KR940018384A - 3환 축합 헤테로고리 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

3환 축합 헤테로고리 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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기이찌 고또오
유우지 이시하라
게이스께 히라이
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다께다 구니오
다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

우수한 콜린에스테라제 억제 활성 및 모노아민 재흡수 억제활성을 나타내며 따라서 노인성 치매의 치료 및/또는 예방약제로서 유용한 하기 일반식(Ⅰ)의 신규 화합물 또는 그의 염:
[식중, Ar은 성분고리로서 1종 이상의 헤테로고리환을 포함하는 임의로 치환된 3환 축합 벤젠 고리기이고: n은 2~10의 정수이며; R1은 H 또는 n에 따라 서로 상이할 수 있는 임의로 치환된 탄화수소기이고; Y는 임의로 치환된 4-피페리디닐, 1-피페라지닐 또는 4-벤질-1-피페리디닐기이다].

Description

3환 축합 헤테로고리 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염:
    [식중, Ar은 성분고리로서 1종 이상의 헤테로고리환을 포함하는 임의로 치환된 3환 축합 벤젠 고리기이고: n은 2~10의 정수이며; R1은 수소원자 또는 임의로 치환된 탄화수소기이며 이는 n에 따라 서로 상이할 수 있고; Y는 임의로 치환된 4-피페리디닐, 1-피페라지닐 또는 4-벤질-1-피페리디닐기이다].
  2. 제 1 항에 있어서, Y가 임의로 치환된 4-피페리디닐 또는 1-피페라지닐기인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, Ar이 하기식의 3환 축합 벤젠고리기이고;
    [식중, 고리 A는 C1~4알킬, 할로겐 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7월 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노-카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, C3~7시클로알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~7시클로알킬술포닐 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택된 1~4 치환체로 치환될 수 있는, 나프틸, 모노-또는 디-페닐-C1~3알킬, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐-C1~4알킬-카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노기이며; 고리 B 및 C중의 하나는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1~3 헤테로원자를 갖는 4~14원 헤테로고리환이고, 나머지 하나는 고리의 성분원자로서 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1~3 헤네로원자를 가질 수 있는 5~8원 고리이고, 고리 B 및 C는 할로겐, 니트로, 시아노, 옥소, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체에 의해 그의 탄소원자사에 치환될 수 있으며, (1) 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일 및 C1~6알케닐, C2~6알케닐, C2~6알키닐기, C3~7단일고리 시클로알킬 또는 C8~14가교고리 포화탄화수소기, (2) C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노-카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, C3~7시클로알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~7시클로알킬술포닐 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, C6~14아릴, C7~8아르알킬, C6~14아릴-C2~12알케닐, C6~14아릴-C2~12알키닐 또는 C3~7시클로알킬-C1~6알킬기, C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시, 벤질옥시, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 니트로, C1~6알킬카르보닐 및 벤조일기로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, 나프틸, 모노-또는 디-페닐-C1~3알킬, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노기, 또는 (3) 할로겐, 니트로, 히드록시, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노 및 C1~4알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1~3 치환체로 치환될 수 있는 아실기에 의해 질소원자(들)상에 치환될 수 있다.
    R1은 (1) 수소원자, (2) 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~ 6알킬술포닐로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체에 의해 치환될 수 있는, 직쇄 또는 측쇄 C1~11알킬, C2~6알케닐 또는 C2~6알키닐기, C3~7단일고리 시클로알킬 또는 C8~14가교고리 포화 탄화수소기, 또는 (3) C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노-카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, C3~7시클로알길술포닐 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, C6~14아릴, C7~18아르알킬, C6~14아릴-C|2~12알케닐, C6~14아릴-C2~12알키닐 또는 C3~7시클로알킬-C1~6알킬기, C1~4알킬 카르보닐 및 벤조일로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, 나프틸, 모노0또는 디-페닐-C1~3알킬, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐-C1~4알킬-카르바모일, 페닐카르바모일 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노기이며, 이들은 n에 따라 서로 상이할 수 있고;
    Y는 (1) (a) 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, (b) C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노-카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~5알킬-카르보닐, C3~7시클로알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~7시클로알킬포닐 및 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, C6~14아릴, C7~18아르알킬, C6~14아릴 C2~12알케닐, C6~14아릴-C2~12알케닐, C6~14아릴-C2~12알키닐 또는 C3~7시클로알킬-C1~6알킬기, C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시, 벤조일옥시, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 니트로, C1~6알킬-카르보닐 및 벤조일로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는 나프틸, 모노-또는 디-페닐-C1~3알킬, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐-C1~4알킬 카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르모닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노기, (c) 할로겐, 니트로, 히드록시, 아미노, 모노-또는 디-C1~6알킬아미노, 및 C1~4알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 1~3 치환체로 치환될 수 있는 아실기, (d) 할로겐원자, (e) 니트로기, (f) 시아노기, (g) 옥소기, (h) 히드록실기, (i) C1~4알콕시기, (j) C1~4알킬티오기, (k) 아미노기, (l) 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, (m) 5~7원 고리아미노, (n) C1~4알킬-카르보닐아미노기, (o) C1~4알킬술포닐아미노기, (p) C1~4알콕시-카르보닐기, (q) 페닐-C1~4알콕시카르보닐기, (r) 카르복실기, (s) C1~6알킬-카르보닐기, (t) C1~4알킬, 할로겐, C1~4알콕시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노기, 니트로 및 히드록시로 구성된 군으로부터 선택된 1~3 치환체로 치환될 수 있는 벤조일기, (u) 카르바모일기, (v) 모노 또는 디-C1~4알킬-카르바모일기 및 (w) C1~6알킬술포닐기로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는 4-피페리디닐 또는 1-피페라지닐기 또는 (2) C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노, 5~7원 고리아미노, C1~4알킬-카르보닐아미노, 아미노파르보닐옥시, 모노-또는 디-C1~4알킬아미노-카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시-카르보닐, 카르복실, C1~6알킬-카르보닐, C3~7시클로알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일, C1~6알킬-카르보닐, C3~7시클로알킬-카르보닐, 카르바모일, 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~7시클로알킬술포닐 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택된 1~5 치환체로 치환될 수 있는, 나프틸, 모노-또는 디-페닐-C1~3알킬, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 벤질카르보닐, 페닐-C1~4알킬-카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C|1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노기인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서 Ar이 하기식의 3환 축합 벤젠고리기인 화합물;
    [식중, 기호는 제 3 항에 정이한 바와 동일하다]
  5. 제 4 항에 있어서, 고리 A가 1 또는 2 할로겐원자로 치환될 수 있는 벤젠고리이고; 고리 B가, 고리의 성분원자로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 또는 2 헤테로원자를 가지며 탄소원자가 C1~6알킬 및/또는 옥소로 치환될 수 있으며, 임의로 질소원자가 (1) 할로겐, 니트로, C1~4알콕시 및 히드록시로 구성된 군으로부터 선택된 1~2 치환체로 치환될 수 있는, C1~6알킬, 페닐-C1~4알킬, C1~6알킬-카르보닐, 벤조일, C1~6알콕시-카르보닐 또는 모노 디-C1~4알킬-카르바모일기, (2) 포르밀 및 (3) 카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1~2 치환체로 치환된 5~8원 헤테로고리환이고; 고리 C가 (1) C1~6알킬 및/또는 C1~6알킬-카르보닐로 치환될 수 있는 벤젠고리, (2) 시클로헥산 고리 또는 (3) C1~6알킬 및/또는 옥소로 치환될 수 있는 피롤리딘 고리인 화합물.
  6. 제 4 항에 있어서, 고리 A 및 C가 벤젠고리이고; 고리 B가, 고리의 성분원자로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 또는 2헤테로원자를 가지며 질소원자(들)가 포르밀 또는 C1~6알킬로 치환될 수 있는 5~8원 헤테로고리환인 화합물.
  7. 제 3 항에 있어서, Ar이 하기식의 3환 축합 벤젠고리기인 화합물:
    [식중, 기호는 제 3 항에 정의한 바와 같다]
  8. 제 7 항에 있어서, 고리 A가 1 또는 2 할로겐원자로 치환될 수 있는 벤젠고리이고; 고리 B가 고리의 성분원자로서 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1 또는 2 헤테로원자를 가지며 탄소원자가 C1~6알킬 및/또는 옥소로 치환될 수 있으며 질소원자(들)가 (1) 할로겐, 니트로, C1~4알콕시 및 히드록시로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 치환체로 치환될 수 있는, C1~6알킬, 페닐-C1~4알킬, C1~6알킬-카르보닐, 벤조일 C1~6알콕시-카르보닐 또는 모노-또는 디-C1~4알킬-카르바모일기, (2) 포르밀 및 (3) 카르바모일로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 치환체로 임의로 치환된 5~8원 헤테로고리환이고; 고리 C가 (1) 5~7원 포화 탄소고리, (2) C1~6알킬 및/또는 옥소로 치환될 수 있는 5~7원 질소-함유 포화 헤테로고리환 또는 (3) 벤젠고리인 화합물.
  9. 제 7 항에 있어서, 고리 A가 벤젠고리이고; 고리 B가, 탄소원자가 C1~6알킬 및/또는 옥소로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 질소-함유 포화 헤테로고리환이고; 고리가 C가 시클로헥산 고리 또는 6~7원 질소-함유 포화 헤테로고리환인 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, Ar이 디벤조푸란-2-일인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, Ar이 1,2,2a,3,4,5-헥사히드로벤즈[cd]인돌-6일인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서, Ar이 1-포르밀-1,2,2a,3,4,5-헥사히드로벤즈[cd]인돌-6-일인 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서, Ar이 1,2,3,3a,8,8a-헥사히드로피롤로[2,3-b]인돌-5-일인 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서, Ar이 5,6-디히드로-2(1H)-옥소-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-8-일인 화합물.
  15. 제 1 항에 있어서, Ar이 4-옥소-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-8-일인 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서, Ar이 1,2,4,5,6,7-헥사히드로-2-옥소아제핀[3,2,1-hi] 인돌-9-일인 화합물.
  17. 제 1 항에 있어서, Ar이 2,3,6,7-테트라히드로-5-옥소-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일인 화합물.
  18. 제 1 항에 있어서, Ar이 6,7-디히드로-5H-디벤즈[c,e]아제핀-3-일인 화합물.
  19. 제 1 항에 있어서, Ar이 5,6,11,12-테트라히드로디벤즈[b,f]아조신-8-일인 화합물.
  20. 제 1 항에 있어서, Ar이 1,2,3,4,4a,9a,-헥사히드로카르바졸-6-일인 화합물.
  21. 제 1 항에 있어서, n이 2~6의 정수인 화합물.
  22. 제 1 항에 있어서, R1이 H인 화합물.
  23. 제 1 항, 제 4 항 또는 제 7 항중 어느 한 항에 있어서, Y가 하기식의 기인 화학물:
    [식중, R′는 (1) C1~6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 모노-또는 디-C1~6알킬아미노, 히드록시, C1~6알콕시, 페닐-C1~4알콕시 및 C1~4알킬렌디옥시로 구성된 군으로부터 선택된 1 또는 2 치환제로 치환될 수 있는 벤질, (2) 시클로헥실, (3) 페닐, (4) 포르밀, (5) C1~6알킬카르보닐, (6) 벤조일 또는 (7)C1-6알콕시-카르보닐이고, R" 및 R'"는 동일하거나 상이하며 C1-6알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~6알콕시, 페닐-C1~4알콕시 또는 C1~4알킬렌디옥시이다].
  24. 제 1 항에 있어서, Y가 1-벤질-4-피페리디닐, 4-벤질-1-피페라지닐 또는 4-벤질-1-피페리디닐인 화합물.
  25. 제 1 항에 있어서, 8-[3-[4-[-(3-메틸페닐)메틸]-1-피페라지닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[4-[-(3-클로로페닐)메틸]-1-피페라지닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[4-[-(3-메틸페닐)메틸]-1-피페라지닐]-1-옥소프로필]-5,6-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-2(1H)-온 또는 그의염, 8-[3-[4-[-(3-클로로페닐)메틸]-1-피페라지닐]-1-옥소프로필]-5,6-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-2(1H)-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-(페닐메틸)-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(4-메틸페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(2,4-디메틸페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(4-클로로페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(4-니트로페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(페닐메틸)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-5,6-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-2(1H)-온 또는 그의 염, 8-[3-[1-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-피페리디닐]-1-옥소프로필]-5,6-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-2(1H)-온 또는 그의 염, 8-[3-[4-(페닐메틸)-1-피페리디닐]-1-옥소프로필]-1,2,5,6-테트라히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-4-온 또는 그의 염, 8-[3-[4-(페닐메틸)-1-피페리디닐]-1-옥소프로필] -5,6-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-2(1H)-온 또는 그의 염,1-(1,2,2a,3,4,5 -헥사히드로벤즈[cd]인돌-6-일)-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]-1-프로판온 또는 그의 염, 1-(1-메틸-1,2,2a,3,4,5-헥사히드로벤즈[cd]인돌-6-일)-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]-1-프로판온 또는 그의 염,-1-(1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로카르바졸-6-일) -3-[1-(페닐메틸)-4-피페리디닐)-1프로판온 또는 그의 염, 1-(9-메틸-1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로카르바졸-6-일)-3-[1-(페닐메틸)-1-피페리디 닐)-1프로판온 또는 그의 염, 1-(6,7-디히드로-5H-디벤즈[c,e]아제핀-3-일)-3-[4-(페닐메틸)-1-피페리디닐)-1-프로판온 또는 그의 염, 1-(6,7-디히드로-5H-디벤즈[c,e]아제핀-3-일)-3-[4-(페닐메틸)-1-피페리디닐)-1-프로판온 또는 그의 염, 3-[1-(페닐메틸)-4-피페리디닐]-1-(5,6,11,12-테트라히드로디벤즈[b,f]아조신-8-일)-1-프로판온 또는 그의 염, 1-[2-(페닐메틸)-2,3-디히드로-1H-벤즈[de]이소퀴놀리딘-6-일]-3-[1-(페닐메틸)-4-피페리디닐]-1-프로판온 또는 그의 염으로부터 선택된 화합물.
  26. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하는 제 1 항의 화합물의 제조방법:
    Ar-H (Ⅱ)
    [식중, Ar은 제 1 항에 정의한 바와 같다]
    [식중, R1, Y 및 n은 제 1 항에 정의한 바와 같으며; Z1은 이탈기이다].
  27. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로하는 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염의 제조방법:
    [식중, Z2는 Z3는 서로 반응하여 제거될 수 있는 기이고; 그외의 기호는 제 1 항에 정의한 바와 같다]
    [식중, Y″는 임의로 치환된 1-피페라지닐 또는 4-벤질-1-피페리디닐기이고, 그외의 기호는 제 1 항에 정의한 바와 같다]
  28. 하기 일반식(I″)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 콜린에스테라제 억제유효량 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 함유하는 콜린에스테라제성 질환 치료용 콜린에스테라제 억제제:
    [식중, n″는 1~10의 정수이고; R3은 n′에 따라 서로 상이할 수 있으며: Y′는 임의로 치환된 아미노기 또는 임의로 치환된 질소-함유 포화 헤테로고리기이고; 그외의 기호는 제 1 항에 정의한 바와 동일하다].
  29. 제 1 항에 청구된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염의 콜린에스테라제 억제 유효량 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 함유하는 콜린에스테라제 억제제.
  30. 제28항에 있어서, 질환이 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머병인 약학제제.
  31. 제29항에 있어서, 질환이 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머병인 약학제제.
  32. 제28항에 청구된 일반식(I′)의 화합물 또는약학적으로 허용 가능한 그의 염의 치료학적 유효량을 약학적으로 허용 가능한 담체와 함께 콜린에스테라제 활성에 의해 유발된 질환을 앓는 포유동물에 투여함을 특징으로 하는, 콜린에스테라제 활성에 의해 유발된 질환의 치료방법.
  33. 제32항에 있어서, 질환이 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머병인 질환의 치료방법.
  34. 콜린에스테라제 억제제의 제조시 성분으로서 사용되는 제28항에 청구된 일반식(I′)의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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