KR930703317A - 이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법 - Google Patents

이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법

Info

Publication number
KR930703317A
KR930703317A KR1019930702603A KR930702603A KR930703317A KR 930703317 A KR930703317 A KR 930703317A KR 1019930702603 A KR1019930702603 A KR 1019930702603A KR 930702603 A KR930702603 A KR 930702603A KR 930703317 A KR930703317 A KR 930703317A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
alkyl
phenyl
straight
substituted
Prior art date
Application number
KR1019930702603A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100226184B1 (ko
Inventor
죤 에프. 거스터
Original Assignee
게리 리 그리스월드
미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 컴패니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 게리 리 그리스월드, 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩츄어링 컴패니 filed Critical 게리 리 그리스월드
Publication of KR930703317A publication Critical patent/KR930703317A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100226184B1 publication Critical patent/KR100226184B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 1-치환된-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하기 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다. 상기 방법에서 1-치환된-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N-옥사이드와 이소시아네이트를 반응시키는 단계 및 이들의 생성물을 가수분해하는 단계가 포함되어 있다.
본 발명은 또한 중간체를 제조하기 위한 방법에 관한 것이기도 하다.
상기식중, R1, R2, R 및 n은 특허청구의 범위 제2항중에 정의된 바와 같다.

Description

이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. (i)유기 이소시아네이트에 반응성을 띠는 5N- 옥사이드외의 작용기를 지니지 않는 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N- 옥사이드를 제공하는 단계; (ii)상기 단계(i)의 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N- 옥사이드를 일반식 R1-X-NH( 식중, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기임)의 유기 이소시아네이트와 반응시킴으로써 일반식 R1-X-NCO-의 4- 치환체를 지닌 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린을 제공하는 단계; 및 (ⅲ) 단계 (ii)의 생성물을 가수분해함으로써 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제공하는 단계; 및 (ⅳ) 단계(ⅲ)의 생성물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는 이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민 또는 그것의 약학적 허용 산-부가염을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, (ⅰ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO의 이소시아네이트와 반응시킴으로써 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅲ)상기 단계(ⅱ)의 생성물을 가수분해함으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅳ)R2의 Z기를 임의로 전환시키거나 부가로 개조하는 단계; (ⅴ)상기 단계(Ⅳ)의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 제조하는 방법:
    상기식중, R1은 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐;C2내지 약 C6의 히드록시알킬; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 벤조일옥시이고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (펜닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 하나 또는 두개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 상기 부들의 총탄소수는 6개 이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것이되, 단, 식(Ⅱ)및 (Ⅲ)에서는 아미노, 치환된 아미노, 또는 히드록시는 제외된다)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기이고, n은 0또는 1이고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약ㆍ개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 부로 임의 친환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기부중 2개로 치환되는 경우에응 총탄소수가 6이하이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 R1이 알킬, 아릴, 알케닐, 또는 이들의 조합물인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 X가인방법
  5. 제3항에 있어서, 상기 X가인방법
  6. 제1항에있어서, 상기 화합물이 1-(2-메틸프로필)-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민인 방법.
  7. (ⅰ) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 가수분해함으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅲ) R2의 Z기를 임의로 전환시키거나 부가로 개조하는 단계; (ⅳ) 상기 단계(ⅲ)의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 산부가염을 분리하는 단계를 포함하는, 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용 산부가염을 제조하는 방법:
    상기식중, R1은 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; C1내지 약 C6의 히드록시알킬; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 벤조일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (펜닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 하나 또는 두개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 상기부들의 총탄소수는 6개 이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알킬, 저급 알콕시,할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것이되, 단, 식(Ⅲ)에서는 아미노, 치환된 아미노, 또는 히드록시는 제외된다)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성기이고, n은 0또는 1이고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로 알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1 내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1 내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 구성된 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이다.
  8. (ⅰ) 유기 이소시아네이트에 반응성인 5N-옥사이드 이외의 작용기를 지니지 않은 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린 5N-옥사이드를 제공하는 단계; 및 (ⅱ) 상기 단계 (ⅰ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO(식중, R1는 퀴놀린 N-오사이드에 거의 불활성인 유기기이고, X는 가수분해적 활성 작용기임)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 일반식 R1-X-NH-(식중 R1및 X는 정의한 바와 같음)의 4-치환체를 지닌 1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린을 제조하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, (ⅰ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제공하는 단계; (ⅱ)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식 R1-X-NCO (식중, X는 가수분해적 활성 작용기이고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성인 유기기임)의 이소시아네이트와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 일반식(A)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기식중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로 알킬 및 C3및 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이고 ; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급
    알킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬, 페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, Z는 C1내지 약 C4의 알콕시, ㅇ라킬기가 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약C4의 알킬 또는히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것임)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루진 군중에서 선택되고, n은 0 또는 1이고; X는 가수분해적 활성작용기이고, R1는 퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성을 띠는 유기기이다.
  10. 하기 일반식(A)의 화합물.
    상기식중, R5는 C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬 및 C1내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄알킬; C1내지 약 C4의 직쇄 또는 측쇄알킬로 치환된 C3내지 약 C6의 시클로알킬 및 C3내지 약 C6의 시클로알킬로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 C2내지 약 C10의 직쇄 또는 측쇄 알케닐; 알콕시부가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 알콕시알킬; 아실옥시부는 C2내지 약 C4의 알카노일옥시 또는 아로일옥시이고, 알킬부는 1내지 약 6개의 탄소원자를 포함하는 아실옥시알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질, (페닐)에틸 또는 페닐 치환체는 벤젠고리가 C1내지 약 C4의 알킬, C1내지 약 C4의 알콕시 , 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2의 부로 임의 치환되는데, 단 상기 벤젠고리가 상기 부중 2개로 치환되는 경우에는 총탄소수가 6이하이고; R2는 수소; C1내지 약 C8의 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; (페닐)에틸; 및 페닐로 이루어진 군중에서 선택된 것으로서, 상기 벤질. (페닐)에틸, 또는 페닐치환체는 벤젠고리가 저급 알
    킬, 저급 알콕시, 할로겐, 및 일반식
    (식중, Ra, 및 Rb는 수소, C1내지 약 C4의 알킬,페닐, 및 C1내지 약 C4의 알킬,C1내지 약 C4의 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군중에서 선택된 치환체로 치환된 페닐로 이루어진 군중에서 선택되고, G는 C1내지 약 C4의 알콕시, 알킬기가 1내지 약 4개의 탄소원자를 포함하는 알킬아미도, 아미노, 치환체가 C1내지 약 C4의 알킬 또는 히드록시알킬인 치환 아미노, 아자이도, 클로로, 히드록시, 1-모폴리노, 1-피롤리디노, 및 C1내지 약 C4의 티오알킬로 이루어진 군중에서 선택된 것임)의 화합물로 이루어진 군중에서 각각 선택된 1 또는 2개부로 임의 치환되며; R은 저급 알콕시, 할로겐, 및 저급 알킬로 이루어진 군중에서 선택되고, X는 가수분해적 활성기이고, n은 0또는 1이고, Ri퀴놀린 N-옥사이드에 거의 불활성을 띠는 유기기이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 Ri이 알킬, 아릴 알케닐, 또는 이들의 조합물인 화합물.
  12. 제10항에 있어서,상기 X가인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930702603A 1991-03-01 1992-02-13 이미다조(4,5-c)퀴놀린-4-아민 및 그 제조 방법 KR100226184B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/663,110 US5175296A (en) 1991-03-01 1991-03-01 Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US663,110 1991-03-01
PCT/US1992/001212 WO1992015581A1 (en) 1991-03-01 1992-02-13 PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]QUINOLIN-4-AMINES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR930703317A true KR930703317A (ko) 1993-11-29
KR100226184B1 KR100226184B1 (ko) 1999-10-15

Family

ID=24660514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930702603A KR100226184B1 (ko) 1991-03-01 1992-02-13 이미다조(4,5-c)퀴놀린-4-아민 및 그 제조 방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5175296A (ko)
EP (1) EP0575549B1 (ko)
JP (2) JP3313708B2 (ko)
KR (1) KR100226184B1 (ko)
AT (1) ATE142632T1 (ko)
AU (1) AU657958B2 (ko)
CA (1) CA2104781C (ko)
CZ (1) CZ291368B6 (ko)
DE (1) DE69213720T2 (ko)
DK (1) DK0575549T3 (ko)
ES (1) ES2091463T3 (ko)
HU (1) HU218219B (ko)
IE (1) IE920524A1 (ko)
IL (1) IL100998A (ko)
NO (1) NO301714B1 (ko)
NZ (1) NZ241645A (ko)
WO (1) WO1992015581A1 (ko)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5389640A (en) * 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US6608201B2 (en) 1992-08-28 2003-08-19 3M Innovative Properties Company Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5395937A (en) * 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
JPH09500128A (ja) * 1993-07-15 1997-01-07 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー イミダゾ〔４，５−ｃ〕ピリジン−４−アミン
US5648516A (en) * 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5644063A (en) * 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5693811A (en) * 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
UA67760C2 (uk) * 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
KR20010101420A (ko) 1999-01-08 2001-11-14 캐롤린 에이. 베이츠 면역반응 조절제로 점막 관련 질환을 치료하기 위한조성물 및 방법
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6558951B1 (en) * 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6756382B2 (en) 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
AU2001230584A1 (en) * 2000-02-09 2001-08-20 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. 1h-imidazopyridine derivatives
US6677348B2 (en) 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6660747B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US20060142202A1 (en) * 2000-12-08 2006-06-29 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6660735B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US6545017B1 (en) * 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6667312B2 (en) 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6664264B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US7226928B2 (en) * 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
EP1427445A4 (en) * 2001-08-30 2006-09-06 3M Innovative Properties Co METHOD FOR MATURIZING PLASMACYTIDES DENDRITIC CELLS USING IMMUNE RESPONSE MODIFYING MOLECULES
DE60230340D1 (de) * 2001-11-16 2009-01-22 3M Innovative Properties Co N-Ä4-(4-Amino-2-ethyl-1H-imidazoÄ4,5-cÜchinolin-1-yl)butylÜmethanesulfonamide, diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung und deren Verwendung
IL161786A0 (en) * 2001-11-29 2005-11-20 3M Innovative Properties Co Pharmaceutical formulations comprising an immune
CA2365732A1 (en) * 2001-12-20 2003-06-20 Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee Testing measurements
US6677349B1 (en) * 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
NZ534566A (en) * 2002-02-22 2007-02-23 3M Innovative Properties Co Method of reducing and treating UVB-induced immunosuppression
US6743920B2 (en) 2002-05-29 2004-06-01 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
AU2003237386A1 (en) * 2002-06-07 2003-12-22 3M Innovative Properties Company Ether substituted imidazopyridines
JP2006502121A (ja) 2002-07-23 2006-01-19 テバ ジョジセルジャール レースベニュタールシャシャーグ １Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］キノリン−４−フタルイミド中間体を介する１Ｈ−イミダゾ−［４，５−ｃ］キノリン−４−アミンの調製
AU2003254221A1 (en) 2002-07-26 2004-02-16 Biogal Gyogyszergyar Rt. Preparation of 1h-imidazo (4,5-c) quinolin-4-amines via novel 1h-imidazo (4,5-c) quinolin-4-cyano and 1h-imidazo (4,5-c) quinolin-4-carboxamide intermediates
CN1671412B (zh) 2002-08-15 2010-05-26 3M创新有限公司 免疫刺激组合物及刺激免疫反应的方法
WO2004028539A2 (en) * 2002-09-26 2004-04-08 3M Innovative Properties Company 1h-imidazo dimers
WO2004053452A2 (en) * 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
WO2004053057A2 (en) * 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
NZ540826A (en) 2002-12-20 2008-07-31 3M Innovative Properties Co Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
AU2003300184B8 (en) * 2002-12-30 2009-12-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations
EP1592302A4 (en) * 2003-02-13 2007-04-25 3M Innovative Properties Co METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUNDS AND TOLL-LIKE RECEPTOR 8
EP1599726A4 (en) * 2003-02-27 2009-07-22 3M Innovative Properties Co SELECTIVE MODULATION OF TLR-MEDIATED BIOLOGICAL ACTIVITY
US8110582B2 (en) 2003-03-04 2012-02-07 3M Innovative Properties Company Prophylactic treatment of UV-induced epidermal neoplasia
CA2517655A1 (en) * 2003-03-07 2004-09-23 3M Innovative Properties Company 1-amino 1h-imidazoquinolines
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
WO2004080292A2 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
AU2004220466A1 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Methods for diagnosing skin lesions
MXPA05009694A (es) * 2003-03-13 2005-10-20 3M Innovative Properties Co Metodos para mejorar la calidad de la piel.
US20040192585A1 (en) * 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US20040265351A1 (en) 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004244962A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
WO2004110991A2 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
AR044466A1 (es) * 2003-06-06 2005-09-14 3M Innovative Properties Co Proceso para la preparacion de imidazo [4,5-c] piridin-4-aminas
AU2004261987A1 (en) * 2003-07-31 2005-02-10 3M Innovative Properties Company Compositions for encapsulation and controlled release
AU2004264330A1 (en) * 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
US7648997B2 (en) * 2003-08-12 2010-01-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
US7799800B2 (en) * 2003-08-14 2010-09-21 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
CA2536249A1 (en) 2003-08-25 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds
JP2007504145A (ja) * 2003-08-25 2007-03-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫刺激性の組み合わせおよび治療
NZ545412A (en) 2003-08-27 2008-12-24 Coley Pharm Group Inc Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
WO2005020995A1 (en) * 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
US20050054665A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Treatment for CD5+ B cell lymphoma
US20050059072A1 (en) * 2003-09-17 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR gene expression
CA2536530A1 (en) * 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. Method of preparing 4-amino-1h-imidazo(4,5-c)quinolines and acid addition salts thereof
US7544697B2 (en) 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
BRPI0414856A (pt) 2003-10-03 2006-11-21 3M Innovative Properties Co imidazoquinolinas alcóxi-substituìdas
AR046172A1 (es) 2003-10-03 2005-11-30 3M Innovative Properties Co Pirazolopiridinas y sus analogos; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la inhibicion de la biosintesis de citocinas
EP1680080A4 (en) * 2003-10-31 2007-10-31 3M Innovative Properties Co NEUTROPHILIC ACTIVATION THROUGH COMPOUNDS TO MODIFY THE IMMUNE RESPONSE
CN1906192A (zh) 2003-11-14 2007-01-31 3M创新有限公司 羟胺取代的咪唑环化合物
US7897767B2 (en) * 2003-11-14 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazoquinolines
US8778963B2 (en) * 2003-11-25 2014-07-15 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
KR101130928B1 (ko) 2003-11-25 2012-04-12 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 치환된 이미다조 고리 시스템 및 방법
US8940755B2 (en) * 2003-12-02 2015-01-27 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
US20050226878A1 (en) * 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
AU2004315771A1 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
EP1701955A1 (en) 2003-12-29 2006-09-20 3M Innovative Properties Company Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines
JP2007530450A (ja) * 2003-12-29 2007-11-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ピペラジン、［１，４］ジアゼパン、［１，４］ジアゾカン、および［１，５］ジアゾカン縮合イミダゾ環化合物
WO2005066169A2 (en) 2003-12-30 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl, and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
US20050201959A1 (en) * 2004-03-11 2005-09-15 Vvii Newco 2003, Inc. Methods and compositions for altering skin coloration
US20070167479A1 (en) * 2004-03-15 2007-07-19 Busch Terri F Immune response modifier formulations and methods
US8697873B2 (en) 2004-03-24 2014-04-15 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US20070166384A1 (en) * 2004-04-09 2007-07-19 Zarraga Isidro Angelo E Methods , composition and preparations for delivery of immune response modifiers
US20060051374A1 (en) * 2004-04-28 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for mucosal vaccination
WO2005123079A2 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
WO2006065280A2 (en) 2004-06-18 2006-06-22 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods
US8026366B2 (en) 2004-06-18 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
CA2571360C (en) * 2004-06-18 2014-11-25 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines useful in inducing cytokine biosynthesis in animals
WO2006038923A2 (en) 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
ITMI20041282A1 (it) * 2004-06-24 2004-09-24 Dipharma Spa Procedimento per la preparazione di imiquimod
WO2006026470A2 (en) * 2004-08-27 2006-03-09 3M Innovative Properties Company Hiv immunostimulatory compositions
WO2006029115A2 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1h imidazo ring systems and methods
US7579359B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-25 3M Innovative Properties Company 1-alkoxy 1H-imidazo ring systems and methods
WO2007001448A2 (en) 2004-11-04 2007-01-04 Massachusetts Institute Of Technology Coated controlled release polymer particles as efficient oral delivery vehicles for biopharmaceuticals
SI1830876T1 (sl) * 2004-12-30 2015-08-31 Meda Ab Uporaba imikvimoda za zdravljenje kožnih metastaz, ki izhajajo iz rakavega tumorja dojke
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
ES2392648T3 (es) 2004-12-30 2012-12-12 3M Innovative Properties Company Compuestos quirales sustituidos que contienen un núcleo 1,2-imidazo-4,5-c condensado
JP5543068B2 (ja) 2004-12-30 2014-07-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー キラル縮合［１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］環状化合物
BRPI0519302A2 (pt) * 2004-12-30 2009-01-06 Takeda Pharmaceutical etanossulfonato de sais de 1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naftiridin-4-amin o e metanossulfonato de 1-(2-metilpropil)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naftiridin-4-amin a, composiÇÕes contendo os mesmos, processos de preparaÇço e uso
JP2008530022A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 免疫反応調節物質を含む水性ゲル処方物
JP5122980B2 (ja) 2005-02-09 2013-01-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類
AU2006338521A1 (en) 2005-02-09 2007-10-11 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
WO2006091394A2 (en) 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006086634A2 (en) 2005-02-11 2006-08-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
AU2006216799A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
US8158794B2 (en) 2005-02-23 2012-04-17 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
WO2006091647A2 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
EP1851224A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
US8354424B2 (en) * 2005-03-14 2013-01-15 Medicis Pharmaceutical Corporation Method of treating actinic keratosis
EP1869043A2 (en) 2005-04-01 2007-12-26 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
JP2008538550A (ja) 2005-04-01 2008-10-30 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド ウイルス感染および腫瘍性疾患を処置するためのサイトカイン生合成の調節因子としての１−置換ピラゾロ（３，４−ｃ）環状化合物
EP1931352B1 (en) * 2005-08-22 2016-04-13 The Regents of The University of California Tlr agonists
ZA200803029B (en) 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
EA200800782A1 (ru) 2005-09-09 2008-08-29 Коли Фармасьютикал Груп, Инк. ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА И КАРБАМАТА N-{2-[4-АМИНО-2-(ЭТОКСИМЕТИЛ)-1Н-ИМИДАЗОЛО[4,5-c]ХИНОЛИН-1-IL]-1,1-ДИМЕТИЛЭТИЛ}МЕТАНСУЛЬФОНАМИДА И СПОСОБЫ
US20070081962A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Amit Munshi Novel delivery of immune response modifiers for removal of chronic tattoos
US7629027B2 (en) * 2005-10-14 2009-12-08 3M Innovative Properties Company Method for making chromonic nanoparticles
US7718716B2 (en) * 2005-10-14 2010-05-18 3M Innovative Properties Company Chromonic nanoparticles containing bioactive compounds
JP5247458B2 (ja) 2005-11-04 2013-07-24 スリーエム・イノベイティブ・プロパティーズ・カンパニー ヒドロキシ及びアルコキシ置換１ｈ−イミダゾキノリン及び方法
US20070128291A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Tokie Jeffrey H Method and Apparatus for Forming Chromonic Nanoparticles
US7807661B2 (en) * 2005-12-08 2010-10-05 3M Innovative Properties Company Silver ion releasing articles and methods of manufacture
US7323568B2 (en) * 2005-12-12 2008-01-29 Chemagis Ltd. Process for preparing Imiquimod
US9267937B2 (en) 2005-12-15 2016-02-23 Massachusetts Institute Of Technology System for screening particles
WO2007100634A2 (en) 2006-02-22 2007-09-07 3M Innovative Properties Company Immune response modifier conjugates
US8329721B2 (en) 2006-03-15 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods
WO2007106852A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted fused[1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
CA2648099C (en) 2006-03-31 2012-05-29 The Brigham And Women's Hospital, Inc System for targeted delivery of therapeutic agents
CN101573141B (zh) 2006-05-15 2016-05-04 麻省理工学院 用于功能性颗粒的聚合物
US20070275185A1 (en) * 2006-05-23 2007-11-29 3M Innovative Properties Company Method of making ordered nanostructured layers
CA2653941C (en) 2006-05-31 2013-01-08 The Regents Of The University Of California Substituted amino purine derivatives and uses thereof
WO2007150030A2 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Massachusetts Institute Of Technology Microfluidic synthesis of organic nanoparticles
WO2008008432A2 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
US8178539B2 (en) 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
US7943771B2 (en) * 2007-01-24 2011-05-17 Chemagis Ltd. Imiquimod production process
PT2510946E (pt) 2007-02-07 2015-11-23 Univ California Conjugados de agonistas sintéticos de tlr e suas utilizações
WO2008098165A2 (en) 2007-02-09 2008-08-14 Massachusetts Institute Of Technology Oscillating cell culture bioreactor
US7659398B2 (en) * 2007-02-14 2010-02-09 Chemagis Ltd. Imiquimod production process
EP2144600A4 (en) 2007-04-04 2011-03-16 Massachusetts Inst Technology POLY (AMINIC ACID) TARGET MOLECULES
EP2620157A3 (en) 2007-10-12 2013-10-16 Massachusetts Institute of Technology Vaccine nanotechnology
MX2010008697A (es) * 2008-02-07 2010-12-07 Univ California Tratamiento de enfermedades de la vejiga con un activador de tlr7.
US8343498B2 (en) 2008-10-12 2013-01-01 Massachusetts Institute Of Technology Adjuvant incorporation in immunonanotherapeutics
US8591905B2 (en) 2008-10-12 2013-11-26 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Nicotine immunonanotherapeutics
US8343497B2 (en) 2008-10-12 2013-01-01 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Targeting of antigen presenting cells with immunonanotherapeutics
US8277812B2 (en) 2008-10-12 2012-10-02 Massachusetts Institute Of Technology Immunonanotherapeutics that provide IgG humoral response without T-cell antigen
WO2010088924A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 Telormedix Sa Pharmaceutical compositions comprising imidazoquinolin(amines) and derivatives thereof suitable for local administration
EP2396328A2 (en) * 2009-02-11 2011-12-21 The Regents of The University of California Toll-like receptor modulators and treatment of diseases
US20110033515A1 (en) * 2009-08-04 2011-02-10 Rst Implanted Cell Technology Tissue contacting material
AU2011258156B2 (en) 2010-05-26 2016-11-24 Selecta Biosciences, Inc. Multivalent synthetic nanocarrier vaccines
EP3222621B1 (en) 2010-08-17 2023-03-08 3M Innovative Properties Company Lipidated immune response modifier compound and its medical use
EP2640190A4 (en) 2010-11-05 2016-05-11 Selecta Biosciences Inc MODIFIED NICOTINIC COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS
BR112013031039B1 (pt) 2011-06-03 2020-04-28 3M Innovative Properties Co compostos de hidrazino 1h-imidazoquinolina-4-aminas, conjugados feitos destes compostos, composição e composição farmacêutica compreendendo ditos compostos e conjugados, usos dos mesmos e método de fabricação do conjugado
JP6460789B2 (ja) 2011-06-03 2019-01-30 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ポリエチレングリコールセグメントを有するヘテロ２官能性リンカー及び該リンカーから調製された免疫反応調節複合体
US20130023736A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Stanley Dale Harpstead Systems for drug delivery and monitoring
WO2013019658A2 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Selecta Biosciences, Inc. Synthetic nanocarriers comprising polymers comprising multiple immunomodulatory agents
HUE044612T2 (hu) 2012-05-04 2019-11-28 Pfizer Prosztata-asszociált antigének és vakcina-alapú immunterápiás rendek
WO2015092592A1 (en) 2013-12-17 2015-06-25 Pfizer Inc. Novel 3,4-disubstituted-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridines and 4,5-disubstituted-7h-pyrrolo[2,3-c]pyridazines as lrrk2 inhibitors
CN104402878A (zh) * 2014-10-22 2015-03-11 天方药业有限公司 一种咪喹莫特的制备方法
MX2018003215A (es) 2015-09-14 2018-06-08 Pfizer Derivados de imidazo[4,5-c]quinolina e imidazo[4,5-c][1,5]naftirid ina novedosos como inhibidores de lrrk2.
US11697851B2 (en) 2016-05-24 2023-07-11 The Regents Of The University Of California Early ovarian cancer detection diagnostic test based on mRNA isoforms
WO2019123178A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 3M Innovative Properties Company Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL73534A (en) * 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
US4929624A (en) * 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US4988815A (en) * 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines

Also Published As

Publication number Publication date
JP3450736B2 (ja) 2003-09-29
NO933105L (no) 1993-08-31
IL100998A (en) 1995-10-31
CA2104781C (en) 2002-07-09
NO933105D0 (no) 1993-08-31
DE69213720T2 (de) 1997-04-03
WO1992015581A1 (en) 1992-09-17
JP3313708B2 (ja) 2002-08-12
NO301714B1 (no) 1997-12-01
JPH11269177A (ja) 1999-10-05
CA2104781A1 (en) 1992-09-02
AU1699392A (en) 1992-10-06
HU218219B (hu) 2000-06-28
HU9302456D0 (en) 1993-11-29
KR100226184B1 (ko) 1999-10-15
EP0575549A1 (en) 1993-12-29
ATE142632T1 (de) 1996-09-15
DK0575549T3 (ko) 1997-02-24
JPH06505499A (ja) 1994-06-23
EP0575549B1 (en) 1996-09-11
ES2091463T3 (es) 1996-11-01
DE69213720D1 (de) 1996-10-17
NZ241645A (en) 1995-05-26
AU657958B2 (en) 1995-03-30
CZ178793A3 (en) 1995-05-17
US5175296A (en) 1992-12-29
IL100998A0 (en) 1992-11-15
CZ291368B6 (cs) 2003-02-12
HUT66968A (en) 1995-01-30
IE920524A1 (en) 1992-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930703317A (ko) 이미다조[4,5-c]퀴놀린-4-아민을 제조하는 방법
DE3854454T2 (de) Pyrazolopyridinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
DE68906552D1 (de) Camptothecin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.
HUP0303756A2 (hu) 1-Aril- vagy 1-alkilszulfonil-heterociklobenzazolok és eljárás ezek elõállítására és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
TW369535B (en) A pyrazolopyridine compound and the process for preparing thereof
AU747521C (en) Cycloalkene derivatives, process for producing the same, and use
BG104287A (en) Halogensubstituted tetracyclic derivatives of tetrahydrofuran
KR920000766A (ko) 4급 암모늄 치환 프로페닐기를 제3위치에 함유하는 세팔로스포린류, 이들의 제조방법, 이들의 의약으로서의 용도, 이들을 함유하는 조성물 및 중간체
CA2593381A1 (en) Processes for producing 7-isoindolinequinolonecarboxylic acid derivatives and intermediates therefor, salts of 7-isoindolinequinolonecarboxylic acids, hydrates thereof, and compositions containing the same as active ingredient
KR900007808A (ko) 1,2,3,4-테트라하이드로-1,9-아크리딘디아민, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도
AU655869B2 (en) An amphoteric tricyclic compound
BG101501A (en) Nitro-benzamides useful as anti-arrhytmic agents
ATE146476T1 (de) Cephalosporinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
KR950032193A (ko) 5,6-디히드로-4H-이미다조[2',1':2,3]이미다조[4, 5, 1-ij]퀴놀린 및 4,5-디히드로이미다조[1,2-a]피롤로[1,2,3-cd]벤즈이미다졸 유도체와 그것의 제법 및 치료에의 이용
TW372963B (en) Substituted cycloalkylamino and cycloalkoxy heterocycles, processes for preparing them and their use as pesticides and fungicides
IL81733A (en) 2-substituted methylphenyloxy(thio)methyl penem derivatives and pharmaceutical compositions containing them
HUP0201255A2 (hu) Új pirimidin-4-on-származékok, eljárás előállításukra, és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények
SE8605531D0 (sv) Azoniaspironortropanolester
ATE67194T1 (de) Thiadiazolylacetamid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
HUP0100407A2 (hu) Eljárás kinolin-karbamoil- és kinolin-tiokarbamoil-származékok előállítására és az eljárás intermedierjei
KR950703535A (ko) 아제핀 유도체, 그의 제조방법 및 용도(azepine derivative, production thereof, and use thereof)
KR970010775A (ko) 7 위치에서 치환된 벤질옥시이미노기를 함유하는 신규 세팔로스포린, 이의 제조 방법 및 중간체, 및 의약으로서 이의 용도
KR940002236A (ko) (페닐에틸-β-올)아민의 N-유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 제약 조성물
KR970042552A (ko) 신규한 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110425

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term