KR950011741B1 - 디벤질리덴소르비톨의 안정화 방법 및 그의 조성물 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 디벤질리텐소르비톨의 안정화 방법 및 그의 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 경시적인 벤즈알데히드의 증가를 억제하여 디벤질리덴소르비톨을 안정화하는 방법 및 디벤질리덴소르비톨 조성물에 관한 것이다.
디벤질리덴소르비톨은 폴리올레핀 수지, 특히 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 이들 수지를 주성분으로 하는 공중합체에 대해 소량 배합시 수지의 투명성을 향상시키는 효과를 가지므로 투명성이 요구되는 각종 용기 성형 분야의 수지용 첨가제로 유용한 화합물이다. 또한, 각종 유기용매에 대한 겔화제로도 유용한 화합물이다.
그러나, 디벤질리덴소르비톨은 비교적 안정성이 결여되어 보관시 또는 가공시에 벤즈알데히드를 유리하여 악취를 발하고 성형품에 알데히드 냄새 또는 착색을 부여한 경우에도 용도에 따라서는 큰 장해가 되고 그 수요 증대를 저해하기도 한다.
또한, 냄새를 감지할 수 없을 정도로 디벤질리덴소르비톨을 정제한 경우에도 보관중 온도, 수분등의 작용에 의해 분해가 일어나 악취의 원인이 되고 있다.
상기 문제를 해결하기 위해 하기 방법이 검토되어 개시되어 있다.
일본국 특허 공개 제5165/1978호 및 제185287/1982호에는 가열하에 디벤질리덴소르비톨을 저급 지방족 알코올 또는 저급 지방족 케톤과 혼합하는 방법이 개시되어 있고, 일본국 특허 공개 제32791/1985호 및 제42385/1985호에는 디벤질리덴소르비톨을 히드록실아민 또는 페닐히드라진으로 처리하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이들 방법은 불순물로 함유된 벤즈알데히드를 제거하는 것에 불과하며 보관중 분해에 대한 안정성을 개량하는 것은 아니다.
일본국 특허 공개 제4289/1987호에는 소르비톨 유도체에 비방향족 유기 아민을 가하여 형성한 열안정성이 개량된 소르비톨 유도체 조성물이 개시되어 있다. 그러나, 조성물이 수지에 대한 첨가제로 사용되어 식품용기를 제조하는 분야에서는 아민의 안정성이 염려된다.
일본국 특허 공개 제21440/1982호 및 제126352/1987호에는 디벤질리덴소르비톨 또는 디-치환-벤질리덴소르비톨 유도체의 고체 분말 표면을 베헨산 등의 포화 고급 지방산으로 피복하여 형성한 조성물이 개시되어 있다.
여기서, 단순히 첨가하는 것만으로는 효과가 덜하므로 계면활성제 등으로 피복할 필요가 있다는 것이 기재되어 있다. 따라서, 조성물의 제조공정이 복잡하고 디벤질리덴소르비톨 95∼50중량부에 대해 고급 지방산 5∼50중량부의 비교적 다량을 사용할 필요가 있다.
일반적으로 폴리올레핀수지 가공시에 스테아린산 칼슘등의 카르복실산의 금속염 0.1중량부를 수지 100중량부에 대해 배합하고 있으나, 투명성을 부여하기 위해 디벤질리덴소르비톨을 수지에 가할 경우 이 방법으로는 성형품의 냄새를 개선시킬 수 없다.
본 발명의 목적은 보관중 벤즈알데히드의 증가를 현저히 억제할 수 있는 디벤질리덴소르비톨의 안정화 방법 및 안정화 디벤질리덴소르비톨 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 성형품의 알데히드 냄새 또는 착색이 가공에 사용되기 전에 디벤질리덴소르비톨에 함유되어 있는 벤즈알데히드의 양과 상관성이 있음을 발견하고, 디벤질리덴소르비톨에 함유된 벤즈알데히드를 제거하는 방법 및 보관중의 증가 저지법에 대해 예의 검토하였다. 그 결과, 벤즈알데히드의 증가는 디벤질리덴소르비톨에 특정량의 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨을 배합함으로써 저지될 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 첫번째로 하기 식(1)의 디벤질리덴소르비톨 100중량부에 대해 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨 0.05∼20중량부를 배합함을 특징으로 하는 디벤질리덴소르비톨의 안정화 방법을 제공한다.
[상기 식중, R 및 R'은 각각 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1∼8의 알킬기 및 탄소수 1∼8의 알콕시기로 구성된 군에서 선택된 원자 또는 기이고; n및 m은 각각 1∼3의 정수이다.]
두번째로 본 발명은 디벤질리덴소르비톨을 동일한 방법으로 배합된 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨을 함유하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 안정화 디벤질리덴소르비톨 조성물을 폴리올레핀 등의 수지에 첨가제로 사용할 경우에는 그 성형품을 투명하게 하고 또한 냄새가 거의 없도록 할 수 있다.
본 발명에 사용되는 식(1)의, 디벤질리덴소르비톨로는 1,3-2,4-디벤질리덴소르비톨, 1,3-2,4-디(p-메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-2,4-디(p-에틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-2,4-디(p-클로로벤질리덴)소르비톨 및 1,3-2,4-비스(디메틸벤질리덴)소르비톨 등의 동종의 벤질리덴기를 갖는 화합물; 및 1,3-벤질리덴-2,4-p-메틸벤질리덴소르비톨, 1,3-벤질리덴-2,4-p-에틸벤질리덴소르비톨, 1,3-벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-p-에틸벤질리덴소르비톨, 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-벤질리덴소르비톨, 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-p-메틸벤질리덴소르비톨 및 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨 등의 이종의 벤질리덴기를 갖는 화합물이 포함될 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨은 세균 및 박테리아 등의 미생물의 증식을 억제하는 효과를 가져 식품류의 부패를 방지하는 식품용 방부제로 공지이나 디벤질리덴소르비톨의 분해를 방지하는 효과를 갖는다는 것은 결코 공지되지 않았다. 이것은 본 발명에서 최초로 확인된 효과이다.
본 발명의 조성물은 디벤질리덴소르비톨 100중량부에 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨 0.05∼20중량부, 바람직하게는 0.2∼20중량부를 배합하여 수득한다. 0.05중량부 미만이면 목적 효과가 충분히 수득될 수 없다. 20중량부 초과이면 조성물이 수지에 첨가제로 사용될 경우 알데히드 형성 억제 효과는 가지지만 성형품의 첨가제가 유출되거나 성형품의 투명성이 저하되어 바람직하지 못하다.
소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨을 디벤질리덴소르비톨에 배합하는 방법으로는 직접 두 성분을 혼합하여도 좋다. 그러나, 메탄올 또는 에탄올 같은 알코올 용매를 사용하여 혼합한 후 용매를 유거하는 것도 바람직하다. 또한 계면활성제를 사용하여 구 수성 에멀션을 제조하고 디벤질리덴소르비톨 표면을 에멀션으로 피복하여도 좋다. 상기 방법으로 충분한 효과를 수득할 수 있다.
본 발명의 조성물이 첨가제로 사용된 폴리올레핀 수지로는 폴리프로필렌, 저밀도 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체 등이 사용될 수 있다. 이렇게 사용되는 첨가제의 양은 폴리올레핀수지 100중량부당 0.05∼1중량부이다.
본 발명의 조성물은 종래 기술의 조성물에 비해 보관시 경시변화를 현저히 억제할 수 있음을 발견하였다. 또한 놀랍게도 경시변화를 억제하여 벤즈알데히드 함량을 현저히 감소시킨 디벤질리덴소르비톨 조성물을 배합하여 투명성을 부여한 폴리올레핀 수지의 사출 또는 압출 성형품도 냄새가 거의 나지 않는 제품임을 발견하였다.
본 발명은 하기 실시예를 들어 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
1,3-2,4-디벤질리소르비톨 100중량부를 소르빈산 칼륨 15중량부와 실온에서 3시간 볼밑에서 혼합하여 시료를 제조한다.
[실시예 2]
1,3-2,4-디(p-에틸벤질리덴)소르비톨 50중량부, 소르빈산 칼륨 1중량부 및 메탄올 80중량부를 플라스크에 장입한다. 이들을 실온에서 2시간 혼합하고 메탄올을 진공 제거한다. 내용물을 플라스크에서 꺼낸 후 건조시켜 시료를 수득한다.
[실시예 3]
1,3-2,4-디(p-메틸벤질리덴)소르비톨 100중량부, 소르빈산 0.2중량부 및 메탄올 120중량부를 플라스크에 장입한다. 이들을 실온에서 4시간 혼합하고 메탄올을 진공 제거한다. 내용물을 플라스크에서 꺼낸 후 건조시켜 시료를 수득한다.
[실시예 4]
소르빈산 칼륨 1중량부 대신에 소르빈산 1.5중량부 및 소르빈산 칼륨 1.5중량부를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법으로 시료를 제조한다.
[비교예 1∼3]
실시예 1∼3에서 소르빈산 칼륨 또는 소르빈산을 가하지 않고 각각 디벤질리덴소르비톨을 제조한다.
[비교예 4]
실시예 2에서 소르빈산 칼륨 0.005중량부를 사용하여 시료를 제조한다.
[비교예 5]
실시예 1에서 스테아린산 22중량부를 사용하여 시료를 제조한다.
[비교예 6]
일본국 특허 공개 제32791/1985호의 방법으로 1,3-2,4-디벤질리덴소르빌을 히드록실아민 히드로클로라이드로 처리한다.
즉, 히드록실아민 히드로클로라이드 0.5중량부를 플라스크에서 소량의 물에 용해시키고, 여기에 탄산나트륨 0.5중량부를 가하여 용액을 중화한다. 생성용액을 메탄올 500중량부와 잘 혼합하고 1,3-2,4-디벤질리덴소르비톨 50중량부를 가한다. 내용물을 교반하여 디벤질리덴소르비톨을 밀크 또는 크림상태로 잘 분산시킨다.
분산액을 85℃에서 2시간 열욕 교반하에 가열한 후 물 1ℓ을 가한다. 생성 분산액을 여과하고 물로 2회 세척한다. 이렇게 수득한 케이크를 85℃에서 6시간 건조기로 건조시킨다.
[안정성 시험]
상기 시료를 사용하여 안정성 시험을 수행하고 결과를 표 1에 나타낸다.
안정성 시험시 시료를 온도 25∼30℃, 습도 50∼60％ RH의 실내에서 1개월간 보관하고 벤즈알데히드의 함량을 액체 크로마토그래피로 분석한다.
[표 1]
Claims (7)
- 하기 식(1)의 디벤질리덴소르비톨 100중량부에 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨 0.05∼20중량부를 배합함을 특징으로 하는 디벤질리덴소르비톨의 안정화 방법.[상기 식중, R 및 R'은 각각 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼8의 알킬기 및 탄소수 1∼8의 알콕시기로 구성된 군에서 선택된 원자 또는 기이고; n및 m은 각각 1∼3의 정수이다.]
- 제1항에 있어서, 디벤질리덴소비톨이 1,3-2,4-디벤질리덴소르비톨, 1,3-2,4-디(p-메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-2,4-디(p-에틸벤질리덴)소르비톨, 1,3-2,4-디(p-클로로벤질리덴)소르비톨 및 1,3-2,4-비스(디메틸벤질리덴)소르비톨로 구성된 군에서 선택된 방법.
- 제1항에 있어서, 디벤질리덴소르비톨이 1,3-벤질리덴-2,4-p-메틸벤질리덴소르비톨, 1,3-벤질리덴-2,4-p-에틸벤질리덴소르비톨, 1,3-벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨, 1,3-p-메틸벤질리덴-2,4-p-에틸벤질리덴소르비톨, 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-벤질리덴소르비톨, 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-p-메틸벤질리덴소르비톨 및 1,3-p-에틸벤질리덴-2,4-p-클로로벤질리덴소르비톨로 구성된 군에서 선택된 방법.
- 제1항에 있어서, 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨의 양이 0.2∼20중량부인 방법.
- 제1항에 있어서, 배합이 용매 존재하에 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨을 디벤질리덴소르비톨과 혼합한후 용매를 유거함으로써 실시되는 방법.
- 하기 식(1)의 디벤질리덴소르비톨 100중량부에 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨 0.05∼20중량부를 배합하여 형성한 안정화 디벤질리덴소르비톨 조성물.[상기 식중, R 및 R'은 각각 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼8의 알킬기 및 탄소수 1∼8의 알콕시기로 구성된 군에서 선택된 원자 또는 기이고; n및 m은 각각 1∼3의 정수이다.]
- 하기 식(1)의 디벤질리덴소르비톨 100중량부에 소르빈산 및/또는 소르빈산 칼륨 0.05∼20중량부를 배합하여 형성한 디벤질리덴소르비톨 조성물을 폴리올레핀 수지에 배합하고 생성 폴리올레핀 수지를 성형함으로써 형성된 성형품.[상기 식중, R 및 R'은 각각 수소원자, 할로겐 원자, 탄소수 1∼8의 알킬기 및 탄소수 1∼8의 알콕시기로 구성된 군에서 선택된 원자 또는 기이고; n및 m은 각각 1∼3의 정수이다.]
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