KR930004303A - 살충제 - Google Patents

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KR930004303A
KR930004303A KR1019920015732A KR920015732A KR930004303A KR 930004303 A KR930004303 A KR 930004303A KR 1019920015732 A KR1019920015732 A KR 1019920015732A KR 920015732 A KR920015732 A KR 920015732A KR 930004303 A KR930004303 A KR 930004303A
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KR
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alkyl
hydrogen
halogen
alkylthio
alkoxy
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KR1019920015732A
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발터 하랄드
하벤한드 마크
Original Assignee
베르너 발데크
시바-가이기 아게
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Abstract

내용 없음.

Description

살충제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 각각의 경우 유리형 또는 염 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머 :
    상기 식에서, 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7중 1개가 일반식
    의 기이고, 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6중 나머지 5개는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, 할로-C1-C8알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시, 할로-C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, 시아노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 펜리티오이고, 이때 페닐, 페녹시 및 페닐티오의 페닐기는 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시로부터 선정되는 치환기 1개 내지 3개에 의해 치환되며, 단, 일반식(Ia)의 기가 아닌 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7로부터의 5개 라디칼중 2개 이상의 라디칼이 수소이고, 4개 이상의 라디칼이 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐, 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페녹시, 및 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐티오가 아니며, Y는 산소원자, 황원자 또는 일반식 NR1(Ib)의 기이고, R1은 수소, C1-C8알킬, C1-C8알카노일, C1-C8알칸술폰일, 할로-C1-C8알칸술폰일, 시아노-C1-C8알칸술폰일 또는 페닐기가 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C4알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환된 페닐술폰일이고, R8은 수소, C1-C8알킬, C1-C8알콕시 또는 C1-C8알킬티오이고, R9은 수소, C1-C8알킬, 할로-C1-C8알킬, C1-C4알콕-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C1-C4알칸술핀일-C1-C4알킬, C1-C4알칸술폰일-C1-C4알킬, C1-C8알켄일, 할로-C2-C8알켄일, C2-C8알킨일, C3-C8시클로알킬 또는 할로겐이며, R10은 수소, 히드록시, C1-C8알킬, 할로-C1-C8알킬, C1-C4알킬-C1-C4알킬, C1-C8알콕시, C1-C8알킬티오, C1-C8알칸술핀일, C1-C8알칸술폰일, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 일반식 N(H)R18(Ic)의 기, 일반식N(R18)R19(Id)의 기 또는 일반식 N=C(R19)R20(Ie)의 기이며, R11은 수소, C1-C8알킬, 벤질, C1-C8알카노일, 페닐기가 비치환 또는 할로겐 및 C1-C4알킬로부터 선정된 1개 내지 3개의 치환기에 의해 치환된 페닐카르보닐이거나, 또는 C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, 시아노-C1-C8알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오이며, 이때 페닐티오 및 벤질티오의 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, 니트로 및 시아노로 부터 선정된 치환된 1개 또는 2개에 의해 치환되며, R12, R13, R14, R15, R16및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 할로-C1-C8알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬 또는 C3-C8시클로알킬이고, R18은 C1-C8알킬, 벤질, C1-C8알카노일, 페닐기가 비치환 또는 할로겐 및 C1-C4알킬로부터 선정된 치환기 1개 내지 3개에 의해 치환된 페닐카르보닐, C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, 시아노-C1-C8알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오이며, 이때 페닐티오 및 베질티오의 페닐기는 비치환 또는 할고겐, C1-C4알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환되고, R19은 C1-C8알킬이며, R20은 수소 또는 C1-C8알킬이며, m및 n은 1또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7중 1개가 일반식(Ⅰa)의 기이고; 라디 R2, R3, R4, R5, R6및 R7중 다른 5개가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C2알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1개 내지 3개의 할로겐원자를갖는 할로-C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이고, 이때 페닐, 페녹시 및 페닐티오의 페닐기가 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬 및 C1-C2알콕시로부터 선정된 치환기 1개 내지 3개에 의해 치환되며, 단, 일반식(Ⅰa)의 기가 아닌 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7로부터의 5개 라디칼중 2개 이상의 라디칼이 수소이고, 4개 이상의 라디칼이 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐, 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페녹시, 및 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐티오가 아니며; Y가 산소원자, 황원자 또는 일반식(Ⅰb)의 기이고; R1이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알카노일, C1-C4알칸술폰일 또는 페닐술폰일(이 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환됨)이며; R8이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오이고; R9이 수소, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C2알콕시-C1-C4알킬, C1-C2알릴티오-C1-C4알킬, C1-C2알칸술핀일-C1-C4알킬, C1-C2알칸술폰일-C1-C4알킬, C2-C4알켄일, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C2-C7시클로알킬 또는 할로겐이고; R10이 수소, 히드록시, C1-C4알킬, 1개 내지 3개이 할로겐원자를 갖는 할-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알칸술핀일, C1-C4알칸술폰일, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 일반식(Ⅰc)의 기, 일반식 (Ⅰd)의 기 또는 일반식(Ⅰe)의 기이며; R11이 수소, C1-C4알킬, 벤질, C1-C4알카노일, 페닐카르보닐(페닐기는 비치환 또는 하로겐 및 C1-C2알킬로부터 선정된 치환기 1 내지 3개에 의해 치환됨), 또는 C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노-C1-C4알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오(페닐티오 및 벤질티오의 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 시아노로부터 선정된 치환된 1개 또는 2개에 의해 치환됨)이며; R12, R13, R14, R15, R16및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬 또는 C3-C7시클로알킬이고; R18이 C1-C4알킬, 벤질, C1-C4알카노일, 페닐카르보닐(페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬로부터 선정된 치환기 1개 또는 3개에 의해 치환됨), 또는 C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노-C1-C4알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오(페닐티오 및 벤질티오의 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환됨)이며; R19이 C1-C4알킬이고; R20가 수소 또는 C1-C4알킬이고; m 및 n이 0또는 1인, 각각 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머.
  3. 제1항에 있어서, 라디칼 R2, R3, R5R6중 1개가 일반식(Ⅰa)의 기이고; 라디칼 R2, R3, R4, R5R6중 다른 3개가 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C2알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이고, 이때 페닐, 페녹시 및 페닐티오의 페닐기가 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬 및 C1-C2알콕시로부터 선정된 치환기 1개 내지 3개에 의해 치환되며, 단, 기(Ⅰa)가 아닌 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7로부터의 5개 라디칼중 2개 이상의 라디칼이 수소이고, 4개 이상의 라디칼이 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐, 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페녹시, 및 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐티오가 아니며; Y가 산소원자, 황원자 또는 기(Ⅰb)이고; R1이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알카노일, C1-C4알칸술폰일, 1개 내지 3개의 할로겐원자를 갖는 할로-C1-C4알칸술폰일, 시아노-C1-C4알칸솔폰일 또는 페닐술폰일(페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환됨)이고; R8이 수소, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬티오이며; R9이 수소, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C2알콕시-C1-C4알킬, C1-C2알킬티오-C1-C4알킬, C1-C2알칸술핀일-C1-C4알킬, C1-C2알칸술폰일-C1-C4알킬, C2-C4알켄일, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할-C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C3-C7시클로알킬 또는 할로겐이며; R10이 수소, 히드록시, C1-C4알킬, 1개 내지 3개이 할로겐원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알칸술핀일, C1-C4알칸술폰일, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 기(Ⅰc), 기(Ⅰd) 또는 기(Ⅰe)이고; R11이 수소, C1-C4알킬, 벤질, C1-C4알카노일, 페닐카르보닐(페닐기는 비치환 또는 할로겐 및 C1-C2알킬로부터 선정된 치환기 1 내지 3개에 의해 치환됨), 또는 C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노-C1-C4알킬티오, 시아노-C1-C4알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오이며, 이때 페닐티오 및 벤질티오의 페닐기가 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 시아노로부터 선정된 치환된 1개 또는 2개에 의해 치환되며; R12, R13, R14, R15, R16및 R17은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬 또는 C3-C7시클로알킬이고; R18이 C1-C4알킬, 벤질, C1-C4알카노일, 페닐카르보닐(페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬로부터 선정된 치환기 1개 또는 3개에 의해 치환됨), 또는 C1-C4알킬티오, 1개 내지 3개의 할로겐 원자를 갖는 할로-C1-C4알킬티오, 시아노-C1-C4알킬티오, 페닐티오 또는 벤질티오이고, 이때 페닐티오 및 벤질티오의 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C2알킬, 니트로 및 시아노로부터 선정된 치환기 1개 또는 2개에 의해 치환되며; R19이 R19이 C1-C4알킬이고; R20가 수소 또는 C1-C4알킬이고; m 및 n이 0또는 1인, 각각 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머.
  4. 제1항에 있어서, 라디칼 R2, R3, R5R6중 1개가 기(Ⅰa)이고; 라디칼 R2, R3, R4, R5R6중 다른 3개 및 라디칼 R4와 R7이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 비치환 페닐이며, 단 기(Ⅰa)가 아닌 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7로부터의 5개의 라디칼중 2개 이상의 라디칼이 수소이고 4개 이상의 라디칼이 비치환 페닐이 아니며; Y가 산소원자, 황원자 또는 기(Ⅰb)이고; R1이 수소, C1-C4알킬, C1-C4알카노일 또는 비치환 페닐술폰일이고; R8이 수소, C1-C4알킬이고; R9이 C1-C4알킬, C3-C4시클로알킬 또는 할로겐이며; R10이 C1-C4알킬, 할소겐 또는 니트로이고; R11, R12, R13, R14, R15및 R16이 각각 수소이며; R17이 수소 또는 C1-C4알킬이고; m및 n이 0또는 1인, 유리형 토는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 라디칼 R2, R3, R5및 R6중 1개가 기(Ⅰa)이고; 라디칼 R2, R3, R5및 R6중 다른 3개 및 라디칼 R4와 R7이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시이고, 단 기(Ⅰa)가 아닌 라디칼 R2, R3, R4, R5, R6및 R7로부터의 5개의 라디칼에서 적어도 3개의 라디칼이 수소이고; R8이 수소이고; R9이 수소이고; R9이 C1-C4알킬이고; R10이 할로겐이며; R11및 R16이 각각 수소이며; R17이 C1-C4알킬이며; m및 n이 각각 0인, 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (a) R2가 기(Ⅰa)이고, R3가 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4가 수소이며, R5가 수소, 할로겐 또는 C1-C4알콕시이고, R6및 R7이 각각 수소이며, 단 5개의 라디칼 R3, R4, R5, R6및 R7중 적어도 4개의 라디칼이 수소이며, Y가 산소원자, 황원자 또는 기(Ⅰb)이고, R1이 수소 또는 C1-C4알킬인 화합물; 또는 (b)R2가 수소이고, R3가 기(Ⅰa)이과 R4,R5,R6및 R7이 각각 수소이고, Y가 기(Ⅰb)이며, R1이 수소 또는 C1-C4알킬인 화합물; 또는 (Ⅰc)R2및 R3가 서로 독립적으로 C1-C4알킬이고, R4및 R5가 각각 수소이며, R6가 기(Ⅰa)이고, R7이 수소이며, Y가 산소원자 또는 기(Ⅰb)이며, R1이 수소인 화합물; 이때 각각의 경우에 있어서, R6은 수소이고; R9은 C1-C4알킬이며; R10은 할로겐이며; R11및 R16은 각각 수소이며; R17은 C1-C4알킬이고; m및 n은 각각 0인 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, (d)R1가 기(Ⅰa)R2가 기(Ⅰa)이고, R6가 수소이며; R5이 수소 또는 C1-C4알킬이고, R5가 수소이며, Y가 황원자이거나, 또는 R3가 수소이고, R5가 할로겐 또는 C1-C4알콕시이고, Y가 산소원자인 화합물; 또는 (e)R2및 R3가 서로 독립적으로 C1-C4알킬이고, R5가 수소이며, R5가 수소이며, R6가 기(Ⅰa)이며, Y가 산소원자인 화합물; 이때 각각의 경우에 있어서, R4,R7및 R8은 각각 수소이고; R9은 C1-C9알킬이고; R10은 할로겐이며; R11및 R16은 각각 수소이고; R17은 C1-C4알킬이며 m및 n은 각각 0인 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R3가 C1-C4알킬이고, R5가 수소이며, Y가 황원자이거나; 또는 R3가 수소이고, R5가 C1-C4알콕시이고, Y가 산소원자이며; 각각의 경우 R2가 기(Ⅰa) 이고, R4, R6, R7및 R8이 각각 수소이며, R9이 C1-C4알킬이고, R10이 할로겐이고, R11및 R12이 각각 수소이며, R17이 C1-C4알킬이고, m및 n이 각각 0인 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, Y가 황원자이고; R2가 기(Ⅰa)이고; R3가 C1-C4알킬이고; R4, R5, R6, R7및 R8이 각각 수소이며; R9이 C1-C4알킬이고; R10이 할로겐이며; R11및 R16이 각각 수소이며; R17이 C1-C4알킬이고; m및 n이 각각 0인 유리형 또는 염 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  10. 각각의 경우 유리형 또는 염 형태의 (d,1)-2-[1-(5-클로로-6-에틸피리미딘-4-일아미노)에틸]-3메틸벤조[b]티오펜(실시예 H-2. 18), (d,1)-2-[1-(5-클로로-6-에틸피리미딘-4-일아미노)에틸]-5메틸벤조[b]푸란(실시예 H-2.29),
  11. 각각의 경우 유리형 또는 염 형태의 (d,1)-2-[1-(5-클로로-6-에틸피리미딘-4-일아미노)에틸]벤조[b]티오펜(실시예 H-2.13), (d,1)-2-[1-(5-클로로-6-에틸피리미딘-4-일아미노)에틸]벤조[b]티오펜(실시예 H-2.15), (-)-2-[1-(5-클로로-6-에틸피리미딘-4-일아미노)에틸]벤조[b]티오펜을 포함하는 군으로부터의 화합물.
  12. a)바람직하게는 염기의 존재하에 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 R11이 수소, C1-C8알킬 또는 벤질인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머(각각의 경우 유리형 또는 염 형태)를 제조하는 것, 또는 b)N-알카노일화, N-벤조일화, N-알킬티오화, N-페닐티오화 또는 N-벤질티오화에 의해, R11이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머(각각의 경우 유리형 또는 염 형태)에 목적하는 치환기 R11(산소, C1-C8알킬 및 벤질이 아님)을 도입하여, R11이 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같으나 수소, C1-C8알킬 및 벤질이 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 적절한 경우 그의 토오토머(각각의 경우 유리형 또는 염 형태)를 제조하는 것, 및 각각의 경우에 있어서 필요하다면 이 방법에 따라 또는 다른 수단에 의해 수득될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 토오토머를 일반식(Ⅰ)의 다른 화합물 또는 그의 토오토머로 전환시키고, 본 방법에 따라 수득될 수 있는 이성질체 혼합물을 분리하고, 목적하는 이성질체를 단리하고 및/또는 본 발명에 따라 수득될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물 또는 그의 토오토머를 염으로 전환시키거나, 또는 본 발명에 따라 수득할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 토오토머의 염을 염으로 전환시키거나, 또는 본 방법에 따라 수득할 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 토오토머의 염을 일반식(Ⅰ)의 유리 화합물 또는 그의 토오토머로 또는 상이한 염으로 전환시키는 것을 포함하는, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머(각각 유리형 또는 염 형태)를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R8, R9및 R10은 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같고, Z는 용이하게 떼어낼 수 있는 전자 융합성 라디칼이며, Y는 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같고, R2′, R3′, R4′, R5′, R6′및 R7′은 각각 일반식(Ⅰ)에서 정의된 R2, R3, R4, R5, R6및 R7과 같으나, 일반식(Ⅰ)의 변수 R2, R3, R4, R5, R6및 R7의 정의에서 언급한 기(Ⅰa)는 R11′이 수소, C1-C8알킬 또는 벤질인 일반식 H(R11′)N-[C(R12)(R13)]m-[C(R14)(R15)]n-C(R16)(R17)-(Ⅲa)의 기로 대체되며, R12, R13, R14, R15, R16, R17, m및 n은 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다.
  13. 적절한 경우 1개 이상의 보조제 의에 각각 유리형 또는 농약에서 사용가능한 염형태의 제1항에 따른 화합물 1개 이상 또는 적절한 경우 그의 토오토머를 활성성분으로서 포함하는, 해충에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 식물병원성 미생물 및/또는 아카리나 목의 해충에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 조성물.
  15. 활성성분을 담체와 긴밀하게 혼합하는 것을 포함하는, 제13항에 따른 조성물의 제조방법.
  16. 각각 유리형 또는 농약에서 사용가능한 염 형태의 제1항에 따른 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머 또는 제13항에 따른 조성물의, 해충에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한 용도.
  17. 제16항에 있어서, 식물병원성 미생물 및/또는 아카리나 목으로부터의 해충에 의한 공격으로부터 식물을 보호하기 위한 용도.
  18. 각각 유리형 또는 농약에서 사용가능한 염 형태의 제1항에 따른 화합물 또는 적절한 경우 그의 토오토머를 활성성분으로서 식물, 그의 서식지 또는 식물의 일부에 투여하는 것을 포함하는, 해충에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 식물병원성 미생물 및/또는 아카리나 목으로부터의 해충에 의한 공격으로부터 식물을 보호하는 방법.
  20. 유리형 또는 염 형태의 하기 일반식(Ⅳr)의 화합물 :
    상기 식에서, R3, R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8알킬, 할로-C1-C8알킬, C1-C8알콕시-C1-C4알킬, C1-C8알콕시, 할로-C1-C8알콕시, C1-C8알길티오, 할로-C1-C8알킬티오, 시아노, 니트로, 페닐, 페녹시 또는 페닐티오이며, 이때 페닐, 페녹시 및 페닐티오중 페닐기는 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시로부터 선정된 치환기 1개 내지 3개에 의해 치환되며, 단 5개의 라디칼 R3, R4, R5, R6및 R7중 적어도 2개의 라디칼은 수소이고 4개 이상의 라디칼은 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐, 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페녹시 및 비치환 또는 전술한 바와 같이 치환된 페닐티오가 아니고, R17은 에틸이다.
  21. 제20항에 있어서, R3, R4, R5, R6및 R7이 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 염소이고; R17이 에틸인 유리형 또는 염 형태의 화합물.
  22. 제21항에 있어서, 각각 유리형 또는 염 형태의 (d,1)-2-(1-아미노프로필)벤조[b]티오펜; (-)-2-(1-아미노프로필)벤조[b]티오펜을 포함하는 군으로부터의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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