KR920009823A - 축합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

축합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

축합 헤테로시클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. 하기 식(Ⅰ)의 축합 헤테로시클릭 화합물 또는 그의 염:
    [상기 식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 R1-N< (식중, R1은 수소원자, 치환될 수도 있는 탄화수소기 또는 치환될 수도 있는 아실기임)이고; R2는 수소원자 또는 치환될 수도 있는 탄화수소기이고; 고리 A는 치환될 수도 있는 벤젠고리이고; k는 0~3의 정수이고; m은 1~8의 정수이며; n은 1~6의 정수이다.]
  2. 제1항에 있어서, X가 R1-N< (식중, R1은 제1항에 정의한 바와 같다)인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, k가 0이고 m이 2~7인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소원자인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1이 치환될 수도 있는 탄화수소기인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R1이 치환될 수도 있는 아실기인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R2가 치환될 수도 있는 탄화수소기인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1및 R2로 포시되는 탄화수소기가 ⓛ 직쇄 또는 측쇄의 C1-11알킬, C2~4알케닐, 또는 C2~4알키닐기, ② C3~7단일고리형 시클로알킬기, ③ C8~14다리걸친 고리형 포화 탄화수소기, ④ 페닐 또는 나프틸기 또는 ⑤ C7~18아랄킬, C8~18아릴알케닐, C8~18아릴알키닐 또는 C3~7시클로알킬 -C1~6알킬기이고, R1으로 표시되는 아실기가 ① C2~6알킬카르보닐 또는 페닐카르보닐, ② C1~7알킬술포닐 또는 페닐술포닐, ③ C1~7알킬포스포닐 또는 페닐포스포닐 또는 ④ C2~8알킬옥시카르보닐 또는 C7~8아랄킬옥시카르보닐기인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R1이 ① 수소원자, ② 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭 아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일 및 C1~6알킬술포닐 구성된 군으로 선택된 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1~11알킬, C2~4알케닐 또는 C2~4알키닐기, ③ 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐 아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C3~7단일 고리형 시클로알킬기, ④할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐 아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C8~14다리걸친 고리형 포화 탄화수소기, ⑤ C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭 아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노 카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, C3~6시클로알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일, C1~6알킬술포닐 C3~6시클로알킬술포닐 및 C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시, 벤질옥시, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 니트로 및 C1~6알킬카르보닐의 군에서 선택된 1~4개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐, 나프틸, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 페닐-C1~4알킬카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐포닐아미노로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐 또는 나프틸기, ⑥ C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, 히드록시 카르보닐, C1~6알킬카르보닐, C3~6시클로알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일, C1~6킬술포닐, C3~6시클로알킬술포닐, 및 C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시,벤질옥시, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 니트로 및 C1~6알킬카르보닐의 군에서 선택된 1~4개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐, 나프틸, 페녹시 ,벤조일, 페녹시카르보닐, 페닐-C1~4알킬카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐포닐아미노로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C7~18아랄킬, C8~18아릴알케닐, C8~18아릴알키닐 또는 C3~7시클로알킬 -C1~6알킬기, ⑦ 할로겐, 아미노, C1~6알킬- 또는 C3~6시클로알킬-치환 1차 또는 2차 아미노 및 C1~4알콕시로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 C2~8알킬카르보닐 또는 페닐카르보닐기, ⑧ 할로겐, 아미노, C1~6알킬- 또는 C3~6시클로알킬-치환 1차 또는 2차 아미노 및 C1~4알콕시로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 C1~7알킬술포닐 또는 페닐술포닐기, ⑨ 할로겐, 아미노, C1~6알킬- 또는 C3~6시클로알킬-치환 1차 또는 2차 아미노 및 C1~4알콕시로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 C1~7알킬포스포닐 또는 페닐포스포닐기, 또는 ⑩ 할로겐, 아미노, C1~6알킬- 또는 C3~6시클로알킬-치환 1차 또는 2차 아미노 및 C1~4알콕시로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 C2~8알킬옥시카르보닐 또는 C7~8아랄킬 옥시-카르보닐기이고; R2는 ① 수소원자, ② 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭 아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군으로 선택된 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 직쇄 또는 측쇄 C1~11알킬, C2~4알케닐 또는 C2~4알키닐기, ③ 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐 아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C3~7단일 고리형 시클로알킬기, ④할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, C1~4알킬술포닐 아미노, C1~4알콕시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환카르바모일 및 C1~6알킬술포닐로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C8~14다리걸친 고리형 포화 탄화수소기, ⑤ C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭 아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노 카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, C3~6시클로알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일, C1~6알킬술포닐 C3~6시클로알킬술포닐, 및 C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시, 벤질옥시, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환아미노, 니트로 및 C1~6알킬카르보닐의 군에서 선택된 1~4개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐, 나프틸, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 페닐-C1~4알킬카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노로 구성된 군에서 선택되는 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐 또는 나프틸기, 또는 ⑥ C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~4알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, 히드록시 카르보닐, C1~6알킬카르보닐, C3~6시클로알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~6시클로알킬술포닐, 및 C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시,벤질옥시, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 니트로 및 C1~5알킬카르보닐의 군에서 선택된 1~4개의 치환체로 치환될 수도 있는 페닐, 나프틸, 페녹시 ,벤조일, 페녹시카르보닐, 페닐-C1~4알킬카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐아미노, 벤조일아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐, 페닐술포닐, 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노로 구성된 군에서 선택되는 1~5개의 치환체로 치환될 수도 있는 C7~18아랄킬, C8~18아릴알케닐, C8~18아릴알키닐 또는 C3~7시클로알킬 -C1~6알킬기; 고리 A는 C1~4알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록시, C1~4알콕시, C1~6알킬티오, 아미노, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 아미노, 시클릭아미노, C1~4알킬카르보닐아미노, 아미노카르보닐옥시, 모노- 또는 디-C1~4-치환 아미노 카르보닐옥시, C1~4알킬술포닐아미노, C1~4알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C1~6알킬카르보닐, C3~6시클로알킬카르보닐, 카르바모일, 모노- 또는 디-C1~4알킬-치환 카르바모일, C1~6알킬술포닐, C3~6시클로알킬술포닐, 및 C1~4알킬, C1~4알콕시, 할로겐, 히드록시, 벤질옥시, 아미노 모노- 또는 디-C1~4알킬-ㅊ환아미노, 니트로 및 C1~6알킬카르보닐의 군에서 선택된 1~4개 치환체로 치환될 수도 있는 페닐, 나프틸, 페녹시, 벤조일, 페녹시카르보닐, 페닐-C1~4알킬 카르바모일, 페닐카르바모일, 페닐-C1~4알킬카르보닐 아미노, 벤조일 아미노, 페닐-C1~4알킬술포닐 페닐술포닐 페닐-C1~4알킬술피닐, 페닐-C1~4알킬술포닐아미노 또는 페닐술포닐 아미노 구성된 군에서 선택된 1~3개의 치환체로 치환될 수도 있는 벤젠 고리임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, k가 0~2이고 m이 1~5인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, k가 0이고 m이 2~5인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, X가 산소원자 또는 R1-N< (식중, R1은 제1항에 정의된 바와 같다)이고; k는 0~2이고; m은 2~5이고; n은 1~3이며; R2는 수소원자 또는 C1~4알킬, 할로겐, 니트로 또는 C1~4알콕시로 치환될 수도 있는 C7~10아릴칼기인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, R1이 수소원자, 직쇄 또는 촉쇄의 C1~7알킬기, C7~10아랄킬기 또는 C2~8알킬카르보닐기인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, n이 2이고 R2가 벤질기인 화합물.
  15. 제1항에 있어서,
    인 화합물.
  16. 제1항에 있어서,
    인 화합물.
  17. 제1항에 있어서,
    인 화합물.
  18. 제1항에 있어서,
    인 화합물.
  19. 제1항에 있어서,
    인 화합물.
  20. 제1항에 있어서,
    [식중, R3은 수소원자 또는 C1~3알킬 기임]이고, n은 2이며 R2는 벤질기인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 8-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-1-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 3-메틸-7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, 9-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-1,2,3,4,5,6-헥사히드로-1-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, 8-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-1-벤즈아제핀 또는 그의 염인 화합물.
  27. 제1항에 있어서, 3-메틸-7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤즈아제핀 디히드로클로라이드인 화합물.
  28. 제1항에 있어서, 7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-3-벤즈아제핀 푸마레이트인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, 9-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-1,2,3,4,5,6-헥사히드로-1-벤즈아조신 푸마레이트인 화합물.
  30. 제1항에 있어서, 7-[1-옥소-3-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]프로필]-2,3,4,5-테트라히드로-1H-1-벤즈아제핀 푸마레이트인 화합물.
  31. 하기식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키고, 보호기를 제거한 다음, 필요한 경우, i) Z이 수소원자인 생성물 화합물을 식 R2'-Y'(식중, R2'는 치환될 수도 있는 탄화수소이고; Y'는 이탈기임)의 화합물과 반응시키거나, ⅱ) X가 H-N<인 생성물 화합물을 식 R1'-Y'(식중, R1'는 치환될 수도 있는 탄화수소기 또는 치환될 수도 있는 아실기이고; Y'는 상기 정의한 바와 같다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 식(Ⅰ)의 축합 헤테로시클릭 화합물의 제조방법;
    [상기 식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 R1-N< (식중, R1은 수소원자, 치환될 수도 있는 탄소수소기 또는 치환될 수도 있는 아실기임)이고; R2는 수소원자 또는 치환될 수도 있는 탄화수소기이고; 고리 A는 치환될 수도 있는 벤젠고리이고; k는 0~3의 정수이고; m은 1~8의 정수이고; n은 1~6의 정수이며; Y는 할로겐이고; Z는 아미노-보호기이다.]
  32. 제1항에 기재된 식(Ⅰ)의 축합 헤테로시클릭 화합물 또는 그의 염을 함유하는 콜린에스테라제 저해제.
  33. 제32항에 기재된 화합물의 콜린에스테라제 저해 유효량을 함유함을 특징으로 하는, 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머 병의 약제용 제약학적 조성물.
  34. 캐리어와 함께 하기 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 치료학적 유효량을 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머 병에 걸린 포유 동물에게 투여함을 특징으로 하는 노인성 치매 및/또는 알쯔하이머 병의 치료방법;
    [상기 식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 R1-N< (식중, R1은 수소원자, 치환될 수도 있는 탄소수소기 또는 치환될 수도 있는 아실기임)이고; R2는 수소원자 또는 치환될 수도 있는 탄화수소기이고; 고리 A는 치환될 수도 있는 벤젠고리이고; k는 0~3의 정수이고; m은 1~8의 정수이고; n은 1~6의 정수이다.]
  35. 콜린 에스테라제 저해제의 제조 성분으로서 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 용도.
    [상기 식에서, X는 산소원자, 황원자 또는 R1-N＜(식중, R1은 수소원자, 치환될 수도 있는 탄소수소기 또는 치환될 수도 있는 아실기임)이고; R2는 수소원자 또는 치환될 수도 있는 탄화수소기이고; 고리 A는 치환될 수도 있는 벤젠고리이고; k는 0~3의 정수이고; m은 1~8의 정수이고; n은 1~6의 정수이다.]
  36. 제1항에 있어서, k가 0~2이고; m이 2~5이며; n이 1~3이고, R2는 수소원자 또는 C1~4알킬, 할로겐, 니트로 또는 C1~4알콕시로 치환될 수도 있는 C7~10아랄킬기인 화합물.
  37. 제36항에 있어서, R1이 수소원자, 직쇄 또는 측쇄의 C1~7알킬기, C7~10아랄킬기 또는 C2~8알킬카르보닐기인 화합물.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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