KR930005257B1 - 유기 규소 화합물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
제1도 내지 제5도는 각각 실시예 1 내지 5에서 얻어진 본 발명의 유기 규소 화합물의 IR 스펙트럼을 나타낸 것임.
본 발명은 신규한 유기 규소 화합물에 관한 것이며, 특히 자외선 경화형 실리콘 조성물 등의 접착성의 향상에 유용한 유기 규소 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 의해서 제공되는 유기 규소 화합물은 문헌에 기재되어 있지 않으며, 종래에 알려져 있지 않은 물질이다.
본 발명의 목적은, 예를들면 자외선 경화형 실리콘 조성물등의 접착성등의 향상등에 유용한 신규한 유기 규소 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면,
하기 일반식(Ⅰ)
(식중, R1은 서로 동일해도 또는 상이해도 좋은 탄소원자수 1-8의 알킬기이고, R2및 R3는 서로 동일해도 또는 상이해도 좋은 탄소원자수 1-8의 알킬렌기이고, R4는 수소원자 또는 탄소원자수 1-8의 알킬기임)로 표시되는 유기 규소 화합물이 제공된다.
상기 일반식(I)에 있어서, R1및 R4가 나타내는 탄소원자수 1-8의 알킬기는 직쇄상이어도 좋고 또는 분지쇄상이어도 좋으며, 예를들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 들 수 있다. 또, R2및 R3가 나타내는 탄소원자수 1-8의 알킬렌기는 직쇄상이어도 좋고 또는 분지쇄상이어도 좋으며, 예를들면 -CH2-, -C2H4-, -C3H6-, C4H8-등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 규소 화합물은 하기 일반식(Ⅱ)
(R1O)3Si-R2-N＝C＝O
(식중, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음)
로 표시되는 유기 규소 화합물과, 하기 일반식(Ⅲ)
(식중, R3및 R4는 상기 정의한 바와 같음)
으로 표시되는 이소시아나이드 화합물을 촉매 존재하에 반응시킴으로써 합성할 수 있다. 이 반응에 있어서 촉매로서는, 예를들면 디부틸주석말레에이트, 트리부틸주석아세테이트, 디메틸주석디클로라이드, 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디라우레이트 등의 유기 주석 화합물, N-메틸모르폴린, 트리에틸아민, N-메틸피페리딘, N, N-디메틸시클로헥실아민, 피리딘 등의 제3급 아민이 유용하며, 그 첨가량은 일반식(Ⅱ)의 유기 규소 화합물에 대해서 0.001-1중량%, 특히 0.01-0.1중량%가 바람직하다. 반응 온도는 0°-50℃, 특히 20℃-40℃가 바람직하다. 상기 반응은 통상 무용매가 좋지만, 필요에 따라서, 예를들면 헥산, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 등의 유기용매를 사용해도 좋다.
이와 같이 하여 얻어지는 일반식(I)로 표시되는 본 발명의 유기 규소 화합물은 자외선 경화형 실리콘 수지의 기체(基體)에 대한 접착성 향상제로서 유용하며, 예를들면 아크릴 중합형 자외선 경화형 실리콘 수지에 0.01-1.0중량%첨가함으로써, 경화 후 수지의 유리에 대한 접착력이 현저하게 향상한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해서 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
환류 냉각기, 온도계를 부착한 3구(口)플라스크에 3-이소시아나토프로필트리메톡시실란 10.3g, 2-히드록시에틸아크릴레이트 5.8g 및 디부틸주석말레이트 0.01g을 넣고, 실온에서 8시간 동안 교반했다. 얻어진 반응 혼합물 150mg을 GPC에 의해 분획, 분취한 결과, 굴절율
1.4544를 갖는 액체 생성물 103mg(수율 69%)을 얻었다.
다음에, 이 화합물을 GC-MS, NMR, IR 및 원소분석으로 측정한 결과, 하기 결과가 얻어졌다.
○GC-MS 분석 : 친이온 피이크 321
○NMR : δ(ppm) : 0.52(t. Si-CH2, 2H), 1.55(m, -C-CH2-C, 2H), 3.05(q, CH2-N, 2H), 3.35(s, Si-OCH3, 9H), 4.18(s, O-CH2-CH2-O, 4H), 5.12(s, N-H, 1H),
○IR 스펙트럼 : 제1도에 나타냄.
특성흡수(cm-1) 3350(N-H) ; 1726(C＝O) ; 1636, 1620(C＝C)
○원소분석 : (%)
계산치 : C ; 44.8, H ; 7.2, Si ; 8.7
측정치 : C ; 44.9, H ; 7.0, Si ; 8.6
상기 결과에서, 상기 생성물은 하기 구조식
으로 표시되는 것임이 확인되었다.
[실시예 2]
2-히드록시에틸아크릴레이트 대신에, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 6.8g을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여서 굴절율
1.4630의 액체 생성물 112mg(수율76%)을 얻었다.
다음에, 이 화합물을 GC-MS, NMR, IR 및 원소분석으로 측정한 결과, 하기 결과가 얻어졌다.
○GC-MS 분석 : 친이온 피이크 335
○NMR : δ(ppm) : 0.57(t. Si-CH2, 2H), 1.60(m, -C-CH2-C, 2H), 1.93(s, C-CH3, 3H), 3.10(q, N-CH2, 2H), 3.56(s, SiO-CH3, 9H), 4.23(s, O-CH2-CH2-O, 4H), 5.43, 6.03(s, C＝CH2, 2H)
○IR 스펙트럼 : 제2도에 나타냄.
특성흡수(cm-1) 3350(N-H) ; 1720(C＝O) ; 1637(C＝C)
○원소분석 : (%)
계산치 : C ; 46.6, H ; 7.5, Si ; 8.4
측정치 : C ; 46.5, H ; 7.4, Si ; 8.3
상기 결과에서, 상기 생성물은 하기 구조식
으로 표시되는 것임이 확인되었다.
[실시예 3]
3-이소시아나토프로필트리메톡시실란 대신에, 3-이소시아나토프로필트리에톡시실란 6.2g을 사용하고, 2-히드록시에틸아크릴레이트의 사용량을 3.6g을 변경한 것이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 굴절율
1.4480의 액체 생성물 97mg(수율70%)를 얻었다.
다음에, 이 화합물을 GC-MS, NMR, IR 및 원소 분석으로 측정한 결과, 하기 결과를 얻었다.
○GC-MS 분석 : 친이온 피이크 363
○NMR : δ(ppm) : 0.54(t. Si-CH2, 2H), 1.19(t, C-CH3, 9H), 1.59(m, C-CH2-C, 2H), 3.09(q, N-CH2, 2H), 3.73(q, O-CH2, 6H), 4.12(s, O-CH2CH2-O, 4H),
○IR 스펙트럼 : 제3도에 나타냄.
특성흡수(cm-1) 3350(N-H) ; 1729(C＝O) ; 1636, 1620(C＝C)
○원소분석 : (%)
계산치 : C ; 49.6, H ; 8.0, Si ; 7.7
측정치 : C ; 49.7, H ; 8.0, Si ; 7.8
상기 결과에서, 상기 생성물은 하기 구조식
으로 표시되는 것임이 확인되었다.
[실시예 4]
2-히드록시에틸아크릴레이트 대신에, 2-히드록시이소프로필아크릴레이트 7.8g을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여 굴절율
1.4512의 액체 생성물 102mg(수율73%)을 얻었다.
다음에, 이 화합물을 GC-MS, NMR, IR 및 원소분석으로 측정한 결과, 하기 결과를 얻었다.
○GC-MS 분석 : 친이온 피이크 335
○NMR : δ(ppm) : 0.67(t. Si-CH2, 2H), 1.26(d,C-C-CH3, 3H), 1.60(m, N-CH2, 2H), 3.10(q, N-CH2, 2H), 3.51(s, O-CH3, 9H),
5.6-6.3(m,CH=CH2,3H)
○IR 스펙트럼 : 제4도에 나타냄.
특성흡수(cm-1) 3350(N-H) ; 1725(C＝O) ; 1636, 1620(C＝C)
○원소분석 : (%)
계산치 : C ; 46.6, H ; 7.5, Si ; 8.4
측정치 : C ; 46.6, H ; 7.4, Si ; 8.3
상기 결과에서, 상기 생성물은 하기 구조식
으로 표시되는 것임이 확인되었다.
[실시예 5]
2-히드록시에틸아크릴레이트 대신에, 2-히드록시이소프로필메타크릴레이트 8.6g을 사용한 것 이외는, 실시예 1과 동일하게 하여서 굴절율
1.4507의 액체 생성물 116mg(수율84%)을 얻었다.
다음에, 이 화합물을 GC-MS, NMR, IR 및 원소 분석으로 측정한 결과, 하기 결과를 얻었다.
○GC-MS 분석 : 친이온 피이크 349
○NMR : δ(ppm) : 0.57(t. Si-CH2, 2H), 1.27(d,C-C-CH3, 3H), 1.61(m, C-CH2-C, 2H), 1.95(s, C＝C-CH3, 3H), 3.11(q, N-CH2, 2H), 3.52(s, O-CH3, 9H),
5.50, 6.04(s, C＝CH2, 2H)
○IR 스펙트럼 : 제5도에 나타냄.
특성흡수(cm-1) 3350(N-H) ; 1720(C＝O) ; 1637(C＝C)
○원소분석 : (%)
계산치 : C ; 48.1, H ; 7.8, Si ; 8.0
측정치 : C ; 47.9, H ; 7.6, Si ; 8.2
상기 결과에서, 상기 생성물은 하기 구조식
으로 표시되는 것임이 확인되었다.
본 발명이 제공하는 유기 규소 화합물은, 예를들면 자외선 경화형 실리콘 수지의 접착성 향상의 조제로서 유용한 신규 화합물이다.
Claims (1)
- 하기 일반식
(식중, R1은 동일해도 또는 상이해도 좋은 탄소원자수 1-8의 알킬기이고, R2및 R3는 서로 동일해도 또는 상이해도 좋은 탄소원자수 1-8의 알킬렌기이고, R4는 수소원자 또는 탄소원자수 1-8의 알킬기임)으로 표시되는 유기 규소 화합물.
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