KR930703279A - 리폭시게나제-저해 하이드록삼산 및 n-하이드록시우레아 유도체 - Google Patents

리폭시게나제-저해 하이드록삼산 및 n-하이드록시우레아 유도체

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KR930703279A
KR930703279A KR1019930702342A KR930702342A KR930703279A KR 930703279 A KR930703279 A KR 930703279A KR 1019930702342 A KR1019930702342 A KR 1019930702342A KR 930702342 A KR930702342 A KR 930702342A KR 930703279 A KR930703279 A KR 930703279A
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Abstract

하기 일반식을 갖는 특정한 신규 하이드록삼산 및 하이드록시우레아 유도체는 효소 리폭시게나제를 저해한다.
상기식에서, R1은 수소, 알킬, 알케닐, 아미노 또는 치환된 아미노이고; R1는 수소 약학적으로 허용가능한 양이온, 아로일 또는 알코일이고; A는 알킬렌 또는 알케닐렌이고; X는 산소 또는 황이고; 각각의 Y는 수소, 할로, 시아나, 하이드록시, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알케닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 아릴알킬, 아릴알케닐, 아릴알콕시 또는 치환된 아릴이고; Z는 산소 또는 황이고; m은 0 또는 1이고; n은 1내지 5이고; p는 2내지 6이다. 상기 화합물 및 그의 약학적으로 허용가능한 염은 포유동물의 염증질환, 알레르기 질환 및 심혈관 질환의 치료 또는 경감에 유용하며, 이런한 질환의 치료용 약학 조성물에서 활성 성분으로서 유용하다.

Description

리폭시게나제-저해 하이드록삼산 및 N-하이드록시우레아 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. (1)일반식(여기에서, Q는이고, X,Y,m,n 및 p는 하기 정의한 바와 같다)의 화합물을 -10℃내지 주위온도의 반응온도를 포함한 조건하에 용매 시스템에서 수산화암모늄, 수산화나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 리튬중에서 선택된 염기로 선택적 가수분해하고, (Ⅱ)일반식 Q-(A)X (여기에서, Q는 상기 정의한 바와같다)의 화합물을 주위온도 내지 환류온도의 반응온도를 포함한 조건하에 반응-불활성 용매중의 트리메틸실릴 이소시아네이트와 반응시키거나; 또는 (Ⅲ)일반식 Q-(A)X (여기에서, Q는 상기 정의한 바와같다)의 화합물을 주위온도 내지 용매 비점의 반응온도를 포함한 반응조건하에 반응-불활성 용매중의 개스상 염화수소상 반응시킨후, 포스겐으로 처리함을 포함하는, 하기 일반식의 화합물의 제조방법:
    상기식에서, R1은 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐 또는 NR2R3이고; R2및 R3는 각각 독립적으로 수소; C1-C4알킬; 하이드록시; 아릴; 또는 할로, 니트로, 시아노, C1-C6알킬; 하이드록시; 아릴; 또는 할로, 니트로, 시아노, C1-C6하이드록시 치환된 알킬, C1-C6할로치환된 알킬, C1-C6하이드록시 치환된 알킬, C1-C6알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-C6알킬아미노카보닐, 디C1-C6알킬아미노카보닐 및 C1-C6알킬설포닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나이상의 치환체로 치환된 아릴이나, 단 R2및 R3는 둘다 하이드록시가 아니며; R1는 수소, 약학적으로 허용가능한 양이온, 아로일 또는 C1-C12알코일이고; A는 C1-C6알킬렌 또는 C2-C6알케닐렌이나, 단A는 m이 0인 경우 X에 대해 알파가 아니며; X는 산소 또는 황이고; 각각의 Y는 독립적으로 수소; 할로; 시아노; 하이드록시; C1-C12알킬; C1-C12알콕시; C1-C12할로치환된 알킬; C1-C12알킬티오; C2-C12알케닐; C2-C12알콕시알킬; C3-C8사이클로알킬; 아릴; 아릴옥시; C1-C12아릴알킬; C2-C12아랄알케닐; C1-C12아릴알콕시; 또는 할로, 니트로, 시아노, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알코일, C1-C12할로치환된 알킬, 아릴, 아로일, 아릴옥시, 아릴티오, C1-C12아릴알킬, C1-C12알킬아미노, 디C1-C12알킬아미노, C1-C12알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-C12알킬아미노카보닐, 디C1-C12알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 임의의 상기 아릴-유도된 잔기; 및 할로, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 및 C1-C6할로치환된 알킬로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 더 치환된 임의의 상기 아로일 또는 아릴-유도된 치환체이고; Z는 산소 또는 황이고; m은 0또는 1이고; n은 1내지 5이고; p는 2내지 6이다.
  2. 제1항에 있어서, 공정(Ⅰ)을 사용한 경우, 상기 용매 시스템이 하나 이상의 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 테트라하이드로푸란중에서 선택되고; 공정(Ⅱ)를 사용한 경우, 상기 반응-불활성 용매가 테트라하이드로 푸란, 디옥산, 염화메틸렌 및 벤젠중에서 선택되고; 공정(Ⅲ)을 사용한 경우, 상기 반응-불활성 용매가 벤젠 및 톨루엔중에서 선택되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제조한 화합물을 단리시키는 단계를 더 포함하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R4가 수소인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, p가 4이고, x가 산소인 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 NH2이고; Z가 산소인 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 아릴, 치환된 아릴 또는 아릴알킬이고; n이 1인 방법.
  8. 하기 일반식의 화합물:
    상기식에서, R1은 수소, C1-C4알케닐 또는 NR2R3이고; R2및 R3는 각각 독립적으로 수소; C1-C4알킬; 하이드록시; 아릴; 또는 할로, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로치환된 알킬, C1-C6알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-C6알킬아미노카보닐, 디C1-C6알킬아미노카보닐 및 C1-C6알킬설포닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 아릴이나, 단 R2및 R3는 둘다 하이드록시가 아니며; R4는 수소, 약학적으로 허용가능한 양이온, 아로일 또는 C1-C12알코일이고; A는 C1-C6알킬렌 또는 C2-C6알케닐렌이나, 단A는 m이 0인 경우 X에 대해 알파가 아니며; X는 산소 또는 황이고; 각각의 Y는 독립적으로 수소; 할로; 시아노; 하이드록시; C1-C12알킬; C1-C12알콕시; C1-C12할로치환된 알킬; C1-C12알킬티오; C2-C12알케닐; C2-C12알콕시알킬; C3-C8사이클로알킬; 아릴; 아릴옥시; C1-C12아릴알킬; C2-C12아랄알케닐; C1-C12아릴알콕시; 또는 할로, 니트로, 시아노, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C12알코일, C1-C12할로치환된 알킬, 아릴, 아로일, 아릴옥시, 아릴티오, C1-C12아릴알킬, C1-C12알킬아미노, 디C1-C12알킬아미노, C1-C12알콕시카보닐, 아미노카보닐, C1-C12알킬아미노카보닐, 디C1-C12알킬아미노카보닐로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된 임의의 상기 아릴-유도된 잔기; 및 할로, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오 및 C1-C6할로치환된 알킬로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 더 치환된 임의의 상기 아로일 또는 아릴-유도된 치환체이고; Z는 산소 또는 황이고; m은 0또는 1이고; n은 1내지 5이고; p는 2내지 6이다.
  9. 제8항에 있어서, R4가 수소인 화합물.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, p가 4이고; X가 산소인 화합물.
  11. 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, R1이 NH2이고; Z가 산소인 화합물.
  12. 제8항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, Y가 아릴, 치환된 아릴 또는 아릴알킬이고; n이 1인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, N-하이드록시-N-(5-페닐테트라하이드로푸란-2-일)메틸우레아; N-하이드록시-N-〔5-(3-페녹시)페닐테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; N-하이드록시-N-〔5-(2-페닐에틸)테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; N-하이드록시-N-(4-페닐테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; N-하이드록시-N-〔5-(4-페녹시페닐)테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; 및 N-하이드록시-N-〔4-(2-페닐)테트라하이드로푸라닐〕우레아로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  14. 제3항에 있어서, 트랜스-N-하이드록시-N-(5-페닐테트라하이드로푸란-2-일)메틸우레아; 시스-N-하이드록시-N-(5-페닐테트라하이드로푸란-2-일)메틸우레아; 및 트랜스-N-하이드록시-N-〔5-(3-페녹시)페닐테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  15. 제12항에 있어서, 트랜스-N-하이드록시-N-〔5-(4-플루오로페닐)테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; 트랜스-N-하이드록시-N-〔5-(4-클로로페닐)테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아; 및 트랜스-N-하이드록시-N-(5-〔4-메틸페녹시)페닐〕테트라하이드로푸란-2-일〕메틸우레아로 이루어진 그룹중에서 선택된 화합물.
  16. 치료 효과량의 제8항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 포유동물의 알레르기 또는 업증 질환의 치료를 위한 약학 조성물.
  17. 치료 효과량의 제8항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 포유동물의 심혈관 질환의 치료를 위한 약학 조성물.
  18. 리폭시게나제-저해량의 제8항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 리폭시게나제 저해를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 상기 포유동물의 리폭시게나제 저해방법.
  19. 리폭시게나제-저해량의 제8항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 알레르기 또는 염증 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 상기 포유동물의 알레르기 또는 염증 질환의 치료방법.
  20. 리폭시게나제-저해량의 제8항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 심혈관 질환의 치료를 필요로 하는 포유동물에 투여함을 포함하는, 상기 포유동물의 심혈관 질환의 치료방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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