KR930703263A - 관능화 비닐 아졸을 함유하는 약제, 약제를 제조하기 위한 이들 비닐 아졸의 용도, 비닐 아졸, 및 이들의 제조방법 - Google Patents
관능화 비닐 아졸을 함유하는 약제, 약제를 제조하기 위한 이들 비닐 아졸의 용도, 비닐 아졸, 및 이들의 제조방법Info
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 비닐 아졸을 함유하는 약제 및 일반식(Ⅰ)의 범위 속에 포함되는 하기 일반식(Ⅰa)의 신규 비닐 아졸에 관한 것이다.
상기 식들 중, 치환체 X, Y, Z, R1, R2및 R3또는 Za및 R2a는 앞에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅰa)의 화합물은 에스트로겐 생체합성의 억제제(아로마타제 억제제)로서 유효하며, 에스트로겐에 의해 발병되거나 또는 에스트로겐 의존성 질환들의 치료에 적합하다.
또한, 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (24)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 관능화 비닐 아졸 및 제약상 적합한 비히클을 함유하는 약제.상기 식중, X는 N원자 또는 CH기이고, Y는 S원자 또는 CH=CH기 이고, Z는 시아노기, 불소, 염소 또는 브롬 원자이고, R1또는 R2는 에스테르화될 수 있는 카르복실기, 치환될 수 있는 술폰아미드기 또는 니트릴기이고, 다른 한 기인 R1또는 R2기인 수소원자, 저급알킬기 또는 시클로알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 아랄킬기, 에스테르화될 수 있는 카르복실기, 치환될수 있는 카르복실산 아미드기, 알데히드기, 알킬케톤기 또는 아릴케톤기, 또는 니트릴기이거나, 또는 R1및 R2는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 적어도 한개의 카르보닐기가 비닐 이중 결합과 공액되도록 배치된 케톤, 에스테르, 락톤, 락탐 또는 이미드기를 함유하는 5,6또는 7원 고리이고, R3은 수소 원자이거나, 또는 R3은 R2와 함께 카르보닐기가 비닐 이중 결합과 공액된, N원자상에 임의로 치환될 수 있는기 또는기이다.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 수소 원자인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, R1및 R2가 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께 5,6 또는 7원 고리를 형성하고, R3이 수소 원자인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, R3이 수소 원자인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, R3및 R2와 함께기 또는기를 나타내는 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, 카르복실시(들) R1및(또는) R2가 탄소 원자수 10이하의 직쇄 또는 분자쇄, 또는 시클릭 0-알킬기, 0-아릴기〔여기서, 아릴은 1이상의 저급 알킬기(탄소 원자수1-4) 또는 할로겐 원자 (F,Cl,Br,I)에 의해 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸기임〕또는 0-아랄킬기(여기서, 알라 및 알킬 단편은 상기 정의한 바와 같음)로 에스테르화된 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, 카르복실산 아미드기(들) R1및(또는)R2가 탄소 원자수 1내지 10의 동일 또는 상이한 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 1또는 2개로, 알킬기〔여기서, 아미드 질소 원자상의 알킬기는 이 질소 원자와 함께 5내지 8원 고리를 형성하며, 또한 고리의 구성 원소로서〉N-R6기(여기서, R6은 수소 원자 또는 탄소 원자수 1내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기임), 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있음〕또는 할로겐 원자로 임의로 치환될 수 있는 탄소 원자수 6내지 10의 아릴기로 치환된 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, 알킬케톤기 R1및 (또는)R2가 -CO-R7기(여기서, R7은 탄소원자수 1내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소 원자수 3내지 12의 시클로알킬기임)인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, 아릴케톤기 R1및(또는)R2가 -CO-R8기(여기서, R8은 알킬, 할로겐, 히드록시 또는 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 페닐, 나프틸 또는 헤테로아릴기임)인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제1항에 있어서, R1또는 R2가 술폰아미드기 -SO2NR9R10이고, R9및 R10이 제3항의 카르복실산 아미드기의 N-치환제와 동일한 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제6항에 있어서, 카르복실기가 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 이소부톡시, t-부톡시, 시클로헥실옥시, 시클로펜틸옥시, 페닐옥시 또는 2,6-디클로로페녹시기로 에스테르화된 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제7항에 있어서, 카르복실산 아미드기가 1개의 메틸, 에틸, 프로필, 페닐 또는 벤질기, 2개의 메틸, 에틸 또는 프로필기, 1개의 페닐과 1개의 메틸, 1개의 페닐과 1개의 에틸, 및 1개의 벤질과 1개의 메틸기로 치환되거나, 아미드 질소 원자상의 치환체들은 이 질소원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, N-메틸피페라진, 모르폴린 또는 티오모르폴린 고리를 형성하는 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제8항에 있어서, R7이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 시클로펜틸 또는 시클로 헥실기인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제9항에 있어서, R8이 페닐, 히드록시페닐, 메톡시페닐, 또는 클로로페닐기인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제10항에 있어서, R9및 R10이 카르복실산 아미트기에 대해 제8항에서 언급한 치환체와 동일한 치환체인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제15항에 있어서, R9및 R10이 각각 알킬 치환체인 비닐 아졸을 함유하는 약제.
- 제3항에 있어서, R1및 R2가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께, 하기시클릭기 중 어느 하나를 형성하는 비닐 아졸을 함유하는 약제.여기서, W는 수소원자 또는 탄소 원자수 1내지 6의 알킬기를 나타낸다.
- 제5항에 있어서, R2이 R3이 Y를 함유하는 방향족 고리와 함께 하기의 부분 구조체중 어느 하나를 형성하는 비닐 아졸을 함유하는 약제.여기서, W는 수소원자 또는 알킬기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, 하기 화합물 중 적어도 한 개를 함유하는 약제.3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산 메틸 에스테르, 3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, E-3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산, E-3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산 피페리디드, E-3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산 메틸아미드, 3-(4-시아노페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴로니트릴, 4-〔1-(1-이미다졸일)-3-옥소-1-부테닐〕-벤조니트릴, 3-〔(4-시아노페닐)-(1-이미다졸일)-메틸렌〕-디히드로-2(3H)-푸라논, 3-(5-시아노-2-티에닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, 3-(5-시아노-2-티에닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴로니트릴, 3-(4-시아노페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, 3-(4-시아노페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-아크릴로니트릴, 7-시아노-4-(1-이미다졸일)-쿠마린, 3-(4-플루오로페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, 3-(4-클로로페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, 3-(4-브로모페닐)-3-(1-이미다졸일)-아크릴산-t-부틸 에스테르, 3-(4-플루오로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-아크릴산-t-부틸 에스테르.
- 일반식(Ⅰ)의 화합물의 약제 제조용 용도.
- 하기 일반식(Ⅰa)의 관능화 비닐 아졸.상기 식중, X는 N원자 또는 CH기 이고, Y는 S원자 또는 CH=CH기이고, Za는 시아노기, 불소 또는 브롬원자이고, R1a또는 R2a는 에스테르화 될수 있는 카르복실기, 치환될 수 있는 카르복실산 아미드기, 알데히드기 또는 아릴케톤기, 치환될 수 있는 술폰아미드기 또는 니트릴기이고, 다른 한 기인 R1a또는 R2a기는 수소원자, 저급 알킬기 또는 시클로알킬기, 치환될 수 있는 아릴기, 아랄킬기, 에스테르화될수 있는 카르복실기, 치환될 수 있는 카르복실산 아미드기, 알데히드기, 아릴케톤기 또는 니트릴기이거나, 또는 R1a또는 R2a는 이들이 결합되어 있는 탄소 원자와 함께, 적어도 한개의 카르보닐기가 비닐 이중 결합과 공액되도록 배치되 케톤, 에스테르, 락톤, 락탐 또는 이미드기를 함유한느 5,6 또는 7언 고리이고, R3은 수소 원자이거나, 또는 R3은 R2와 함께 카르보닐기가 비닐 이중 결합과 공액된, N원자 상에 임의로 치환될 수 있는 -O-C=O기 또는 -N=C=O기이다.
- 제21항에 있어서, Za가 시아노기 또는 불소 원자를 나타내는 비닐 아졸.
- a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물은 실온 내지 용매ㆍ비점에서 불활성 용매 중에서 또는 용매 없이 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시키고, 임의로는 하기 일반식(Ⅱi)의 화합물에 먼저 촉매를 첨가하고, 이어서 이를 60℃이상의 온도에서, 임의로는 용매 중에서 임의로는 촉매를 사용하여 탈수화시킴으로써 더 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 화합물을 얻는 방법, 또는(상기 식들 중, R1a, R2a, Y및 Za는 일반식(Ⅰa)에서 정의한 바와 같고, R3′는 수소원자를 나타내거나, 또는 R3′는R2a와 함께 상기 부분 구조체의 고리를 형성하고, X는 N원자 또는 CH기를 나타내고, A는 수소원자, 동일 또는 상이한 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8알킬기를 갖는 알칼리 금속 또는 트리알킬실릴기를 나타냄) ii)하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 외부 염기를 첨가하거나 또는 첨가하지 않고 통상적인 방법에 따라 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물을 얻는 방법, 또는(상기 식들 중, R1a, R2a, Y및 Za는 일반식(Ⅰa)에서 정의한 바와 같고, R3′는 수소원자를 나타내거나, 또는 R3′는R2a와 함께 상기 부분 구조체의 고리를 형성하고, Hal은 각각 할로겐 원자, 특히 브롬 원자 1개를 나타냄) ⅲ)하기 일반식(Ⅴ)의 아세틸렌 화합물을 실온 내지 용매의 비점에서 용매중에서 일반식(Ⅶ)의 화합물을 첨가하여 하기 일반식(Ⅰⅲ)의 화합물을 형성하는 방법.(상기 식들 중, Y및 Za는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R1a는 에스테르화 카르복실기, 치환될 수 있는 카르복실산 아미드기, 알데히드기, 아릴케톤기, 치환될 수 있는 술폰아미드기 또는 니트릴기를 나타내고, 에스테르화 카르복실기의 존재할 수 있는 치환체 및 알콕시기는 상기에서 상술한 바와 같음)을 특징으로 하는 일반식(Ⅰa)의 화합물의 제조방법.
- 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 실온 내지 사용된 용매의 비점에서 불활성 용매중에서 하기 일반식(Ⅷ)의 포스포란과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ′)의 화합물의 제조방법.상기 식들중, R1,X,Y및 Z는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R2′는 수소 원자를 의미하거나, R1및R2′는 메틸렌 탄소 원자와 함께, 적어도 한 개의 카르보닐기가 비닐 이중 결합과 공액되도록 배치된 케톤, 에스테르, 락톤, 락탐 도는 이미드기를 함유하는 5,6또는 7원 고리를 형성하며, L은 저급 알킬(1-6C), 저급 알콕시(1-6C), 할로겐으로 치환될 수 있는 페닐기 또는 탄소 원자수 1내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 저급 알킬기를 나타낸다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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