KR950700251A - 퀴놀린 항생제의 합성을 위한 중간체의 제조방법(preparation of intermediates in the synthesis of quinoline antibiotics) - Google Patents

퀴놀린 항생제의 합성을 위한 중간체의 제조방법(preparation of intermediates in the synthesis of quinoline antibiotics)

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KR950700251A
KR950700251A KR1019940703051A KR19940703051A KR950700251A KR 950700251 A KR950700251 A KR 950700251A KR 1019940703051 A KR1019940703051 A KR 1019940703051A KR 19940703051 A KR19940703051 A KR 19940703051A KR 950700251 A KR950700251 A KR 950700251A
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에프.브레이쉬 타민
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알렌 제이. 스피겔
화이자 인코포레이티드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅶ)의 화합물을 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다 :
상기 식에서, R은 (C1-C6)알킬, (C3-C6)시클로알킬 또는 벤질이고, 이때 상기 벤질기의 페닐 잔기는 할로, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 임의적으로 치환될 수 있으며, X는 질소 보호기이다. 일반식(Ⅶ)의 화합물은 살균 활성을 갖는 아자비시클로 퀴놀린 카복실산의 합성시 중간체로서 유용하다. 본 발명은 또한 항생제의 합성에 있어서의 특성 신규 중간체에 관한 것이다.

Description

퀴놀린 항생제의 합성을 위한 중간체의 제조방법(PREPARATION OF INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF QUINOLINE ANTIBIOTICS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 염기의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 할로니트로메탄과 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제조방법 :
    상기 식에서, R은 (C1-C6)알킬, (C3-C8)시클로알킬 또는 벤질이고, 이때 상기 벤질기의 페닐 잔기는 할로, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 임의적으로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅲ)의 화합물이 R이 (C1-C6)알킬 또는 벤질인 화합물인 방법.
  3. 제2항에 있어서, R이 벤질인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 할로니트로메탄이 브로모니트로메탄 또는 클로로니트로 메탄인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 약 -78℃ 내지 약 80℃의 온도에서 수행하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 벤젠, 톨루엔, 디메틸포름아미드 또는 테트라히드로푸란으로부터 선택된 용매 중에서 수행하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 용매가 톨루엔인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 염기가 탄산염 염기, 아미노 염기 및 포스포린 아미드 염기로부터 선택되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 염기가 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 2-3급 부틸아미노-2-디에틸아미노-1,3-디메틸퍼히드로-1,3,2-디아자포스포린, 트리에틸아민, 구아니딘, 디이소프로필에틸아민, 테트라메틸구아니딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 및 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 염기가 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔인방법.
  11. 제1항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 환원제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 생성시키는 것을 추가로 포함하는 방법 :
    상기 식에서, R은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  12. 제11항에 있어서, 생성된 일반식(Ⅳ)의 화합물을 아연 및 무기산과 반응시켜 하기 일반식(V)의 상응하는 아민을 생성시키는 것을 추가로 포함하는 방법 :
    상기 식에서, R은 제11항에서 정의된 바와 같다.
  13. 제12항에 있어서, 상기 산이 염산 또는 황산인 방법.
  14. 제11항에 있어서, 상기 환원제가 붕소ㆍ테트라히드로푸란 착염인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 상기 일반식(V)의 화합물에 질소 보호기를 첨가하여 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 것을 추가로 포함하는 방법 :
    상기 식에서, R은 제12항에서 증이된 바와 같고, X는 질소 보호기이다.
  16. 제15항에 있어서, 상기 일반식(V)의 화합물을 디-3급부틸디카보네이트 또는 2-3급부톡시카보닐옥시미노-2-페닐아세토니트라이트와 반응시켜 X가 3급부톡시카보닐인 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법.
  17. 제15항에 있어서, 상기 일반식(Ⅵ)의 화합물의 R기를 가수소분해에 의해 제거하여 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 것을 추가로 포함하는, R이 벤질 또는 치환된 벤질인 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기 식에서, X는 제15항에서 정의된 바와 같다.
  18. 제15항에 있어서, 상기 일반식(Ⅵ)의 화합물을 α-클로로에틸클로로포르메이트와 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 것을 추가로 포함하는, R이 (C1-C6)알킬 또는 (C3-C6)시클로알킬인 일반식(Ⅵ)의 화합물을 제조하는 방법 :
  19. 하기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 화합물 :
    상기 식에서, R은 (C1-C6)알킬 또는 벤질이고, 이 때 상기 벤질기의 페닐 잔기는 할로, 니트로, (C1-C6)알킬, (C1-C6)알콕시, 아미노 및 트리플루오로메틸로부터 독립적으로 선택된 1개 이상의 치환기에 의해 임의적으로 치환될 수 있다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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