KR930017910A - 테트라셀레노테트라센 할라이드 및 전기전도성 중합체 조성물의 제조방법 - Google Patents

테트라셀레노테트라센 할라이드 및 전기전도성 중합체 조성물의 제조방법 Download PDF

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KR930017910A
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민더 에른스트
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베르너 발데그
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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅱ)의 테트라셀레노테트라센을 승온에서 산소의 존재하에 극성 비양자성 용매 속에서 화학양론적 양의 암모늄 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드와 반응시킴을 포함하여, 일반식(I)의 테트라셀레노테트라센 클로라이드 또는 브로마이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 H또는 F이거나, R1이 CH3이고 R2, R3및 R4가 H이거나, R1, R2, R3및 R4가 각각 CH3이거나, R1및 R2가 CH3또는 Cl이고 R3및 R4가 H이며, X는 Cl 또는 Br이다.
유기 결합제를 반응용액에 용해시키고 당해 용액으로 기판을 피복시킬 수 있다. 용매를 증발시킨 후에, 결합제 매트릭스에 일반식(I) 화합물의 침상 결정의 망상 구조로 이루어진 전기 전도성 피복물이 수득된다.

Description

테트라셀레노테트라센 할라이드 및 전기전도성 중합체 조성물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 일반식(Ⅱ)의 테트라셀레노테트라센을 승온에서 산소의 존재하에 극성 비양자성 용매 속에서 화학양론적 양의 암모늄 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드와 반응시킴을 포함하여, 일반식(I)의 테트라셀레노테트라센 클로라이드 또는 브로마이드를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 H또는 F이거나, R1이 CH3이고 R2, R3및 R4가 H이거나, R1, R2, R3및 R4가 각각 CH3이거나, R1및 R2가 CH3또는 Cl이고 R3및 R4가 H이며, X는 Cl 또는 Br이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 X가 Cl인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 2-플루오로테트라셀레노테트라센, 2,3-디플루오로테트라셀레노테트라센, 2,3,8,9-테트라플루오로-또는 2,3,8,9-테트라메틸테트라셀레노테트라센 및 테트라셀레노테트라센으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 방법.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 테트라셀레노테트라센인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 용매가 N-알킬화 산 아미드 또는 락탐인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 용매가 N-메틸피롤리돈인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 테트라셀레노테트라센 1몰당량에 대해 암모늄 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드 1/2몰당량 이상 및 산소 1/2몰당량 이상을 사용하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 순수 산소 또는 공기를 사용하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 과산화수소를 반응 혼합물에 가하거나 반응을 과산화수소만으로 수행하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 과산화수소를 암모늄 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드의 20%이상 내지 10배 이하의 과량의 양으로 사용하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 반응을 40내지 20℃의 온도 범위에서 수행하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 반응을 70내지 200℃의 온도 범위에서 수행하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 반응을 80내지 150℃의 온도 범위에서 수행하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 암모늄 하이드로클로라이드 또는 하이드로브로마이드가 피리디늄 하이드로클로라이드 및 일반식 R5R6R7●HCl〔여기서, R5는 직쇄 또는 측쇄 C4-C8알킬 또는 C4-C8사이클로알킬이고, R6및 R|7은 각각 독립적으로 H이거나 R5와 R6은 함께 결합하여 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 또는 3-옥사-1,5-펜틸렌을 형성하고, R7은 수소이거나 R5와 동일한 정의를 가진다〕의 하이드로클로라이드들 및 상응하는 하이드로브로마이드 중에서 선택되는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 알킬이 1내지 4개의 탄소원자를 함유하는 방법.
  16. 제14항에 있어서, 하이드로클로라이드가 일반식 R5R6R7●HCl〔여기서, R|5,R6및 R7은 C1-C4알킬이다〕의 화합물인 방법.
  17. 제14항에 있어서, R5, R6및 R7이 메틸 또는 에틸인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 반응 용액에 유기 결합제를 용해시키고 당해 용액을 기판에 피복시킨 다음 산소의 존재하에 승온에서 용매를 증발시킴으로써, 유기 결합제의 매트릭스 중에(테트라셀레노테트라센)2, 클라이드 또는 (테트라셀레노테트라센)2브로마이드 화합물의 침상 결정의 망상 구조를 함유하는 층을 기판 위에 형성시킴을 포함하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 반응 용액이 과산화수소를 추가로 함유하는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 반응 용액 중의 테트라세렐노테트라센 및 결합제의 양이, 용매를 증발시킨 후 피복물이 일반식(I)의 테트라셀레노테트라센 할라이드 0.01 내지 10%와 결합제 90내지 99.9%를 함유할 수 있을 정도의 양인 방법.
  21. 제18항에 있어서, 반응 용액 및 피복물의 제조를 불활성 가스 대기중에서 수행하는 방법.
  22. 제18항에 있어서, 결합제가 열가소성 중합체이거나 피복된 후 경화되거나 가교될 수 있는 열경화성 또는 구조적으로 가교된 중합체의 출발물질인 방법.
  23. 제22항에 있어서, 열가소성 중합체가 폴리올레핀, 올리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐리덴, 플루오라이드, 플루아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 방향족 폴리설폰, 방향족 폴리에테르, 방향족 폴리에테르 설폰, 폴리아미드 및 폴리비닐 카바졸로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  24. 제18항에 있어서, 막 또는 호일을 제조하기 위한 층을 기판으로부터 박리시키는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 주형법으로서 연속적으로 수행되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930002102A 1992-02-18 1993-02-16 테트라셀레노테트라센 할라이드 및 전기전도성 중합체 조성물의 제조방법 KR930017910A (ko)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9418955D0 (en) * 1994-09-21 1994-11-09 Ciba Geigy Ag Novel electroconductive composition
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4601853A (en) * 1984-02-13 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation (2-fluoro-5,6,11,12-tetraselenotetracene)2 chloride
CH662567A5 (de) * 1984-03-23 1987-10-15 Ciba Geigy Ag In 2-stellung substituiertes 5,6,11,12-tetrathio- und 5,6,11,12-tetraselenotetracene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
CH664963A5 (de) * 1985-10-18 1988-04-15 Ciba Geigy Ag Difluorierte (5,6,11,12-tetraselenotetracen)2-halogenide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
US4935181A (en) * 1989-02-03 1990-06-19 Trustess Of The University Of Pennsylvania Process of making oriented films of conductive polymers

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US5417911A (en) 1995-05-23
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