JPS6032791A - ジベンジリデンソルビト−ル類の製造法 - Google Patents
ジベンジリデンソルビト−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS6032791A JPS6032791A JP58137645A JP13764583A JPS6032791A JP S6032791 A JPS6032791 A JP S6032791A JP 58137645 A JP58137645 A JP 58137645A JP 13764583 A JP13764583 A JP 13764583A JP S6032791 A JPS6032791 A JP S6032791A
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- JP
- Japan
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- hydroxylamine
- sorbitol
- odor
- dibenzylidenesorbitol
- bis
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関
する。
する。
ジベンジリデンソルビトール類は、ポリオレフィン樹脂
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
、特にポリプロピレンに少量添加することにより樹脂の
透明性を向上させる効果を有しており、特に透明性を要
求する各種容器等の分野の樹脂用添加剤として有用な化
合物である。
ところがジベンジリデンソルビトール類は有機溶剤をゲ
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原料である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に除去
することが難しい。このため、これを樹脂に添加した場
合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソルビト
ールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな障害
となっていた。
ル化する効果が極めて強いため、その製造時に、未反応
原料である（アルキル）ベンズアルデヒドを完全に除去
することが難しい。このため、これを樹脂に添加した場
合、樹脂に臭いがつき、これがジベンジリデンソルビト
ールを前記用途分野に広く用いるに当っての大きな障害
となっていた。
ジベンジリデンソルビトール類の精製法に関しては、ビ
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存下にＰＨ７以上で加熱処理する方
法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており、同
方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビトー
ル中のアルキルベンズアルデヒドの含有量がｌθ〜３０
ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点では
、精製の程度は不十分であった。
ス（アルキルベンジリデン）ソルビトールについて、低
級脂肪族ケトンの共存下にＰＨ７以上で加熱処理する方
法（特開昭５７−１８５２８７）が提案されており、同
方法によればビス（アルキルベンジリデン）ソルビトー
ル中のアルキルベンズアルデヒドの含有量がｌθ〜３０
ｐｐｍ以下に下げられるとされているが、臭いの点では
、精製の程度は不十分であった。
以上のような状況に鑑み、本発明者らは、臭いの改善を
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、ジベンジリデンソルビトール類をヒドロキシル
アミンで処理することを特徴とするジベンジリデンソル
ビトール類の精製法を完成するに至った。
目差し、その原因物質である未反応原料のひとつの（ア
ルキル）ベンズアルデヒドの除去に重点をおいて、ジベ
ンジリデンソルビトール類の精製法について鋭意研究し
た結果、ジベンジリデンソルビトール類をヒドロキシル
アミンで処理することを特徴とするジベンジリデンソル
ビトール類の精製法を完成するに至った。
本発明において、ジベンジリデンソルビトール類として
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
は、ジベンジリデンソルビトール自体。
およびビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、
ビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
リメチルベンジリデン）ソルビトール等のビス（アルキ
ルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
ビス（ジメチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ト
リメチルベンジリデン）ソルビトール等のビス（アルキ
ルベンジリデン）ソルビトールが例示される。
ヒドロキシアミンは、それ自体は不安定な化合物である
ので通常は、塩酸又は硫酸のような酸との塩の形で使用
される。
ので通常は、塩酸又は硫酸のような酸との塩の形で使用
される。
ジベンジリデンソルビトールのヒドロキシルアミンによ
る処理は、従って、溶媒中にて、ヒドロキシルアミンの
酸を中和し、又はヒドロキシルアミンを遊離し、しかも
ジベンジリデンソルビトールのアセタールの加水分解を
生じないアルカリ条件下に両者を接触させる方法が、簡
便である。この場合において溶媒としては、ヒドロキシ
ルアミン塩及びアルカリを溶解するための少量の水と反
応溶媒としてのメタノールあるいは、メタノール水を用
いるのが工業的に有利である。使用するヒドロキシルア
ミン塩の量は、本発明による精製前のジベンジリデンソ
ルビトール中に含まれる（アルキル）へンズアルデヒド
と等モル量ないしその数倍量である。処理温度は、精製
反応を促進するために、若干加温することが望ましい。
る処理は、従って、溶媒中にて、ヒドロキシルアミンの
酸を中和し、又はヒドロキシルアミンを遊離し、しかも
ジベンジリデンソルビトールのアセタールの加水分解を
生じないアルカリ条件下に両者を接触させる方法が、簡
便である。この場合において溶媒としては、ヒドロキシ
ルアミン塩及びアルカリを溶解するための少量の水と反
応溶媒としてのメタノールあるいは、メタノール水を用
いるのが工業的に有利である。使用するヒドロキシルア
ミン塩の量は、本発明による精製前のジベンジリデンソ
ルビトール中に含まれる（アルキル）へンズアルデヒド
と等モル量ないしその数倍量である。処理温度は、精製
反応を促進するために、若干加温することが望ましい。
溶媒中における接触処理は、メタノールあるいはメタノ
ール−水・溶媒を若干加温するだけでよいので常用圧力
下で十分である。
ール−水・溶媒を若干加温するだけでよいので常用圧力
下で十分である。
以下に本発明の詳細を実施例にて示すが、以下において
、６段階評価法臭気度とは、数人のパネラ−が、６段階
、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度にわ
ずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う、
３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さらに
強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
、６段階評価法臭気度とは、数人のパネラ−が、６段階
、即ち 〇−無臭、ｌ−何の臭いかわからない程度にわ
ずかに臭う、２−何の臭いかやっとわかる程度に臭う、
３−容易に感じられる臭い、４−強く臭う、５−さらに
強く臭う、で評価し、その平均をとった数値をいう。
実施例１
フラスコにヒドロキシルアミン塩酸塩０．５ｇを少量の
水に溶かし、これに炭酸ナトリウム０．６ｇを加えて中
和する。これにメタノール５００ｇを加えてよくまぜた
後、ビス（Ｐ−メチベンジリデン）ソルビトール５０ｇ
を加え、乳状ないし、クリーム状によく分散するように
かきまぜる。
水に溶かし、これに炭酸ナトリウム０．６ｇを加えて中
和する。これにメタノール５００ｇを加えてよくまぜた
後、ビス（Ｐ−メチベンジリデン）ソルビトール５０ｇ
を加え、乳状ないし、クリーム状によく分散するように
かきまぜる。
これを８５℃の湯浴上でかきまぜながら２時間加温した
後、水ｔｉを加えて、これを濾過し、水で２回洗浄する
。得られたケーキを８５℃乾燥器中で６時間乾燥する。
後、水ｔｉを加えて、これを濾過し、水で２回洗浄する
。得られたケーキを８５℃乾燥器中で６時間乾燥する。
この処理によるビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度はθ〜ｌであった。
トールの損失は実質上無かった。６段階評価法による臭
気強度はθ〜ｌであった。
こうして得られたビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソル
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２ｍｍ
の板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆どな
く（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添加剤
の付着はなく、成形品の透明性に変化は無く、比較例１
の最初の成形品のそれと同等であった。
ビトールをポリプロピレン樹脂に０．３重量％添加し、
成形温度２５０℃にてｌｏｃｍＸｌｏｃｍ、厚み２ｍｍ
の板状に射出成形したところ、成形品には臭気が殆どな
く（臭気０）、２０シヨツトの成形でも金型への添加剤
の付着はなく、成形品の透明性に変化は無く、比較例１
の最初の成形品のそれと同等であった。
比較例１
実施例１と同じポリプロピレンに実施例１に用いたと同
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、また１０ショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の付着が認められた。
じ市販のビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール
（臭気強度３）を０．３重量％添加して、実施例１と同
一条件で、同一の板状成形品を得たところ、成形品には
臭いがあり（臭気度２）、また１０ショット目位より、
成形品の透明性が低下してきた。射出成形後の金型には
、添加剤の付着が認められた。
以上、本発明によれば、非常に簡易にジベンジリデンソ
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
ルビトール類を精製して、その臭いを除去することがで
き、従ってそれを使用するポリオレフィン樹脂の臭いを
消すことができるとともに、成形における添加剤のブリ
ードを消すことができる効果を達成することができる。
実施例２
水２５０ｍ１にヒドロキシルアミン硫酸塩０．６ｇをと
かし、これに炭酸ナトリウム０．６ｇを加えてとかす。
かし、これに炭酸ナトリウム０．６ｇを加えてとかす。
一方、オートクレーブにビス（Ｐ−メチルベンジリデン
）ソルビトール５０ｇをとり、メタノール２５０ｍ１を
加えてよくまぜ合わせる。これに上記のビトロキシルア
ミン硫酸塩及び炭酸ナトリウムをとかした水溶液を加え
る。
）ソルビトール５０ｇをとり、メタノール２５０ｍ１を
加えてよくまぜ合わせる。これに上記のビトロキシルア
ミン硫酸塩及び炭酸ナトリウムをとかした水溶液を加え
る。
オートクレーブを閉じ、５００ ｒｐｍで攪拌しながら
１００℃に加熱し、２時間反応させる。
１００℃に加熱し、２時間反応させる。
冷却後、中味をビーカーにとり出し、水１文を加えてよ
くかきまぜてから濾過し、水で２回洗浄する。得られた
ケーキを８５℃乾燥器中で６時間乾燥する。
くかきまぜてから濾過し、水で２回洗浄する。得られた
ケーキを８５℃乾燥器中で６時間乾燥する。
この処理によるビス（Ｐ−メチルベンジリデン）ソルビ
トールの損失は、実質上無かった。また、処理後は、臭
気は感じられなくなった。
トールの損失は、実質上無かった。また、処理後は、臭
気は感じられなくなった。
Claims (1)
- ジベンジリデンソルビトール類をヒドロキシルアミンで
処理することを特徴とするジベンジリデンソルビトール
類の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137645A JPS6032791A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジベンジリデンソルビト−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137645A JPS6032791A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジベンジリデンソルビト−ル類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032791A true JPS6032791A (ja) | 1985-02-19 |
Family
ID=15203476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137645A Pending JPS6032791A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | ジベンジリデンソルビト−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032791A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| US6518339B1 (en) | 2000-09-18 | 2003-02-11 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2009128087A2 (en) * | 2008-04-17 | 2009-10-22 | Reliance Industries Limited | A method for synthesis of dibenzylidene sorbitol in high yields |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57185287A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Purification of bis(alkylbenzylidene)sorbitol |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP58137645A patent/JPS6032791A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57185287A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Purification of bis(alkylbenzylidene)sorbitol |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241080A (en) * | 1991-07-09 | 1993-08-31 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof |
| US6518339B1 (en) | 2000-09-18 | 2003-02-11 | Milliken & Company | Aldehyde emission reduction for dibenzylidene sorbitol clarified plastics |
| WO2009128087A2 (en) * | 2008-04-17 | 2009-10-22 | Reliance Industries Limited | A method for synthesis of dibenzylidene sorbitol in high yields |
| WO2009128087A3 (en) * | 2008-04-17 | 2010-02-11 | Reliance Industries Limited | A method for synthesis of dibenzylidene sorbitol in high yields |
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