에 있어서, 강한 활성을 나타낸다.

Description

신규한 비타민 D 동족체(Novel vitamin D analogues)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 하나 이상의 하이드록시 그룹이 생체내에서 하이드록시 그룹으로 다시 전활될 수 있는 그룹으로서 마스킹되는 일반식(Ⅰ)의 프러드러그.
    상기식에서, Y는 황, S(O) 또는 S(O)2이고, R은 C1-C3알킬이거나, R-C-R은 C3-C8카보사이클릭환을 형성할 수 있고, Q는 C1-C8하이드로카빌렌 디라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 황이고 Q가 C2-C4-알킬렌인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 순수한 형태의 제1항 내지 제2항중 어느 한 항에 따르는 화합물의 입체이성체이거나 이러한 입체이성체의 혼합물.
  4. 제3항에 있어서, C-20에 R-형태를 지닌 포화 측쇄를 포함하는 화합물의 입체이성체.
  5. 제1항에 있어서, (a) 1(S), 3(R)-디하이드록시-20(R)-(4-에틸-4-하이드록시-1-헥실티오)-9,10-세코-프레그나-5(Z), 7(E), 10(19)-트리엔, (b) 1(S), 3(R)-디하이드록시-20(R)-[5-메틸-5-하이드록시-1-헥실티오]-9,10-세코-프레그나-5(Z), 7(E), 10(19)-트리엔, (c) 1(S), 3(R)-디하이드록시-20(R)-[3(1-메틸-1-하이드록시애틸)벤질티오]-9,10-세코-프레그나-5(Z), 7(E), 10(19)-트리엔 또는 (d) 1(S), 3(R)-디하이드록시-20(R)-(3-메틸-3-하이드록시-1-부틸티오)-9,10-세코-프레그나-5(Z), 7(E), 10(19)-트리엔인 화합물.
  6. (a) 1(S), 3(R)-비스-(하이드록시보호된)-20(S)-포르밀-9,10-세코프레그나-5)Z), 7(E), 10(19)-트리엔을 tert-부틸 하이코플로라이트와 반응시켜서 일반식(2)의 생성물을 형성시키고, (b) 일반식(2)의 화합물을 칼륨 O-에틸 디티오카보네이트로 치환시켜서 일반식(3)의 생성물을 형성시키며, (c) 초기에 생성된 아실 라디칼을 적절한 온도에서 탈카보닐화하여 우선적으로 O-에틸 디티오카보네이트 라디칼과 결합하는 알킬 라디칼을 형성하는 불활성 매질(예:벤젠)에서 일반식(3)의 화합물을 광학적으로 반응시켜서 일반식 (4) 및 (5)이 2개의 C-20 이성체를 형성시키며, (d) 일반식(4) 또는 (5)의 화합물, 또는 이들의 혼합물을 아미노에탄올로 처리하여 일반식(6) 또는 (7), 또는 이들의 혼합물로 전환시키고, (e) 일반식(6) 또는 (7)의 화합물, 또는 이들의 혼합물을 용매(예:DMF)중의 염기(예:탄산칼륨) 및 필요한 알킬화제 Ⅳ와 반응시켜서 2개의 C-20 이성체의 혼합물 또는 거울상 이성체의 순수한 형태로서 일반식(Ⅱ)의 생성물을 수득하며, (f) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 삼중 증감제 (예:안트라센)의 존재하에 UV광으로 이성질화하고 보호 그룹(예:플루오르화 수소산 또는 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드를 함유하는 실릴그룹)을 제거시켜서 거울상 이성체의 순수한 형태 또는 입체 이성체 혼합물로서 제1항의 일반식(Ⅰ)의 목적하는 화합물을 형성시킴을 특징으로 하는 제1항의 일반식(Ⅰ)의 목적하는 화합물을 형성시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    O-P는 보호된 하이드로시 그룹(예:실릴 그룹)이며, R은 C1-C3알킬이거나 R-C-R은 C1-C3카보사이클릭 환을 형성할 수 있고, Q는 C1-C6하이드로카빌렌 디라디칼이며, Z는 보호 그룹(예:실릴) 또는 하이드록시 그룹이고, T는 적절한 이탈 그룹(예:브로마이드)이다.
  7. 20(S)-포르밀-8(S)-(하이드록시보호된)-디-A,B-프레그난을 (a) tert-부틸 하이포클로라이트와 반응시켜서 산클로라이드를 형성시키고, (b) 이 화합물을 칼륨 O-에틸 디티오카보네이트로 치환시켜서 일반식(82)의 화합물을 형성시키며, (c) 초기에 생성된 아실 라디칼을 적절한 온도에서 탈가보닐화하여 우선적으로 O-에틸 디티오카보네이트 라디칼과 결합하는 알킬 라디칼을 형성하는 불활성 매질(예:벤젠)에서 일반식(82)의 화합물을 광화학 반응시켜서 일반식(83) 및 (84)의 2개의 C-20 이성체를 형성시키고, (d) 일반식(83) 또는 (84)의 화합물, 또는 이들의 혼합물을 탈보호하여(예:플루오르화수소산 또는 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드를 함유하는 실릴 그룹) 상응하는 하이드록시 화합물을 형성시킨 다음, (e) 산화(예:디메틸설폭사이드계 시약)에 대해 케톤을 형성시키며, (f)이 화합물을 아미노 에탄올로 처리하여 일반식(89) 또는 (90)의 티올, 또는 이들의 혼합물로 전환시키고, (g) 일반식(89) 또는 (90)의 화합물, 또는 이들의 혼합물을 용매(예:DMF)중의 염기(예:탄산칼륨) 및 제6항의 일반식(Ⅳ)의 필요한 알킬화제와 반응시켜서 이성체의 혼합물 또는 거울상 이성체의 순수한 형태로서 일반식(Ⅴ)의 생성물을 형성시키며, (h) 하너-위티그 반응(Horner-Witting reaction)으로 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 이의 혼합물을 [1Z, 3S, 5R]-[2-[3,5-비스-[tert-부틸디메틸실릴옥시]-2]-메틸렌 사이클로헥실리덴]에틸]-디페닐포스핀 옥사이드의 음이온과 커플링시켜서 입체 이성체의 혼합물 또는 거울상 이성체의 순수한 형태로서 일반식(Ⅲ)의 생성물을 형성시키고, (i) 일반식(Ⅲ)의 화합물, 또는 이의 혼합물을 테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드 또는 플루오르화 수소산으로 탈보호하여, 제1항의 일반식(Ⅰ)의 목적으로 화합물을 거울상 이성체의 순수한 형태 또는 입체 이성체의 혼합물로 형성시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, O-P는 보호된 하이드록시 그룹(예:실릴 그룹)이고, Y, Q, Z 및 R은 제6항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 유효량, 약제학적으로 허용되는 무독성 담체 및/또는 보조제를 함유하는 약제학적 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 투여량 단위가 일반식(Ⅰ)의 화합물의 0.1ppm 내지 0.1 중량%를 함유하는 약제학적 조성물.
  10. 제8항에 따르는 약제학적 조성물의 유효량을 요하는 환자에게 투여함을 포함하는, 상피소체기능항진증 및 자기면역질환(진성 당뇨병 포함)을 포함하는 다수의 질환상태, 고혈압증, 좌창, 원형탈모증, 피부노화(광노화 포함), 면역계통의 불평형, 류머티스성 관절염 및 천식과 같은 염증성 질환, 이상 세포 분화 및/또는 건선과 같은 세포 증식이 특징적인 질환, 스테로이드 유도된 피부 위축을 치료 및 예방하고, 골형성을 촉진하며 골다공증을 치료하는 방법.
  11. 상피소체기능항진증 및 자기면역질환(진성 당뇨병 포함)을 포함하는 다수의 질환 상태, 고혈압증, 좌창, 원형 탈모증, 피부노화(광노화 포함), 면역계통의 불평형, 류머티스성 관절염 및 천식과 같은 염증성 질환, 이상 세포 분화 및/또는 건선과 같은 세포 증식이 특징적인 질환, 스테로이드 유도된 피부 위축을 치료 및 예방하고, 골형성을 촉진하며 골다고증을 치료하기 위한 약제의 제조용으로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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