KR910006300A - 신규 화합물 - Google Patents

신규 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR910006300A
KR910006300A KR1019900013879A KR900013879A KR910006300A KR 910006300 A KR910006300 A KR 910006300A KR 1019900013879 A KR1019900013879 A KR 1019900013879A KR 900013879 A KR900013879 A KR 900013879A KR 910006300 A KR910006300 A KR 910006300A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carboxylate
thiomethyl
ethyl
carbonylamino
dioxopiperazin
Prior art date
Application number
KR1019900013879A
Other languages
English (en)
Inventor
레슬리 브렌치 클리브
웬디 게스트 안젤라
크리스토퍼 핀치 스티븐
Original Assignee
데이빗 로버츠
비이참 그루우프 피이엘시이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB898919944A external-priority patent/GB8919944D0/en
Priority claimed from GB909010264A external-priority patent/GB9010264D0/en
Application filed by 데이빗 로버츠, 비이참 그루우프 피이엘시이 filed Critical 데이빗 로버츠
Publication of KR910006300A publication Critical patent/KR910006300A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염;
    상기식에서 Y는 산소, 황, -SO-, -SO2- 또는 -CH2-이고; R1은 페닐, 치환된 페닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 1-히드록시에틸, 2-메틸티오에틸 또는 산소, 황 또는 질소로부터 선택되고, 히드록시, 아미노, 할로겐, (C1-6)알킬아미노, 디(C1-6알킬) 아미노, 또는 (C1-6)알콕시로 임의로 치환된 3개 이하의 이종원자를 함유하는 5개 또는 6개 구성원으로된 헤테로시클릭고리이고; R2는 (C1-8)알킬이고; CO2R3는 카르복시 또는 카르복실레트 음이온이거나, 기 R3는 쉽게 제기가능한 카르복시 보호기이고; 부분
    은 고리 탄소원자에 의해 황에 결합된 피리디늄 기로, 4개 이하의 치환체(이중 두개는 헤테로시클릭 또는 카르보시클릭 고리의 잔기를 형성하기 위해 연결될 수 있다)에 의한 치환에 유용한 고리 탄소원자에 임의로 치환되고, 같거나 다를 수 있는 R4및 R5는 수소, 임의로 치환된 (C1-6)알킬, 임의로 치환된 (C3-7)시클로알킬, 임의로 치환된 (C5-8)시클로알케닐, 임의로 치환된 (C2-6)알케닐, 임의로 치환된 (C2-6)알키닐, 임의로 치환된 (C1-6)알킬카르보닐, 임의로 치환된 (C1-6)알콕시카르보닐, 임의로 치환된 (C2-6)알케닐카르보닐, 임의로 치환된 모노- 및 디-(C1-6알킬) 카르바모일, 임의로 치환된 (C1-6)알킬설포닐, 임의로 치환된 히드라지노카르보닐 (C1-6)알킬, 아릴, 헤테로 시클릴, 아릴카르보닐, 헤테로시클릴카르보닐, 카르바모일, 모노- 및 디-아릴카르바모일, N-(임의로 치환된 (C1-6)알킬)N-아릴 카르바모일, 아릴설포닐, 포르밀, 설포닐, N-아실카르바모일, 또는 쉽게 제거 가능한 아미노 보호기이거나; R4및 R5는 이것들이 붙어 있는 질소원자와 함께 아미딘 또는 헤테로시클릭기를 형성하거나; R4및 R5는 함께 (C1-6)알킬리덴, (C3-7)시클로알킬리덴, 아릴 (C1-6)알킬리덴 또는 헤테로아릴 (C1-6)알킬리덴 기를 형성하며 여기서 알킬리덴 또는 시클로알킬리덴 부분은 임의로 치환될 수 있고; X는 무기 또는 유기 음이온이고, n은 0 또는 1이고, 단 (ⅰ) CO2R3가 카르복실레이트인 경우, n은 0이고, (ⅱ) CO2R3가 카르복시이거나 R3가 쉽게 제거 가능한 카르복시 보호기인 경우 n은 1이고, 음이온 X는 피리디늄 기의 양의 전하의 균형을 이루기 위해 적절한 화학량론적 비율로 존재하며;*는 비데칭 탄소원자를 나타낸다.
  2. 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 염 또는 제약학적으로 허용가능한 생체 내 가수분해가능한 에스테르;
    상기식에서, R1, R2, R4, R5고리 Q, Y, n 및 *는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같고, 단 R4및 R5둘다 쉽게 제거가능한 아미노 보호기는 아미며, 기 CO2R은 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이고 Z는 고리 Q위의 양의 전하와 균형을 이루기에 적절한 화학량론적 비율로 존재하는 제약학적으로 허용가능한 무기 또는 유기 음이온이다.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 (C1-6)알킬, 페닐, 할로겐, 아미노, 니트로, 하드록시, (C1-6)알킬아미노, 카르바모일, 카르복시, (C1-6)알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 할로(C1-6)알킬, 히드록시 (C1-6)알킬, 옥소 (C1-6)알킬, (C1-6)알킬카르보닐, 아릴카르보닐, (C1-6)알킬아미노, 디 (C1-6)알킬아미노, 또는 설폰아미도(임의 아미노 및 히드록시 기는 임의로 보호된다)로 부터 선택된 세개 이하의 기로 치환된 페닐기인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, R4및 R5가 (C1-6)알킬, (C2-6)알케닐(이것들 각각은 임의로 치환될 수 있다). 수소, 아릴, 임의로 치환된 (C0-6)알킬카르보닐, 아릴카르보닐 및 헤테로시클릴카르보닐로부터 선택되거나, 기 R4및 R5가 붙어 있는 질소원자와 함께 헤테로시클릭기를 형성하는 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 고리 Q에서, 피리디늄 기가 피리디늄 질소에 대해 탄소 α- 또는 γ-에 의해 황에 결합되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물;
    상기식에서 R1은 페닐 또는 치환된 페닐이고, Y, R4, R5, 고리 Q, 및 *는 (Ⅰ)에 대해 제외된 바와 같다.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 하기 화합물로부터 선택된 화합물 또는 그의 제약학적으로 허용 가능한 염 및 생체내 가수분해 가능한 에스테르;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(3,4-디히드록시벤조일아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(디메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)-카르보닐아미노〕-2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(피롤리딘-1-일)피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(N-벤질-N-메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕-2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3〔1-(N-벤질-N-메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(N-카르바보일메틸-N-메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔N-(3,4-디히드록시신나모일)- N-메틸아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)-카르보닐아미노〕-2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔N-(3,4-디히드록시신나모일)- N-메틸아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미노〕-7-포름아미도-3-〔1-메틸아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕-2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(N-아세틸-N-메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(N-포르밀-N-메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔N-메틸-N-(4-니트로벤조일)아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔N-메틸-N-(2-퍼로올)아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔N-메틸-N-(2-퍼로일)아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-(1-아미노피리디늄-4-티오메틸)-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(카르복시메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(디페닐아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미도〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-3-〔1-〔N-(2-히드록시에틸)-N-메틸아미노〕피리다늄-4-티오메틸〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-3-〔1-(헥사히드로-1H-아제핀-1-일)피리다늄-4-티오메틸〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-3-〔1-〔4-(2-히드록시에틸)피레라진-1-일〕피리다늄-4-티오메틸〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-3-〔1-(모르폴린-4-일)피리디늄-4-티오메틸〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(2-옥소피롤리딘-1-일)피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(2-옥소피페리딘-1-일)피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-〔(프로프-2-엔-1-일)아미노〕피리디늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2(3,4-디히드록시페닐)-2-〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(메틸아미노)피리다늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-(1-아미노피리디늄-4-티오메틸)-7-〔〔R〕-2-(3,4-디히드록시페닐)-2-〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-7-〔〔R〕-2-(3,4-디히드록시페닐)-2-〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕2-페닐아세트아미도〕-7-포름아미도-3-〔1-(메틸아미노)피리다늄-4-티오메틸〕세프-3-엠-4-카르복실레이트;
    〔6R, 7R〕-3-〔1-(카르복시메틸아미노)피리디늄-4-티오메틸〕-7-〔〔R〕-2-(3,4-디히드록시페닐)-2-〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트; 및 〔6R, 7R〕-3-(1-아미노-2,3-시클로펜테노피리디늄-4-티오메틸)-7-〔〔R〕-2-(3,4-디히드록시페닐)-2-〔(4-에틸-2,3-디옥소피페라진-1-일)카르보닐아미노〕아세트아미도〕-7-포름아미도세프-3-엠-4-카르복실레이트;
  8. 제약학적으로 허용 가능한 부형제 또는 담체와 함께 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 청구된 제약학적으로 허용 가능한 화합물로 구성되는 제약학적 조성물.
  9. 제8항에 있어서, β-락타마제 저해제를 포함하는 조성물.
  10. 치료에서 사용하기 위한 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 청구된 제약학적으로 허용가능한 화합물.
  11. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 티오피리돈 화합물로 처리한 후에 필요하다면 하나 이상의 다음 단계들; ⅰ) R3, R4및 R5기들 각각 또는 이중 임의 하나를 다른 R3, R4및 R5기로 전환시키고; ⅱ) 임의 보호기를 제거시키거나; ⅲ) 생성물을 염으로 전환시키는 단계들을 수행하는 것으로 구성되는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법;
    상기식에서 R1, R2, R3, Y 및 *는 제1항에서와 같고, R11은 이탈기이며; 임의 반응적 기들은 보호될 수 있으며; 단 R11이 아실 옥시 기인 경우 -CO2R3는 유리 산 형태 또는 그 염이다;
    상기식에서 R4및 R5는 제1항에서와 같고, 부분
    은 반응 경로 동안 그 자리에서 고리 Q(제1항에서와 같음)로 전환되는 그런 것이다.
  12. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 그 염을 하기 일반식(Ⅸ)의 산의 N-아실화 유도체와 반응시킨후에, 필요하다면 하나 이상의 다음 단계들; ⅰ) R3, R4및 R5기들 각각 또는 이중 임의 하나를 다른 R3, R4및 R5기로 전환시키고; ⅱ) 임의 보호기를 제거시키거나; ⅲ) 생성물을 염으로 전환시키는 단계들을 수행하는 것으로 구성되는 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서 R3, R4R5, X, Y, 고리 Q, 및 n은 제1항에서와 같고, 7β-아미노기는 아실화가 일어나게 하는 기로 임의로 치환되며; 임의 반응적 기들은 보호될 수 있다;
    상기식에서, R1, R2및*는 제1항에서와 같고, 임의 반응적기는 보호될 수 있다.
  13. 하기 일반식(ⅩⅣ)의 화합물을 포름아미드화시키는 것으로 구성되는 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법;
    상기식에서 L은 SR14, SOR14또는 NH2이고, R14는 (C1-6)알킬, 아릴 또는 벤질이며,는 쉽게 제거 가능한 카르복시 보호기이고 X, Y, 고리Q, R1, R2, R3, R4및 *는 제1항에서와 같다.
  14. 하기 일반식(ⅩⅥ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅦ)의 산의 N-아실화 유도체와 반응시킨후에, 필요하다면, 하나 이상의 다음 단계들; ⅰ) R3, R4및 R5기들 각각 또는 이중 임의 하나를 또 다른 R3, R4및 R5기로 전환시키고; ⅱ) 임의 보호기를 제거시키거나; ⅲ) 생성물을 염으로 전환시키는 단계들을 수행하는 것으로 구성되는 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법;
    상기식에서 R1, R3, R4, R5, X, Y, 고리 Q, n, 및*는 제1항에서와 같고 7β-측쇄내α-아미노 기존 아실화가 일어나게 하는 기로 임의로 치환되고, 임의 반응적 기들은 보호될 수 있다;
    상기식에서, R2는 제1항에서와 같고 임의 반응적 기들은 보호될 수 있다.
  15. 하기 일반식(ⅩⅩⅢ)의 화합물;
    상기식에서 R18은 제13항에서 정의된 바와 같은, L이고, R19는 R1및 R2가 제1항에서와 같고, n이 1인 부분;
    이거나; R18은 NHCHO이고, R10는 수소 또는 R1및*이 제1항에서와 같은 부분;
    이다.
  16. 제11항에 있어서, R11이 할로 및 염 및 그 보호된 유도체인 일반식(Ⅴ)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900013879A 1989-09-04 1990-09-03 신규 화합물 KR910006300A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898919944A GB8919944D0 (en) 1989-09-04 1989-09-04 Novel compounds
GB89199442 1989-09-04
GB90102641 1990-05-08
GB909010264A GB9010264D0 (en) 1990-05-08 1990-05-08 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910006300A true KR910006300A (ko) 1991-04-29

Family

ID=26295866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900013879A KR910006300A (ko) 1989-09-04 1990-09-03 신규 화합물

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5275816A (ko)
EP (1) EP0416810B1 (ko)
JP (1) JPH03141287A (ko)
KR (1) KR910006300A (ko)
AT (1) ATE118215T1 (ko)
AU (1) AU6210790A (ko)
CA (1) CA2024396A1 (ko)
DE (1) DE69016719T2 (ko)
IE (1) IE903171A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5403835A (en) * 1986-03-20 1995-04-04 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives
KR0174535B1 (ko) * 1989-09-04 1999-02-01 알렌 제이 스피글 베타-락탐 함유 화합물 및 그의 제조방법
TW446707B (en) * 1996-10-22 2001-07-21 Hoffmann La Roche Cephalosporin pyridinium derivatives
DK0841339T3 (da) 1996-11-06 2007-07-02 Basilea Pharmaceutica Ag Vinylpyrrolidinon-cephalosporinderivater
US6329363B1 (en) * 1997-12-12 2001-12-11 Eli Lilly And Company Cephalosporin antibiotics
US6369049B1 (en) 1998-04-30 2002-04-09 Eli Lilly And Company Treatment of mastitis
WO2013002215A1 (ja) * 2011-06-27 2013-01-03 塩野義製薬株式会社 ピリジニウム基を有するセフェム化合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0041768B1 (en) * 1980-04-24 1987-11-11 Beecham Group Plc Beta-lactam compounds, their preparation and use
GB2107307B (en) * 1981-07-25 1986-02-26 Beecham Group Plc B-lactum antibacterial agents
DK23784A (da) * 1983-01-21 1984-07-22 Beecham Group Plc Fremgangsmaade til fremstilling af beta-lactam
GR79789B (ko) * 1983-01-24 1984-10-31 Beecham Group Plc
DE3479731D1 (en) * 1983-07-07 1989-10-19 Beecham Group Plc Substituted phenylglycine derivatives of beta-lactam antibiotics
FI82471C (fi) * 1984-01-26 1991-03-11 Beecham Group Plc Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt aktiva 6-metylenpenemderivater.
EP0219926A3 (en) * 1985-06-25 1988-08-31 Beecham Group Plc Cephalosporins, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0211656A3 (en) * 1985-08-10 1988-03-09 Beecham Group Plc Cephalosporin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPS63107989A (ja) * 1986-06-04 1988-05-12 Tanabe Seiyaku Co Ltd セファロスポリン化合物
GB8722477D0 (en) * 1987-09-24 1987-10-28 Beecham Group Plc Compounds
US5134138A (en) * 1989-07-18 1992-07-28 Shionogi & Co., Ltd. Phenacylpyridiniothiocephalosporins

Also Published As

Publication number Publication date
EP0416810A2 (en) 1991-03-13
CA2024396A1 (en) 1991-03-05
IE903171A1 (en) 1991-03-13
EP0416810A3 (en) 1992-04-01
AU6210790A (en) 1991-03-07
DE69016719D1 (de) 1995-03-23
EP0416810B1 (en) 1995-02-08
DE69016719T2 (de) 1995-06-01
US5275816A (en) 1994-01-04
JPH03141287A (ja) 1991-06-17
ATE118215T1 (de) 1995-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7202254B2 (en) Antibacterial compounds: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ATE208374T1 (de) Beta-laktam und cepham verbindungen und ihre herstellung
AR047339A1 (es) Derivados de difenilazetidona.proceso de obtencion.
ES8101596A1 (es) Metodo para producir compuestos de beta-lactama
CA2137523C (en) One-pot process for the preparation of 3-quinolonecarboxylic acid derivatives
CA2219656C (en) Antibacterial cephalosporins
FR2514004A1 (fr) Antibiotiques de dioximino-cephalosporines
KR880002829A (ko) 디하이드로피리딘 항알러지제 및 소염제
KR910006300A (ko) 신규 화합물
KR950700251A (ko) 퀴놀린 항생제의 합성을 위한 중간체의 제조방법(preparation of intermediates in the synthesis of quinoline antibiotics)
GB2124207A (en) 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives
KR880013920A (ko) 디하이드로피리딘 화합물 및 이의 제조방법
US4382932A (en) Isoquinolinium substituted cephalosporins
US4772694A (en) Chiral 3-(1,2,5-trisubstituted imidazolidinone) azetidinone antibiotic intermediates
US4122086A (en) Isopenicillins
US4303664A (en) Novel penicillin derivatives containing a coumarin nucleus and medicines containing the same
US4166816A (en) Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
KR970705539A (ko) 카르바모일 카르복실산 아미드(carbamoyl carboxylic acid amides)
US4584132A (en) 1-(N-phosphinylcarbamoyl) β-lactam antibacterial agents
EP0001715A2 (en) Azetidinone antibiotics and their pharmaceutical formulations and use
AU746588B2 (en) Stereoisomeric indole compounds, process for the preparation of the same, and use thereof
EP0973780B1 (en) Antibacterial substituted 7-acylamino -3-(methylhydrazono) methyl-cephalosporins and intermediates
EP0040332B1 (en) Antihypertensive lactams
NZ231369A (en) Crystalline n,n'-dimethylformamide - solvate forms of a 1-carbacephalosporin derivative
IE840230L (en) Azetidinones.

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid