JPS6042385A - ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 - Google Patents
ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法Info
- Publication number
- JPS6042385A JPS6042385A JP58150359A JP15035983A JPS6042385A JP S6042385 A JPS6042385 A JP S6042385A JP 58150359 A JP58150359 A JP 58150359A JP 15035983 A JP15035983 A JP 15035983A JP S6042385 A JPS6042385 A JP S6042385A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- added
- sorbitol
- dibenzylidene sorbitol
- odor
- phenylhydrazine
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関
する。
する。
ジベンジリデンソルビトール類は、ポリオレフィン樹脂
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
ところがジベンジリデンソルビトール類は有機溶剤をゲ
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原ネ：１である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に
除去することが難しい。このため、これを樹脂に添加し
た場合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソル
ビトールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな
障害となっていた。
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原ネ：１である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に
除去することが難しい。このため、これを樹脂に添加し
た場合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソル
ビトールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな
障害となっていた。
ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関しては、ビ
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存ドにＰ）１７以］−で加熱処理す
る方法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており
、同方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビ
トール中のアルキルベンズアルデヒドの含有量が１０〜
３０ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点
では、精製の程度は不十分であった。
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存ドにＰ）１７以］−で加熱処理す
る方法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており
、同方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビ
トール中のアルキルベンズアルデヒドの含有量が１０〜
３０ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点
では、精製の程度は不十分であった。
以上のような状況に鑑み、木発明者らは、臭いの改善を
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、−ジベンジリデンソルビｉ・−ル類をフェニル
ヒドラジンまたはそのＭ導体で処理することを特徴とす
るジベンジリデンソルビトール類の精製法“を完成する
に至った。
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、−ジベンジリデンソルビｉ・−ル類をフェニル
ヒドラジンまたはそのＭ導体で処理することを特徴とす
るジベンジリデンソルビトール類の精製法“を完成する
に至った。
本発明において、ジベンジリデンソルビトール類として
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
およびビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、
ビス（ジメヂルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
′リメチルベンジリデン）ソルビｉ・−ル等のビス（ア
ルキルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
ビス（ジメヂルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
′リメチルベンジリデン）ソルビｉ・−ル等のビス（ア
ルキルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
また、本発明のカーにおいて用いられるツーニルヒドラ
ジンとその誘導体としては、一般にアルデヒド類と反応
してヒドラゾンを形成し易いものなら原則として如伺な
るものでも良いが、通常は次の一般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基又はニトロ基、Ｒ′は水素原子、低
級アルキル基又はアリール基、ｎは１〜３の整数を示す
、）にて表わされる化合物が用いられる。これらについ
て代表的なものを示せば、例えば、フェニルヒドラジン
、トリルヒドラジン、０−メトキシフェニルヒドラジン
、Ｐ−ブロモフェニルヒドラジン、Ｐ−ニトロフェニル
ヒドジジン、２．４−ジニトロフェニルヒドラジン、α
−メチル−α−フェニルヒドラジン。
ジンとその誘導体としては、一般にアルデヒド類と反応
してヒドラゾンを形成し易いものなら原則として如伺な
るものでも良いが、通常は次の一般式 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基又はニトロ基、Ｒ′は水素原子、低
級アルキル基又はアリール基、ｎは１〜３の整数を示す
、）にて表わされる化合物が用いられる。これらについ
て代表的なものを示せば、例えば、フェニルヒドラジン
、トリルヒドラジン、０−メトキシフェニルヒドラジン
、Ｐ−ブロモフェニルヒドラジン、Ｐ−ニトロフェニル
ヒドジジン、２．４−ジニトロフェニルヒドラジン、α
−メチル−α−フェニルヒドラジン。
α、α−ジフェニルヒドラジン、β−ナフチルヒドラジ
ン等である。
ン等である。
ジベンジリデンソルビトールのヒドラジン類による処理
は、溶媒中にて、ジベンジリデンソルビトールの加水分
解を生じない条件下に両者を接触させる方法が簡便であ
る。この場合において溶媒としては特に制限はないが、
フェニルヒドラジン類を比較的良く溶解するアルコール
、エーテル。
は、溶媒中にて、ジベンジリデンソルビトールの加水分
解を生じない条件下に両者を接触させる方法が簡便であ
る。この場合において溶媒としては特に制限はないが、
フェニルヒドラジン類を比較的良く溶解するアルコール
、エーテル。
クロロホルム、アセトン、ベンゼン等ヲ用いるのが工業
的に有利である。使用するヒドラジン類の道は、本発明
による精製前のジベンジリデンソルビトール中に含まれ
る（アルキル）ベンズアルデヒドと等モル基ないしその
数倍量である。処理温度は、精製反応を促進するために
、若干加温することが望ましい。
的に有利である。使用するヒドラジン類の道は、本発明
による精製前のジベンジリデンソルビトール中に含まれ
る（アルキル）ベンズアルデヒドと等モル基ないしその
数倍量である。処理温度は、精製反応を促進するために
、若干加温することが望ましい。
以下に本発明の詳細を実施例にて示すが、以下において
、６段階評価法臭気度とは１、数人のパネラニが、６段
階、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度に
わずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う
、３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さら
に強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
、６段階評価法臭気度とは１、数人のパネラニが、６段
階、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度に
わずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う
、３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さら
に強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
実施例１
内容積５００ｍ１のフラスコにビス（Ｐ−メチルベンジ
リデン）ソルビトール（臭気度３）を２０ｇを採り、こ
れに２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１ｇを・アセ
トン２（ｊＯｍ！Ｌに溶解した液を加え、そのまま室温
にてかきまぜながら１時間処理した後、水２５０ｍ１を
加えて得られた黄色のケーキをメタノールおよび水でそ
れぞれ洗浄する。°このケーキを８５°Ｃ乾燥器中で６
時間乾燥する。
リデン）ソルビトール（臭気度３）を２０ｇを採り、こ
れに２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１ｇを・アセ
トン２（ｊＯｍ！Ｌに溶解した液を加え、そのまま室温
にてかきまぜながら１時間処理した後、水２５０ｍ１を
加えて得られた黄色のケーキをメタノールおよび水でそ
れぞれ洗浄する。°このケーキを８５°Ｃ乾燥器中で６
時間乾燥する。
この処理によるビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度は０〜ｌであった。
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度は０〜ｌであった。
こうして得られたビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソル
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２．ｍ
ｍの板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆
どなく（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添
加剤のイζ１着はなく、成形品の透明性に変化は無く、
比較例１の最初の成形品のそれと同等であった。
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２．ｍ
ｍの板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆
どなく（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添
加剤のイζ１着はなく、成形品の透明性に変化は無く、
比較例１の最初の成形品のそれと同等であった。
比較例１
実施例１と同じポリプロピレンに実施例１に用いたと同
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、またｌＯショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の４−１着が認められた。
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、またｌＯショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の４−１着が認められた。
以上、本発明によれば、非常に簡易にジベンジリデンソ
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
実施例２
２．４−ジニトロフェニルヒドラジンに代えて、フェニ
ルヒドラジン、α−メチル−α−フェニルヒドラジン、
β−ナフチルヒドラジンをそれぞれ用いた他は全て実施
例１と同様の処理をした−ところ、ビス（Ｐ−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールの臭気度はそれぞれｌであっ
た。
ルヒドラジン、α−メチル−α−フェニルヒドラジン、
β−ナフチルヒドラジンをそれぞれ用いた他は全て実施
例１と同様の処理をした−ところ、ビス（Ｐ−メチルベ
ンジリデン）ソルビトールの臭気度はそれぞれｌであっ
た。
特許出願人 昭和電−Ｌ株式会社
８１３−
Claims (1)
- ジベンジリデンソルビトール類をフェニルヒドラジンま
たは・その誘導体で処理することを特徴とするジベンジ
リデンソルビトール類の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150359A JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58150359A JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042385A true JPS6042385A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=15495262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58150359A Pending JPS6042385A (ja) | 1983-08-19 | 1983-08-19 | ジベンジリデンソルビト−ル類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042385A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| WO2002024796A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2002024797A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2005030855A3 (en) * | 2003-10-01 | 2005-06-23 | Ciba Sc Holding Ag | Additive mixtures |
-
1983
- 1983-08-19 JP JP58150359A patent/JPS6042385A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| WO2002024796A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2002024797A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-28 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| US6518339B1 (en) | 2000-09-18 | 2003-02-11 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2005030855A3 (en) * | 2003-10-01 | 2005-06-23 | Ciba Sc Holding Ag | Additive mixtures |
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