KR940021628A - 광학 이방성 물질, 그의 제조방법 및 그를 사용한 위상차판 및 액정 표시장치 - Google Patents

광학 이방성 물질, 그의 제조방법 및 그를 사용한 위상차판 및 액정 표시장치 Download PDF

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Abstract

실질적으로 필름의 법선에 평행한 광학축을 가지며 포지티브 굴절률의 이방성을 갖는 액정 올리고머의 중합체를 함유하며 네마틱 또는 스멕틱 상을 나타내는 광학 이방성 필름을 사용하거나, 또는 광학 이방성 필름 및 투명하거나 반투명한 중합체 필름을 적층하거나, 또는 일축 배향 위상차 필름과 광학 이방성 필름을 혼합하여, 큰 시각을 갖는 복합 위상차 판을 수득하는 것이 가능하며, 이러한 위상차 판은 액정 표시 장치에 적용될 수 있다.

Description

광학 이방성 물질, 그의 제조방법 및 그를 사용한 위상차판 및 액정 표시장치
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제 1 도는 실시예1에서 수득한 중합체 기재 및 중합 액정 올리고머로 구성된 적층 필름의 위상차(retardation) 및 경사각 사이의 관계를 나타내는 도면이다
제 2 도는 실시예 17에서 기술한 투과광량 측정시의 개략도이다

Claims (45)

  1. 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 네마틱 또는 스멕틱 상을 나타내는 주로 하기 반복 단위(Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 올리고머로부터 선택된 액정 올리고머의 중합체를 함유하며 또는 반복단위(Ⅱ)의 말단기가 중합되며, 상기 필름의 광학축은 필름의 법선에 대하여 0°~80°로 선택된 각의 방향으로 배열되는 것을 특징으로 하는 광학 이방성 필름.
    [식중, A는 하기 식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)로 표시되는 기이며 :
    (Ⅲ)
    [식중, -Si-O-는 반복단위(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 주쇄이다.]
    (Ⅳ)
    [식중, -C-CH2-는 반복 단위(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 주쇄이고 COO기는, R1도 아니고 R2도 아닌 측쇄에 위치한다.] 식(Ⅰ)에서 A가 식(Ⅲ)이고, 식(Ⅱ)에서 A가 식(Ⅲ)일 때, R1및 R2는 독립적으로 수소, C1~6알킬기 또는 페닐기이며, 식(Ⅰ)에서 A가 식(Ⅳ)이고 식(Ⅱ)에서 A가 식(Ⅳ)일 때, R1및 R2는 독립적으로 수소, 또는 C1~6알킬기이며 ; k 및 k′는 독립적으로 2~10의 정수를 나타내며 m 및 m′는 독립적으로 0 또는 1이며 ; Ar1, Ar2, Ar3및 Ar4는 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌, 피리딘-2,5-디일기 또는 피리미딘-2,5-디일기를 나타내고 ; L 및 L′는 독립적으로 -CH2O-, -O-CH2-, -COO-, -OCO-, -CH2-CH2-, -CH=N-, -N=CH- 또는 하기 식(Ⅴ)로 표시되는 2가 기를 나타내고 :
    (Ⅴ)
    p 및 p′는 독립적으로 0 또는 1이며 ; R은 할로겐, 시아노기, C1~10알킬기 또는 C1~10알콕시기이며 ; R′는 수소 또는 C1~15알킬기이다.]
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 식(Ⅵ), (Ⅶ) 및 (Ⅷ)의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물인 저분자량 화합물 및 중합성 액정 올리고머를 함유하며, 액정 올리고머 100중량부 및 상기 저분자량 화합물 0.1~40중량부의 조성을 갖는 광학 이방성 필름.
    R3-Ar1-(L)P-Ar2-R4(Ⅵ)
    [식중 Ar1및 Ar2는 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌, 피리딘-2,5-디일기 또는 피리미딘-2,5-디일기를 나타내며 ; R4는 할로겐, 시아노기, 메타크릴로일기, 아크릴로일기, C1~20알킬기 또는 C1~20알콕시기이고 ; L은 -CH2-O-, -O-CH2, -COO-, -OCO-, -CH2-CH2, -CH=N-, -N=CH-, 1,4-페닐렌기 또는 하기 식(Ⅴ)로 나타낸 2가 기이고 ; p는 0 또는 1이며 ; R3는 C3~30알킬기 또는 C3~30알콕시기이다.]
    [식중 R5및 R6는 독립적으로 수소, C1-20알킬기 또는 C1-20알콕시기를 나타내고 ; m 및 l은 독립적으로 0 또는 1이다.]
    CH2=C(R7)-COOR8(Ⅷ)
    [식중 R7은 수소 또는 메틸기이고 ; R8은 C1-30탄화수소기이다.]
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 필름의 광학 축이 필름면의 법선에 대하여 실질적으로 평행하게 배열된 광학이방성 필름.
  4. 제 1 항에 있어서, 필름의 광학 축이 필름 면으로부터 상승각으로 10°~80° 경사된 광학 이방성 필름.
  5. 포지티브 굴절을 이방성을 가지며 네마틱 또는 스멕틱 상을 나타내고, 하기 반복 단위(IX)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 중합체인 측쇄형 액정 중합체를 함유하며, 반복단위의 수가 중합체 한 분자당 평균 4~10,000이며 상기 필름의 광학축이 필름면으로부터 상승각으로 10°~80° 경사진 광학 이방성 필름
    (Ⅸ)
    [식중, A는 하기 식(Ⅹ) 또는 (XI)로 표시되는 기이며 :
    (Ⅹ)
    [식중, -Si-O-는 반복단위(Ⅸ)의 주쇄이다.]
    (ⅩⅠ)
    [식중, -C-CH2-는 반복 단위(Ⅸ)의 주쇄이고 COO기는, R1이 아닌 측쇄에 위치한다.] 식(Ⅸ)에서 A가 식(Ⅹ)일 때, R1은 수소, C1~6알킬기 도느 페닐기이고, 식(Ⅸ)에서 A가 식(XI)일 때, R1은 수소 또는 C1-6알킬기이며 ; k는 2~10의 정수이고 ; m은 0 또는 1이며 ; p는 0 또는 1이고 ; Ar1및 Ar2는 독립적으로 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 피리딘-2,5-디일기 또는 피리미딘-, 디일기를 나타내며 ; L은 CH2-O-, -O-CH2-, -COO-, -OCO-, -CH2-CH2-, -CH=N-, -N=CH- 또는 하기식으로 나타내는
    R은 수소, 할로겐, 시아노기, C1-10알콕시기이다.]
  6. 반복 단위 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 올리고머의 필름을 형성하고, 형성된 필름을 열처리하여 필름의 광학축이 필름의 법선에 대하여 실질적으로 평행하게 배열되고 그후 반복 단위(Ⅱ)의 말단기를 중합하는 것을 포함하는 제 1 항 기재의 광학 이방성 필름의 제조방법.
  7. 반복 단위(Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 올리고머의 필름을 배열 처리한 기재상에 형성하고, 형성된 필름을 열처리하여 필름의 광학축이 필름면으로부터 상승각으로 10°~80°경사되도록 하고, 그후 반복 단위(Ⅱ)의 말단기를 중합하는 것을 포함하는 제 1 항 기재의 광학 이방성 필름의 제조방법.
  8. 배열 처리된 기재상에 반복 단위(Ⅸ)으로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 중합체의 필름을 형성하고, 형성된 필름을 열처리하여 액정 중합체가 필름면으로부터 상승각으로 10°~80° 배열되도록 하는 것을 포함하는 제 5 항 기재의 광학 이방성 필름의 제조방법.
  9. 제 7 항에 있어서, 기재의 배열처리가 무기 물질의 경사 증착을 포함하는 광학이방성 필름의 제조방법.
  10. 제 1 항 기재의 광학 이방성 필름 및 투명하거나 반투명한 친수성 기재를 표면에 적층하는 것을 포함하는 광학 이방성 필름 및 친수성 기재의 적층체.
  11. 제10항에 있어서, 기재가 친수성 중합체 및 투명하거나 반투명한 중합체 필름으로 구성된 적층 필름, 유리판, 또는 친수성 중합체 필름인 친수성 기재 및 광학 이방성 필름의 적층체.
  12. 반복 단위 (Ⅸ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 중합체의 필름을 형성하고 필름 면에 광학 축을 가지며 또한 포지티브 굴절율이 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배향 위상차 필름상에서 네마틱 또는 스메틱 상을 나타내고, 상기 액정 중합체의 액정 상/등방성상 전이 온도 위의 온도에서 형성된 필름을 열처리하는 것을 포함하는 복합 위상차 필름의 제조방법.
  13. 반복 단위 (Ⅸ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 중합체의 필름을 형성하고, 상기 액정 중합체의 액정 상/등방성 상 전이온도 보다 높은 유리 전이온도를 갖으며 기재상에 네마틱 또는 스멕틱상을 나타내며, 상기 액정 상/등방성 상 전이온도 보다 높은 온도에서 형성된 필름을 열처리하고, 포지티브 굴절률의 이방성을 나타태며 열가소성 중합체로 만들어졌으며 필름면의 광학축을 갖는 일축 배향 위상차 필름과 그위에 형성된 상기 액정 중합체의 필름을 갖는 상기 기재를 적층하는 것을 포함하는 복합 위상차 필름의 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, 기재가 편광 필름인 복합 위상차 필름.
  15. 제10항에 있어서, 기재가 적층체의 굴절률이 하기 식(Ⅰ)로 정의되며, 필름면에 광학 축을 갖고, 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 복합 필름인 광학 이방성 필름인 적층체 :
    nx＞nz＞ny (1)
    (여기에서, nx 및 ny는 각기 적층체의 면내 굴절률의 최대 값 및 최소값이며, nz은 적층체의 두께 방향에서 굴절률이다.)
  16. 복합 위상차 판의 굴절률이 하기식(1)로 정의되는 것을 특징으로 하는 제10항 기재의 친수성 기재 및 광학 이방성 필름의 적층체와, 열가소성 중합체로 만들어졌으며 포지티브 굴절률의 이방성을 갖고, 필름면내에 광학축을 갖는 일축배향 위상차 필름을 적층하는 것을 포함하는 복합 위상차 판.
    nx＞nz＞ny (1)
    (여기에서, nx 및 ny는 각기 적층체의 면내 굴절률의 최대 값 및 최소값이며, nz은 상기 필름의 두께 방향에서의 굴절률이다.)
  17. 제 4 항 기재의 광학 이방성 필름과 투명하거나 반투명한 배향 기재를 함유하는 배향 액정 중합체 필름 및 기재의 적층체.
  18. 제17항에 있어서, 기재가 필름면에 광학축을 가지며, 또한 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진, 광학 이방성 필름 및 기재의 적층체.
  19. 필름 면내에 광학축을 가지며, 또한, 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일측 배향 위상차 필름과, 제17항 기재의 광학 이방성 필름과 기재의 적층체를 적층하는 것을 포함하는 복합 위상차판.
  20. 편광 필름과 제1 내지 5항 기재의 광학 이방성 필름 또는 제10 또는 17항 기재의 광학 이방성 필름과 친수성 기재의 적층체가 접착제 또는 점착제로 서로 결합되는 것을 특징으로 하는 결합된 편광 필름을 갖는 복합 위상차 필름.
  21. 제1 또는 5항 기재의 광학 이방성 필름, 제10 또는 제17항 기재의 광학 이방성 필름과 기재의 적층제, 제16 또는 19항에 기재된 복합위상차판 중의 하나 이상의 그의 외부에 배치된 편광 필름과 액정 셀 사이에 제공하는 것으로, 상기 액정셀은 전극을 갖는 기재에 의해 유지된 액정 층을 포함하며, 상기 층은 또한 포지티브 유전 이방성을 가지며 전압을 걸어주지 않았을 때 기재에 수직으로 배열된 비틀린 나선축으로 실질적으로 균일하게 배향되었거나, 또는 결합된 편광 필름이 상기 액정 셀에 배치된 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
  22. 제1 또는 5항에 기재된 광학 이방성 필름, 제10 또는 17항에 기재된 적층체 하나 이상의 균일하게 배열된 액정 셀과 그의 외부에 배치된 편광 필름 사이에 제공하는 것으로, 상기 균일하게 배열된 액정 셀은 전극을 갖는 기재로 유지되며, 상기 셀은 포지티브 유전 이방성을 가지며 전압을 걸어주지 않았을 때 기재에 대하여 실질적으로 평행하게 배열된 주 분자 축을 갖는 것을 특징으로하는 액정 표시 소자.
  23. 제1 또는 5항 기재의 광학 이방성 필름, 제10 또는 17항 기재의 광학 이방성 필름과 제10 또는 17항에 기재된 기재와의 적층체 및 제16 또는 19항 기재의 복합 위상차 판중의 하나 이상이 액정 셀 및 그의 외측에 배치된 편광 필름 사이에 제공되고, 상기 액정 셀은 전극을 갖는 기재로 유지된 액정층을 포함하며, 상기 층은 또한 포지티브 유전 이방성을 가지며 전압을 걸어 주지 않았을 때 기재에 대하여 수직으로 배열된 비틀린 나선 축을 갖는 실질적으로 균일하게 배향 되었으며, 또는 결합된 편광 필름을 갖는 제20항 기재의 복합 위상차 필름이 상기 액정 셀에 배치된 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치.
  24. 배열 처리된 기재상에 반복 단위 (Ⅰ) 및 (Ⅱ)로 구성된 직쇄 또는 환상 액정 올리고머의 필름을 형성하고, 상기 필름을 열처리하여 필름의 광학축이 필름면으로부터 상승각으로 10°~80°경사되도록 하고 그후 반복 단위(Ⅱ)의 말단기를 중합하는 것을 포함하는 제 5 항 기재의 광학 이방성 필름의 제조방법.
  25. 제 8 항에 있어서, 기재의 배향 처리가 무기 물질의 경사 증착을 포함하는 광학 이방성 필름의 제조방법.
  26. 제 5 항 기재의 광학 이방성 필름 및 투명하거나 반투명한 배향 기재를 포함하는 배양기재를 포함하는 배향 액정 중합체 필름 및 기재의 적충체.
  27. 포지티브 굴절률의 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일측 배열된 복합 필름에 편광 필름이 접착제를 통해 결합되었고, 제 1 항 기재의 광학 이방성 필름의 1층 이상이 편광 필름과 위상차 필름 사이, 또는 위상차 필름의 한쪽 외측 또는 양쪽 외측에 존재하는 것을 포함하는 복합 위상차 필름.
  28. 제27항에 있어서, 광학 이방성 필름이 투명하거나 반투명한 기재상에 형성되는 복합 위상차 필름.
  29. 제27항에 있어서, 광학 이방성 필름이 포지티브 굴절률의 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배열된 위상차 필름상에 형성된 복합 위상차 필름.
  30. 기재상에 전극을 가지며 포지티브 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정층을 포함하는 액정 셀을 샌드위치화하고 전압을 걸어주지 않았을 때 기재에 수직으로 배열된 나선축을 갖는 실질적으로 수평하게 배열된 한쌍의 투명한 기재, 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 위치한 열가소성 중합체로 만들어진 하나 이상의 일축 배열 위상차 필름, 및 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 존재하는 제 1 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  31. 제30항에 있어서, 광학 이방성 필름이 투명하거나 반투명한 기재상에 형성되는 액정 표시장치.
  32. 제30항에 있어서, 광학 이방성 필름이 포지티브 굴절률의 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배열된 위상차 필름상에 형성되는 액정 표시장치.
  33. 기재위에 전극을 갖는 한쌍의 투명한 기재 및 포지티브 유전 이방성을 가지며 네마틱 액정층을 포함하는 액정 셀을 샌드위치하고, 전압을 걸어주지 않을 때 기재에 대하여 수직으로 배열된 나선축을 갖는 실질적으로 수평 방향으로 배향되는 한쌍의 투명한 기재, 및 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광필름, 및 하나 이상의 편광 필름 및 액정 셀 사이에 위치한 열가소성 중합체로 만들어지고 포지티브 굴절률 이방성을 갖는 하나 이상의 일축 배열된 위상차 필름 및 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 존재하는 제 2 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  34. 제33항에 있어서, 광학 이방성 필름이 투명하거나 반투명한 기재상에 형성되는 액정 표시장치.
  35. 제33항에 있어서, 광학 이방성 필름이 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배열된 위상차 필름상에 형성된 액정 표시장치.
  36. 기재위에 전극을 가지며 포지티브 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정층을 포함하는 액정 셀을 샌드위치화하고 전압을 걸어주지 않았을 때 기재에 대하여 수직으로 배열된 나선축을 갖는 실질적으로 비틀린 배향된 한쌍의 투명한 기재, 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 위치한 열가소성 중합체로 만들어진 1종 이상의 일축 배열 위상차 필름, 및 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 존재하는 상기 제 5 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  37. 제36항에 있어서, 광학 이방성 필름이 투명하거나 반투명한 기재상에 형성되는 액정 표시장치.
  38. 제36항에 있어서, 광학 이방성 필름이 포지티브 굴절률 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배열된 위상차 필름상에 형성되는 액정 표시장치.
  39. 기재 위에 전극을 가지며 포지티브 유전 이방성을 가지며 네마틱 액정층을 포함하는 액정 셀을 샌드위치하고 전압을 걸어주지 않았을 때 거의 수평방향으로 균일하게 배열된 한쌍의 투명한 기재, 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 하나 이상의 편광 필름 및 액정 셀 사이에 존재하는 제 1 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  40. 기재 위에 전극을 가지며, 포지티브 유전 이방성을 가지며 네마틱 액정층을 함유하는 액정 셀을 샌드위치화하고 전압을 걸어주지 않았을 때 거의 평행한 방향으로 균일하게 배열되는 한쌍의 투명한 기재, 및 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 하나 이상의 편광 필름 및 액정 셀 사이에 존재하는 제 2 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정표시장치.
  41. 기재 위에 전극을 가지며 포지티브 유전 이방성을 가지며 네마틱 액정층을 함유하는 액정 셀을 샌드위치하고 전압을 걸어주지 않았을 때 거의 수평 방향으로 균일하게 배향되는 한쌍의 투명한 기재, 및 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 하나 이상의 편광 필름 및 액정 셀 사이에 존재하는 제 5 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  42. 기재 위에 전극을 가지며, 포지티브 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정층을 포함하는 액정 셀을 샌드위치화하고 전압을 걸어주지 않았을 때 기재에 대하여 수직으로 배열된 나선축을 갖는 실질적으로 수평하게 배향된 한쌍의 투명한 전극, 한쌍의 투명한 전극 외측에 위치한 한쌍의 편광 필름, 및 포지티브 굴절률의 이방성을 가지며 액정 셀과 하나 이상의 편광 필름 사이에 위치한 열가소성 중합체로 만들어진 하나 이상의 일축 배열된 위상차 필름, 및 위상차 필름에 근접한 위상차 필름중의 하나와 편광 필름 중의 하나 사이에 존재하는 제 3 항 기재의 1층 이상의 광학 이방성 필름을 포함하는 액정 표시장치.
  43. 제42항에 있어서, 광학 이방성 필름이 투명하거나 반투명한 기재상에 형성된 액정 표시장치.
  44. 제42항에 있어서, 광학 이방성 필름이 포지티브 굴절률의 이방성을 가지며 열가소성 중합체로 만들어진 일축 배열된 위상차 필름상에 형성된 액정 표시장치.
  45. 경질 코팅 처리한 투명하거나 반투명한 기재상에 제 3 항 기재의 광학 이방성 필름을 적층하여 수득되는 적층체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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