KR940011636A - 케톤의 입체선택적 환원방법 - Google Patents

케톤의 입체선택적 환원방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 상응하는 히드록실기 함유 화합물을 형성하는 N-(4-(2-클로로아세틸)페닐)메탄술폰아미드와 같은 케토기-함유 화합물의 입체선택적인 효소 환원 방법에 관한 것이다. 본 방법은 D(+) 에탄시오머에 대해 선택적이며 산화환원효소 또는 탈수소효소와 같은 효소에 의해, 또한 한세눌라, 로도코쿠스, 또는 노르카르디아 종과 같은 미생물에 의해 촉매작용을 한다.

Description

케톤의 입체선택적 환원방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 다음식(Ⅱ)의 케톤 화합물을 식(Ⅱ)의 화합물의 입체선택적 환원에 촉매작용을 가질 수 있는 효소 또는 미생물과 접촉시키는 것으로 이루어진 다음식(Ⅰ)의 광학 활성 알칸올 화합물의 제조방법:
    상기 식에서 R1은 저급 알킬, 아릴, 또는 치환된 아릴이며; R2는 탄소원자 1-2개를 통해 -X와를 결합하는 탄소원자수 1-4개의 알킬렌기이며 ; Y는 수소, 할로겐, 히드록시, 니트로, 저급 알콕시, 벤질록시, 치환된 벤질록시, 저급 알킬, 또는 R3SO2NH-이며, 여기서 R2는 별도로, R1과 동일한 의미를 가지며; X는 클로로, 브로모, 요도, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 또는 아미노, 모노알킬아미노, 또는 디알킬아미노의 히드로 클로라이드이다.
    상기식에서 R1, X 및 Y는 이전에 정의된 것과 같고, R2는 탄소원자 1-2개를 통해 -X와를 결합하는 탄소원자수 1-4개의 알킬렌기이다.
  2. 제1항에 있어서, L-2-히드록실소카프로에이트 탈수소효소, 락트산탈수소효소, 이스트 효소 농축액, 및 베타-히드록시 부티레이트 탈수소효소중에서 선택된 효소에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 아크로모박터, 아시네토박터, 악티노마이세스, 알랄리게네스, 아르트로박터, 아조토박터, 바실루스, 브레비박테리움, 코리네박테리움, 플라보박테리움, 메틸로모나스, 미코박테리움, 노카르디아, 소이도모나스, 로도코쿠스, 스트렙토마이세스, 크산토모나스, 아스페르길루스, 칸디다,푸사리움, 게오트리쿰, 한세눌라, 클로에케라, 페니실룸, 피키아, 리조푸스, 로도도룰라, 사카로마이세스, 트리코데르마, 모르티에렐라, 쿤닝하멜라, 토툴툽시스 및 로도소이도모나스중에서 선택된 속의 미생물에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 아르트로박서 심플렉스, 노카르디아 레스티릭타, 노카르디아 살모니콜로르, 로도코쿠스 파스시안스, 로도코쿠스 로도크로우스, 미코박테리움 박카, 로카르디아 메디트테라네이, 노카르디아 아우토트로피카, 로도코쿠스 에쿠이, 칸디다 알비칸스, 게오트리쿰칸디둠, 모르티에렐라 알피나, 피키아 파스토리스, 피키아 메타놀리카, 쿤닝하멜라 에키날라테, 토툴롭시스 폴리스포리움, 토툴롭시스 글라브라타, 아시네토박터 칼코아세티쿠스, 노카르디아 글로베룰라, 칸디다 구일리에르몬디이, 로도코쿠스 에리트로폴리스, 시카로마이세스 세레비시아에, 소이도모나스 푸티다, 모르디에렐라 람마니안나, 한세눌라파비아나, 한세눌라 폴리모르파, 트리코데르마 폴리스포리움, 로도코쿠스 파스시안스, 및 노카르디아 레스틱릭타중에서 선택된 미생물에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 로도코쿠스 글로베룰러스 ATCC 21505, 칸디다구일리에르몬디이 ATCC 20318, 로도코쿠스 에리트로폴리스 ATCC 4277, 사카로마이세스, 세레비스시아에 ATCC 24702, 소이도모나스 푸티다 ATCC 11172, 모르티에렐라 람마니스마 ATCC 38191, 한세눌라 파비아나 ATCC 58045, 한세눌라 폴리모르파 ATCC 26012, 트리코데르마 폴리스포리움 ATCC 28014, 로도코쿠스종 ATCC 21243, 로도코쿠스 파스시안스 ATCC 21950, 로도코쿠스 에쿠이 ATCC 14887, 아우레오바시듐 풀툴란스 ATCC 16623, 무코르 히에말리스 ATCC 8977b, 모르티에렐라알피나 ATCC 36965, 로도코쿠스종 ATCC 12975, 및 로도코쿠스종 ATCC 29675 중에서 선택된 미생물에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 한세눌라, 로도코쿠스, 및 노카르디아중에서 선택된 속의 미생물에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 한세눌라 폴리모르파 ATCC 20012, 한세눌라파비아나 ATCC 58045, 로도코쿠스 sp, ATCC 21243, 및 로도코쿠스파스시안스 ATCC 21950중에서 선택된 미생물에 의해 촉매작용을 하는 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, R1이 저급 알킬 또는 페닐이고, R2가 에틸렌 또는 메틸렌이며, Y가 수소 또는 저급 알킬이고, X가 클로로 또는 이소프로필아미노 히드로클로라이드인 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, R1이 메틸이고, R2가 메틸렌이며, Y가 수소이고, X가 클로로인 제조방법.
  10. 제1항에 있어서, 미생물에 의해 촉매작용을 하고 일단계 발효로소 수행되는 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 미생물에 의해 촉매작용을 하고 2단계 발효로서 수행되는 제조방법.
  12. 제1항에 있어서, 미생물에 의해 촉매작용을 하고 유도물질의 존재하에 수행되는 제조방법.
  13. 제1항에 있어서, 효소에 의해 촉매작용을 하고 코-팩터의 존재하에 수행되는 제조방법.
  14. 제1항에 있어서, 미생물에 의해 촉매작용을 하고 말토스, 락토스, 글루코스, 프툭토스, 글리세롤, 소르비롤, 수크로스, 전분, 만니롤, 프로필렌 글리콜, 소디움 아세테이트, 소디움 시트레이트, 소디움 글루타메이트, 에탄올, 프로판올중에서 선택된 한가지 또는 그 이상의 탄소원 ; N-Z 아민 A, 옥수수 침지액, 콩분, 소고기 추출액, 이스트 추출액, 당밀, 베이커 이스트, 트립톤, 뉴트리소이, 펩톤, 이스트아민, 소디움 니트레이트, 아모늄 술페이트중에서 선택된 한가지 또는 그 이상의 질소원 ; 및 포스페이트, 망간, 칼슘, 코발트, 니켈, 철, 소디움염 및 포타슘 염중에서 선택된 한가지 또는 그 이상의 미량 원소를 가진 배지에서 수행되는 제조방법.
  15. 제1항에 있어서, pH 약 4-약 9 및 온도 약 15℃-약 60℃에서 수행되는 제조방법.
  16. 제1항에 있어서, pH 약 6-약 8 및 온도 약 25℃-약 40℃에서 4-48시간 동안 수행되는 제조방법.
  17. 제1항에 있어서, 미생물에 의해 촉매작용을 하고 교반하에 수행되는 제조방법.
  18. 제1항에 있어서, 원하는 생성물을 분리하는 추가 단계가 이어지는 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 분리단계를 추출, 증류, 결정화, 또는 컬럼크로마토그래피에 의해 수행하는 제조방법.
  20. 제1항에 있어서, 원하는 생성물의 수율이 약 80%이상이고, 원하는 생성물의 광학 순도가 약 80%이상인 제조방법.
  21. 제1항에 있어서, 원하는 생성물의 수율이 약 90%이상이고, 원하는 생성물의 광학 순도가 약 90%이상인 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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