KR850004578A - 신규한 1,4- 나프토퀴논 유도체의 제조방법 - Google Patents
신규한 1,4- 나프토퀴논 유도체의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR850004578A KR850004578A KR1019840008475A KR840008475A KR850004578A KR 850004578 A KR850004578 A KR 850004578A KR 1019840008475 A KR1019840008475 A KR 1019840008475A KR 840008475 A KR840008475 A KR 840008475A KR 850004578 A KR850004578 A KR 850004578A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- unsaturated
- optionally substituted
- saturated
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 125000000182 1,4-naphthoquinonyl group Chemical class C1(C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)*)=O 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 28
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- -1 carboxyl- Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 16
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010011703 Cyanosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/30—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/133—Amines having hydroxy groups, e.g. sphingosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물,상기 식중, R1은 치환된 직쇄 또는 측쇄 의 포화 또는 불질화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화 시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화 아랄킬기, 치환된(아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2,는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나 또는 수소원자, 아실기(R1이 멘질기인 경우에는 탄소원자 수가 2개이상이어야됨)또는 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로시클릭고리의 성분이고, R3는 수소 또는 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이다.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물,상기 식중, R1은 탄소원자수가 6개의 미만인 알킬기 〔아아노-, 모노-. 디-알킬-, 아실아미노, 알콕시, 아실옥시, 알킬메르캅토-, 카르복실-, 카르바밀-, 알콕시카르보닐-, 히디록실-, 시아노-, 시클로알킬 또는 방향족 또는 부분적 또는 완전히 포화된 헤테로시클릭기(피리딜, 푸릴, 디에닐, 이미다졸린, 피롤릴, 모르폴리닐 또는 인돌릴 중에서 선정됨)에 의하여 치환시킬수 있는 것임〕이거나, 또는 탄소원자 수가 6개미만인 시클로알킬기(탄소원자 수가 1∼3개인 알킬기, 또는 페닐기에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 1개 또는 2개의 2중결합을 갖는것)이거나, 또는 아랄킬기〔이 기중의 아릴기(페닐기가 적합함)는 히드록실기, 탄소원자 수가 3개미만인 알킬 또는 알콕시기, 할로겐원자 또는 니트로, 시아노, 카르복실, 카르바밀, 알콕시 카르보닐, 알킬메르캅토, 아미노-, 모노-또는 디-알킬아미노, 아실아미노 또는 술파모일기에 의하여 치환될 수 있으며, 포화될수 있거나 이중결합을 가질 수 있고 저급알킬, 알콕시, 아실옥시 또는 히드록실기 또는 페닐기에 의하여 임의로 치환될 수 있는 탄소원자 수가 3개미만인 탄소사슬에 의하여 질소원자에 결합됨〕이거나, 또는 아릴기(페닐기가 적합함)〔저급알킬, 알킬메르캅토, 아실, 아실옥시, 아실아미노 또는 모노-또는 디-알킬아미노(각각 탄소원자 수가 3개 미만인것), 불소원자 또는 히드록실, 아미노, 시아노, 카르바밀 또는 알콕시 카르보닐기에 의하여 치환될수 있는 것임〕이거나, 방향족 또는 부분적 또는 완전히 불포화된 및 임의로 1치환된 헤테로시클릭 5원 또는 6원고리(헤테로원자로서 4개미만의 질소원자 및 많아야 각각 1개의 산소 또는 황원자가 함유될 수 있는것)이고, R2및 R1는 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자수 6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 톨루엔-술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭 고리의 성분이고, R3은 수소, 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자 1-6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 톨루엔-술포닐기이다.
- 2-벤질아미노-3-히드록시-1,2-나프토퀴논.
- 2-(N-아세틸-N-(2-푸릴메틸)아미노)-3-아세톡시-1,4-니프로퀴논.
- 질병치료용으로 사용되는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.상기식중, R2는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자, 아실기(R1이 벤질인 경우에는 2개이상의 탄소원자가 함유되어야 됨), 또는 알킬술피닐 또는 아릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭 고리의 성분이고, R3는 수소 또는 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이다.
- 질병치료용으로 사용되는 하기 일반식(Ⅰ)이 화합물.상기 식중, R1은 탄소원자수가 6개의 미만인 알킬기 〔아미노-, 모노-디-알킬-, 아실아미노, 알콕시, 아실옥시, 알킬메르캅토-, 카르복실-, 카르바밀-, 알콕시카르보닐-, 히디록실-, 시아노-, 시클로알킬 또는 방향족 또는 부분적 또는 완전히 포화된 헤테로시클릭기(피리딜, 푸릴, 티에닐, 이미다졸린, 피롤릴, 모르폴리닐 또는 인돌릴 중에서 선정됨)에 의하여 치환시킬수 있는 것임〕이거나, 또는 탄소원자 수가 6개미만인 시클로알킬기(탄소원자 수가 1∼3개인 알킬기, 또는 페닐기에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 1개 또는 2개의 2중결합을 갖는것)이거나, 또는 아랄킬기〔이 기중의 아릴기(페닐기가)적합함)는 히드록실기, 탄소원자 수가 3개미만인 알킬 또는 알콕시기, 할로겐원자 또는 니트로, 시아노, 카르복실, 카르바밀, 알콕시카르보닐, 알킬메르캅토, 아미노-, 모노-또는 디-알킬아미노, 아실아미노 또는 술파모일기에 의하여 치환될 수 있으며, 포화될수 있거나 이중결합을 가질 수 있고 저급알킬, 알콕시, 아실옥시 또는 히드록실기 또는 페닐기에 의하여 임의로 치환될 수 있는 탄소원자 수가 3개미만인 탄소사슬에 의하여 질소원자에 결합됨〕이거나, 또는 알릴기(페닐기가 적합함)〔저급알킬, 알킬메르캅토, 아실, 아실옥시, 아실아미노 또는 모노-또는 디-알킬아미노(각각 탄소원자수가 3개미만인것), 불소원자 또는 히드록실, 아미노, 시아노, 카르바밀 또는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환될수 있는 것임〕이거나, 방향족 또는 부분적 또는 완전히 불포화된 및 임의로 1치환된 헤테로시클릭 5원 또는 6원고리(헤테로원자로서 4개미만의 질소원자 및 많아야 각각 1개의 산소 또는 황원자가 함유될 수 있는것)이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자수 6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 톨루엔-술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭 고리의 성분이고, R3은 수소, 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자 1-6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 톨루엔-술포닐기이다.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 1이상 함유시킨 약제.상기 식중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 알릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자, 아실기(R1이 벤질기인 경우에는 탄소원자가 2개이상이어야됨), 또는 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭고리의 성분이고, R3는 수소 또는 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이다.
- 질병치료용으로 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용.상기식중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자, 아실기(R1이 벤질기인 경우에는 탄소원자수가 2개이상이어야됨) 또는 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로 시클릭 고리의 성분이고, R3는 수소 또는 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이다.
- 소염제 및(또는) 항관절염제로 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용.상기식중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자, 아실기(R1이 벤질기인 경우에는 탄소원자 수가 2개 이상이어야됨) 또는 알킬술포닐 또는 알릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭고리의 성분이고, R3는 수소 또는 아실, 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이다.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 2-에폭시-1,4-디옥소테르랄린을 적합한 용매중에서 일반식(Ⅲ)의 아민류와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이 화합물들을 하기 일반식(I)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기 일반식(Ⅰ)중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자, 아실기(R1이 벤질기인 경우에는 탄소원자수가 2개이상이어야됨)또는 알킬술포닐 또는 아릴술포닐기이거나, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로시클릭고리의 성분이고, R3는 수소원자이고, 상기 일반식(Ⅲ)중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소원자이거, 또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로고리의 성분이다.
- 하기 일반식(Ⅱ)의 2-에폭시-1,4-디옥소테르랄린을 적합한 용매중에서 일반식(Ⅲ)의 아민류와 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이 화합물 R3-mH인 일반식(Ⅰ)의 화합물로 산화시키고, R3가 아실 또는 알킬-또는 아릴-술포닐기인 경우에는이들 화합물을 아실 또는 아릴-또는 알킬-술포닐기를 함유하는 산 유도체와 반응시킴을 특징으로하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기 식중, R1은 탄소원자수가 6개의 미만인 알킬기아미노-, 모노, 디-알킬-, 아실아미노, 알콕시, 아실옥시, 알킬메르캅토-, 카르복실-, 카르바밀-, 알콕시카르보닐-, 히디록실-, 시아노-, 시클로알킬 또는 방향족 또는 부분적 또는 완전히 포화된 헤테로시클릴기(피리딜, 푸릴, 디에닐, 이미다졸릴, 피롤릴, 모르폴리닐 또는 인돌릴 중에서 선정됨)에 의하여 치환시킬수 있는 것임〕이거나, 또는 탄소원자 수가 6개미만인 시클로알킬기(탄소원자 수가 1∼3개인 알킬기, 또는 페닐기에 의하여 치환될 수 있거나, 또는 1개 또는 2개의 2중결합을 갖는것)이거나, 또는 아랄킬기〔이 기중의 아릴기(페닐기가 적합함)는 히드록실기, 탄소원자 수가 2개미만인 알킬 또는 알콕시기, 할로겐원자 또는 니트로, 시아노, 카르복실, 카르바밀, 알콕시카르보닐, 알킬메르캅토, 아미노-, 모노-또는-디-알킬아미노, 아실아미노 또는 술파모일기에 의하여 치환될 수 있으며, 포화될수 있거나 이중결합을 가질 수 있고 저급알킬, 알콕시, 아실옥시 또는 히드록실기 또는 페닐기에 의하여 임의로 치환될 수 있는 탄소원자 수가 3개미만인 탄소사슬에 의하여 질소원자에 결합됨〕이거나, 또는 아릴기(페닐기가 적합함)〔저급알킬, 알킬메르캅토, 아실, 아실옥시, 아실아미노 또는 모노-또는 디-알킬아미노(각각 탄소원자 수가 3개 미만인것), 불소원자 또는 히드록실, 아미노, 시아노, 카르바밀 또는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환될수 있는 것임〕이거나, 방향족 또는 부분적 또는 완전히 불포화된 및 임의로 1치환된 헤테로시클릭 5원 또는 6원고리(헤테로원자로서 4개미만의 질소원자 및 많아야 각각 1개의 불소 또는 황원자가 함유될 수 있는것)이고, R2는 R1과 동일하거나 다른 의미를 가지거나, 또는 수소, 또는 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자수 6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 R1및 R2는 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로시클릭고리의 성분이고, R3은 수소, 직쇄 또는 측쇄아실기(탄소원자수 1∼6개미만으로 불포화시킬 수 있음), 또는 메탄-, 에탄-, 벤젠-또는 톨루엔-술포닐기이다.
- 벤질아민을 용매중에 현탁시킨 2-에폭시-1,4-디옥소테트랄린의 현탁액에 첨가시켜 교반시키면서 공기를 주입시키고, 반응이 종료될때, 이 반응혼합물을 산으로 산성화시키고, 분리시킨 침전물을 여과분리시켜 적합한 용매중에서 재결정시킴을 특징으로 하는 2-벤질-아미노-3-히드록시-1,4-나프로퀴논의 제조방법.
- 2-(2-푸릴메틸)아미노-3-히드록시-1,4-나프토퀴논-피리딘과 초산무수물의 혼합물을 가온시키고 용매를 증발시킨뒤 잔류한 잔사의 크로마토그래피를 행하고, 분류물이 함유된 생성물을 증발시키고, 잔류물에 에테르를 첨가해서 교반시키면서 분쇄시킴을 특징으로 하는 2-(N-아세틸-N-(2-푸릴메틴)아미노)-3-아세톡시-1,4-나프토퀴논의 제조방법.
- 제1항 및 2항중의 어느하나에 따른 방법에 일반식(Ⅱ)의 2-에폭시-1,4-디옥소테트랄린과 일반식(Ⅲ)의 아민류와의 반응을 극성용매 중에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1,2 및 5항중 어느하나에 따른 방법에 있어서, 반응을 0℃ 내지 사용된 특징용매의 환류온도 사이의 온도에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환알킬기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2가 아실, 알킬, 술포닐 또는 아릴술포닐기이며, R3가 수소원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 조절해서 불완전하게 전환시켜 얻는 것을 특징으로 하는 방법.
- R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된 아릴기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2및 R3가 아실, 알킬, 술포닐 또는 아릴술포닐기인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 공지된 방법에 의하여 부분적으로 가수분해 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.상기식중, R1는 치환된 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화알킬기 임의로 치환된 포화 또는 불포화시클로알킬기, 임의로 치환된 포화 또는 불포화아랄킬기, 치환된알킬기 또는 임의로 치환된 포화 또는 불포화헤테로시클릭기이고, R2가 아실, 알킬, 술포닐 또는 아릴술포닐기고, R3는 수소 원자임.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 일반식(Ⅰ)의 화합물로 산화시키는 반응은 대기중의 산소로써 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화합물(Ⅳ)은 산화되기 전에 단리시킴을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP93347657.8 | 1983-12-31 | ||
| DE19833347657 DE3347657A1 (de) | 1983-12-31 | 1983-12-31 | Neue 1,4-naphthochinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR850004578A true KR850004578A (ko) | 1985-07-25 |
Family
ID=6218507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019840008475A KR850004578A (ko) | 1983-12-31 | 1984-12-28 | 신규한 1,4- 나프토퀴논 유도체의 제조방법 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0149818A3 (ko) |
| JP (1) | JPS60158150A (ko) |
| KR (1) | KR850004578A (ko) |
| AU (1) | AU3659484A (ko) |
| DE (1) | DE3347657A1 (ko) |
| DK (1) | DK627684A (ko) |
| ES (1) | ES8605765A1 (ko) |
| FI (1) | FI845125L (ko) |
| GR (1) | GR82623B (ko) |
| IL (1) | IL73964A0 (ko) |
| NO (1) | NO844984L (ko) |
| PT (1) | PT79779B (ko) |
| ZA (1) | ZA8410113B (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4686220A (en) * | 1985-12-19 | 1987-08-11 | American Cyanamid Company | Substituted 2-[b-substituted-amino)-ethylamino]-1,4-naphthalenediones for treating asthma, allergic diseases and inflammation in warm-blooded animals |
| US4692449A (en) * | 1986-06-20 | 1987-09-08 | American Cyanamid Company | Substituted quinolinediones |
| FR2742151B1 (fr) * | 1995-12-12 | 1998-03-06 | Innothera Lab Sa | Utilisation de derives de bicycles mono ou dicetoniques, nouveaux composes obtenus et leur application en therapeutique |
| GB2309455A (en) * | 1996-01-26 | 1997-07-30 | Dong Kook Pharm Co Ltd | 2-Chloro-3-arylamino-1,4-naphthoquinone derivatives, process for their preparation and their use as an agent for inhibiting platelet aggregation |
| CN104447265B (zh) * | 2014-12-05 | 2016-08-24 | 中国科学院昆明植物研究所 | 醌类化合物及其制备方法与其用作为杀线虫农药 |
| CN109521148A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-03-26 | 四川双启检测技术有限公司 | 一种检测甲萘醌中1,4-萘醌含量的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1314881A (en) * | 1970-03-06 | 1973-04-26 | Shell Int Research | Naphthaquinone derivatives and their use as herbicides |
| JPS54119027A (en) * | 1978-03-07 | 1979-09-14 | Ube Ind Ltd | Agricultural and horticultural microbicide |
-
1983
- 1983-12-31 DE DE19833347657 patent/DE3347657A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-12 NO NO844984A patent/NO844984L/no unknown
- 1984-12-12 AU AU36594/84A patent/AU3659484A/en not_active Abandoned
- 1984-12-19 EP EP84115778A patent/EP0149818A3/de not_active Withdrawn
- 1984-12-19 ES ES538806A patent/ES8605765A1/es not_active Expired
- 1984-12-21 DK DK627684A patent/DK627684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-27 FI FI845125A patent/FI845125L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-12-28 ZA ZA8410113A patent/ZA8410113B/xx unknown
- 1984-12-28 KR KR1019840008475A patent/KR850004578A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-28 PT PT79779A patent/PT79779B/pt unknown
- 1984-12-28 IL IL73964A patent/IL73964A0/xx unknown
- 1984-12-29 JP JP59281938A patent/JPS60158150A/ja active Pending
- 1984-12-31 GR GR82623A patent/GR82623B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT79779A (en) | 1985-01-01 |
| NO844984L (no) | 1985-07-01 |
| ES538806A0 (es) | 1986-04-01 |
| ZA8410113B (en) | 1985-08-28 |
| AU3659484A (en) | 1985-07-04 |
| DK627684D0 (da) | 1984-12-21 |
| JPS60158150A (ja) | 1985-08-19 |
| FI845125A0 (fi) | 1984-12-27 |
| IL73964A0 (en) | 1985-03-31 |
| EP0149818A3 (de) | 1986-12-17 |
| DK627684A (da) | 1985-07-01 |
| FI845125L (fi) | 1985-07-01 |
| EP0149818A2 (de) | 1985-07-31 |
| GR82623B (en) | 1985-05-07 |
| ES8605765A1 (es) | 1986-04-01 |
| DE3347657A1 (de) | 1985-07-11 |
| PT79779B (en) | 1986-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1097196A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| EP0031954A2 (de) | Neue Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| KR830007642A (ko) | 7-아미노-1-사이클로프로필-4-옥소-1,4-디하이드로-나프티리딘-3-카복실산의 제조방법 | |
| IE40014B1 (en) | Heterocyclicalkylaminoheterocyclic compounds, methods for for their preparation and compositions comprising them | |
| KR850004578A (ko) | 신규한 1,4- 나프토퀴논 유도체의 제조방법 | |
| GB1429141A (en) | 1-substituted pyrazol-5-ones their production and their medicinal use | |
| KALM | Peroxide desulfurization of thioureas | |
| GB1241648A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazole derivatives, a process for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0161220B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von beta-(Benzthiazolylthio)- und beta-(Benzimidazolylthio)-carbonsäurederivaten | |
| KR830006311A (ko) | 7-β-[α-syn-메톡시이미노-α-(2-아미노티아졸-4-일)-아세트아미도]-3-[(1,2,3-티아졸-5-일티오)메틸]-3-세펨-4-카르복시산 및 C₁-C6 알킬 유도체 제조방법 | |
| US3365447A (en) | 2, 5-dihydro-4-hydroxy-2-oxothiophens | |
| IE36190L (en) | Nitrobenzyl sulfonates | |
| GB1505020A (en) | Substituted 2-phenylimino-thiazolines a process for their preparation and their use as ectoparasiticides | |
| EP0149201B1 (de) | Neue Carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| GB1316361A (en) | 5h-dibenzazepines | |
| DE1276049B (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylaminophenolen | |
| US3076800A (en) | Jj-lactams unsubstituted at the nitrogen | |
| GB1344039A (en) | Process for the preparation of 4-substituted 1,3,4-thiadiazolon- 5-yl-2-ureas | |
| Berges et al. | 4, 5‐Dihydro‐5‐thioxo‐] H‐tetrazoie‐l‐alkanoic and alkanesulfonic acids and their amide derivatives | |
| KR910002848A (ko) | 치환된 3-아미노시드논 이민, 이의 제조방법 및 용도 | |
| KR860001059A (ko) | 티오우레아 유도체로부터 우레아 유도체의 제조 방법 | |
| DE2305235A1 (de) | Neue isoprenische sulfone | |
| CA1116340A (en) | Scorch inhibited vulcanizable rubber compositions containing carbamic acid esters | |
| EP0054147A1 (de) | Isatogenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide | |
| DE3229046A1 (de) | Verfahren zur umkehrung der konfiguration optisch aktiver verbindungen und optisch aktive zwischenprodukte dieses verfahrens |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SUBM | Surrender of laid-open application requested |